ES2580629T3

ES2580629T3 - 3-metil-benzofuran-5-ol y su uso en composiciones de perfume

Info

Publication number: ES2580629T3
Application number: ES14188987.3T
Authority: ES
Inventors: Feng GENG; Michael G Monteleone; Anubhav P S Narula
Original assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Current assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Priority date: 2013-10-18
Filing date: 2014-10-15
Publication date: 2016-08-25
Anticipated expiration: 2034-10-15
Also published as: BR102014026000B1; US9212336B2; EP2862918A1; MX363828B; CN104560391B; EP2862918B1; CN104560391A; US20150111810A1; MX2014012658A; BR102014026000A2

Abstract

Método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfatoria aceptable de 3-metil-benzofuran-5-ol.

Description

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DESCRIPCION

3-metil-benzofuran-5-ol y su uso en composiciones de perfume Campo de la invencion

La presente invencion se refiere al uso novedoso de 3-metil-benzofuran-5-ol como material de fragancia. Antecedentes de la invencion

Existe la necesidad actual en la industria de fragancias de proporcionar nuevos productos qmmicos para dar a los perfumistas y a otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para el cuidado personal. Los expertos en la tecnica aprecian como pequenas diferencias en las estructuras qmmicas pueden dar como resultado diferencias inesperadas y significativas en olor, notas y caractensticas de moleculas. Estas variaciones permiten a los perfumistas y a otras personas aplicar nuevos compuestos en la creacion de nuevas fragancias.

Sumario de la invencion

La presente invencion proporciona el uso ventajoso inesperado de 3-metil-benzofuran-5-ol en la potenciacion, mejora o modificacion de la fragancia de perfumes, colonias, aguas de colonia, productos personales, productos para el cuidado de materiales textiles, y similares.

Una realizacion de la presente invencion se refiere a 3-metil-benzofuran-5-ol, un compuesto de fragancia novedoso, representado por la siguiente formula:

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Otra realizacion de la presente invencion se refiere a un metodo de mejora, potenciacion o modificacion de una formulacion de fragancia mediante la incorporacion de una cantidad olfatoria aceptable de 3-metil-benzofuran-5-ol.

Otra realizacion de la presente invencion se refiere a una composicion de fragancia que comprende 3- metilbenzofuran-5-ol.

Otra realizacion de la presente invencion se refiere a un producto de fragancia que comprende 3-metil-benzofuran-5- ol.

Estas y otras realizaciones de la presente invencion resultaran evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.

Descripcion detallada de la invencion

Sorprendentemente se ha encontrado que el 3-metil-benzofuran-5-ol posee una nota coriacea potente y compleja inesperada con sensacion de cuero natural.

El 3-metil-benzofuran-5-ol de la presente invencion se representa por la siguiente estructura:

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Estructura I

El 3-metil-benzofuran-5-ol puede prepararse segun el siguiente esquema de reaccion, cuyos detalles se especifican en los ejemplos. Los reactivos se adquirieron de Aldrich Chemical Company a menos que se indique otra cosa.

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propionaldehido 4-propenil-morfolina 3-metil-2-morfolin-4-il- 3-metil-

2,3-dihidro-benzofuran-5-ol benzofuran-5-ol

La complejidad de las notas de olor se refiere a la presencia de olores multiples y/o mezclados pero definidos mas que a una sola nota o a algunas notas facilmente identificables. Tambien se asignan altos niveles de complejidad a compuestos que poseen notas ambiguas y algo dificiles de definir debido a la contribucion directa o a las muchas combinaciones olfativas de los olores producidos. Se considera que los materiales de fragancia de alto nivel de complejidad tienen una inusual y alta calidad.

El uso del compuesto de la presente invencion puede aplicarse ampliamente en productos de perfumena actuales, incluyendo la preparacion de perfumes y colonias, el perfumado de productos para el cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de materiales textiles asf como ambientadores y preparaciones cosmeticas. Este compuesto tambien puede usarse para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero sin limitarse a detergentes, materiales lavavajillas, composiciones de depuracion, limpiadores de ventanas y similares. En estas preparaciones, el compuesto de la presente invencion puede usarse solo o en combinacion con otras composiciones perfumantes, disolventes, adyuvantes y similares. Los expertos en la tecnica conocen la naturaleza y la variedad de los otros componentes que pueden emplearse tambien.

Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en la presente invencion, siendo la unica limitacion la compatibilidad con los otros componentes que estan empleandose. Las fragancias adecuadas incluyen pero no se limitan a frutos tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, pina, naranja, fresa, frambuesa; almizcle; y aromas florales tales como de tipo lavanda, de tipo rosa, de tipo lirio, de tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas de hierbas y bosques derivados de pino, abeto y otros olores forestales. Las fragancias tambien pueden derivarse de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales de plantas tales como menta piperita, hierbabuena y similares.

Una lista de fragancias adecuadas se facilita en la patente estadounidense n.° 4.534.891, cuyo contenido se incorpora como referencia tal como si se expusiera en su totalidad. Se encuentra otra fuente de fragancias adecuadas en Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edicion, editada por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en tratado estan de acacia, de cassie, de cipres, de ciclamen, de helecho, de gardenia, de espino, de heliotropo, de madreselva, de jacinto, de jazmm, de lila, de azucena, de magnolia, de mimosa, de narciso, de heno recien cortado, de flor de azahar, de orqrndea, de reseda, de guisante de olor, de trebol, de nardo, de vainilla, de violeta, de alheli, y similares.

El compuesto de la presente invencion puede usarse en combinacion con un compuesto de fragancia complementario. El termino “compuesto de fragancia complementario” tal como se usa en el presente documento se define como un compuesto de fragancia seleccionado del grupo que consiste en 2-[(4-metilfenil)metilen]-heptanal (Acalea), ester alnico del acido iso-amil-oxiacetico (glicolato de alilamilo), propano-1,3-dioato de (3,3- dimetilciclohexil)etiletilo (Applelide), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1 -ol (Bacdanol), 2-metil-3- [(1,7,7-trimetilbiciclo-[2.2.1]-hept-2-il)oxi]exo-1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H- inden-4-ona (Cashmeran), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (citronelol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-ilo (Cyclacet), propionato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro- 4,7-metano-1H-inden-5/6-ilo (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1G-inden-5/6-ilo (ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona (delta damascona), 3-(4-etilfenil)-2,2- dimetilpropanonitrilo (Fleuranil), 3-(O/P-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldel'ndo (floralozona), tetrahidro-4-metil-2-(2- metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopirano (Galaxolide), 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien- 1-ilo (acetato de geranilo), a-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1,6- heptadien-3-ona (Hexalon), 2-hidroxibenzoato de (Z)-3-hexenilo (salicilato de hexenilo, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2- ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (ionona a), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metilo (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrilo (Khusinil),

3,4,5,6,6-pentametil-hept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidroxi-4-metilpentil)ciclohexeno-1-carboxaldel'ndo (Lyral), 3- metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (metilionona y), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3- ona (metilionona a extra, metilionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien- 1-ilo (acetato de nerilo), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (ocimeno), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil)ciclohex-3-eno-1-carboxaldel'ndo (preciclemona B), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldel'ndo (Triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano

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(Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (Verdox), acetato de 4-terc-butilciclohexilo (Vertenex), acetilcedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-eno-1-carboxaldehndo (Vertoliff) y (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)oxi]-3-hexeno (Vivaldie).

Los terminos “formulacion de fragancia”, “composicion de fragancia” y “composicion de perfume” significan lo mismo y se refieren a una composicion de consumo que es una mezcla de compuestos que incluye, por ejemplo, alcoholes, aldehndos, cetonas, esteres, eteres, lactonas, nitrilos, aceites naturales, aceites sinteticos y mercaptanos, que se mezclan de modo que los olores combinados de los componentes individuales producen una fragancia agradable o deseada. La formulacion de fragancia de la presente invencion es una composicion de consumo que comprende el compuesto de la presente invencion. La formulacion de fragancia de la presente invencion puede comprender el compuesto de la presente invencion y ademas un compuesto de fragancia complementario tal como se definio anteriormente.

El termino “producto de fragancia” significa un producto de consumo que contiene un componente de fragancia que anade fragancia o enmascara malos olores. Los productos de fragancia pueden incluir, por ejemplo, perfumes, colonias, jabones en barra, jabones lfquidos, geles de ducha, banos de espuma, cosmeticos, productos para el cuidado de la piel tales como cremas, lociones y productos de afeitado, productos para el cuidado del cabello para el lavado con champu, aclarado, acondicionado, decolorado, tincion, secado y peinado, desodorantes y antitranspirantes, productos de higiene femenina tales como tampones y compresas femeninas, productos para el cuidado de bebes tales como panales, baberos y toallitas, productos para el cuidado familiar tales como papel higienico, toallitas faciales, panuelos de papel o toallas de papel, productos para material textil tales como suavizantes y ambientadores de material textil, productos para el cuidado del aire tales como ambientadores y sistemas de suministro de fragancia, preparaciones cosmeticas, agentes de limpieza y desinfectantes tales como detergentes, materiales lavavajillas, composiciones de depuracion, limpiacristales y limpiadores de metales tales como limpiadores de ventanas, limpiadores de encimeras, limpiadores de suelos y alfombras, limpiadores de inodoros y aditivos de lejfa, agentes de lavado tales como agentes de lavado multiuso, industriales y para lavado a mano o agentes de lavado de material textil fino incluyendo detergentes de lavado y aditivos de aclarado, productos para la higiene dental y bucal tales como pastas de dientes, geles dentales, hilos dentales, limpiadores para dentaduras, adhesivos para dentaduras, dentffricos, blanqueadores dentales y enjuagues bucales, productos para el cuidado de la salud y nutricionales y productos alimenticios tales como productos de aperitivo y bebida. El producto de fragancia de la presente invencion es un producto de consumo que contiene el compuesto de la presente invencion. El producto de fragancia de la presente invencion puede contener el compuesto de la presente invencion y ademas un compuesto de fragancia complementario tal como se definio anteriormente.

El termino “mejorar” en la expresion “mejora, potenciacion o modificacion de una formulacion de fragancia” se entiende que significa elevar la formulacion de fragancia hasta un caracter mas deseable. El termino “potenciar” se entiende que significa hacer que la formulacion de fragancia tenga mayor eficacia o dotar a la formulacion de fragancia de un caracter mejorado. El termino “modificar” se entiende que significa dotar a la formulacion de fragancia de un cambio en el caracter.

Se entiende que cantidad olfatoria aceptable significa la cantidad de compuesto en composiciones de perfume a la que el componente individual contribuira con sus caractensticas olfatorias particulares, pero el efecto olfatorio de la composicion de perfume sera la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o componentes de fragancia. Por tanto, los compuestos de la invencion pueden usarse para alterar las caractensticas de aroma de la composicion de perfume, o modificar la reaccion olfatoria a la que contribuye otro componente en la composicion. La cantidad variara dependiendo de muchos factores incluyendo otros componentes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.

La cantidad de los compuestos de la presente invencion empleados en una formulacion de fragancia vana desde aproximadamente el 0,005 hasta aproximadamente el 70 por ciento en peso, preferiblemente desde el 0,005 hasta aproximadamente el 50 por ciento en peso, mas preferiblemente desde aproximadamente el 0,5 hasta aproximadamente el 25 por ciento en peso, e incluso mas preferiblemente desde aproximadamente el 1 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso. Los expertos en la tecnica podran emplear la cantidad deseada para proporcionar el efecto y la intensidad de fragancia deseados. Ademas de los compuestos de la presente invencion, tambien pueden usarse otros materiales conjuntamente con la formulacion de fragancia para encapsular y/o suministrar la fragancia. Algunos materiales bien conocidos son, por ejemplo, pero no se limitan a, polfmeros, oligomeros, otros compuestos distintos de polfmeros tales como tensioactivos, emulsionantes, lfpidos incluyendo grasas, ceras y fosfolfpidos, acidos organicos, acidos minerales, vaselina, aceites naturales, fijadores de perfume, fibras, almidones, azucares y materiales de superficie solida tales como zeolita y sflice.

Cuando se usa en una formulacion de fragancia, este componente proporciona una nota coriacea potente y compleja con sensacion de cuero natural que hace que la formulacion de fragancia sea mas deseable y perceptible y anade la percepcion de valor. Todas las calidades de olor encontradas en este material ayudan en el embellecimiento y la potenciacion del conjunto terminado mejorando el rendimiento de los otros materiales en la fragancia.

Lo siguiente se proporciona como realizaciones espedficas de la presente invencion. Otras modificaciones de esta invencion resultaran facilmente evidentes para los expertos en la tecnica. Se entiende que tales modificaciones

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estan dentro del alcance de esta invencion. Los materiales qmmicos usados en la preparacion de los compuestos de la presente invencion estan disponibles comercialmente de Aldrich Chemical Company. Tal como se usa en el presente documento, todos los porcentajes estan en tanto por ciento en peso a menos que se indique otra cosa, ppm se entiende que significa partes por millon, mol se entiende que son moles, l se entiende que es litro, ml se entiende que es mililitro, kg se entiende que es kilogramo, g se entiende que es gramo y psi se entiende que es libra-fuerza por pulgada al cuadrado. IFF tal como se usa en los ejemplos se entiende que significa International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, NY, EE.UU.

EJEMPLO I

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Preparacion de 4-propenil-morfolina: Se cargo un matraz de reaccion con morfolina (938 g, 10,8 mol) y carbonato de potasio (K2CO3) (800 g, 5,8 mol) y se calento hasta 40°C con agitacion. Se anadio propionaldetndo (500 g, 8,6 mol) gota a gota mientras se mantema la temperatura por debajo de 60°C con un bano de agua. Tras la finalizacion de la adicion, se envejecio la mezcla de reaccion durante dos horas y se filtro. El filtrado obtenido se destilo adicionalmente para proporcionar 4-propenilmorfolina (850 g, 6,7 mol).

1H RMN (CDCl3, 500 MHz): 5,79 ppm (d, 1H, J=5,79 ppm), 4,43 ppm (dd, 1H, Ji=13,95 Hz, J2=6,55 Hz), 3,69 ppm (t, 4H, J=4,86 Hz), 2,78 ppm (t, 4H, J=4,86 ppm), 1,62 ppm (d, 3H, J=6,25 Hz)

EJEMPLO II

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4-propenil-morfolina benzoquinona 3-metil-2-morfolin-4-il-

2,3-dihidro-benzofuran-5-ol

Preparacion de 3-metil-2-morfolin-4-il-2,3-dihidro-benzofuran-5-ol: Se anadio benzoquinona (300 g, 2,8 mol) en tolueno (1,5 l) y se enfrio con un bano de hielo seco/alcohol isopropflico (IPA). Se anadio 4-propenil-morfolina (preparada como anteriormente en el ejemplo I) (380 g, 3 mol) gota a gota con agitacion. Se envejecio la mezcla de reaccion durante la noche, se filtro y posteriormente se seco al aire para proporcionar 3-metil-2-morfolin-4-il-2,3- dihidro-benzofuran-5-ol (628 g, 2,7 mol).

1H RMN (CDCla, 400 MHz): 6,59 ppm (m, 3H), 6,15 ppm-5,28 ppm (sa, 1H), 4,90 ppm (d, 1H, J=5,05 Hz), 3,71 ppm (t, 4H, J=4,71 Hz), 3,27 ppm (m, 1H), 2,89 ppm (m, 2H), 2,66 ppm (m, 2H), 1,31 ppm (d, 3H, J=7 Hz)

EJEMPLO III

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3-metil-2-morfolin-4-il 3-metil-

2,3-dihidro-benzofuran-5-ol benzofuran-5-ol

Preparacion de 3-metil-benzofuran-5-ol (estructura I): Se anadio 3-metil-2-morfolin-4-il-2,3-dihidro-benzofuran-5-ol (preparado como anteriormente en el ejemplo II) (628 g, 2,7 mol) a acido clortndrico (HCl) (20%, 2 l) a temperatura ambiente con agitacion. Se calento la mezcla de reaccion hasta 56°C durante 3 horas y luego se enfrio. Se extrajo el

producto en bruto con tolueno (500 ml) tres veces. Se obtuvieron las fases organicas, se combinaron y se evaporaron para proporcionar un producto en bruto, que se sometio adicionalmente a recristalizacion para dar 3- metil-benzofuran-5-ol (290 g, 2 mol).

1H RMN (CDCla, 400 MHz): 7,37 ppm (s, 1H), 7,29 ppm (d, 1H, J=8,87 Hz), 6,92 ppm (d, 1H, J=2,37 Hz), 6,79 ppm 5 (dd, 1H, J1=8,87 Hz, J2=2,37 Hz), 4,622 ppm (sa, 1H), 2,18 ppm (s, 3H)

EJEMPLO IV

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3-metil-

benzofuran-5-ol

3-metil-2,3-dihidro-

benzofuran-5-ol

10 Preparacion de 3-metil-2,3-dihidro-benzofuran-5-ol (estructura II): Se anadio 3-metil-benzofuran-5-ol (preparado como anteriormente en el ejemplo III) (245 g, 1,6 mol) en tetrahidrofurano (THF) (450 ml) y se hidrogeno con paladio sobre carbono (Pd/C) (5%, 2,4 g) bajo hidrogeno (H2) (200 psi) a 145°C durante aproximadamente 8 horas hasta que el analisis del cromatografo de gases (CG) mostro la finalizacion de la reaccion. Se filtro la mezcla obtenida y se destilo para dar 3-metil-2,3-dihidrobenzofuran-5-ol (190 g, 1,3 mol).

15 1H RMN (CDCla, 500 MHz): 6,6 ppm (d, 1H, J=2,65 Hz), 6,62 ppm (d, 1H, J=8,67 Hz), 6,57 ppm (dd, 1H, J-,=8,67 Hz,

J2=2,67 Hz), 5,93 ppm (sa, 1H), 4,64 ppm (t, 1H, J=8,77 Hz), 4,03 ppm (t, 1H, J-8,77 Hz) 3,45 ppm (m, 1H) 1,25 ppm (d, 3H, J=6,77 ppm)

EJEMPLO V

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20 Preparacion de 2-metil-benzofuran-5-ol (estructura III): Se preparo 2-metil-benzofuran-5-ol tal como se describe en Hennings, et al., Tetrahedron Letters 38(36): 6379-6382 (1997).

1H RMN (CDCl3, 400 MHz): 7,94 ppm (sa, 1H), 7,02 ppm (d, 1H, J=8,8 Hz), 6,90 ppm (s, 1H), 6,72 ppm (d, 1H, J=8,8 Hz), 6,30 ppm (s, 1H), 2,38 ppm (s, 3H)

EJEMPLO VI

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Preparacion de 3-metil-benzofuran-4-ol (estructura IV): Se preparo 3-metil-benzofuran-4-ol tal como se describe en Youn, et al., Organic Letters 7(15): 3355-3358 (2005).

1H RMN (CDCls, 400 MHz): 7,26 ppm (m, 1H), 7,01-7,09 ppm (m, 2H), 6,51 ppm (dd, 1H, J-i=2,54 Hz, J2=1,25 Hz), 5,08 ppm (sa, 1H), 2,39 ppm (s, 3H)

30 EJEMPLO VII

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Estructura V

Estructura VI

Preparacion de 3,6-dimetil-benzofuran-5-ol (estructura V) y 3,7-dimetil-benzofuran-5-ol (estructura VI): Se prepararon

3.6- dimetil-benzofuran-5-ol y 3,7-dimetil-benzofuran-5-ol de manera similar segun los ejemplos I-III mientras que se uso 2-metil-benzoquinona para reemplazar a benzoquinona en el ejemplo II. Los productos finales de 3,6- dimetilbenzofuran-5-ol y 3,7-dimetil-benzofuran-5-ol se separaron usando cromatograffa en gel de s^lice.

3.6- Dimetil-benzofuran-5-ol (estructura V) tiene las siguientes caractensticas espectrales de RMN: 1H RMN (CDCh, 500 MHz): 7,30 ppm (s, 1H), 7,20 ppm (s, 1H), 6,87 ppm (s, 1H), 4,59 ppm (sa, 1H), 2,35 ppm (s, 3H), 2,17 ppm (s, 3H)

3.7- Dimetil-benzofuran-5-ol (estructura VI) tiene las siguientes caractensticas espectrales de RMN: 1H RMN (CDCh, 500 MHz): 7,37 ppm (s, 1H), 6,74 ppm (d, 1H, J=2,54 Hz), 6,62 ppm (d, 1H, J=2,54 Hz), 4,57 ppm (sa, 1H), 2,45 ppm (s, 3H), 2,17 ppm (s, 3H)

EJEMPLO VIII

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Preparacion de 7-terc-butil-3-metil-benzofuran-5-ol (estructura VII): Se preparo 7-terc-butil-3-metil-benzofuran-5-ol de manera similar segun los ejemplos I-III. Se uso 2-terc-butil-benzoquinona para reemplazar a benzoquinona en el ejemplo II.

1H RMN (CDCla, 500 MHz): 7,36 ppm (s, 1H), 6,76 ppm (d, 1H, J=2,61 Hz), 6,73 ppm (d, 1H, J=2,61 Hz), 5,41 ppm (sa, 1H), 2,13 ppm (s, 3H), 1,43 ppm (s, 9H)

EJEMPLO IX

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Preparacion de 5-metoxi-3-metil-benzofuran (estructura VIII): Se preparo 5-metoxi-3-metil-benzofurano a traves de metilacion de 3-metil-benzofuran-5-ol (estructura I) (preparado como anteriormente en los ejemplos I-III) usando yoduro de metilo (MeI).

1H RMN (CDCla, 400 MHz): 7,37 ppm (s, 1H), 7,33 ppm (d, 1H, J=8,96 Hz), 66,96 ppm (s, 1H), 6,88 ppm (d, 1H, J=8,96 Hz), 3,858 ppm (s, 3H), 2,21 ppm (s, 3H)

EJEMPLO X

Se evaluaron las propiedades de fragancia de los compuestos anteriores (es decir, estructuras I-VIII) usando (i) intensidad de olor de 0 a 10, donde 0 = ninguno, 1 = muy debil, 5 = moderado, 10 = extremadamente intenso; y (ii) nivel de complejidad, donde 0 = ninguno, 1 = muy bajo, 5 = moderado, 10 = extremadamente alto. A continuacion se notifican las puntuaciones promediadas:

Nombre quimico 3-Metil-

benzofuran-5-ol (estructura I)

Compuesto

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3-Metil-2,3- dihidrobenzofuran- 5-ol (estructura II)

2-Metil-

benzofuran-5-ol (estructura III)

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3-Metil-

benzofuran-4-ol (estructura IV)

3,6-

Dimetilbenzofuran- 5-ol (estructura V)

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_______Perfil de olor______

Nota coriacea muy potente y compleja con sensacion de cuero natural.

Notas adicionales animalicas; terrosas y ligeramente fenolicas proporcionaron cuerpo, complejidad y caracter unico.

Notas adicionales ligeramente de ams, balsamicas, de vainilla y pulverulentas anadieron

cremosidad._____________

Nota coriacea pero menos potente o compleja con un cuerpo mas fino.

Intensidad

Complejidad

9

5

Notas balsamicas, dulces y 6

terrosas soportadas por

caracter musgoso con

aspecto ligeramente

coriaceo.

Parecfa estar en una region de olor distinta de la de la estructura I.

Notas balsamicas, dulces y 5

menos animalicas con mas caracter fenolico y calidad qmmica.

5

Nota coriacea pero menos potente o compleja con mas caracteres verdes y animalicos y calidad en bruto.

5

3,7-

Dimetilbenzofuran- 5-ol (estructura VI)

7-terc-Butil-3- metilbenzofuran-5- ol (estructura VII)

imagen16

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Debil con caracteres de tocino y grasos.

Debil y qmmico con un cuerpo fino y caracteres verdes y de tipo queroseno.

2

5-Metoxi-3- metilbenzofuran (estructura VIII)

imagen18

Nota coriacea pero menos potente o compleja con calidad de tipo queroseno y qmmica.

Menos animalico y fenolico con caracter balsamico.

4

3

La estructura I mostro olores particularmente deseables, intensos y complejos, superiores a las estructuras II-VIII. Sus propiedades ventajosas son inesperadas.

Claims

2.

5
3.
4.

10 5.
6.
7.

15 8.
9.
10.

20
11.

25 12.
13.

30

35
14.

40 15.

REIVINDICACIONES

Metodo de mejora, potenciacion o modificacion de una formulacion de fragancia a traves de la adicion de una cantidad olfatoria aceptable de 3-metil-benzofuran-5-ol.

Metodo segun la reivindicacion 1, en el que la cantidad olfatoria aceptable es de desde el 0,005 hasta el 50 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.

Metodo segun la reivindicacion 1, en el que la cantidad olfatoria aceptable es de desde el 0,5 hasta el 25 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.

Metodo segun la reivindicacion 1, en el que la cantidad olfatoria aceptable es de desde el 1 hasta el 10 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.

Formulacion de fragancia que contiene una cantidad olfatoria aceptable de 3-metil-benzofuran-5-ol.

Formulacion de fragancia segun la reivindicacion 5, en la que la cantidad olfatoria aceptable es de desde el 0,005 hasta el 50 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.

Formulacion de fragancia segun la reivindicacion 5, en la que la cantidad olfatoria aceptable es de desde el 0,5 hasta el 25 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.

Formulacion de fragancia segun la reivindicacion 5, en la que la cantidad olfatoria aceptable es de desde el 1 hasta el 10 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.

Formulacion de fragancia segun la reivindicacion 5, que comprende ademas un material seleccionado del grupo que consiste en un polfmero y un compuesto distinto de polfmero.

Formulacion de fragancia segun la reivindicacion 9, en la que el compuesto distinto de polfmero se selecciona del grupo que consiste en un oligomero, un tensioactivo, un emulsionante, una grasa, una cera, un fosfolfpido, un aceite organico, un aceite mineral, una vaselina, un aceite natural, un fijador de perfume, una fibra, un almidon, un azucar y un material de superficie solida.

Formulacion de fragancia segun la reivindicacion 10, en la que el material de superficie solida se selecciona del grupo que consiste en zeolita y sflice.

Producto de fragancia que contiene una cantidad olfatoria aceptable de 3-metil-benzofuran-5-ol.

Producto de fragancia segun la reivindicacion 12, en el que el producto de fragancia se selecciona del grupo que consiste en un perfume, una colonia, agua de colonia, un producto cosmetico, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de materiales textiles, un producto de limpieza y un ambientador, un jabon en barra, un jabon lfquido, un gel de ducha, un bano de espuma, un cosmetico, un producto para el cuidado de la piel, un producto para el cuidado del cabello, un desodorante, un antitranspirante, un producto de higiene femenina, un producto para el cuidado de bebes, un producto para el cuidado familiar, un producto para material textil, un producto para el cuidado del aire, un sistema de suministro de fragancia, una preparacion cosmetica, un agente de limpieza, un desinfectante, un agente de lavado, un producto para la higiene dental y bucal, un producto para el cuidado de la salud y nutricional y un producto alimenticio.

Producto de fragancia segun la reivindicacion 13, en el que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en un detergente, un material lavavajillas, una composicion de depuracion, un limpiacristales, un limpiador de metales, un limpiador de encimeras, un limpiador de suelos, un limpiador de alfombras, un limpiador de inodoros y un aditivo de lejfa.

Producto de fragancia segun la reivindicacion 13, en el que el agente de lavado se selecciona del grupo que consiste en un detergente de lavado y un aditivo de aclarado.