BR102018068218B1 - Composto, formulação de fragrância, métodos para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância e para neutralizar mau odor, e, produto de fragrância. - Google Patents

Composto, formulação de fragrância, métodos para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância e para neutralizar mau odor, e, produto de fragrância. Download PDF

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Abstract

A presente invenção refere-se a novos compostos de (alcoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno e ao uso vantajoso inesperado dos mesmos na intensificação, melhora ou modificação da fragrância de perfumes, colônias, águas de colônia, produtos de cuidado com tecido, produtos pessoais e semelhantes.

Description

Campo da Invenção
[001] A presente invenção refere-se a novas entidades químicas e a um método de usar as mesmas como materiais de fragrância.
Fundamentos da Invenção
[002] Existe uma necessidade contínua na indústria da fragrância quanto a prover novos produtos químicos para dar aos perfumistas e a outras pessoas a capacidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colônias e produtos de cuidado pessoal. Aqueles versados na técnica reconhecem como diferenças pequenas em estruturas químicas podem resultar em diferenças inesperadas e significantes no odor, notas e características das moléculas. Estas variações permitem aos perfumistas e a outras pessoas aplicarem novos compostos na criação de novas fragrâncias. Por exemplo, os compostos de benzeno que diferem levemente em substituintes possuem perfis de odor completamente diferentes [Ishikawa, et al., International Journal of Quantum Chemistry 79: 101-108 (2000)]. No caso de terc-butil ciclo-hexanos, o odor é dito ser dependente da estequiometria dos compostos bem como a configuração e, portanto, os análogos que adotam a mesma estequiometria possuem odor similar. Consequentemente, muitos compostos trans são mostrados dividir odor tipo urina-perspiração pronunciado, enquanto os compostos cis correspondentes são sem odor ou, na maioria, possuem odor de flor ou madeira fraco e indefinido. Entretanto, alguns outros trans- e cis-terc- butil ciclo-hexanos são mostrados possuir atividades sensoriais opostas [Ohloff, et al., Helvetica Chimica Acta 66, Fasc. 5: 1343-1354 (1983)]. Desta maneira, é difícil para aqueles versados na técnica prever se uma dada estrutura seria efetiva em atividades sensoriais. A identificação de produtos químicos com fragrância desejável continua a representar desafios difíceis.
Sumário da Invenção
[003] A presente invenção provê novos compostos, o uso vantajoso inesperado dos mesmos na intensificação, melhora ou modificação da fragrância de perfumes, colônias, águas de colônia, produtos de cuidado com tecido, produtos pessoais e semelhantes.
[004] Mais especificamente, a presente invenção refere-se a novos compostos de (alcoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno representados pela Fórmula I apresentada abaixo:
Figure img0001
em que um grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente na posição 1, 2 ou 3 e em que R representa um grupo alquila C1-3.
[005] Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma formulação de fragrância que compreende os novos compostos providos acima.
[006] Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a um método de melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância através da adição de uma quantidade olfativamente aceitável dos novos compostos providos acima.
[007] Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a um produto de fragrância que compreende os compostos providos acima.
[008] Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a um método de neutralizar mau odor em um espaço de ar ou um substrato que compreende a etapa de introduzir uma quantidade efetiva neutralizadora de mau odor dos compostos novos providos acima.
[009] Estas e outras modalidades da presente invenção estarão evidentes pela leitura do seguinte relatório descritivo.
Descrição Detalhada da Invenção
[0010] Os (alcoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindenos representados pela Fórmula I da presente invenção são ilustrados, por exemplo, pelo seguinte exemplo: 1-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (Estrutura 1)
Figure img0002
2-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (Estrutura 2)
Figure img0003
1-(Etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (Estrutura 3)
Figure img0004
2-(Etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (Estrutura 4)
Figure img0005
[0011] Os compostos da presente invenção são surpreendentemente observados como possuindo efeito de fragrância poderoso e complexo, tal como, por exemplo, notas frutadas, tropicais, doces e herbais.
[0012] Aqueles versados na técnica adicionalmente reconhecerão que alguns dos compostos da presente invenção têm diversos centros quirais, desse modo, provendo numerosos isômeros dos compostos reivindicados. Por exemplo, 1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (Estrutura 1) (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno, (3aR,4R,7S,7aS,E)-1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno, (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno, (3aR,4R,7S,7aS,Z)-1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno ou uma mistura dos mesmos. 2-(Metoximetileno)octa-hidro- 1H-4,7-metanoindeno (Estrutura 2) pode incluir (3aR,4S,7R,7aS)-2- (metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno, (3aR,4R,7S,7aS)-2-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno ou uma mistura dos mesmos. Aqui é pretendido que os compostos descritos no presente documento incluam misturas isoméricas, bem como isômeros simples que podem ser separados usando-se técnicas conhecidas por aqueles versados na técnica. As técnicas adequadas incluem cromatografia, tal como cromatografia líquida de alto desempenho, referida como HPLC e, particularmente, cromatografia em gel de sílica e cromatografia a gás de aprisionamento conhecida como GC de aprisionamento. Ainda, os produtos comerciais são principalmente oferecidos como misturas isoméricas. O termo “um composto” é entendido como significando um ou mais dos (metoximetileno)octa-hidro- 1H- 4,7-metanoindenos representados pela Estrutura 1 como descrito neste. A preparação dos compostos da presente invenção é detalhada nos Exemplos. Os materiais foram adquiridos da Aldrich Chemical Company a não ser que indicado de outra maneira.
[0013] O uso dos compostos da presente invenção é amplamente aplicável em produtos de perfumaria correntes, incluindo as preparações de perfumes e colônias, a perfumação de produtos de cuidado pessoal, tais como sabões, géis de banho e produtos de cuidado capilar, produtos de cuidado com tecido, purificadores de ar e preparações cosméticas. A presente invenção também pode ser usada para perfumar agentes de limpeza, tal como, mas não limitado a detergentes, materiais para a lavagem de louça, composições para esfregação, limpadores de janela e semelhantes. Nestas preparações, os compostos da presente invenção podem ser usados sozinhos ou em combinação com outras composições perfumantes, solventes, adjuvantes e semelhantes. A natureza e a variedade dos outros ingredientes que também podem ser utilizados são conhecidas por aqueles versados na técnica. Muitos tipos de fragrâncias podem ser utilizados na presente invenção, a única limitação sendo a compatibilidade com os outros componentes sendo utilizados. As fragrâncias adequadas incluem, mas não são limitadas a frutos, tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa; almíscar, aromas de flor, tais como semelhante a lavanda, semelhante a rosa, semelhante a íris, semelhante a cravo. Outros aromas agradáveis incluem aromas herbais e florestais derivados de pinheiro, abeto e outros cheiros de floresta. As fragrâncias também podem ser derivadas de vários óleos, tais como óleos essenciais ou de materiais vegetais, tais como menta, hortelã e semelhantes.
[0014] Uma lista de fragrâncias adequadas é provida na Patente norte- americana N° 4.534.891, cujos conteúdos são incorporados por referência como se apresentado em sua totalidade. Uma outra fonte de fragrâncias adequadas é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias providas neste tratado estão acácia, cássia, chipre, ciclâmen, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, lilás, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno recentemente cortado, flor de laranja, orquídea, resedá, ervilha- de-cheiro, trevo, tuberosa, baunilha, violeta, goivo amarelo e semelhantes.
[0015] Os compostos da presente invenção podem ser usados em combinação com um composto de fragrância complementar. O termo “composto de fragrância complementar” como usado aqui é definido como um composto de fragrância selecionado do grupo que consiste em2-[(4- metilfenil)metileno]-heptanal (Acalea), éster alílico do ácido iso-amil oxiacético (Alil Amil Glicolato), 4,4,10,10,11,12,12-heptametil-3-oxatriciclo[7.3,0,0<2,6>]dodecano (Amber Xtreme), (3,3-dimetilciclo- hexil)etil propano-1,3-dioato (Applelide), (E/Z)-1-etóxi-1-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil- 3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)óxi] exo-1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7-hexa-hidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclo-octano (Cassiffix), 1,1-dimetóxi-3,7- dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (Citronellol), 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-il acetato (Cyclacet), 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-il propinoato(Cyclaprop), 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1G-inden-5/6-il butirato (Ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclo-hexen-1-il)-2-buten-1-ona (Delta Damascone), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetil propanonitrila (Fleuranil), 3-(O/P- etilfenil) 2,2-dimetil propionaldeído (Floralozone), tetra-hidro-4-metil-2-(2- metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexa-hidro-4,6,6,7,8,8- hexametilciclopenta-gama-2-benzopirano (Galaxolide), 1-(5,5-dimetil-1- ciclo-hexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascone), E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien- 1-il acetato (Geranil Acetato), α-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-1-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3- hexenil-2-hidroxibenzoato (Hexenil Salicilato, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2- ciclo-hexen-1-il)-3-buten-2-ona (lonona y), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octa-hidro- 2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), metil 3-oxo-2- pentilciclopentanoacetato (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametil-hept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidróxi-4- metil-pentil) ciclo-hexeno-1-carboxaldeído (Lyral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil- 2-ciclo-hexen-1-il)-3-buten-2-ona (Metil Ionona y), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclo- hexen-1-il) pent-1-en-3-one (Metil Ionona α Extra, Metil Ionona N), 3-metil- 4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5- pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4,0,0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), 3,7- dimetil-2,6-octadien-1-il acetato (Neril Acetato), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (Ocimeno), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclo-hex-3-eno-1-carboxaldeído (Precyclemone B), 4-metil-8-metileno-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4- (2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), 3-[cis-4-(2- metilpropil)ciclo-hexil]propanal (Starfleur), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclo- hexeno-1-carboxaldeído (Triplal), deca-hidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H- indeno[4,5-B]furano (Trisamber), 2-terc-butilciclo-hexil acetato (Verdox), (3E)-4-metildec-3-en-5-ona (Veridian), 4-terc-butilciclo-hexil acetato (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclo-hex-3-eno-1- carboxaldeído (Vertoliff) e (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)óxi]-3-hexeno (Vivaldie).
[0016] O termo “alquila” significa um hidrocarboneto monovalente saturado linear ou ramificado, por exemplo, metila, etila, propila, 2-propila, butila (incluindo todas as formas isoméricas), pentila (incluindo todas as formas isoméricas), hexila (incluindo todas as formas isoméricas) e semelhantes. O termo “alquenila” significa um hidrocarboneto alifático, insaturado, linear ou ramificado contendo pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono. O termo “alquileno” refere-se a alquila bivalente. Os exemplos incluem -CH-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2(CH0CH2-, — CH2CH2CH2CH2- e semelhantes.
[0017] A complexidade das notas de odor refere-se à presença de odores múltiplos e/ou mistos, mas definidos, em vez de uma nota simples ou algumas notas facilmente identificáveis. Altos níveis de complexidade também são designados aos compostos que possuem notas ambíguas e de alguma maneira difíceis de definir por causa da contribuição direta de muitas combinações olfativas de odores produzidos. Os materiais de fragrância de complexidade de alto nível são considerados tendo qualidade não usual e alta.
[0018] Os termos “formulação de fragrância”, “composição de fragrância” e “composição de perfume” significam o mesmo e referem-se a uma composição para o consumidor que é uma mistura de compostos incluindo, por exemplo, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilas, óleos naturais, óleos sintéticos e mercaptanos que são misturados de modo que os odores combinados dos componentes individuais produzem uma fragrância agradável ou desejada. A formulação de fragrância da presente invenção é uma composição para o consumidor compreendendo um composto da presente invenção. A formulação de fragrância da presente invenção pode compreender um composto da presente invenção e adicionalmente um composto de fragrância complementar como definido acima.
[0019] O termo “produto de fragrância” significa um produto para o consumidor contendo um ingrediente de fragrância que adiciona fragrância ou disfarça o mau odor. Os produtos de fragrância podem incluir, por exemplo, perfumes, colônias, sabões em barra, sabões líquidos, géis de banho, banhos de espuma, cosméticos, produtos de cuidado com a pele, tais como cremes, loções e produtos de barbear, produtos de cuidado capilar para a lavagem capilar, enxágue, condicionamento, descoloração, coloração, tingimento e estilização, desodorantes e antiperspirantes, produtos de cuidado feminino, tais como absorventes internos e absorventes, produtos de cuidado com o bebê, tais como fraldas, babadores e lenços, produtos de cuidado com a família, tais como papel higiênico, tecidos faciais, lenços de papel ou toalhas de papel, produtos de tecido, tais como amaciantes ou purificadores de tecido, produtos de cuidado com o ar, tais como purificadores de ar e sistemas de liberação de fragrância, preparações cosméticas, agentes de limpeza e desinfetantes tais como detergentes, materiais para lavar louça, composições para esfregação, limpadores de vidro e metal, tais como limpadores de janela, limpadores de bancada, limpadores de piso e carpete, limpadores de banheiro e aditivos alvejantes, agentes de lavagem, tais como agentes de lavagem pesada para todos os propósitos, lavagem de mãos ou de tecido fino incluindo detergentes para lavar roupas e aditivos de enxágue, produtos de higiene dental e oral, tais como pastas dentais, géis dentais, fios dentais, limpadores de dentadura, adesivos de dentadura, dentifrícios, branqueadores dentais e lavagens bucais, produtos de cuidado com a saúde e nutricionais e produtos alimentícios, tais como produtos de lanches e bebidas. O produto de fragrância da presente invenção é um produto para o consumidor contendo um composto da presente invenção. O produto de fragrância da presente invenção pode conter um composto da presente invenção e adicionalmente um composto de fragrância complementar como definido acima.
[0020] O termo “melhorar” na frase “melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância" é entendido como significando elevar a formulação de fragrância a um caráter mais desejável. O termo “intensificar” é entendido como significando tornar a formulação de fragrância maior em eficácia ou prover a formulação de fragrância com um caráter melhorado. O termo “modificação” é entendido como significando prover uma formulação de fragrância com uma mudança no caráter.
[0021] O termo “quantidade olfativamente aceitável” é entendido como significando a quantidade de um composto em uma formulação de fragrância, em que o composto contribuirá com suas características olfativas individuais. Entretanto, o efeito olfativo da formulação de fragrância será a soma do efeito de cada um dos ingredientes de fragrância. Desta maneira, os compostos da presente invenção podem ser usados para melhorar ou intensificar as características de aroma da formulação de fragrância ou pela modificação da reação olfativa contribuída por outros ingredientes na formulação. A quantidade olfativamente aceitável pode variar dependendo de muitos fatores incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e efeito olfativo que é desejado.
[0022] A quantidade dos compostos da presente invenção utilizada em uma formulação de fragrância varia de cerca de 0,005 a cerca de 70 por cento em peso, preferivelmente de 0,05 a cerca de 50 por cento em peso, mais preferivelmente de cerca de 0,5 a cerca de 25 por cento em peso e ainda mais preferivelmente de cerca de 1 a cerca de 10 por cento em peso. Aqueles versados na técnica serão capazes de utilizar a quantidade desejada para prover efeito e intensidade de fragrância desejados. Além dos compostos da presente invenção, outros materiais também podem ser usados em conjunção com a formulação de fragrância para encapsular e/ou liberar a fragrância. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, mas não limitados a, polímeros, oligômeros, outros não polímeros, tais como tensoativos, emulsificantes, lipídeos incluindo gorduras, ceras e fosfolipídeos, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, amidos, açúcares e materiais de superfície sólida, tais como zeólito e sílica.
[0023] Quando usado em uma formulação de fragrância, estes ingredientes proveem notas adicionais para formar uma formulação de fragrância mais desejável e notável e adiciona a percepção de valor. As qualidades de odor encontradas nestes materiais ajudam a embelezar e melhorar o acorde final, bem como melhorar o desempenho dos outros materiais na fragrância.
[0024] Além disso, os compostos da presente invenção também são surpreendentemente verificados como provendo desempenho de ingrediente superior e possuem vantagens inesperadas em aplicações de neutralização de mau odor, tais como perspiração corporal, odor ambiental, tais como mofo e míldio, banheiro e etc. Os compostos da presente invenção eliminam substancialmente a percepção de maus odores e/ou evita a formação de tais mau odores, desta maneira, podem ser utilizados com um número vasto de produtos funcionais.
[0025] Os exemplos dos produtos funcionais são providos aqui para ilustrar os vários aspectos da presente invenção. Entretanto, estes não pretendem limitar o escopo da presente invenção. Os produtos funcionais podem incluir, por exemplo, uma composição de purificação de ambiente convencional (ou desodorante), tal como pulverizações de purificação, um aerossol ou outra pulverização, difusores de fragrância, um pavio ou outro sistema de líquido ou um sólido, por exemplo, velas ou uma base de cera como em pomanders e plásticos, pós como em sachês ou pulverizações secas ou géis como em bastões de gel sólido, desodorantes de roupas como aplicado por aplicações em máquina lavadora, tais como em detergentes, pós, líquidos, branqueadores ou amaciantes de tecido, purificadores de tecido, pulverizações de linho, blocos para armários, pulverizações aerossóis para armário ou áreas de armazenamento de roupas ou em limpeza a seco para superar notas de solvente residuais em roupas, acessórios de banheiro, tais como toalhas de papel, papel higiênico, absorventes, toalhetes, panos de lavagem descartáveis, fraldas descartáveis e desodorantes para balde de fraldas, limpadores, tais como desinfetantes e limpadores de vaso sanitário, produtos cosméticos, tais como antiperspirantes e desodorantes, desodorantes corporais gerais na forma de pós e aerossóis líquidos ou sólidos ou produtos de cuidado capilar, tais como pulverizações capilares, condicionadores, enxágues, coloração e tingimento capilares, ondas permanentes, depiladores, alisadores capilares, aplicações de tratamento capilar, tais como pomada, cremes e loções, produtos medicados de cuidado capilar contendo tais ingredientes como sulfeto de selênio, alcatrão de carvão ou salicilatos ou xampus ou produtos de cuidado com os pés, tais como pó, líquido ou colônias para o pé, pós-barbas e loções corporais ou sabões e detergentes sintéticos, tais como barras, líquidos, ou pós, controle de odor, tal como durante os processos de fabricação, tal como indústria de acabamento têxtil e na indústria da impressão (tintas e papel), controle de efluente, tal como em processos envolvidos em processamentos de polpa, estocagem e processamento de carne, tratamento de esgoto, sacos de lixo ou descarte de lixo ou no controle de odor do produto como em produtos acabados têxteis, produtos acabados com borracha ou purificadores para carros, produtos de cuidado agrícola e de bichos de estimação, tais como cães e efluentes de galinheiro e produtos de cuidado com animal doméstico e com animal de estimação, tais como desodorantes, xampu ou agentes de limpeza ou material para liteira animal e em sistemas de ar fechado em grande escala, tais como auditórios e sistemas de metrô e transporte.
[0026] Assim, será visto que a composição da invenção é usualmente uma em que os neutralizadores de mau odor estão presentes juntos com um carreador por meio do qual ou a partir do qual o neutralizador de mau odor pode ser introduzido no espaço de ar em que o mau odor está presente ou um substrato em que o mau odor foi depositado. Por exemplo, o carreador pode ser um propelente de aerossol, tal como um clorofluoro-metano, ou um sólido, tal como uma cera, materiais plásticos, borracha, pó inerte ou gel. Em um purificador de ar tipo pavio, o carreador é um líquido substancialmente sem odor de baixa volatilidade. Em diversas aplicações, uma composição da invenção contém um agente ativo de superfície ou um desinfetante, enquanto em outros, o neutralizador de mau odor está presente em um substrato fibroso. Em muitas composições da invenção, também está presente um componente de fragrância que transmite uma fragrância à composição. As fragrâncias estabelecidas acima podem ser todas utilizadas.
[0027] A quantidade efetiva de neutralização de mau odor é entendida como significando a quantidade do neutralizador de mau odor inventivo utilizada em um produto funcional que é organolepticamente efetivo para reduzir um mau odor enquanto reduz-se a intensidade combinada do nível de odor, em que o dado mau odor está presente no espaço de ar ou depositado em um substrato. A quantidade exata do agente de neutralizador de mau odor utilizada pode variar dependendo do tipo de neutralizador de mau odor, do tipo do carreador utilizado e do nível de capacidade de neutralização de mau odor desejada. Em geral, a quantidade de agente neutralizador de mau odor presente é a dosagem comum requerida para obter o resultado desejado. Tal dosagem é conhecida pelo praticante versado na técnica. Em uma modalidade preferida, quando usada em conjunção com produtos funcionais sólidos ou líquidos malcheirosos, por exemplo, sabão e detergente, os compostos da presente invenção podem estar presentes em uma quantidade que varia de cerca de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, preferivelmente de cerca de 0,01 a cerca de 20 por cento em peso e mais preferivelmente de cerca de 0,05 a cerca de 5 por cento em peso, e quando usada em conjunção com produtos funcionais gasosos malcheirosos, os compostos da presente invenção podem estar presentes em uma quantidade que varia de cerca de 0,1 a 500 mg por metro cúbico de ar.
[0028] Os seguintes são providos como modalidades específicas da presente invenção. Outras modificações desta invenção estarão facilmente evidentes para aqueles versados na técnica. Tais modificações são entendidas como estando dentro do escopo desta invenção. Como usadas aqui, todas as porcentagens são por cento em peso a não ser que notado de outra maneira, ppm é entendido como significando partes por milhão, L é entendido como litro, ml é entendido como mililitro, g entendido como grama, Kg é entendido como quilograma, mol é entendido como mol, psi é entendido como libras por polegada quadrada e mmHg como milímetro (mm) de mercúrio (Hg). IFF como usado nos exemplos é entendido como significando International Flavors & Fragrances Inc., Nova Iorque, NY, EUA.EXEMPLO I
Figure img0006
[0029] Preparação de 1-(Dimetoximetil)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno e 2-(Dimetoximetil)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno: um frasco de reação de 5 litros foi carregado com uma mistura de octa-hidro-1H- 4,7-metanoindeno-1-carbaldeído e octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno-2- carbaldeído (razão em peso de ~70:30) (comercialmente disponível em IFF) (1 Kg) e trimetilortoformiato (HC(OCH3)3) (1,615 Kg). O frasco de reação foi esfriado a 0°C e ácido clorídrico (HCl) (11g) foi adicionado. O frasco de reação foi então aquecido até a temperatura ambiente. A mistura de reação foi envelhecida por quatro (4) horas e resfriada bruscamente com metóxido de sódio (NaOMe) (15 g). A mistura de reação foi agitada para produzir uma mistura de 1-(dimetoximetil)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno e 2- (dimetoximetil)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (razão em peso de ~70:30) (1,2 Kg).
[0030] 1H RMN (500 MHz, CDCl3): 4,13 (br d, J=6,8 Hz, 80% of 1H), 3,99 (d, J=8,4 Hz, 20% of 1H), 3,36 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 0,70-2,42 (m, 15H) EXEMPLO II
Figure img0007
[0031] Preparação de 1-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (Estrutura 1) e 2-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno (Estrutura 2): um frasco de reação de 3 litros adaptado com uma armadilha de Bidwell-Sterling foi carregada com óleo Primol (200 ml), ácido fosfórico (H3PO4) (5 g) e piridina (C5H5N) (11 g). A mistura foi aquecida a 190°C e a mistura de 1-(dimetoximetil)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno e 2-(dimetoximetil)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (1,2 Kg, obtido no EXEMPLO I) foi alimentada gota a gota durante 4 horas. A mistura de reação foi envelhecida por quatro (4) horas adicionais, esfriada até a temperatura ambiente e resfriada bruscamente com água. A camada aquosa foi removida e a camada orgânica foi lavada com solução saturada de carbonato de sódio (Na2CO3). A destilação adicional da mistura resultante produziu uma mistura de 1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno e 2-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (razão em peso de ~70:30) (665g) contendo (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(metoximetileno)octa-hidro- 1H-4,7-metanoindeno (~38%), (3aS,4S,7R,7aR,E)-1-(metoximetileno)octa- hidro-1H-4,7-metanoindeno (~2%), (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (~25%),(3aS,4S,7R,7aR,Z)-1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (~2%), (3aR,4S,7R,7aS)-2-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (~26%) e (3aR,4R,7S,7aS)-2-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (~2%).
[0032] A mistura obtida foi descrita como tendo notas frutadas, tropicais, doces, herbais, fortes e complexas.
[0033] (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno têm as seguintes características espectrais de RMN:1H RMN (500MHz, Acetona-d6): 5,90-5,93 (m, 1H), 3,52 (s, 3H), 2,35-2,42 (m, 1H), 2,31 (d, J=8,3 Hz, 1H), 2,04-2,08 (m, 1H), 1,94-2,01 (m, 3H), 1,85-1,93 (m, 1H), 1,41-1,49 (m, 2H), 1,27-1,31 (m, 1H), 1,08-1,18 (m, 3H), 0,92-0,96 (m, 1H)
[0034] (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno foi descrito como tendo notas frutadas, semelhantes a maçã e herbais.
[0035] (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno têm as seguintes características espectrais de RMN:1H RMN (500MHz, Acetona-d6): 5,89-5,92 (m, 1H), 3,52 (s, 3H), 2,53 (s, 1H), 2,43 (d, J=8,8 Hz, 1H), 2,08-2,20 (m, 2H), 1,94-2,05 (m, 2H), 1,81-1,88 (m, 1H), 1,42-1,48 (m, 2H), 1,22-1,31 (m, 2H), 1,06-1,18 (m, 2H), 0,91-0,95 (m, 1H)
[0036] (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno foi descrito como tendo notas frutadas, semelhantes a maçã e verdes.
[0037] (3aR,4S,7R,7aS)-2-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno tem as seguintes características espectrais de RMN:1H RMN (500MHz, Acetona-d6): 5,80 (quint, J= 2,0 Hz, 1H), 3,49 (s, 3H), 2,49-2,55 (m, 1H), 2,36-2,42 (m, 1H), 1,91-1,99 (m, 4H), 1,761,86 (m, 2H), 1,42-1,48 (m, 3H), 1,08-1,13 (m, 2H), 0,94-0,98 (m, 1H)
[0038] (3aR,4S,7R,7aS)-2-(Metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno foi descrito como tendo notas frutadas, semelhantes a bagas e herbais.EXEMPLO III
[0039] Preparação de 1-(Etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (Estrutura 3) e 2-(Etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno (Estrutura 4): (Etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindenos foram similarmente preparados de acordo com os EXEMPLOs I-II. Uma mistura de (E/Z)-1-(etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno (Estrutura 3) e 2-(etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7- metanoindeno (Estrutura 4) (razão em peso de ~70:30) (298 g) foi obtida a partir da reação da mistura de octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno-1-carbaldeído e octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno-2-carbaldeído (razão em peso de ~70:30) (350 g) e trietilortoformiato (HC(OCH2CHs)3) (474 g).
[0040] A mistura obtida foi descrita como tendo notas frutadas, florais e doces, mas muito finas sem nenhum volume.
[0041] 1-(Etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno tem as seguintes características espectrais de RMN:1H RMN (400 MHz, CDCl3): 5,89-5,93 (m, 1H), 3,75 (q, J=7,1 Hz, 2H), 0,92-2,63 (m, 17H)
[0042] 2-(Etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno tem asseguintes características espectrais de RMN:1H RMN (400 MHz, CDCl3): 5,81 (quint, J=2,0 Hz, 1H), 3,693,79 (m, 2H), 0,92-2,63 (m, 17H)EXEMPLO IV
[0043] As propriedades de fragrância dos compostos acima foram avaliadas usando (i) força do odor de 0 a 10, onde 0 = nenhum, 1 = muito fraco, 5 = moderado, 10 = extremamente forte e (ii) nível de complexidade, onde 0 = nenhum, 1 = muito baixo, 5 = moderado, 10 = extremamente alto. Os registros médios são relatados a seguir:
Figure img0008
[0044] Estrutura 1, Estrutura 2 e a mistura das mesmas apresentaram notas únicas e particularmente desejáveis. Seus perfis de odor são fortes e complexos, superiores a outros compostos análogos. Tais propriedades vantajosas são inesperadas.EXEMPLO V
[0045] Estabelecimento de Modelos de Mau Odor: os modelos de mau odor de suor, mofo/míldio, banheiro e fumaça foram preparados com base nas formulações patenteadas do Requerente para estimar a eficácia de vários neutralizadores de mau odor.
[0046] Preparação de Amostras de Teste: dois pratos de alumínio foram colocados em um jarro de vidro de 236,59 ml (8 oz ). Um material de mau odor foi pipetado em um prato de alumínio e a mistura de (metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno (Estrutura 1 e 2, preparada acima no EXEMPLO I-II) diluída em um solvente (0,5%, 1%, 5% e 10%, respectivamente) ou um controle apenas solvente foi pipetado no outro prato de alumínio. O jarro foi então tampado e as amostras foram deixadas para equilibrar por uma hora antes do teste.
[0047] Procedimento de Teste: as amostras de teste foram apresentadas de uma ordem cega e aleatória a 15 a 18 participantes internos (consistindo de homens/mulheres com uma faixa de idade de 25 a 55). Entretanto, amostras de odor diferentes foram arranjadas em uma ordem alternativa (por exemplo, suor, mofo/míldio, suor, mofo/míldioe etc.).
[0048] Os voluntários foram instruídos a realizar as etapas de i) cheirar jarros contendo apenas os materiais de mau odor para familiarização antes do teste; ii) destampar um jarro; iii) colocar seus narizes a uma distância de cerca de 7,62 a 10,16 cm (3 a 4 polegadas ) acima da abertura; iv) realizar cheiradas curtas de 3 segundos e v) inserir uma classificação de intensidade total e intensidade de mau odor em um computador portátil.
[0049] A intensidade total e de mau odor foi classificada usando-se a Escala de Magnitude Rotulada (LMS) [Green, et al., Chemical Senses, 21(3), Jun 1996, 323-334]. A redução de mau odor percentual (“%MOR”) representa a redução percebida em intensidade de mau odor média da amostra contendo o mau odor na presença de um neutralizador de mau odor com relação ao controle negativo (Mau odor apenas).
[0050] Resultado e Discussão: as classificações médias do mau odor para o teste acima foram como segue:
Figure img0009
[0051] Os (metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindenos (Estrutura 1 e 2) foram demonstrados efetivos na neutralização de vários tipos de mau odor.

Claims (20)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é da fórmula:
Figure img0010
em que um grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente na posição 1, 2 ou 3 e em que R representa um grupo alquila C1-3.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é selecionado do grupo que consiste em: 1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; 2-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; 1-(etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; 2-(etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; e uma mistura dos mesmos.
3. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o composto é uma mistura de 1-(metoximetileno)octa-hidro- 1H-4,7-metanoindeno e 2-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno.
4. Formulação de fragrância, caracterizada pelo fato de que contém uma quantidade olfativamente aceitável de um composto da fórmula:
Figure img0011
em que um grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente na posição 1, 2 ou 3 e em que R representa um grupo alquila C1-3.
5. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que o composto é selecionado do grupo que consiste em: 1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; 2-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; 1-(etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; 2-(etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; e uma mistura dos mesmos.
6. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o composto é uma mistura de 1- (metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno e 2-(metoximetileno)octa- hidro-1H-4,7-metanoindeno.
7. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativamente aceitável é de cerca de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso da formulação de fragrância.
8. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativamente aceitável é de cerca de 0,1 a cerca de 25 por cento em peso da formulação de fragrância.
9. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativamente aceitável é de cerca de 0,5 a cerca de 10 por cento em peso da formulação de fragrância.
10. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um polímero.
11. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o polímero é selecionado do grupo que consiste em poliacrilato, poliureia, poliuretano, poliacrilamida, poliéster, poliéter, poliamida, poli(acrilato-co-acrilamida), amido, sílica, gelatina e goma arábica, alginato, quitosan, polilactídeo, poli(melamina-formaldeído), poli(ureia-formaldeído) e uma combinação dos mesmos.
12. Método para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de adicionar à formulação de fragrância uma quantidade olfativamente aceitável de um composto da fórmula:
Figure img0012
em que um grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente na posição 1, 2 ou 3 e em que R representa um grupo alquila C1-3.
13. Método de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o composto é selecionado do grupo que consiste em: 1-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; 2-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; 1-(etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; 2-(etoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno; e uma mistura dos mesmos.
14. Método de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o composto é uma mistura de 1-(metoximetileno)octa-hidro- 1H-4,7-metanoindeno e 2-(metoximetileno)octa-hidro-1H-4,7-metanoindeno.
15. Método de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que a quantidade olfativamente aceitável é de cerca de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso da formulação de fragrância.
16. Método de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que a quantidade olfativamente aceitável é de cerca de 0,5 a cerca de 25 por cento em peso da formulação de fragrância.
17. Método de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que a quantidade olfativamente aceitável é de cerca de 1 a cerca de 10 por cento em peso da formulação de fragrância.
18. Produto de fragrância, caracterizado pelo fato de que contém uma quantidade olfativamente aceitável do composto como definido na reivindicação 1.
19. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato de que o produto de fragrância é selecionado do grupo que consiste em um perfume, uma colônia, água de colônia, um produto cosmético, um produto de cuidado pessoal, um produto de cuidado de tecido, um agente de limpeza e um purificador de ar, um sabão em barra, um sabão líquido, um gel de banho, um banho de espuma, um cosmético, um produto de cuidado com a pele, um produto de cuidado capilar, um desodorante, um antiperspirante, um produto de cuidado feminino, um produto de cuidado com o bebê, um produto de cuidado familiar, um produto para tecido, um produto de cuidado com o ar, um sistema de liberação de fragrância, uma preparação cosmética, um desinfetante, um agente de lavagem, um produto de higiene dental e oral, um produto de cuidado com a saúde e nutricional e um produto alimentício.
20. Método para neutralizar mau odor em um espaço de ar ou um substrato, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de introduzir no espaço de ar ou no substrato uma quantidade efetiva de neutralizador de mau odor do composto como definido na reivindicação 1.
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