CN109485555A - 新型感官化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型(烷氧基亚甲基)八氢‑1H‑4,7‑桥亚甲基茚化合物及其在增强，改善或改性香水、古龙水、花露水、织物护理产品和个人护理产品等的香味的出乎意料的有利用途。

Description

新型感官化合物
相关申请状态
本申请要求于2017年9月12日提交的美国临时专利申请号62/557,239的优先权，其全部内容在此通过引用并入本文。
发明领域
本发明涉及新型化学实体及其作为香味材料的用途。
发明背景
在香味工业中始终需要提供新的化学物质，以赋予调香师和其他人为香水、古龙水和个人护理产品创造新的香味的能力。本领域技术人员理解化学结构中小的差异能够导致在气味、香调(notes)和分子特性上的出乎意料和显著的差异。这些变化使得调香师和其他人能够应用新化合物来创造新的香味。例如，取代基略有不同的苯化合物具有完全不同的气味特征[Ishikawa等人,International Journal of Quantum Chemistry 79:101–108(2000)]。在叔丁基环己烷的情况下，据说气味取决于化合物的立体化学和构象，因此具有相同立体化学的类似物具有相似的气味。相应地，多种反式化合物显示出共同的明显的尿液-汗液型气味，而相应的顺式化合物则是无味的或者至多具有弱的和不可确定的花香或木质气味。然而，一些其他反式-和顺式-叔丁基环己烷显示出具有相反的感官活动(sensory activities)[Ohloff等人,Helvetica Chimica Acta 66,Fasc.5:1343-1354(1983)]。因此，本领域技术人员难以预测给定结构在感官活动中将是有效的。确定理想的香味化学品一直是有难度的挑战。
发明内容
本发明提供了新型化合物及其在增强，改善或改性香水、古龙水、花露水、织物护理产品和个人护理产品等的香味的出乎意料的有利用途。
更具体地，本发明涉及新型的由下式I表示的(烷氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚化合物：
其中烷氧基亚甲基基团＝CHOR存在于1、2或3位；且其中R表示C1-3烷基。
本发明的另一个实施方案涉及包含上述新型化合物的香味制剂。
本发明的另一个实施方案涉及通过添加嗅觉可接受量的上述新型化合物来改善、增强或改性香味制剂的方法。
本发明的另一个实施方案涉及包含上述化合物的香味产品。
本发明的另一个实施方案涉及一种用于冲消空气空间或基底中的恶臭的方法，该方法包括引入恶臭冲消有效量的上述新型化合物的步骤。
通过阅读以下说明书，本发明的这些和其他实施方案将变得清晰。
发明详述
由本发明的式I表示的(烷氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚例如通过以下实例示出：
1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构1)
2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构2)
1-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构3)
2-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构4)
令人惊讶地发现，本发明的化合物具有强烈和复杂的香味效果，例如果味、热带、甜味和草本香调。
本领域技术人员进一步认识到，本发明的一些化合物具有多个手性中心，从而提供了要求保护的化合物的多个异构体。例如，1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构1)可包括(3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚、(3aR,4R,7S,7aS,E)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚、(3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚、(3aR,4R,7S,7aS,Z)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚或其混合物。2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构2)可包括(3aR,4S,7R,7aS)-2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚、(3aR,4R,7S,7aS)-2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚或其混合物。本文所述的化合物包括异构体混合物以及可使用本领域技术人员已知的技术分离的单一异构体。合适的技术包括色谱法，例如高效液相色谱法，称为HPLC，特别是硅胶色谱法和气相色谱捕集法，称为GC捕集法。然而，商业产品主要以异构体混合物的形式提供。术语“化合物”应理解为是指由本文所述的结构1表示的一种或多种(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚。在实施例中详述了本发明的化合物的制备。除非另有说明，否则材料均购自Aldrich Chemical Company。
本发明的化合物的用途广泛适用于目前的加香产品，包括香水与古龙水的制备、个人护理产品(如香皂、沐浴露和护发产品)、织物护理产品以及空气清新剂和化妆品制剂的加香。本发明还可用于加香清洁剂，例如但不限于洗涤剂、洗碗剂(dishwashingmaterials)、去污组合物(scrubbing compositions)和窗户清洁剂等。在这些制剂中，本发明的化合物可以单独使用或与其它加香组合物、溶剂和佐剂等结合使用。也可使用的其它成分的性质与种类是本领域技术人员已知的。许多类型的香味材料可用于本发明，唯一的限制是其与所使用的其它组分的相容性。合适的香味包括但不限于果香如来自杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨、菠萝、橙子、草莓、覆盆子；麝香等；以及花香如类薰衣草、类玫瑰、类鸢尾、类康乃馨。其它令人愉悦的气味包括衍生自松树、云杉和其它林木气味的草本和林地气味。香味还可以衍生自各种油(如精油)或衍生自植物材料(如薄荷和留兰香等)。
在美国专利号4,534,891中提供了合适的香味材料的列表，其列举的内容在此通过引用全文并入本文。合适的香味的另一来源可以在W.A.Poucher编辑的Perfumes,Cosmetics and Soaps,第二版,1959中找到。该论文中提供的香味材料包括刺槐、金合欢、素心兰、仙客来、蕨、栀子、山楂、天芥菜、金银花、风信子、茉莉、丁香、百合、玉兰花、含羞草、水仙、鲜切干草、橙花、兰花、木犀草、香豌豆、三叶草、晚香玉、香草、紫罗兰和桂竹等。
本发明的化合物可以与互补的香味化合物组合使用。本文中使用的术语“互补的香味化合物”定义为选自由如下香味化合物组成的组：2-[(4-甲基苯基)亚甲基]-庚醛(Acalea)、异戊氧基乙酸烯丙酯(格蓬酯(Allyl Amyl Glycolate)、4,4,10,10,11,12,12-七甲基-3-氧杂三环[7.3.0.0<2,6>]十二烷(Amber Xtreme)、(3,3-二甲基环己基)乙基乙基丙烷-1,3-二酸酯(Applelide)、(E/Z)-1-乙氧基-1-癸烯(Arctical)、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(白檀醇(Bacdanol))、2-甲基-3-[(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)氧基]外-1-丙醇(Bornafix)、1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮(开司米酮(Cashmeran))、三甲基环戊烯基甲基氧杂二环辛烷(Cassiffix)、1,1-二甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯(柠檬醛DMA)、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇(香茅醇(Citronellol))、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚-5/6-基乙酸酯(乙酸三环癸烯酯(Cyclacet))、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚-5/6-基丙酸酯(Cyclaprop)、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1G-茚-5/6-基丁酸酯(环丁烷酸酯(Cyclobutanate))、1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮(丁位突厥酮(DeltaDamascone))、3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙腈(Fleuranil)、3-(O/P-乙基苯基)2,2-二甲基丙醛(海风醛(Floralozone))、四氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-比喃-4-醇(Floriffol)、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊-γ-2-苯并比喃(加乐麝香(Galaxolide))、1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)戊-4-烯-1-酮(Galbascone)、E/Z-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基乙酸酯(乙酸香叶酯(Geranyl Acetate))、α-甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-丙醛(新洋茉莉醛(Helional))、1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮(Hexalon)、(Z)-3-己烯基-2-羟基苯甲酸酯(柳酸叶醇酯(Hexenyl Salicylate)，CIS-3)、4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮(α-紫罗兰酮(Iononeα))、1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-乙-1-酮(Iso E Super)、甲基-3-氧代-2-戊基环戊烷乙酸甲酯(Kharismal)、2,2,4-三甲基-4-苯基-丁腈(Khusinil)、3,4,5,6,6-五甲基庚-3-烯-2-酮(Koavone)、3/4-(4-羟基-4-甲基-戊基)环己烯-1-甲醛(Lyral)、3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮(γ-甲基紫罗兰酮(Methyl Iononeγ))、1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮(α-甲基紫罗兰酮额外(MethylIononeαExtra)，甲基紫罗兰酮N(Methyl Ionone N))、3-甲基-4-苯基丁-2-醇(Muguesia)、环十五碳-4-烯-1-酮(Musk Z4)、3,3,4,5,5-五甲基-11,13-二氧杂三环[7.4.0.0<2,6>]十三碳-2(6)-烯(Nebulone)、3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基乙酸酯(橙花醇乙酸酯(NerylAcetate))、3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯(罗勒烯(Ocimene))、邻甲苯基乙醇(Peomosa)、3-甲基-5-苯基戊醇(苯基异己醇(Phenoxanol))、1-甲基-4-(4-甲基-3-戊烯基)环己-3-烯-1-甲醛(Precyclemone B)、4-甲基-8-亚甲基-2-金刚烷醇(Prismantol)、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(Sanjinol)、2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(Santaliff)、3-[顺式-4-(2-甲基丙基)环己基]丙醛(Starfleur)、萜品醇、2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛(女贞醛(Triplal))、十氢-2,6,6,7,8,8-六甲基-2H-茚并[4,5-B]呋喃(Trisamber)、2-叔丁基环己乙酸酯(Verdox)、(3E)-4-甲基癸-3-烯-5-酮(Veridian)、4-叔丁基环己乙酸酯(醋酸对叔丁基环己酯(Vertenex))、乙酰基柏木烯(甲基柏木酮(Vertofix))、3,6/4,6-二甲基环己-3-烯-1-甲醛(Vertoliff)和(3Z)-1-[(2-甲基-2-丙烯基)氧基]-3-己烯(Vivaldie)。
术语“烷基”指直链或支链的饱和单价烃基，例如甲基、乙基、丙基、2-丙基、丁基(包括所有异构形式)、戊基(包括所有异构形式)、己基(包括所有异构形式)等。术语“烯基”指含有至少一个碳-碳双键的直链或支链的不饱和的脂族烃基。术语“亚烷基”指二价烷基。实例包括–CH2–、–CH2CH2–、–CH2CH2CH2–、–CH2(CH3)CH2–和–CH2CH2CH2CH2–等。
气味香调的复杂性是指存在多种和/或混合但明确的气味，而不是单一香调或一些易于识别的香调。由于产生的气味的直接贡献或多种嗅觉组合，具有模糊和某种难以定义的香调的化合物也被赋予高水平的复杂性。认为具有高水平的复杂性的香味材料具有不寻常且高的品质。
术语“香味制剂(fragrance formulation)”、“香味组合物(fragrancecomposition)”和“加香组合物(perfume composition)”含义相同，指的是作为包括例如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、内酯类、腈类、天然油、合成油和硫醇类的化合物的混合物的消费品组合物(consumer composition)，这些化合物被混合以使得单个组分的混合气味产生令人愉悦或所需的香味。本发明的香味制剂是包含本发明的化合物的消费品组合物。本发明的香味制剂可包含本发明的化合物，并且还包含如上定义的互补的香味化合物。
术语“香味产品”指的是含有添加香味或掩蔽臭味的香味成分的消费产品。香味产品可包括例如香水；古龙水；香皂；液体皂；沐浴露；泡泡浴露；化妆品；护肤品，如霜剂、乳液和剃须产品；护发产品，如洗发剂、清洗剂、调理剂、漂白剂、着色剂、染色剂和定型剂；除臭剂和止汗剂；女性护理产品，如卫生棉条和妇女卫生巾；婴儿护理产品，如尿布、围兜和湿巾；家庭护理产品，如卫生纸(bath tissues)、面巾纸、手帕纸(paper handkerchiefs)或擦手纸(paper towels)；织物产品如织物柔软剂和织物清香剂；空气净化产品如空气清新剂和香味递送体系；化妆品制剂；清洁剂和消毒剂如洗涤剂、洗碗剂、去污组合物；玻璃和金属清洁剂，如窗户清洁剂；台面清洁剂；地板和地毯清洁剂；厕所清洁剂和漂白添加剂；清洗剂如多用途洗涤剂、重型洗涤剂和手洗或精细织物清洗剂，包括衣物洗涤剂和漂洗添加剂；牙科和口腔卫生产品，如牙膏、牙胶、牙线、义齿清洁剂、义齿粘合剂、牙粉、牙齿美白和漱口水；健康护理和营养产品以及食品，如小吃和饮料产品。本发明的香味产品是含有本发明的化合物的消费产品。本发明的香味产品可含有本发明的化合物并且还含有如上所定义的互补的香味化合物。
短语“改善、增强或改性香味制剂”中的术语“改善”理解为将香味制剂提升至更合意的特征(character)。术语“增强”理解为使香味制剂效力提升或为所述香味制剂提供改善的特征。术语“改性”理解为为香味制剂提供特征上的变化。
术语“嗅觉可接受量”理解为香味制剂中化合物贡献其个别的嗅觉特性的量。然而，香味制剂的嗅觉效果将是香味成分各自效果的总和。由此本发明的化合物可用于改善或增强香味制剂的香气特征，或通过改性香味制剂中另一成分所贡献的嗅觉反应来改性香味制剂的香气特征。该嗅觉可接受量随着许多因素如其它成分、它们的相对量和所需嗅觉效果而改变。
在香味制剂中使用的本发明的化合物的量为大约0.005至大约70重量％、优选大约0.05至大约50重量％、更优选大约0.5至大约25重量％和甚至更优选大约1至大约10重量％不等。本领域技术人员能够使用所需量以提供所需香味效果和强度。除了本发明的化合物之外，其它物质或材料也可与香味制剂组合使用以包封和/或递送香味。公知的材料例如但不限于聚合物；低聚物；其它非聚合物如表面活性剂、乳化剂；脂质包括脂肪、蜡和磷脂；有机油；矿物油；凡士林；天然油；香味固定剂；纤维；淀粉；糖和固体表面材料，例如沸石和二氧化硅。
当用在香味制剂中时，这些成分提供额外的香调，使得该香味制剂更合意和引人注意，并增加了感知价值。在这些材料中发现的气味品质有助于美化和提高成品，协同改善了该香味中其它材料的性能。
另外，还令人惊讶地发现本发明的化合物提供优良的成分性能并在恶臭冲消应用如对身体汗液，环境气味如黑霉(mold)和白霉(mildew)，以及浴室等方面具有出乎意料的优点。本发明的化合物基本上消除了恶臭的感知和/或防止这样的恶臭形成，因此其可以用于众多的功能性产品中。
在此提供功能性产品的实例以说明本发明的各个方面。然而，其不意欲限制本发明的范围。功能性产品可以包括例如常规的房间清新剂(或除臭剂)组合物，如房间清新剂喷雾剂、气雾剂或其它喷雾剂；香味扩散剂；芯或其它液体系统，或固体，例如如香盒或塑料中的蜡烛或蜡碱；香袋或干喷雾剂中的粉末或如在固体凝胶棒中的凝胶；如洗衣机应用中使用的衣物除臭剂，如洗涤剂、粉末、液体、增白剂或织物柔软剂、织物清新剂、亚麻喷雾剂；应用在壁橱(closet blocks)、壁橱气溶胶喷雾剂(closet aerosol sprays)、或衣服存储区域中或应用在干洗中以克服衣服上残留的类溶剂香调；浴室配件如擦手纸、卫生纸、卫生巾、湿巾、一次性洗布、一次性尿布和尿布桶除臭剂；清洁剂如消毒剂和抽水马桶清洁剂；化妆品如止汗剂和除臭剂；粉剂、气雾剂、液体或固体形式的一般身体除臭剂；或头发护理产品如发胶、调理剂、冲洗剂、头发着色剂和染色剂、烫发剂、脱毛剂、直发剂；理发应用(hairgroom applications)如润发油、霜剂和乳液；含有如二硫化硒、煤焦油或水杨酸盐等成分的含药护发产品或洗发剂；或足部护理产品如爽足粉、液体或古龙水；须后水和身体乳液；或香皂和合成洗涤剂如皂条、液体、泡沫或粉末；气味控制如制造过程中，例如纺织整理业和印刷业(油墨和纸)中的气味控制；流出物控制如涉及制浆、畜牧场和肉类处理工艺中的流出物控制；污水处理；垃圾袋或垃圾处置；或者产品的气味控制，如纺织制成品、橡胶制成品或汽车空气清新剂；农业和宠物护理产品，如狗和鸡舍的废水以及家畜和宠物护理产品，如除臭剂，洗发剂或清洁剂；或动物用卫生砂材料和在大规模封闭式系统，如礼堂、地铁和运输系统中的气味控制。
因此，可以看出，本发明的组合物通常是其中恶臭冲消剂与载体一起存在的组合物，利用该载体或通过该载体所述恶臭冲消剂可以被引入到其中存在恶臭的空气空间内，或引入到其上沉积有恶臭的基底。例如，载体可以是气溶胶推进剂如氯氟甲烷，或固体如蜡、塑料材料、橡胶、惰性粉末或凝胶。在芯型空气清新剂中，载体是低挥发性的基本上无味的液体。在一些应用中，本发明的组合物含有表面活性剂或消毒剂，而在其它应用中，恶臭冲消剂存在于纤维基底上。在本发明的许多组合物中也存在香味组分，其赋予组合物香味。可以采用所有的上述香味。
恶臭冲消有效量应理解为功能性产品中采用的本发明的恶臭冲消剂在感官有效地消减给定的恶臭同时降低气味水平的组合强度方面的量，其中给定的恶臭是存在于空气空间中或已沉积于基底上。所采用的恶臭冲消剂的确切量可以随着恶臭冲消剂的类型、所采用的载体类型和所期望的恶臭冲消水平而变化。在一般情况下，存在的恶臭冲消剂的量是获得希望结果所需要的普通剂量。这种剂量是本领域技术人员所熟知的。在一个优选的实施方案中，当与恶臭固体或液体功能性产品如香皂和洗涤剂结合使用时，本发明的化合物可以以约0.005至约50wt％、优选约0.01至约20wt％和更优选约0.05至约5wt％的量存在，并且当与恶臭的气态功能性产品结合使用时，本发明的化合物可以以每立方米空气约0.1至500毫克的量存在。
作为本发明的具体实施方案提供以下内容。本发明的其它修改对本领域技术人员将是显而易见的。此类修改理解为在本发明的范围内。除非另行说明，本文中所用的所有百分比是重量百分比，ppm理解为表示每百万份的份数，L理解为升，mL理解为毫升，g理解为克，Kg理解为千克，mol理解为摩尔，psi理解为每平方英寸的磅，以及mmHg理解为汞(Hg)的毫米数(mm)。实施例中使用的IFF是指International Flavors&Fragrances Inc.,NewYork,NY,USA。
实施例I
1-(二甲氧基甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚和2-(二甲氧基甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚的制备：向5L反应烧瓶中加入八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚-1-甲醛和八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚-2-甲醛(重量比约70:30)(可商购自IFF)(1Kg)以及原甲酸三甲酯(HC(OCH3)3)(1.615Kg)的混合物。将反应烧瓶冷却至0℃并加入盐酸(HCl)(11g)。然后将反应烧瓶升温至室温。将反应混合物老化四(4)小时，并用甲醇钠(NaOMe)(15g)淬灭。冲洗反应混合物，得到1-(二甲氧基甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚和2-(二甲氧基甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(重量比约70:30)的混合物(1.2Kg)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):4.13(br d,J＝6.8Hz,1H中的80％),3.99(d,J＝8.4Hz,1H中的20％),3.36(s,3H),3.32(s,3H),0.70-2.42(m,15H)
实施例II
1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构1)和2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构2)的制备：向装有Bidwell-Sterling捕集器的3L反应烧瓶中加入Primol油(200mL)、磷酸(H3PO4)(5g)和比啶(C5H5N)(11g)。将混合物加热至190℃，并经4小时滴加1-(二甲氧基甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚和2-(二甲氧基甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚的混合物(1.2Kg，在实施例1中得到)。将反应混合物老化另外四(4)小时，冷却至室温并用水淬灭。除去水层，用饱和碳酸钠(Na2CO3)溶液洗涤有机层。进一步蒸馏所得混合物，得到含有(3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(～38％)、(3aS,4S,7R,7aR,E)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(～2％)、(3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(～25％)、(3aS,4S,7R,7aR,Z)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(～2％)、(3aR,4S,7R,7aS)-2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(～26％)和(3aR,4R,7S,7aS)-2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(～2％)的1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚和2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(重量比为约70:30)的混合物(665g)。
所得混合物被描述为具有果香、热带、甜味、草本、强烈和复杂的香调。
(3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚具有以下NMR光谱特征：
1H NMR(500MHz,丙酮-d6):5.90-5.93(m,1H),3.52(s,3H),2.35-2.42(m,1H),2.31(d,J＝8.3Hz,1H),2.04-2.08(m,1H),1.94-2.01(m,3H),1.85-1.93(m,1H),1.41-1.49(m,2H),1.27-1.31(m,1H),1.08-1.18(m,3H),0.92-0.96(m,1H)
(3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚被描述为具有果香、苹果样以及草本的香调。
(3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚具有以下NMR光谱特征：
1H NMR(500MHz,丙酮-d6):5.89-5.92(m,1H),3.52(s,3H),2.53(s,1H),2.43(d,J＝8.8Hz,1H),2.08-2.20(m,2H),1.94-2.05(m,2H),1.81-1.88(m,1H),1.42-1.48(m,2H),1.22-1.31(m,2H),1.06-1.18(m,2H),0.91-0.95(m,1H)
(3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚被描述为具有果香、苹果样以及青草的香调。
(3aR,4S,7R,7aS)-2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚具有以下NMR光谱特征：
1H NMR(500MHz,丙酮-d6):5.80(五重峰,J＝2.0Hz,1H),3.49(s,3H),2.49-2.55(m,1H),2.36-2.42(m,1H),1.91-1.99(m,4H),1.76-1.86(m,2H),1.42-1.48(m,3H),1.08-1.13(m,2H),0.94-0.98(m,1H)
(3aR,4S,7R,7aS)-2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚被描述为具有果香、浆果样以及草本的香调。
实施例III
1-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构3)和2-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构4)的制备：以与实施例I-II类似的方式制备了(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚。通过使八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚-1-甲醛和八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚-2-甲醛的混合物(重量比约为70:30)(350g)和原甲酸三乙酯(HC(OCH2CH3)3)(474g)反应而获得(E/Z)-1-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构3)和2-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构4)的混合物(重量比约70:30)(298g)。
所得混合物被描述为具有果香、花香和甜味，但非常稀薄且不厚重(no volume)的香调。
1-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚具有以下NMR光谱特征：
1H NMR(400MHz,CDCl3):5.89-5.93(m,1H),3.75(q,J＝7.1Hz,2H),0.92-2.63(m,17H)
2-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚具有以下NMR光谱特征：
1H NMR(400MHz,CDCl3):5.81(五重峰,J＝2.0Hz,1H),3.69-3.79(m,2H),0.92-2.63(m,17H)
实施例IV
使用(i)0至10的气味强度(其中0＝无，1＝非常弱，5＝中度，10＝非常强)和(ii)复杂性水平(其中0＝无，1＝非常低，5＝中度，10＝非常高)评价了上述化合物的香味性质。以下报告了平均分数。
结构1、结构2及其混合物表现出独特且特别理想的香调。它们的气味特点强烈且复杂，优于其他类似化合物。这种有利的性质是出乎意料的。
实施例V
恶臭模型的建立：基于申请人的专有配方制备了汗液、黑霉/白霉、浴室和烟恶臭模型，用于评价各种恶臭冲消剂的有效性。
试验样品的制备：将两个铝培养皿置于8盎司的玻璃广口瓶中。将恶臭材料吸移到一个铝盘中，并将在溶剂中稀释(分别为0.5％、1％、5％和10％)的(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚的混合物(结构1和2，上述实施例I-II中制备)或单独的溶剂对照吸移到另一个铝盘。然后将广口瓶加盖并使样品在测试前平衡1小时。
测试步骤：将测试样品以设盲和随机顺序提交给15-18个内部的专门小组成员(由25至55的年龄范围内的男/女组成)。然而，以交替顺序设置不同的气味样品(例如汗液、黑霉/白霉、汗液、黑霉/白霉等)。
指示小组成员采取以下步骤：i)嗅一嗅仅含有恶臭材料的瓶子，以在测试前熟悉气味；ii)打开瓶子的盖子；iii)使他们的鼻子置于离开口上方约3-4英寸的距离处；iv)采取3秒的短嗅；和v)在手持式计算机上输入对于总的强度和恶臭强度的评分。
使用Labeled Magnitude Scale(LMS)[Green等人,Chemical Senses,21(3),Jun1996,323-334]对总强度和恶臭强度进行评分。恶臭减少的百分比(“％MOR”)表示感知到的含有恶臭的样品在恶臭冲消剂存在下相对于阴性对照(仅有恶臭)的平均恶臭强度的减少。
结果和讨论：上述试验的恶臭覆盖的平均等级如下：
显示出(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚(结构1和2)在冲消各种类型的恶臭方面是有效的。

Claims (20)

1.一种由下式表示的化合物：
其中烷氧基亚甲基基团＝CHOR存在于1、2或3位；且
其中R表示C1-3烷基。
2.如权利要求1所述的化合物，其选自由如下组成的组：
1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；
2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；
1-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；
2-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；以及
其混合物。
3.如权利要求2所述的化合物，其中所述化合物是1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚和2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚的混合物。
4.一种香味制剂，其含有嗅觉可接受量的由下式表示的化合物：
其中烷氧基亚甲基基团＝CHOR存在于1、2或3位；且
其中R表示C1-3烷基。
5.如权利要求4所述的香味制剂，其中所述化合物选自由如下组成的组：
1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；
2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；
1-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；
2-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；以及
其混合物。
6.如权利要求5所述的香味制剂，其中所述化合物是1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚和2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚的混合物。
7.如权利要求4所述的香味制剂，其中所述嗅觉可接受量为所述香味制剂的约0.005至约50重量％。
8.如权利要求4所述的香味制剂，其中所述嗅觉可接受量为所述香味制剂的约0.1至约25重量％。
9.如权利要求4所述的香味制剂，其中所述嗅觉可接受量为所述香味制剂的约0.5至约10重量％。
10.如权利要求4所述的香味制剂，其还包含聚合物。
11.如权利要求10所述的香味制剂，其中所述聚合物选自由如下组成的组：聚丙烯酸酯、聚脲、聚氨酯、聚丙烯酰胺、聚酯、聚醚、聚酰胺、聚(丙烯酸酯-共-丙烯酰胺)、淀粉、二氧化硅、明胶和阿拉伯树胶、藻酸盐、壳聚糖、聚交酯、聚(三聚氰胺-甲醛)、聚(脲-甲醛)及其组合。
12.一种通过向香味制剂添加嗅觉可接受量的由下式表示的化合物来改善、增强或改性香味制剂的方法：
其中烷氧基亚甲基基团＝CHOR存在于1、2或3位；且
其中R表示C1-3烷基。
13.如权利要求12所述的方法，其中所述化合物选自由如下组成的组：
1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；
2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；
1-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；
2-(乙氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚；以及
其混合物。
14.如权利要求13所述的方法，其中所述化合物是1-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚和2-(甲氧基亚甲基)八氢-1H-4,7-桥亚甲基茚的混合物。
15.如权利要求12所述的方法，其中所述嗅觉可接受量为所述香味制剂的约0.005至约50重量％。
16.如权利要求12所述的方法，其中所述嗅觉可接受量为所述香味制剂的约0.5至约25重量％。
17.如权利要求12所述的方法，其中所述嗅觉可接受量为所述香味制剂的约1至约10重量％。
18.一种香味产品，其含有嗅觉可接受量的权利要求1所述的化合物。
19.如权利要求18所述的香味产品，其中所述香味产品选自由以下组成的组：香水、古龙水、花露水、化妆品、个人护理产品、织物护理产品、清洁产品、空气清新剂、香皂、液体皂、沐浴露、泡泡浴露、化妆品、皮肤护理产品、头发护理产品、除臭剂、止汗剂、女性护理产品、婴儿护理产品、家庭护理产品、织物产品、空气净化产品、香味递送系统、化妆品制剂、消毒剂、清洗剂、牙齿和口腔卫生产品、健康护理和营养产品以及食品。
20.一种用于冲消空气空间或基底中的恶臭的方法，该方法包括将恶臭冲消有效量的权利要求1所述的化合物引入至空气空间或基底中的步骤。
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