BR112018016095B1 - Formulação de fragrância, método para aperfeiçoar, melhorar ou modificar uma formulação de fragrância, e, produto de fragrância. - Google Patents
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Abstract
a presente invenção se refere a novos compostos e seu uso como materiais de fragrância.
Description
[001] Este pedido reivindica prioridade para o pedido provisório US 62/296.370, depositado em 17 de fevereiro de 2016, cujo conteúdo é aqui incorporado, por referência, como se estabelecido em sua totalidade.
[002] A presente invenção se refere a novas entidades químicas e a incorporação e uso das novas entidades químicas como materiais de fragrâncias.
[003] Existe uma necessidade constante na indústria de fragrâncias de fornecer novos produtos químicos para dar aos perfumistas e outras pessoas a capacidade de criar fragrâncias inovadoras para perfumes, colônias e produtos para cuidados pessoais. Os versados na técnica entendem como as diferenças na estrutura química da molécula podem resultar em diferenças significativas no odor, notas e características de uma molécula. Essas variações e a necessidade contínua de descobrir e usar as novas substâncias químicas no desenvolvimento de novas fragrâncias permitem que os perfumistas apliquem os compostos inovadores na criação de novas fragrâncias.
[004] A presente invenção fornece compostos inovadores e o seu inesperado uso vantajoso no melhoramento, aperfeiçoamento ou modificação da fragrância de perfumes, colônias, água de toalete, produtos para tratamento de tecidos, produtos pessoais e similares.
[005] Mais especificamente, uma modalidade da presente invenção se refere a novos derivados de 4,7-metano-indeno, representados pela Fórmula I, incluindo as Fórmulas Ia e Ib, a Fórmula II incluindo as Fórmulas IIa e IIb, a Fórmula III incluindo as Fórmulas IIIa e IIIb e a Fórmula IV incluindo as Fórmulas IVa e IVb que exibem inesperadas notas amadeiradas, florais, muguet, verde, aldeídica e orris suave, e um método para aperfeiçoar, melhorar ou modificar uma formulação de fragrância através da adição de uma quantidade olfativa aceitável destes derivados de 4,7-metano-indeno.
[006] em que a Fórmula Ia representa (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7- metano-inden-1-il)-propenal (rel); a Fórmula Ib representa (3aS,7aR)-3-(octa- hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propenal (rel); a Fórmula IIa representa (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel); a Fórmula IIb representa (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel); a Fórmula IIIa representa (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7- metano-inden-(1E)-ilideno]-propionaldeído (rel); a Fórmula IIIb representa (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(2E)-ilideno]-propionaldeído (rel); a Fórmula IVa representa (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-3H-4,7- metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel); e a Fórmula IVb representa (3aR,7aS)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-1H-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel). A Fórmula I se refere à mistura da Fórmula Ia e Ib; a Fórmula II se refere à mistura da Fórmula IIa e IIb; a Fórmula III se refere à mistura da Fórmula IIIa e IIIb; e a Fórmula IV se refere à mistura de Fórmula IVa e IVb.
[007] Mais especificamente, a presente invenção é direcionada a 4,7- metano-indenos inovadores de: (i) (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propenal (rel), (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propenal (rel) e uma mistura dos mesmos; (ii) (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel), (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel) e uma mistura dos mesmos; (iii) (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]- propionaldeído (rel), (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden- (2E)-ilideno]-propionaldeído (rel) e uma mistura dos mesmos; e (iv) (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-3H-4,7-metano-inden-1-il)- propionaldeído (rel), (3aR,7aS)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-1H-4,7- metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel) e uma mistura dos mesmos.
[008] Outra modalidade da presente invenção se refere a um composto inovador 2-[3,3-dimetil-ciclo-hexilideno]-propionitrila representado pela Fórmula V, que apresenta notas inesperadas de tabaco, feno, ervas, picantes, amadeiradas e de frutas e um modo de aperfeiçoar, melhorar ou modificar uma formulação de fragrância através da adição de uma quantidade olfativa aceitável deste composto.
[009] Outra modalidade da presente invenção se refere a uma composição de fragrância compreendendo os compostos inovadores apresentados acima.
[0010] Outra modalidade da presente invenção se refere a um produto de fragrância compreendendo os compostos apresentados acima.
[0011] Outra modalidade da presente invenção se refere a um método para aperfeiçoar, melhorar ou modificar uma formulação de fragrância através da adição de uma quantidade olfativa aceitável dos compostos inovadores apresentados acima.
[0012] Estas e outras modalidades da presente invenção serão evidentes pela leitura do seguinte relatório descritivo.
[0013] Pretende-se que os compostos aqui descritos incluam misturas isoméricas de tais compostos, bem como os isômeros que possam ser separados usando técnicas conhecidas pelos versados na técnica. Técnicas adequadas incluem cromatografia, como cromatografia líquida de alta eficiência, referida como HPLC e, particularmente, cromatografia em gel de sílica e aprisionamento por cromatografia gasosa, conhecido como captura por GC. No entanto, os produtos comerciais são oferecidos principalmente como misturas isoméricas.
[0014] A preparação dos compostos da presente invenção é detalhada nos Exemplos. Os materiais foram adquiridos junto à Aldrich Chemical Company, salvo indicação em contrário.
[0015] O uso dos compostos da presente invenção é amplamente aplicável em produtos de perfumaria comuns, incluindo a preparação de perfumes e colônias, a perfumação de produtos para higiene pessoal como sabonetes, géis de banho e produtos capilares, produtos para tratamento de tecidos, purificadores de ar e preparações cosméticas. A presente invenção também pode ser utilizada para perfumar agentes de limpeza, como, mas não se limitando a detergentes, materiais de lavagem de louça, composições de lavagem, limpadores de janelas e similares.
[0016] Nestas preparações, os compostos da presente invenção podem ser utilizados sozinhos ou em combinação com outras composições perfumantes, solventes, adjuvantes e similares. A natureza e variedade dos outros ingredientes que também podem ser empregados são conhecidos pelos versados na técnica. Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados na presente invenção, sendo a única limitação a compatibilidade com os outros componentes a serem empregados. Fragrâncias adequadas incluem, mas não se limitam a frutos como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa; almíscar, aromas de flores como similares à lavanda, rosa, lírio e cravo. Outros aromas agradáveis incluem aromas herbais e florestais derivados de pinheiros, abetos e outros cheiros da floresta. As fragrâncias podem também ser derivadas de vários óleos, como óleos essenciais, ou de materiais vegetais como menta, hortelã e similares.
[0017] Uma lista de fragrâncias adequadas é apresentada na patente US 4.534.891, cujos conteúdos são incorporados por referência como se fossem apresentados na sua totalidade. Outra fonte de fragrâncias adequadas é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps,Segunda Edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias fornecidas neste tratado estão acácia, acácia-amarela, chipre, ciclâmen, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, lilás, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno recém-colhido, flor de laranjeira, orquídea, reseda, ervilha de cheiro, trevo, tuberosa, baunilha, violeta, goivo amarelo e similares.
[0018] Os compostos da presente invenção podem ser utilizados em combinação com um composto de fragrância adicional. O termo “composto de fragrância adicional”, como utilizado aqui, é definido como um composto de fragrância selecionado do grupo que consiste em 2-[(4- metilfenil)metileno]-heptanal (Acalea), decanal (aldeído C-10), 2-metil undecanal (aldeído C-12 MNA), aliléster de ácido iso-amil oxiacético (Alil Amil Glicolato), (3,3-dimetilciclo-hexil)etil etil propano-1,3-dioato (Applelide), (E/Z)-1-etóxi-1-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7- trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)óxi] exo-1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7- hexa-hidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclo-octano (Cassiffix), 1,1-dimetóxi-3,7- dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (Citronelol), 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-il acetato (Ciclacet), 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-il propionato (Ciclaprop), 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1G-inden-5/6-il butirato (ciclobutanato), 4-(2,6,6-trimetil-ciclo-hexen-2-il)-2-buten-4-ona (Alfa Damascona), 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclo-hexen-1-il)-2-buten-1-ona (Delta Damascona), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetil propanonitrila (Fleuranil), 3-(O/P- etilfenil) 2,2-dimetil propionaldeído (Floralozona), tetra-hidro-4-metil-2-(2- metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexa-hidro-4,6,6,7,8,8- hexametilciclopenta-gama-2-benzopiran (Galaxolida), 1-(5,5-dimetil-1-ciclo- hexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascona), E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-il acetato (Geranil Acetato), α-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1- (2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-1-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), 3-hexen-1- ol, (Z)-3-hexenil-2-hidroxibenzoato (Hexenil Salicilato, CIS-3), 4-(2,6,6- trimetil-2-ciclo-hexen-1-il)-3-buten-2-ona (Ionona α), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8,8A- octa-hidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), metil 3- oxo-2-pentilciclopentano acetato (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil- butanonitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametil-hept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidróxi-4-metil-pentil) ciclo-hexeno-1-carboxaldeído (Liral), 3-metil- 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-1-il)-3-buten-2-ona (Metil lonona y), 1-(2,6,6- trimetil-2-ciclo-hexen-1-il) pent-1-en-3-ona (Metil Ionona α Extra, Metil Ionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)- eno (Nebulona), 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-il acetato (Neril Acetato), 3,7- dimetil-1,3,6-octatrieno (Ocimeno), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5- fenilpentanol (fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclo-hex-3-eno-1- carboxaldeído (Preciclemona B), 4-metil-8-metileno-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclo-hexeno-1-carboxaldeído (Triplal), deca-hidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furan (Trisamber), 2-terc- butilciclo-hexil acetato (Verdox), 4-terc-butilciclo-hexil acetato (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclo-hex-3-eno-1-carboxaldeído (Vertoliff), e (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)óxi]-3-hexeno (Vivaldie).
[0019] Os termos “formulação de fragrância”, “composição de fragrância” e “composição de perfume” significam o mesmo e se referem a uma composição de consumo que é uma mistura de compostos incluindo, por exemplo, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilas, óleos naturais, óleos sintéticos e mercaptanos, que são misturados de modo que os odores combinados dos componentes individuais produzam uma fragrância agradável ou desejada. A formulação de fragrância da presente invenção é uma composição de consumo compreendendo um composto da presente invenção. A formulação de fragrância da presente invenção compreende um composto da presente invenção e ainda um composto de fragrância complementar. O termo “composto de fragrância complementar”, como utilizado aqui, é definido como um composto de fragrância selecionado do grupo que consiste em decanal, 2-metil undecanal; 3-hexen-1-ol, 4-(2,6,6- trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona; 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2- ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona; 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il) pent-1-en- 3-ona; metil 3-oxo-2-pentilciclopentano acetato; 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1- carboxaldeído; 2-terc-butilciclohexil acetato; 4-(2,6,6-trimetil-ciclohexen-2- il)-2-buten-4-ona, 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1- (1,2,3,4,5,6,7,8,8A-octa-hidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona; e uma mistura dos mesmos.
[0020] O termo “produto de fragrância” significa um produto de consumo contendo um ingrediente de fragrância que adiciona fragrância ou que mascara o mau odor. Os produtos de fragrâncias podem incluir, por exemplo, perfumes, colônias, sabonetes em barra, sabonetes líquidos, géis de banho, banhos de espuma, cosméticos, produtos para tratamento da pele, como cremes, loções e produtos de barbear, produtos para tratamento do cabelo para lavagem, enxágue, condicionamento, clareamento, coloração, tingimento e modelagem, desodorantes e antiperspirantes, produtos de higiene feminina como absorventes e lenços femininos, produtos para tratamento de bebês como fraldas, babadores e lenços, produtos para tratamento familiar como lenços de banho, lenços faciais, lenços de papel ou toalhas de papel, produtos têxteis como amaciantes e ambientadores, produtos para higienização do ar como purificadores de ar e sistemas de distribuição de fragrâncias, preparações cosméticas, agentes de limpeza e desinfetantes como detergentes, materiais para lavagem de louça, composições depuradoras, limpadores de vidro e metal como limpadores de janelas, limpadores de carpetes, produtos de limpeza de banheiros e aditivos de clareamento, agentes de lavagem, como para todos os fins, serviços pesados, e agentes de lavagem para lavagem das mãos ou tecido fino, incluindo detergentes para a roupa e enxaguantes, produtos de higiene bucal e dentária, como pastas de dente, géis dentais, produtos para limpeza dentária, adesivos para dentaduras, dentifrícios, clareamento dental e enxaguantes bucais, produtos nutricionais e de tratamento de saúde e produtos alimentícios como salgadinhos e produtos de bebidas. O produto de fragrância da presente invenção é um produto de consumo que contém um composto da presente invenção. O produto de fragrância da presente invenção contém um composto da presente invenção e ainda um composto de fragrância complementar como definido acima.
[0021] O termo “aperfeiçoar” na frase “aperfeiçoar, melhorar ou modificar uma formulação de fragrância” é entendido como elevar a formulação da fragrância para um caráter mais desejável. O termo “intensificação” significa tornar a formulação da fragrância maior em eficácia ou fornecer à formulação da fragrância um caráter aprimorado. O termo “modificação” é entendido como fornecer a formulação da fragrância com uma mudança de caráter.
[0022] O termo “quantidade olfativa aceitável” é entendido como a quantidade de um composto em uma formulação de fragrância, em que o composto contribuirá com as suas características olfativas individuais. No entanto, o efeito olfativo da formulação da fragrância será a soma do efeito de cada um dos ingredientes da fragrância. Dessa forma, o composto da presente invenção pode ser utilizado para aperfeiçoar ou melhorar as características aromáticas da formulação de fragrância, ou modificando a reação olfativa concedida pelos outros ingredientes na formulação. A quantidade olfativa aceitável pode variar dependendo de muitos fatores, incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito olfativo desejado.
[0023] A quantidade dos compostos da presente invenção empregados em uma formulação de fragrância varia entre cerca de 0,005 e cerca de 70% em peso, de preferência, entre 0,005 e cerca de 50% em peso, com mais preferência, entre cerca de 0,5 e cerca de 25% em peso e, com ainda mais preferência, entre cerca de 1 a cerca de 10 por cento em peso. Os versados na técnica serão capazes de empregar a quantidade desejada para proporcionar o efeito e intensidade desejados da fragrância. Além dos compostos da presente invenção, outros materiais também podem ser utilizados em conjunto com a formulação de fragrância para encapsular e/ou distribuir a fragrância. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, mas não se limitam a polímeros, oligômeros, outros não polímeros como tensoativos, emulsificantes, lipídios incluindo gorduras, ceras e fosfolipídios, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, amidos, açúcares e materiais de superfície sólida, como zeólita e sílica.
[0024] Quando utilizados em uma formulação de fragrância, esses ingredientes fornecem notas adicionais para tornar uma formulação de fragrância mais desejável e notável, além de adicionar a percepção de valor. As qualidades de odor encontradas nesses materiais ajudam a embelezar e melhorar a harmonia final, bem como melhorar o desempenho dos outros materiais da fragrância.
[0025] Além disso, os compostos da presente invenção foram também surpreendentemente descobertos proporcionar um desempenho superior do ingrediente e possuem vantagens inesperadas em aplicações de combate ao mau odor como a transpiração do corpo, odores ambientais como mofo e bolor, banheiro, etc. Os compostos da presente invenção eliminam substancialmente a percepção de maus cheiros e/ou previnem a formação de tais maus cheiros, dessa forma, podem ser utilizados com um vasto número de produtos funcionais.
[0026] Exemplos dos produtos funcionais são aqui apresentados para ilustrar os vários aspectos da presente invenção. No entanto, não pretendem limitar o escopo da presente invenção. Os produtos funcionais podem incluir, por exemplo, uma composição para ambientes convencional (ou desodorizante), como sprays para ambientes, um aerossol ou outro spray, difusores de fragrâncias, um pavio ou outro sistema líquido, ou um sólido, por exemplo, velas ou cera base como em pomadas e plásticos, em pó como em sachês ou sprays ou géis secos, como em bastões de gel sólido, desodorantes de roupas aplicados em aplicações de máquinas de lavar roupa, como detergentes, pós, líquidos, branqueadores ou amaciantes, refrescantes de tecidos, blocos para armário, aerossóis de roupas ou áreas de armazenamento de roupas ou limpeza a seco para superar as notas residuais de solvente em roupas, acessórios de banheiro como toalhas de papel, toalhas de banho, absorventes higiênicos, toalhas descartáveis, fraldas descartáveis e desodorantes de cesto de fraldas, produtos de limpeza, como desinfetantes e produtos de limpeza de vasos sanitários, produtos cosméticos, como antiperspirante e desodorantes, desodorantes corporais em geral na forma de pós, aerossóis, líquidos ou sólidos, ou produtos capilares, como sprays de cabelo, condicionadores, enxaguantes, colorantes e corantes capilares, permanentes, depilatórios, alisadores capilares, apliques capilares, pomadas, cremes e loções, produtos capilares medicinais contendo ingredientes como sulfeto de selênio, alcatrão ou salicilatos, ou xampus ou produtos para os pés, como pós, líquidos ou colônias, pós-barba e loções corporais, ou sabonetes e detergentes sintéticos, como barras, líquidos, espumas ou pós, controle de odores, como durante os processos de fabricação, como na indústria de acabamento têxtil e na indústria gráfica (tintas e papel), controle de efluentes, como processos de polpação, pátio de estocagem e processamentos de carnes, tratamento de esgoto, sacos de lixo ou triturador de lixo, ou em produtos acabados têxteis, produtos acabados em borracha ou purificadores para automóveis, produtos agrícolas e para cuidados com animais de estimação, como efluentes para cães e galináceos e produtos para animais domésticos e para animais de estimação, como desodorantes, xampus ou agentes de limpeza, ou material de liteira animal e em sistemas de ar fechado de grande escala, como auditórios, metrôs e sistemas de transporte.
[0027] Dessa forma, será visto que a composição da invenção é geralmente uma em que o contra-agente do mau odor está presente em conjunto com um carreador por meio do qual ou a partir do qual o agente de contra-ação do mau odor pode ser introduzido no espaço aéreo onde está presente o mau odor, ou o substrato em que o mau odor se depositou. Por exemplo, o carreador pode ser um propulsor de aerossol, como um clorofluorometano, ou um sólido, como uma cera, material plástico, borracha, pó inerte ou gel. Em um purificador de ar tipo pavio, o carreador é um líquido substancialmente inodoro de baixa volatilidade. Em várias aplicações, uma composição da invenção contém um agente ativo de superfície ou um desinfetante, enquanto em outros, o contra-agente de mau odor está presente em um substrato fibroso. Em muitas composições da invenção, existe também um componente de fragrância que confere uma fragrância à composição. As fragrâncias mencionadas acima podem ser empregadas.
[0028] Entende-se por quantidade eficaz de contra-agente de mau odor a quantidade do neutralizador do mau odor inventivo empregado em um produto funcional que é organolepticamente eficaz para reduzir um determinado mau odor enquanto reduz a intensidade combinada do nível de cheiro, em que o mau odor está presente no espaço aéreo ou depositado em um substrato. A quantidade exata de agente contra-agente do mau odor empregado pode variar dependendo do tipo de contra-agente do mau odor, do tipo de carreador empregado e do nível de contra-ação do mau odor desejado. Em geral, a quantidade de agente contra-agente do mau odor presente é a dosagem comum necessária para obter o resultado desejado. Tal dosagem é conhecida pelo versado na técnica. Em uma modalidade preferencial, quando utilizados em conjunto com produtos funcionais líquidos ou sólidos, por exemplo, sabão e detergente, os compostos da presente invenção podem estar presentes em uma quantidade variando de cerca de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, de preferência, de cerca de 0,01 a cerca de 20 por cento em peso e, com mais preferência, entre cerca de 0,05 e cerca de 5 por cento em peso, e quando utilizados em conjunto com produtos funcionais gasosos com mau odor, os compostos da presente invenção podem estar presentes em uma quantidade variando entre cerca de 0,1 e 10 mg por metro cúbico de ar.
[0029] Os Exemplos a seguir são apresentados como modalidades específicas da presente invenção. Outras modificações desta invenção serão prontamente evidentes para os versados na técnica. Tais modificações são entendidas como estando dentro do escopo desta invenção. Como utilizado aqui, todas as porcentagens são porcentagens em peso, salvo indicação em contrário, ppm é entendido como partes por milhão, L é entendido como litro, mL é compreendido como mililitro, g é compreendido como grama, kg é compreendido como quilograma, mol é entendido como mol, psi é entendido como libra-força por polegada quadrada e mmHg como milímetros (mm) de mercúrio (Hg). O IFF, como utilizado nos Exemplos, é entendido como significando International Flavors & Fragrances Inc., Nova York, NY, EUA.
EXEMPLO I
[0030] Preparação de (3aS,7aR)-1-Dimetoximetil-octa-hidro-4,7-- metano-indeno (rel) (Estrutura 2a) e (3aS,7aR)-2-Dimetoximetil-octa- hidro-4,7- metano-indeno (rel) (Estrutura 2b): Uma mistura de (3aS,7aR)- octa-hidro-4,7-metano-indeno-1-carbaldeído (rel) (Estrutura 1a) / (3aS,7aR)- octa-hidro-4,7-metano-indeno-2-carbaldeído (rel) (Estrutura 1b) (1 kg, 6,09 mol), ortoformiato de trimetila (CH(OCH3)3) (969 g, 9,13 mol) e metanol (CH3OH) (500 mL) foi resfriada a -15°C. Adicionou-se então ácido clorídrico (HCl) (37%, 2 mL) e foi deixada perder calor. A mistura de reação foi aquecida até a temperatura ambiente, deixada sob agitação durante mais 2 horas e depois extinta com metóxido de sódio (CH3ONa) em metanol (25%, 20 g). A mistura resultante foi destilada (101°C, 1 torr) para fornecer uma mistura de (3aS,7aR)-1-dimetoximetil-octa-hidro-4,7-metano-indeno (rel) (Estrutura 2a) e (3aS,7aR)-2-dimetoximetil-octa-hidro-4,7-metano-indeno (rel) (Estrutura 2b) (1,181 kg).
[0031] A mistura obtida na preparação acima possuía as características espectrais de RMN de: 1H RMN (500 MHz, CDCl3): 4,13 ppm (d, 1H, J=6,9 Hz), 3,36 ppm (s, 3H), 3,32 ppm (s, 3H), 2,07-2,12 ppm (m, 1H), 0,90-1,95 ppm (m, 14H). EXEMPLO II
[0032] Preparação de (3aS,7aR)-1-(3-etóxi-1,3- dimetóxi-propil)- octa-hidro-4,7-metano-indeno (rel) (Estrutura 3a) e (3aS,7aR)-2-(3-etóxi- 1,3-dimetóxi-propil)-octa-hidro-4,7-metano-indeno (rel) (Estrutura 3b): Foi adicionado eterato de trifluoreto de boro (BF3 • O(C2H5) 2) (2 g) à mistura de (3aS,7aR)-1-dimetoximetil-octa-hidro-4,7-metano-indeno (rel) (Estrutura 2a) e (3aS,7aR)-2-dimetoximetil-octa-hidro-4,7-metano-indeno (rel) (Estrutura 2b) (1,782 kg, 8,47 mol) (obtida conforme no EXEMPLO I acima) a cerca de 32°C. Foi adicionado éter etilvinílico (C2H5OCHCH2) (792 g, 11,0 mol), gota a gota, durante um período de 2 horas. A mistura de reação foi extinta com acetato de sódio sólido (CH3COONa) (10 g) seguido de carbonato de sódio aquoso (Na2CO3) (10%) e deixada durante 30 minutos. A camada orgânica foi separada, seca sobre sulfato de sódio (Na2SO4), filtrada e depois destilada (139°C, 1 torr) para fornecer uma mistura bruta de (3aS,7aR)-1-(3-etóxi-1,3-dimetóxi-propil)-octa-hidro-4,7-metano-indeno (rel) (Estrutura 3a) e (3aS,7aR)-2-(3-etóxi-1,3-dimetóxi-propil)-octa-hidro-4,7- metano-indeno (rel) (Estrutura 3b) (1,266 kg). A mistura bruta obtida foi utilizada diretamente nas etapas seguintes.
[0033] A mistura obtida na preparação acima possuía as características espectrais de RMN de: 1H RMN (500 MHz, CDCl3): 4,50-4,52 ppm (m, 1H), 3,49-3,52 ppm (m, 2H), 3,48 ppm (s, 3H), 3,46 (s, 3H), 3,20-3,40 ppm (m, 1H), 0,90-2,10 ppm (m, 20H) EXEMPLO III
[0034] Preparação de (3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7-metano-inden- 1-il)-propenal (rel) (Fórmula Ia) e (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano- inden-2-il)-propenal (rel) (Fórmula Ib): Foi adicionado ácido clorídrico (37%, 50 g) à mistura bruta de (3aS,7aR)-1-(3-etóxi-1,3-dimetóxi-propil)- octa-hidro-4,7-metano-indeno (rel) (Estrutura 3a) e (3aS,7aR)-2-(3-etóxi-1,3- dimetóxi-propil)-octa-hidro-4,7-metano-indeno (rel) (Estrutura 3b) (obtida conforme no EXEMPLO II acima) (1,266 kg) em água (500 mL) enquanto é agitada. A mistura de reação foi refluxada enquanto o(s) álcool(is) de baixo ponto de ebulição foi/foram removido(s) por destilação a uma temperatura de cerca de 115°C. A mistura resultante foi deixada resfriar até a temperatura ambiente. A camada orgânica foi separada, lavada com bicarbonato de sódio até a neutralidade, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e destilada (118°C, 1,5 torr) para fornecer a Fórmula I da mistura de (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4, 7- metano-inden-1-il)-propenal (rel) (Fórmula Ia) e (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7- metano-inden-2-il)-propenal (rel) (Fórmula Ib) com uma relação em peso das Fórmulas Ia:Ib de 3:1 (703 g).
[0035] (3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propenal (rel) (Fórmula Ia) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (500 MHz, CDCl3): 9,51 (d, J=8,2 Hz, 1H), 6,84 (dd, J=15,5, 7,8 Hz, 1H), 6,10 (ddd, J=15,5, 7,8, 1,3 Hz, 1H), 0,82-2,25 (m, 17H)
[0036] (3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propenal (rel) (Fórmula Ib) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (500 MHz, CDCl3): 9,47 (d, J=7,9 Hz, 1H), 6,74 (dd, J=15,5, 7,8 Hz, 1H), 6,06 (ddd, J=15,5, 7,8, 1,3 Hz, 1H), 0,82-2,25 (m, 17H)
[0037] A Fórmula I foi descrita como tendo notas amadeiradas, florais, muguet, verdes, aldeídicas e orris. EXEMPLO IV
[0038] Preparação de (3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7-metano-inden- 1-il)-propionaldeído (rel) (Fórmula IIa), (3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7- metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel) (Fórmula IIb), (3aS,7aR)-3- [Octa-hidro-4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]-propionaldeído (rel) (Fórmula IIIa), (3aS,7aR)-3-[Octa-hidro-4,7-metano-inden-(2E)-ilideno]- propionaldeído (rel) (Fórmula IIIb), (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa- hidro-3H-4,7-metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel) (Fórmula IVa) e (3aR,7aS)-3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexa-hidro-1H-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel) (Fórmula IVb): O produto bruto da Fórmula I (obtido conforme no EXEMPLO III acima) (703 g) e isopropanol ((CH3)2CHOH) (20 mL) foram hidrogenados com paládio em carbono (Pd/C) (5%, 3 g) sob 200 psi de hidrogênio a 75°C durante 4 horas. A mistura resultante foi filtrada através de celite, lavada com água quente (500 mL por duas vezes) e depois destilada (108°C, 2,3 torr) para fornecer uma mistura da Fórmula II de (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel) (Fórmula IIa) e (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel) (Fórmula IIb), Fórmula III de (3aS,7aR)-3-[octa-hidro- 4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]-propionaldeído (rel) (Fórmula IIIa) e (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(2E)-ilideno]-propionaldeído (rel) (Fórmula IIIb), e Fórmula IV de (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-3H- 4,7-metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel) (Fórmula IVa) e (3aR,7aS)-3- (3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-1H-4,7-metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel) (Fórmula IVb) com uma proporção em peso das Fórmulas II:III:IV de 64:1:2 (610 g).
[0039] (3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)- propionaldeído (rel) (Fórmula IIa) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (500 MHz, CDCl3): 9,77 ppm (t, 1H, J=1,80 Hz), 2,47 ppm (t, 2H, J=7,25 Hz), 0,85-1,98 ppm (m, 17H)
[0040] (3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel) (Fórmula IIb) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (500 MHz, CDCl3): 9,76 ppm (t, 1H, J=1,8 Hz), 2,34-2,44 ppm (m, 2H), 0,85-1,98 ppm (m, 17H)
[0041] (3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]- propionaldeído (rel) (Fórmula IIIa) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (400 MHz, CDCl3): 9,62 (t, J=2,1 Hz, 1H), 5,31-5,42 (m, 1H), 3,03-3,25 (m, 2H), 0,83-2,60 (m, 14H)
[0042] (3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7-metano-inden-(2E)-ilideno]- propionaldeído (rel) (Fórmula IIIb) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (400 MHz, CDCl3): 9,61 (t, J=2,1 Hz, 1H), 5,21-5,29 (m, 1H), 3,03-3,25 (m, 2H), 0,83-2,60 (m, 14H)
[0043] (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexa-hidro-3H-4,7-metano-inden-1- il)-propionaldeído (rel) (Fórmula IVa) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (400 MHz, CDCl3): 9,74-9,81 (m, 1H), 5,23-5,30 (m, 1H), 0,67-2,69 (m, 16H)
[0044] (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexa-hidro-1H-4,7-metano-inden-2- il)-propionaldeído (rel) (Fórmula IVb) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (400 MHz, CDCl3): 9,74-9,81 (m, 1H), 5,10-5,16 (m, 1H), 0,67-2,69 (m, 16H)
[0045] A Fórmula II foi descrita como tendo notas de muguet, similares a melão, verdes, ozônicas, aldeídicas e cumínicas.
[0046] A Fórmula IV foi descrita como tendo notas similares a melão, verdes, similares a pepino e aldeídicas.
[0047] A mistura da Fórmula II, Fórmula III e Fórmula IV foi descrita como tendo notas florais, muguet, verdes, aldeídicas e orris suaves. EXEMPLO V
[0048] Preparação de 2-Metil-(3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7- metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel) (Fórmula VIa) e 2-Metil- (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel) (Fórmula VIb): Uma mistura de (3aS,7aR)-octa-hidro-4,7-metano-indeno-1- carbaldeído (rel) (Estrutura 1a) / (3aS,7aR)-octa-hidro-4,7-metano-indeno-2- carbaldeído (rel) (Estrutura 1b) (1,15 kg, 7 mol), hidróxido de potássio (KOH) (50 g, 0,9 mol) e metanol (CH3OH) (500 mL) foram combinados a 25°C. Propionaldeído (580 g, 10 mol) foi adicionado gota a gota durante um período de 4 horas enquanto a temperatura foi mantida de 25 a 30°C. A reação foi envelhecida durante mais 1 hora. Foi adicionado ácido acético (CH3COOH) (100 g) e o solvente foi removido por destilação a uma temperatura interna de 90°C. A massa de reação foi então resfriada e lavada com água (500 mL por duas vezes). A mistura resultante foi hidrogenada com paládio sobre carbono (5%, 10 g) sob 100 psi (689,47 KPa) de hidrogênio a 100°C. O produto bruto foi então destilado para fornecer a Fórmula VI da mistura de 2-metil- (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel) (Fórmula VIa) e 2-metil-(3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel) (Fórmula VIb) (1,1 kg).
[0049] 2-Metil-(3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)- propionaldeído (rel) (Fórmula VIa) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (400 MHz, CDCl3): 9,61 (t, J=2,3 Hz, 1H), 0,52-2,58 (m, 21H)
[0050] 2-Metil-(3aS,7aR)-3-(Octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel) (Fórmula VIb) possui as características espectrais de RMN de: 1H RMN (400 MHz, CDCl3): 9,59 (d, J=2,4 Hz, 1H), 0,52-2,58 (m, 21H)
[0051] A Fórmula VI foi descrita como tendo notas florais, muguet, verdes, aldeídicas e gordurosas. EXEMPLO VI
[0052] As propriedades de fragrância dos compostos acima foram comparadas usando (i) intensidade de odor de 0 a 10, em que 0 = nenhuma, 1 = muito fraca, 5 = moderada, 10 = extremamente forte; e (ii) nível de complexidade, onde 0 = nenhum, 1 = muito baixo, 5 = moderado, 10 = extremamente alto. As pontuações médias são relatadas a seguir:
[0069] Tanto a Fórmula I como a Fórmula II exibiram odores particularmente desejáveis, fortes e complexos, superiores aos odores de análogos próximos como a Fórmula VI ou octa-hidro-4,7-metano-lH- indenocarboxaldeído. Não há relação estrutura-atividade observada, e se um determinado derivado de 4,7-metano-indeno possui propriedades de fragrância úteis é, portanto, imprevisível. As propriedades de fragrância vantajosas da Fórmula I e Fórmula II são surpreendentes e inesperadas. Verificou-se ainda, inesperadamente, que a Fórmula I é particularmente adequada para ser utilizada em combinação com um composto d e fragrância comp ementar. Tais combinações são exemplificadas a seguir:
Verificou-se ainda, inesperadamente, que a Fórmula II é particularmente adequada para ser utilizada em combinação com um composto d e fragrância comp ementar. Tais combinações são exemplificadas a seguir:
Conforme mostrado, em comparação com octa-hidro-4,7-metano-1H-indenocarboxaldeído, a Fórmula II nas combinações acima foi particularmente compatível e estas combinações possuem odores desejáveis, fortes e complexos. Tais propriedades vantajosas são inesperadas. EXEMPLO IX
[0070] Preparação de 2-[3,3-dimetil-ciclo-hexilideno]- propionitrila (Fórmula V): Foi adicionado 1-(3,3-dimetil-ciclo-hexil)- etanona (700 g, 4,54 mol) a um frasco de três pescoços de 5 L equipado com um agitador mecânico, um funil adicional e um termômetro seguido pela adição de tolueno (700 mL), água (300 mL) e cianeto de potássio (KCN) (325 g, 4,99 mol). A mistura foi agitada e foi adicionado ácido acético (410 g, 6,81 mol) gota a gota enquanto a temperatura foi mantida sob 35°C com um banho de água. A mistura foi envelhecida durante mais 3 horas e a temperatura foi permitida chegar até a temperatura ambiente. A mistura resultante foi então vertida em água e extraída com tolueno. A camada orgânica foi concentrada através de um Rotavapor para fornecer o produto bruto 2-(3,3-dimetil-ciclo- hexil)-2-hidróxi-propionitrila (800 g, 4,41 mol). Uma solução do produto bruto 2-(3,3-dimetil-ciclo-hexil)-2-hidróxi-propionitrila (658 g, 3,63 mol) em cloreto de metileno (CH2Cl2) (800 mL) e piridina (C5H5N) (862 g, 10 mol) foi então carregada para um frasco de três pescoços de 5 L fresco equipado com um agitador mecânico, um funil adicional e um termômetro. Cloreto de tionila (SOCl2) (475 g, 4 mol) foi adicionado à mistura agitada gota a gota enquanto a temperatura foi mantida para manter um refluxo suave. A mistura resultante foi envelhecida durante mais 5 horas em refluxo e depois foi diluída com hexanos, resfriada com um banho de gelo e filtrada. O filtrado foi subsequentemente concentrado e impelido para fornecer o produto 2-[3,3- dimetil-ciclo-hexilideno]-propionitrila (Fórmula V) (300 g).
[0071] 2-[3,3-dimetil-ciclo-hexilideno]-propionitrila foi descrita como tendo notas de tabaco, feno, ervas, especiarias, madeira e frutas.
[0072] Estabelecimento de Modelos de Mau odor: Os modelos de suor, mofo/bolor, banheiro e fumaça foram preparados com base nas formulações proprietárias dos requerentes, a fim de avaliar a eficácia de vários contra-agentes do mau odor.
[0073] Preparação de Amostras de Teste: Dois pratos de alumínio foram colocados em um frasco de vidro de 8 oz. Um material de mau odor foi pipetado para uma placa de alumínio e um composto da presente invenção (preparado conforme nos EXEMPLOS I a IV e IX acima) diluído em um solvente (1%) ou um controle isolado de solvente foi pipetado na outra placa de alumínio. O frasco foi então tampado e as amostras foram deixadas equilibrar durante uma hora antes do teste.
[0074] Procedimento de Teste: As amostras de teste foram apresentadas em uma ordem cega e aleatória para 15 a 18 membros internos do painel (consistindo de homens/mulheres com uma faixa etária de 25 a 55 anos). No entanto, amostras diferentes de odores foram dispostas em uma ordem alternativa (por exemplo, suor, mofo/bolor, suor, mofo/bolor e etc.).
[0075] Os membros do painel foram instruídos a seguir as etapas de: i) inalar frascos contendo apenas os materiais com mau odor para familiarização antes do teste; ii) destampar um frasco; iii) colocar seus narizes a uma distância de cerca de 3 a 4 polegadas acima da abertura; iv) fazer inalações curtas por 3 segundos e v) inserir uma classificação de intensidade geral e de intensidade de mau odor em um computador portátil.
[0076] A intensidade global e de mau odor foi classificada utilizando a Escala de Magnitude Marcada (LMS) [Green, ET AL., Chemical Senses, 21(3), Jun 1996, 323-334]. A redução percentual do mau odor (“% MOR”) representa a redução percebida na intensidade média de mau odor da amostra contendo o mau odor, na presença de um contra-fator de mau odor em relação ao controle negativo (mau odor somente).
[0077] Resultados e Discussão: As classificações médias da cobertura do mau odor para o teste acima foram as seguintes:
[0078] Os compostos da presente invenção demonstraram ser eficazes na neutralização de vários tipos de maus odores.
Claims (14)
1. Formulação de fragrância, caracterizadapelo fato de que compreende um composto de fragrância selecionado do grupo consistindo em: (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propenal (rel); (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propenal (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propenal (rel) e (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propenal (rel); (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)- propionaldeído (rel) e (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2- il)-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(2E)-ilideno]-propionaldeído (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]- propionaldeído (rel) e (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden- (2E)-ilideno]-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-3H-4,7-metano-inden-1-il)- propionaldeído (rel); (3aR,7aS)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-1H-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-3H-4,7-metano- inden-1-il)-propionaldeído (rel) e (3aR,7aS)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa- hidro-1H-4,7-metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel); e uma mistura dos mesmos.
2. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um composto de fragrância complementar.
3. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que: (i) o composto de fragrância está presente em uma quantidade de 0,005 a 50 por cento em peso da formulação de fragrância; ou (ii) o composto de fragrância está presente em uma quantidade de 0,5 a 25 por cento em peso da formulação de fragrância.
4. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de 1 a 10 por cento em peso da formulação de fragrância.
5. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um material selecionado do grupo consistindo em um polímero, um oligômero e um não- polímero.
6. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o material é selecionado do grupo consistindo em um tensoativo, um emulsificante, uma gordura, uma cera, um fosfolipídio, um óleo orgânico, um óleo mineral, um petrolato, um óleo natural, um fixador de perfume, uma fibra, um amido, um açúcar e um material de superfície sólido.
7. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o material de superfície sólido é selecionado do grupo que consiste em zeólita e sílica.
8. Método para aperfeiçoar, melhorar ou modificar uma formulação de fragrância, caracterizado pelo fato de ser através da adição de uma quantidade olfativa aceitável de um composto selecionado do grupo que consiste em: (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propenal (rel); (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propenal (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propenal (rel) e (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propenal (rel); (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)- propionaldeído (rel) e (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2- il)-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(2E)-ilideno]-propionaldeído (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]- propionaldeído (rel) e (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden- (2E)-ilideno]-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-3H-4,7-metano-inden-1-il)- propionaldeído (rel); (3aR,7aS)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-1H-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-3H-4,7-metano- inden-1-il)-propionaldeído (rel) e (3aR,7aS)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa- hidro-1H-4,7-metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel); e uma mistura dos mesmos, em que a quantidade olfativa aceitável é de 0,005 a 70 por cento em peso da formulação de fragrância.
9. Método de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que a formulação de fragrância compreende adicionalmente ao menos um composto de fragrância complementar.
10. Método de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que (i) a quantidade olfativa aceitável é de 0,005 a 50 por cento em peso da formulação de fragrância; ou (ii) a quantidade olfativa aceitável é de 0,5 a 25 por cento em peso da formulação de fragrância; ou (iii) a quantidade olfativa aceitável é de 1 a 10 por cento em peso da formulação de fragrância.
11. Produto de fragrância, caracterizado pelo fato de que contém um composto de fragrância selecionado do grupo consistindo em: (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propenal (rel); (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propenal (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propenal (rel) e (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propenal (rel); (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-1-il)- propionaldeído (rel) e (3aS,7aR)-3-(octa-hidro-4,7-metano-inden-2- il)-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(2E)-ilideno]-propionaldeído (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden-(1E)-ilideno]- propionaldeído (rel) e (3aS,7aR)-3-[octa-hidro-4,7-metano-inden- (2E)-ilideno]-propionaldeído (rel); (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-3H-4,7-metano-inden-1-il)- propionaldeído (rel); (3aR,7aS)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-1H-4,7-metano-inden-2-il)- propionaldeído (rel); uma mistura de (3aS,7aR)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-3H-4,7-metano- inden-1-il)-propionaldeído (rel) e (3aR,7aS)-3-(3a,4,5,6,7,7a-hexa- hidro-1H-4,7-metano-inden-2-il)-propionaldeído (rel); e uma mistura dos mesmos, em que o produto de fragrância é selecionado do grupo consistindo em um perfume, uma colônia, eau de toilette, um produto cosmético, um produto para cuidados pessoais, um produto para tratamento de tecidos, um produto de limpeza e um ambientador, sabão em barra, sabonete líquido, gel de banho, banho de espuma, cosmético, produto para cuidados com a pele, produto para cabelos, desodorante, antitranspirante, produto para cuidados femininos, produto para cuidados com bebês, produto para cuidados familiares, produto para tecidos, um produto de tratamento de ar, um sistema de administração de fragrâncias, uma preparação cosmética, um agente de limpeza, um desinfetante, um agente de lavagem, um produto de higiene dentária e oral, um produto de tratamento nutricional e de saúde e um produto alimentício.
12. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente um composto de fragrância complementar.
13. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o produto de limpeza é selecionado do grupo consistindo em um detergente, um material para lavagem de louças, uma composição de limpeza, um produto de limpeza de vidros, um produto de limpeza de metais, um produto de limpeza de bancada, um produto de limpeza de pavimentos, um produto de limpeza de carpetes/tapetes, produto de limpeza de banheiros e um aditivo branqueador.
14. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o agente de lavagem é selecionado do grupo consistindo em um detergente de lavagem de roupas e um aditivo de enxágue.
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