ES2609908T3 - Novedoso compuesto organoléptico - Google Patents

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ES2609908T3 ES15164982.9T ES15164982T ES2609908T3 ES 2609908 T3 ES2609908 T3 ES 2609908T3 ES 15164982 T ES15164982 T ES 15164982T ES 2609908 T3 ES2609908 T3 ES 2609908T3
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Abstract

Un compuesto, 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol.

Description

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DESCRIPCION
Novedoso compuesto organoleptico Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a un novedoso compuesto y a su incorporacion y uso como un material de fragancia. Antecedentes de la invencion
Existe una constante necesidad en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos compuestos quimicos para dar a los perfumistas y a otras personas la habilidad para crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la tecnica aprecian como pequenas diferencias en las estructuras qmmicas pueden producir diferencias inesperadas y significativas en el olor, notas y caracteristicas de las moleculas. Estas variaciones les permiten a los perfumistas y a otras personas aplicar nuevos compuestos en la creacion de nuevas fragancias.
El documento GB 1476720 describe el uso de hidroxipropil-t-butilciclohexano como componente de fragancia.
El documento US4283576 describe compuestos similares que tienen un grupo etilo alfa con respecto al carbono que lleva el grupo hidroxi como productos intermedios para componentes de perfume.
Sumario de la invencion
La presente invencion proporciona un novedoso compuesto de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol y su uso inesperadamente ventajoso en intensificar, mejorar o modificar la fragancia de perfumes, colonias, aguas de colonia, productos personales, productos para el cuidado de telas, y similares.
Una realizacion de la presente invencion se refiere a 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol, un novedoso compuesto de fragancia, representado por la siguiente formula:
imagen1
Otra realizacion de la presente invencion se refiere al uso de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol como material de fragancia en perfumes, colonias, aguas de colonia, productos personales, productos para el cuidado de telas, y similares.
Otra realizacion de la presente invencion se refiere a una composition de fragancia que comprende 1 -(2,4-dimetil- ciclohex-3-enil)-propan-1-ol.
Otra realizacion de la presente invencion se refiere a un producto de fragancia que comprende 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3- enil)-propan-1-ol.
Otra realizacion de la presente invencion se refiere a un metodo de mejora, intensification o modification de una formulation de fragancia incorporando una cantidad olfativamente aceptable de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol.
Estas y otras realizaciones de la presente invencion seran evidentes al leer la siguiente memoria descriptiva.
Descripcion detallada de la invencion
Se ha encontrado sorprendentemente que el 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol posee inesperadas notas poderosas y complejas, con una combination limpia fresca y floral unica.
El 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol de la presente invencion se representa por la siguiente estructura:
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imagen2
El 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol puede prepararse segun el siguiente esquema de reaccion, cuyos detalles estan especificados en los Ejemplos. Los reactivos se compraron de Aldrich Chemical Company, a menos que se indique de otro modo.
imagen3
EtMgBr
1 -(2,4-dimetil-ciclohex
2.4-dimeti -cic ohex
3-enocarba dehido
3-eml)-propan-1-ol
La complejidad de las notas de olor se refiere a la presencia de olores multiples y/o mezclados, pero definidos, en vez de una sola nota o unas cuantas notas facilmente identificables. Tambien se asignan niveles altos de complejidad a compuestos que poseen notas ambiguas y de alguna manera dificiles de definir debido a la contribucion directa o a las muchas combinaciones olfativas de los olores producidos. Se consideran materiales de fragancia de alto nivel de complejidad que tienen calidad inusual y alta.
El uso del compuesto de la presente invencion es ampliamente aplicable en los productos de perfumeria actuales, incluyendo la preparacion de perfumes y colonias, el perfumado de productos para el cuidado personal como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de telas, asi como ambientadores y preparaciones cosmeticas. Este compuesto tambien puede usarse para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero no se limitan a, detergentes, materiales para lavar los platos, composiciones para fregar, limpiadores de ventanas y similares. En estas preparaciones, el compuesto de la presente invencion puede usarse solo o en combinacion con otras composiciones de perfume, disolventes, adyuvantes y similares. La naturaleza y variedad de los otros componentes que tambien pueden emplearse son conocidas para los expertos en la tecnica.
Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en la presente invencion, siendo la unica limitacion la compatibilidad con los otros componentes que se emplean. Fragancias adecuadas incluyen, pero no se limitan a, frutos como almendra, manzana, cereza, uva, pera, pina, naranja, fresa, frambuesa; almizcle y esencias florales como similar a lavanda, similar a rosa, similar a iris y similar a clavel. Otros aromas placenteros Incluyen aromas herbales y de bosque derivados de pino, picea y otros aromas de bosque. Las fragancias tambien pueden derivar de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales como hierbabuena, menta verde y similares.
Se proporciona una lista de fragancias adecuadas en la patente de EE.UU. N.° 4.534.891, cuyo contenido se incorpora por referencia como si se expusiera en su totalidad. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes. Cosmetics and Soaps. Segunda Edicion, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado estan goma arabiga, cassie, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmm, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recien cortado, flor de naranjo, orquidea, reseda, guisante de olor, trebol, tuberosa, vainilla, violeta, alheli, y similares.
El compuesto de la presente invencion puede usarse en combinacion con un compuesto de fragancia complementario. El termino "compuesto de fragancia complementario", como se usa en el presente documento, se define como un compuesto de fragancia seleccionado del grupo que consiste en 2-[(4-metilfenil)metilen]-heptanal (Acalea), alilester de acido iso-amiloxiacetico (glicolato de alilamilo), etil propano-1,3-dioato de (3,3-dimetilciclohexil)etilo (Applelide), 2-etil-4- (2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)oxi]exo-1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (Citronellol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-ilo (Cyclacet), propinoato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-ilo (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A- hexahidro-4,7-metano-1G-inden-5/6-ilo (ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona (Delta Damascone), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanonitrilo (Fleuranil), 3-(O/P-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldehido (Floralozone), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma- 2-benzopirano (Galaxolide), 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-
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octadien-1-ilo (acetato de geranilo), a-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1,6- heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3-hexenil-2-hidroxibenzoato (salicilato de hexenilo, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1- il)-3-buten-2-ona (ionona a), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-oxo-2- pentilciclopentanoacetato de metilo (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrilo (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametilhept-3- en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil)ciclohexeno-1-carboxaldel'Hdo (Lyral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-
ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (metil ionona y), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3-ona (metil ionona a Extra, metil ionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13- dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de nerilo), 3,7- dimetil-1,3,6-octatrieno (Ocimene), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Phenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3- pentenil)dclohex-3-eno-1-carboxaldetHdo (Precyclemone B), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol
(Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1- carboxaldefndo (Triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (Trisamber), acetato de 2-terc- butilciclohexilo (Verdox), acetato de 4-terc-butilciclohexilo (Vertenex), acetilcedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3- eno-1-carboxaldefndo (Vertoliff) y (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)oxi]-3-hexeno (Vivaldie).
Los terminos "formulacion de fragancia", "composicion de fragancia" y "composicion de perfume" significan lo mismo y se refieren a una composicion de consumo que es una mezcla de compuestos que incluyen, por ejemplo, alcoholes, aldehfdos, cetonas, esteres, eteres, lactonas, nitrilos, aceites naturales, aceites sinteticos y mercaptanos, que se mezclan de modo que los olores combinados de los componentes individuales produzcan una fragancia agradable o deseada. La formulacion de fragancia de la presente invencion es una composicion de consumo que comprende un compuesto de la presente invencion. La formulacion de fragancia de la presente invencion puede comprender un compuesto de la presente invencion y ademas un compuesto de fragancia complementario como se definio anteriormente.
El termino "producto de fragancia" significa un producto de consumo que anade una fragancia o enmascara un mal olor. Los productos de fragancia pueden incluir, por ejemplo, perfumes, colonias, productos para el cuidado personal como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello, productos para telas, ambientadores, preparaciones cosmeticas y perfume para agentes de limpieza tales como detergentes, materiales para lavar los platos, composiciones para fregar y limpiadores de ventanas. El producto de fragancia de la presente invencion es un producto de consumo que contiene un compuesto de la presente invencion. El producto de fragancia de la presente invencion puede contener un compuesto de la presente invencion y ademas un compuesto de fragancia complementario como se definio anteriormente.
Se entiende que el termino "mejorar" en la frase "mejorar, intensificar o modificar una formulacion de fragancia" significa elevar la formulacion de fragancia a un caracter mas deseable. Se entiende que el termino "intensificar" significa hacer que la formulacion de fragancia tenga mas efectividad o proporcionar a la formulacion de fragancia un caracter mejorado. Se entiende que el termino "modificar" significa proporcionar a la formulacion de fragancia un cambio en el caracter.
Se entiende que la cantidad olfativa aceptable significa la cantidad de compuesto en composiciones de perfume con la que el componente individual contribuira a sus caractensticas olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composicion de perfume sera la suma de los efectos de cada uno de los componentes de perfume o fragancia. Asf, los compuestos de la invencion pueden usarse para alterar las caractensticas de aroma de la composicion de perfume, o modificando la reaccion olfativa contribuida por otro componente en la composicion. La cantidad variara dependiendo de muchos factores que incluyen otros componentes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.
La cantidad del compuesto de la presente invencion empleada en una formulacion de fragancia vana de aproximadamente el 0,005 a aproximadamente el 50 por ciento en peso, preferiblemente del 0,1 a aproximadamente el 25 por ciento en peso, y mas preferiblemente de aproximadamente el 0,5 a aproximadamente el 10 por ciento en peso. Los expertos en la tecnica seran capaces de emplear la cantidad deseada para proporcionar el efecto e intensidad de fragancia deseados. Ademas de los compuestos de la presente invencion, pueden usarse otros materiales conjuntamente con la formulacion de fragancia. Tambien pueden emplearse materiales bien conocidos tales como tensioactivos, emulsionantes, polfmeros para encapsular la fragancia, sin apartarse del alcance de la presente invencion.
Cuando se usa en una formulacion de fragancia, este componente proporciona notas limpias, frescas y florales que hacen que la formulacion de fragancia sea mas deseable y perceptible, y anaden la percepcion de valor. Todas las cualidades de olor encontradas en este material ayudan al embellecimiento e intensificacion del acuerdo terminado, mejorando el rendimiento de los otros materiales en la fragancia. El lado afrutado se encuentra en muchas fragancias hoy en dfa, que resulta estar muy de moda, especialmente para los consumidores jovenes.
Lo siguiente se proporciona como realizaciones espedficas de la presente invencion. Otras modificaciones de la presente invencion seran facilmente aparentes para los expertos en la tecnica. Se entiende que tales modificaciones estan dentro del alcance de la presente invencion. Los materiales qmmicos usados en la preparacion de los compuestos de la presente invencion estan comercialmente disponibles de Aldrich Chemical Company. Como se usa en el presente documento, todos los porcentajes son porcentajes en peso, a menos que se indique lo contrario, se entiende que ppm significa partes
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por millon, se entiende que M es molar, se entiende que l es litro, se entiende que g es gramo y se entiende que kg es kilogramo. Se entiende que IFF como se usa en los ejemplos significa International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, NY, EE.UU.
EJEMPLOI
imagen4
CH,CH,MgBr
1-(2,4-dimetil-ciclohex-
2,4-dimetil-ciclohex
3-enocarbaldehido
3-eml)-propan-1-ol
Preparacion de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol (Estructura I): Se cargo un matraz de reaccion con disolucion de bromuro de etilmagnesio (CH3CH2MgBr) (3 M, 2,4 l) en tetrahidrofurano (THF) y se enfrio a 0 °C. Se anadio lentamente 2,4-dimetil-ciclohex-3-enocarbaldehido (905 g) mientras se mantema la temperatura a 0 °C. La mezcla de reaccion se agito durante una hora mas y entonces se extinguio con acido clor^drico (HCl). La mezcla de reaccion se lavo con carbonato sodico (Na2CO3) y salmuera. Destilacion adicional proporciono 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol (1,021 Kg).
RMN 1H (CDCl3, 400 MHz): 5,44-5,18 ppm (m, 1H), 3,76-3,33 ppm (m, 1H), 2,48-0,89 ppm (m, 9H), 1,64 ppm (s, 3H), 0,96 ppm (t, 3H, J = 7,00 Hz), 0,85 ppm (d, 3H, J =6,97). Los Ejemplos II a VII no son parte de la materia de la presente invencion.
EJEMPLO II
(no segun la presente invencion)
imagen5
Preparacion de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-etanol (Estructura II): Se preparo similarmente 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3- enil)-etanol.
RMN 1H (CDCls, 500 MHz): 5,14-5,45 ppm (m, 1H), 3,46-4,03 ppm (m, 1H), 1,57-2,53 ppm (m, 4H), 1,63 ppm (s, 3H), 1,03-1,54 ppm (m, 6H), 0,80-1,03 ppm (m, 3H)
EJEMPLO III
(no segun la presente invencion)
imagen6
Preparacion de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-butan-1-ol (Estructura III): Se preparo similarmente 1 -(2,4-dimetil- ciclohex-3-enil)-butan-1-ol.
RMN 1H (CDCls, 360 MHz): 5,10-5,45 ppm (m, 1H), 3,25-3,80 ppm (m, 1H), 1,64 ppm (s, 3H), 0,70-2,50 ppm (m, 17H)
EJEMPLO IV
(no segun la presente invencion)
imagen7
Preparacion de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-2-metil-propan-1-ol (Estructura IV): Se preparo similarmente 1 -(2,45 dimetil-ddohex-3-enil)-2-metil-propan-1-ol.
RMN 1H (CDCls, 500 MHz): 5,15-5,53 ppm (m, 1H), 3,06-3,67 ppm (m, 1H), 1,67-2,50 ppm (m, 5H), 1,64 ppm (s, 3H), 1,21-1,63 ppm (m, 3H), 0,71-1,07 ppm (m, 9H)
EJEMPLOV
(no segun la presente invencion)
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imagen8
Preparacion de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-pentan-1-ol (Estructura V): Se preparo similarmente 1 -(2,4-dimetil- ciclohex-3-enil)-pentan-1-ol.
RMN 1H (CDCls, 360 MHz): 5,01-5,48 ppm (m, 1H), 3,19-3,95 ppm (m, 1H), 1,64 ppm (s, 3H), 0,75-2,50 ppm (m, 19H) EJEMPLO VI
15 (no segun la presente invencion)
imagen9
Preparacion de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-prop-2-en-1-ol (Estructura VI): Se preparo similarmente 1-(2,4-dimetil- ciclohex-3-enil)-prop-2-en-1-ol.
RMN 1H (CDCh, 500 MHz): 5,80-6,02 ppm (m, 1H), 5,13-5,36 ppm (m, 3H), 3,80-4,35 ppm (m, 1H), 1,69-2,55 ppm (m, 20 5H), 1,64 ppm (s, 3H), 1,18-1,61 ppm (m, 2H), 0,81-1,05 ppm (m, 3H)
EJEMPLO VII
(no segun la presente invencion)
imagen10
1 -(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-but-3-en-1 -ol
Preparacion de 1-(2,4-dimetil-cidohex-3-enil)-but-3-en-1-ol (Estructura VII): Se prepare 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)- but-3-en-1-ol segun la divulgacion de la patente de EE.UU. numero 4.195.099.
5 EJEMPLO VIII
Se evaluaron las propiedades de fragancia de los compuestos anteriores (es dedr, Estructuras I-VII) usando (i) intensidad del olor de 0 a 10, donde 0 = ninguna, 1 = muy debil, 5 = moderada, 10 = extremadamente fuerte; y (ii) nivel de complejidad, donde 0 = ninguno, 1 = muy bajo, 5 = moderado, 10 = extremadamente alto. Se informan a continuacion puntuaciones promediadas:
Nombre quimico
Compuesto Perfil de olor Intensidad Complejidad
1-(2,4- Dimetilciclohex-3- enil)-propan-1-ol (Estructura I)
ch3 oh A_A^CH3 Notas limpias y frescas con un caracter unico de rosas y eucalipto, fondo especiado y herbaceo. Lo especiado proporciono una dimension adicional y tambien floralidad de geranio, natural y verde, proporciono complejidad. 9 10
La calidad del olor se mantuvo cuando se preparo en disolucion al 5 % de etanol. Notas limpias y frescas con caracteres de rosa, herbaceos y de geranio. Complejo pero natural con sensacion delicada y sensual. 8 10
1-(2,4- Dimetilciclohex-3- enil)-etanol (Estructura II)
CH, OH Notas verdes, gaseosas y tipo heno con una calidad tipo estireno (plastico), oleosa y qmmica. 4 3
Menos fuerte cuando se prepara en disolucion al 5 % de etanol. Las notas superiores se vuelven amaderadas y menos complejas. Permanecio la calidad qmmica. 3 3
1-(2,4- Dimetilciclohex-3- enil)-butan-1-ol (Estructura III)
ch3 oh Nota frutal con una calidad tipo ams y cebolla 2 2
h3c'>x^
La calidad ams se volvio mas fuerte cuando se prepare en disolucion al 5 % de etanol. Permanecio el caracter tipo cebolla. 2 2
Nombre qrnmico
Compuesto Perfil de olor Intensidad Complejidad
1-(2,4- Dimetilciclohex-3- enil)-2-metil- propan-1-ol (Estructura IV)
CH, OH ^\J-yCH3 HfiXJ CHS Notas frescas, florales y amaderadas con calidad dtrica. La nota amaderada proporciono complejidad con calidad tipo vetiver Los caracteres tipo pino y jabonoso produjeron la impresion de un limpiador de suelos. El olor general fue quimico. 5 5
Fresco cuando se preparo en disolucion al 5 % de etanol, pero se desarrollo una nota sucia cuando se seco.
4 3
1-(2,4- Dimetilciclohex-3- enil)-pentan-1-ol (Estructura V)
CHj OH Floralidad tipo lila y lirio del valle pero simple y debil. Nota de madera con caracteres debil, quimico y sucio. 2 2
Mucho mas debil y mas qmmica cuando se preparo en disolucion al 5 % de etanol. Se perdio la floralidad. Nota verde sin intensidad ni complejidad.
2 2
1-(2,4- dimetilciclohex-3- enil)-prop-2-en-1- ol (Estructura VI)
ch3 oh Notas superiores oleosa y qmmica con reminiscencia de arcilla y calidad qmmica. Interesante caracter tipo hoja de tomate pero sin complejidad. 4 3
Notas oleosa, ligeramente de pescado y amina cuando se preparo en disolucion al 5 % de etanol. Nota verde artificial sin intensidad ni complejidad.
3 3
1-(2,4- Dimetilciclohex-3- enil)-but-3-en-1-ol (Estructura VII)
ch3 oh Nota fresca con calidad especiada y herbacea, apoyada por una floralidad adicional, pero sin intensidad ni complejidad. 5 6
Nombre quimico
Compuesto Perfil de olor Intensidad Complejidad
Notas frescas pero ligeramente sucias, con calidad de ams y artificial. Cuando se seco, se desarrollo lo amaderado pero con caracteres terrosos, ligeramente de pescado y tipo amina. Un dulzor general podna sugerir un uso mas adecuado en saborizante. 5 4
La estructura I exhibio olores particularmente deseables, fuertes y complejos, superiores a los de las Estructuras II-VN. Sus ventajosas propiedades son inesperadas.

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto, 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol.
  2. 2. Un metodo de mejora, intensificacion o modificacion de una formulacion de fragancia mediante la adicion de una cantidad olfativamente aceptable de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol.
  3. 3. El metodo de la reivindicacion 2, en el que la formulacion de fragancia se incorpora en un producto seleccionado del grupo que consiste en un perfume, una colonia, un agua de colonia, un producto cosmetico, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de telas, un producto de limpieza y un ambientador.
  4. 4. El metodo de la reivindicacion 2 o de la reivindicacion 3, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de aproximadamente el 0,005 a aproximadamente el 50 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  5. 5. El metodo de la reivindicacion 2 o de la reivindicacion 3, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de aproximadamente el 0,1 a aproximadamente el 25 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  6. 6. El metodo de la reivindicacion 2 o de la reivindicacion 3, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de aproximadamente el 0,5 a aproximadamente el 10 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  7. 7. El metodo de la reivindicacion 3 o de cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en el que el producto de limpieza esta seleccionado del grupo que consiste en un detergente, una composicion lavaplatos, un compuesto para fregar y un limpiador de ventanas.
  8. 8. Una formulacion de fragancia que contiene una cantidad olfativamente aceptable de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)- propan-1-ol.
  9. 9. Un producto de fragancia que contiene una cantidad olfativamente aceptable del compuesto de la reivindicacion 1.
  10. 10. La formulacion de fragancia de la reivindicacion 8, en la que la formulacion de fragancia se incorpora en un producto seleccionado del grupo que consiste en un perfume, una colonia, un agua de colonia, un producto cosmetico, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de telas, un producto de limpieza y un ambientador.
  11. 11. La formulacion de fragancia de la reivindicacion 8 o de la reivindicacion 10, en la que la cantidad olfativamente aceptable es de aproximadamente el 0,005 a aproximadamente el 50 por ciento en peso de la formulacion de fragancia, o de aproximadamente el 0,1 a aproximadamente el 25 por ciento en peso de la formulacion de fragancia, o de aproximadamente el 0,5 a aproximadamente el 10 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  12. 12. El producto de fragancia de la reivindicacion 9, en el que el producto esta seleccionado del grupo que consiste en un perfume, una colonia, un agua de colonia, un producto cosmetico, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de telas, un producto de limpieza y un ambientador.
  13. 13. El producto de fragancia de la reivindicacion 12, en el que el producto de limpieza esta seleccionado del grupo que consiste en un detergente, una composicion lavaplatos, un compuesto para fregar y un limpiador de ventanas.
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