BR102014026000A2

BR102014026000A2 - 3-metil-benzofuran-5-ol e seu uso em composições de perfume

Info

Publication number: BR102014026000A2
Application number: BR102014026000A
Authority: BR
Inventors: Anubhav P S Narula; Feng Geng; Michael G Monteleone
Original assignee: Int Flavors & Fragrances Inc
Priority date: 2013-10-18
Filing date: 2014-10-17
Publication date: 2016-04-19
Also published as: EP2862918B1; US9212336B2; ES2580629T3; BR102014026000B1; US20150111810A1; MX363828B; CN104560391B; CN104560391A; MX2014012658A; EP2862918A1

Abstract

"3-metil-benzofuran-5-0l e seu uso em composições de perfume", a presente invenção referese a um novo composto de fragrância, 3-metil-benzofuran-5-ol, e a um método para melhoria, intensificação ou modificação de uma formulação de fragrância através da incorporação de uma quantidade olfativa aceitável de 3-metil-benzofuran-5-ol.

Description

"3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME".

CAMPO DA INVENÇÃO

[0001] A presente invenção refere-se ao novo uso de 3-metil-benzofuran-5-ol como material de fragrância.

HISTÓRICO DA INVENÇÃO

[0002] Há uma necessidade continua na indústria de fragrância em fornecer novas substâncias químicas para dar aos perfumistas e outras pessoas a habilidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colônias e produtos de cuidado pessoal. Aqueles com habilidade na técnica percebem como pequenas diferenças nas estruturas químicas podem resultar em diferenças inesperadas e significativas no odor, notas e características de moléculas. Essas variações permitem aos perfumistas e as outras pessoas a aplicar novos compostos na criação de novas fragrâncias.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[0003] A presente invenção fornece o uso vantajoso e inesperado do 3-metil-benzofuran-5-ol na intensificação, melhoria ou modificação da fragrância de perfumes, colônias, águas 20 de banho, produtos pessoais, produtos de cuidado para tecidos e semelhantes.

[0004] Uma aplicação da presente invenção é direcionada ao 3-metil-benzofuran-5-ol, um novo composto de fragrância, representado pela fórmula a seguir: Estrutura I

[0005] Outra aplicação da presente invenção é direcionada a um método para melhoria, intensificação ou modificação de uma formulação de fragrância através da incorporação de uma quantidade olfativa aceitável de 3-metil-benzofuran-5-ol.

[0006] Outra aplicação da presente invenção é direcionada a uma composição de fragrância, compreendendo 3-metil-benzofuran-5-ol.

[0007] Outra aplicação da presente invenção é direcionada a um produto de fragrância, compreendendo 3-metil-benzofuran-5-ol.

[0008] Essas e outras aplicações da presente invenção serão evidentes através da leitura do quadro reivindicatório a seguir: DESCRIÇÃO DETALHA DAS APLICAÇÕES PREFERIDAS

[0009] Surpreendentemente des-cobriu-se que 3-metil-benzofuran-5-ol possui nota coriácea complexa, poderosa e inesperada com toque de couro natural.

[00010] O 3-metil-benzofuran-5-ol da presente invenção é representado pela estrutura a seguir: Estrutura I

[00011] O 3-metil-benzofuran-5- ol pode ser preparado de acordo cora o seguinte esquema de reação, cujos detalhes são especificados nos Exemplos. Os reagentes foram comprados da Empresa Aldrich Chemical, a menos que de outra forma especificado.

[00012] Ά complexidade das notas de odor refere-se à presença de 20 odores múltiplos e/ou misturados, porém definidos, em vez de uma única nota ou algumas notas facilmente identificáveis. Níveis elevados de complexidade também são atribuídos aos compostos que possuem notas ambíguas e, de alguma forma, de difícil identificação, por causa da contribuição direta de muitas combinações olfativas dos odores produzidos. Os materiais de fragrância de complexidade de nível elevado são considerados de qualidade elevada e notável.

[00013] O uso do composto da presente invenção é amplamente aplicável nos produtos de perfumaria atuais, incluindo a preparação de perfumes e colônias, a perfumação de produtos de cuidado pessoal tais como sabonetes, géis de banho, e produtos de cuidado para o cabelo, produtos de cuidado para tecido, bem como desodorizadores de ambiente e preparações cosméticas. Esse composto também pode ser utilizado para perfumar agentes de limpeza, tais como, porém não se limitando aos detergentes, materiais de lavagem, composições de lavagem/esfregação, limpadores de janela e semelhantes. Nessas preparações, o composto da presente invenção pode ser utilizado sozinho ou em combinação com outras composições de perfumação, solventes, adjuvantes e semelhantes. A natureza e variedade de outros ingredientes que também podem ser empregados são conhecidas por aqueles com habilidade na técnica.

[00014] Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados na presente invenção, sendo a única limitação, a compatibilidade com outros componentes a serem empregados. Fragrâncias adequadas incluem, porém não se limitam a frutas, tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa; almíscar; e aromas florais tais como os do tipo lavanda, rosa, iris e cravo. Outros aromas agradáveis incluem aromas herbáceos e silvestres derivados do pinheiro, abeto e outros cheiros florestais. Fragrâncias também podem ser derivadas de vários óleos, tais como óleos de essência, ou de materiais vegetais tais como menta, hortelã-verde, e semelhantes.

[00015] Uma lista de fragrância adequada é fornecida na Patente Norte-Americana N° 4.534.891, cujos conteúdos são incorporados como referência como se fossem totalmente estabelecidos aqui. Outra fonte de fragrância adequada é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps. Segunda Edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias fornecidas nesse tratado estão a acácia, acácia-amarela, chipre, cíclame, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmin, lilás, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno cortado recentemente, flor de laranjeira, orquídea, resedá, ervilha-de-cheiro, trifólio, tuberosa, baunilha, violeta, goivo e semelhantes.

[00016] O composto da presente invenção pode ser utilizado em combinação com outro composto de fragrância complementar. O termo "composto de fragrância complementar", conforme aqui utilizado, é definido como uma fragrância selecionada de um grupo consistindo de 2 —[(4 — metilfenil)metileno]-heptanal (Acalea), alil éster isoamil ácido óxiacétíco (Alil Amil Glicolato), (3,3- dimetilciclohexil)etila, etil propano-1,3-dioato (Applelide), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-l-il)- 2-buten-l-ol (Bacdanol) , 2-metil-3-[ (1,7,7- trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)oxi]exo-l-propanol (Bo- mafix), 1,2,3,5,6,7-hexahidro-l,1,2,3,3-pentametil-4H-inden- 4-ona (Madeira de caxemira), 1,l-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-l-ol (Citronellol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexaidro-4,7-metano-lH-inden-5/6-ila (Cyclacet), propionato de 3A,4,5,6,7,7A-hexaidro~4,7-metano-lH-inden-5/6-ila (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-lG-inden-5/6-ila (Ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-l-il)-2- buten-l-ona (Delta Damascone), propanonitrila de 3 — (4 — etilfenil)-2,2-dimetila (Fleuranil), propionaldeído de 3-(O/P-etilfenil)2,2-dimetila (Floralozone), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gama-2-benzopirano (Galaxolide), 1-(5,5-dimetil-l-ciclohexen-l- il)pent-4-en-l-ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7-dimetil- 2.6- octadien-l-ila (Acetato de Geranila), a-metil-1,3- benzodioxole-5-propanal (Helional), l-(2,6,6-trimetil-2- ciclohexen-l-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalona), (Z)-3- hexenil-2-hidroxibenzoato (Salicilato de Hexenila, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)-3-buten-2-ona (Ionona a), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8, 8-tetrametil-2-naftale-nil)-etan-l-ona (Iso E Super), 3-oxo-2- pentilciclopentanoacetato de metila (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6- pentametilhept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil)ciclohexano-l-carboxaldeído (Lyral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-l-il)-3-buten-2-ona (Metil Ionona γ), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-l-il)pent-l-en-3- ona (Metil Ionona α Extra, Metil Ionona N) , 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-l-ona (Almiscar Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-ll,13- dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6) -ona (Nebulona), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-l-ila (Acetato de Neril), 3.7- dimetil-l,3,6-octatrieno (Ocimene), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), l-metil-4-(4-metil-3-pentenil)ciclohex-3-ano-l-carboxaldeído (Preci-cleraona B) , 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-l-il)-2-buten-l-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclopenten-l-il)-2-buten-l-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexano-l-carboxaldeído (Triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B] furano (Trisamber), acetato de 2-terc- butilciclo-hexila (Verdox), acetato de 4-terc- butilciclohexila (Vertenex), acetil cedreno (Vertoflx), 3,6/4,6-dimetilciclo-hex-3-eno-l-carboxaldeído (Vertoliff), e (3Z)-1-[{2-metil-2-propenil)oxi]-3-hexano (Vivaldie).

[00017] Os termos "formulação de fragrância", "composição de fragrância" e "composição de perfume" significam o mesmo e referem-se a uma composição do consumidor que é uma mistura de compostos incluindo, por exemplo, álcoois, aldeidos, cetonas, ésteres, lactonas, nitrilas, óleos naturais, óleos sintéticos e mercaptanos, os quais são misturados para que os odores combinados dos componentes individuais produzam uma fragrância desejada ou agradável. A formulação de fragrância da presente invenção é uma composição do consumidor compreendendo o composto da presente invenção. A formulação de fragrância da presente invenção pode compreender o composto da presente invenção e, ainda, um composto de fragrância complementar, conforme definido acima.

[00018] 0 termo "produto de fragrância" significa um produto do consumidor contendo um ingrediente de fragrância que agrega fragrância ou mascara o mau odor. Os produtos de fragrância podem incluir, por exemplo, perfumes, colônias, sabonetes em barra, sabonetes líquidos, géis de banho, espumas de banho, cosméticos, produtos de cuidado para a pele tais como cremes, loções e produtos de barbear, produtos de cuidado para o cabelo para aplicação de xampu, enxágue, aplicação de condicionador, descoloração, coloração, tintura e estilo, desodorantes e antiperspirantes, produtos de cuidado para mulheres tais como tampões e absorventes femininos, produtos de cuidado para bebês tais como fraldas, babadores e toalhas, produtos de cuidado para familia tais como papéis higiênicos, lenços faciais, lenços de papel ou toalhas de papel, produtos para tecido tais como amaciantes e desodorizadores, produtos de cuidado para o ambiente tais como desodorizadores de ambiente e sistemas e aplicação de fragrância, preparações cosméticas, agentes de limpeza e desinfetantes tais como detergentes, materiais de lavagem, composições de esfregação, limpadores de vidro e metal tais como limpadores de janela, limpadores de balcão/bancada, limpadores de chão e tapetes, limpadores de banheiro e aditivos alvejantes, agentes de lavagem tais para múltiplas finalidades, duráveis, e lavagem a mão ou agentes de lavagem de tecido fino, incluindo detergentes para lavagem de roupa e aditivos de enxágue, produtos para higiene oral e dental tais como pastas dentais, géis dentais, fios dentais, limpadores para prótese dentária, adesivos para prótese dentária, dentifricos, clareamentos dentais e enxaguantes bucais, produtos nutricionais e de saúde e produtos alimentícios tais como produtos de bebidas e lanches. O produto de fragrância da presente invenção é um produto do consumidor que contém o composto da presente invenção. O produto de fragrância da presente invenção pode conter o composto da presente invenção e, ainda, um composto de fragrância complementar, conforme definido acima.

[00019] O termo "melhoria" na frase "melhoria, intensificação ou modificação de uma formulação de fragrância" é entendido como elevação da formulação de fragrância para um caráter mais desejável. O termo "intensificação" entende-se como a criação de uma formulação de fragrância maior na efetividade ou fornecimento da formulação de fragrância com um caráter aperfeiçoado. 0 termo "modificação" entende-se como o fornecimento da formulação de fragrância com uma alteração no caráter.

[00020] Quantidade olfativa aceitável entende-se como a quantidade do composto nas composições de perfume que o componente individual contribuirá as suas características olfativas particulares, porém o efeito olfativo da composição do perfume será a soma dos efeitos de cada um dos ingredientes da fragrância ou perfumes. Portanto, os compostos da invenção podem ser utilizados para alterar as características do aroma da composição do perfume, ou através da modificação da reação olfativa contribuída por outro ingrediente na composição. A quantidade irá variar dependendo de muitos fatores, incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito que é desejado.

[00021] A quantidade do composto da presente invenção empregada em uma formulação de fragrância varia de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 70 por cento em peso, preferencialmente de 0,005 a aproximadamente 50 por cento em peso, mais preferencialmente de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25 por cento em peso e, ainda mais preferencialmente de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por centro em peso. Aqueles com habilidade na técnica serão capazes de empregar a quantidade desejada para fornecer o efeito de fragrância e intensidade desejadas.

Além dos compostos da presente invenção, outros materiais também podem ser utilizados em conjunto com a formulação de fragrância para encapsular e/ou aplicar a fragrância. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, porém não limitados a, polímeros, oligômeros, outros não-polímeros tais como surfactantes, emulsificantes, lipídeos incluindo gorduras, ceras e fosfolipídeos, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, gomas, açucares e materiais de superfície sólida tais como zeólito e sílica.

[00022] Quando utilizado em uma formulação de fragrância, esse ingrediente fornece nota coriácea complexa e poderosa com toque de couro natural que torna a formulação de fragrância mais desejável e notável e agrega a percepção de valor. Todas as qualidades do odor encontradas nesse material auxiliam no embelezamento e intensificação do aroma finalizado melhorando o desempenho de outros materiais na fragrância.

[00023] As seguintes são fornecidas como aplicações específicas da presente invenção. Outras modificações dessa invenção estarão facilmente aparentes àqueles com habilidade na técnica. Tais modificações são entendidas como estando dentro do escopo dessa invenção. Os materiais químicos utilizados na preparação dos compostos da presente invenção estão disponíveis comercialmente pela Empresa Aldrich Chemical. Conforme aqui utilizado, todas as porcentagens são por centos em peso, a menos que de outra forma especificado, ppm entende- se por representar partes por milhão, mol entende-se como mole, L entende-se como litro, ml entende-se como mililitro, kg entende-se como quilograma, g entende-se como grama, e psi entende-se como libra força por polegada quadrada. O IFF, conforme utilizado nos exemplos, designa o International Flavors & Fragrances Inc., Nova York, NY, 10 EUA.

EXEMPLO I

[00024] Preparação de 4- propenil-morfolina: Um balão de reação foi carregado com morfolina (938 g, 10,8 mols) e carbonato de potássio (K2CO3) (8 00 g, 5,8 mols) e aquecido a 40°C com agitação. Propionaldeido (500 g, 8,6 mols) foi adicionado gota a gota enquanto a temperatura foi mantida a 60°C com um banho de água. Após a finalização da adição, a mistura de reação foi envelhecida por duas horas e filtrada. O filtrado obtido foi, ainda, destilado para fornecer 4-propenil-10-morfolina (850 g, 6,7 mols).

[00025] !H NMR (CDCI3, 500MHz): 5,79ppm (d, 1H, J=5,79ppm), 4,43ppm (dd, 1H, Ji=13,95Hz, J2=6,55HZ), 3,69ppm (t, 4H, J=4,86Hz), 2,78ppm (t, 4H, J=4,86ppm), l,62ppm (d, 3H, J=6,25Hz).

EXEMPLO II

[00026] Preparação de 3-metil- 2- morfolin-4-il-2,3-diidro-benzofuran-5-ol: Benzoquinona (300 g, 2,8 mols) foi adicionada em tolueno (1,5 L) e refrigerado com banho de gelo seco/álcool isopropilico (IPA I isopropyl alcohol). 4-propenil-morfolina (preparada como acima no EXEMPLO I) (380 g, 3 mols) foi adicionada gota a gota com agitação. A mistura de reação foi envelhecida durante a noite, filtrada e, subsequentemente, seca ao ar para fornece 3- metil-2-morfolin-4-il-2,3-diidro-benzofuran-5-ol (628g, 2,7 mols).

[00027] di NMR (CDC13, 400MHz): 6,59 ppm (m, 3H) , 6,15ppm-5,28ppm (bs,lH), 4,90ppm (d, 1H, J=5,05Hz), 3,71ppm (t, 4H, J=4,71Hz), 3,27ppm (m, 1H) , 2,89ppm (m, 2H), 2,66ppm (m, 2H), l,31ppm (d, 3H, J=7Hz).

EXEMPLO III

[00028] Preparação de 3-metil- benzofuran-5-ol (Estrutura I): 3-metil-2-morfolin-4-il-2,3- diidro-benzofuran-5-ol (preparado conforme acima, no EXEMPLO II) (628 g, 2,7 mols) foi adicionado ao ácido clorídrico (HC1) (20%, 2L) em temperatura ambiente com agitação. A mistura de reação foi aquecida a 56°C por 3 horas e, então, esfriada. O bruto foi extraido com tolueno (500 mL) três vezes. As fases orgânicas foram obtidas, combinadas e evaporadas para fornecer um produto bruto, o qual foi, ainda, recristalizado para fornecer 3-metil-benzofuran-5-ol (290 g, 2 mols).

[00029] λΗ NMR (CDC13, 400MHz): 7,37ppm (s, 1H), 7,29ppm (d, 1H, J=8,87Hz), 6,92ppm (d, 1H, J=2,37Hz) , 6,7 9ppm (dd, 1H, Ji=8,87 Hz, J2=2,37Hz), 4,622ppm (bs, 1H), 2,18ppm (s, 3H).

EXEMPLO IV

[00030] Preparação de 3-Metil- 2,3-diidro-benzofuran-5-ol (Estrutura II): 3-metil- benzofuran-ol (preparado conforme acima, no EXEMPLO III) (245g, l,6mol) foi adicionado em tetraidrofurano (THF I tetrahydrofuran) (450mL) e hidrogenado com paládio em carbono (Pd/C | palladium on carbon) (5%, 2,4g) em hidrogênio (H2) (200 psi) a 145°C por aproximadamente 8 horas até a análise de cromatografia gasosa (CG | gas chromatograph) apresentar a finalização da reação. A mistura obtida foi filtrada e destilada para fornecer 3-metil-2,3-diidro-10 benzofuran-5-o1 (19 0 g, 1,3mo1) .

[00031] NMR (CDCI3, 500MHz) : 6,6ppm (d, 1H, J=2,65 Hz), 6, 62ppm (d, 1H, J=8,67Hz), 6,57ppm (dd, 1H, Ji=8,67Hz, J2=2,67Hz), 5,93ppm (bs, 1H) , 4,64ppm (t, 1H, J=8.7 7Hz), 4,03ppm (t, 1H, J-8,77Hz) 3,45 ppm (m, 1H) l,25ppm (d, 3H, J=6,77ppm) EXEMPLO V

[00032] Preparação de 2-Metil- benzofuran-5-ol (Estrutura III): 2-Metil-benzofuran-5-ol foi preparado como descrito em Hennings, et al. , Tetrahedron Letters 38(36): 6379-6382 (1997).

[00033] !H NMR (CDC13, 400MHz): 7,94 ppm (bs, 1H) , 7,02 ppm (d, 1H, J=8,8Hz), 6,90 ppm (s, 1H) , 6,72 ppm (d, 1H, J=8,8Hz), 6,30 ppm (s, 1H) , 2,38 ppm (s, 3H) .

EXEMPLO VI

[00034] Preparação de 3-Metil- benzofuran-4-ol (Estrutura IV) : 3-Metil-benzofuran-4-ol foi preparado como descrito em Youn, et al., Organic Letters 7(15): 3355-3358 (2005).

[00035] λΗ NMR (CDCI3, 400MHz): 7,26 ppm (m, 1H), 7,01-7,09 ppm (m, 2H), 6,51 ppm (dd, 1H, Ji=2,54Hz, J2=l ,25Hz), 5,08 ppm (bs, 1H), 2,39 ppm (s, 3H). EXEMPLO VII

[00036] Preparação de 3,6- Dimetil-benzofuran-5-ol (Estrutura V) e 3,7-Dimetil- benzofuran-5-ol (Estrutura VI); 3,6-Dimetil-benzofuran-5-ol e 3,7-dimetil-benzofuran-5-ol foram preparados de forma semelhante de acordo com os EXEMPLOS I-III, enquanto 2-metil-benzoquinona foi utilizada para substituir a benzoquinona no EXEMPLO II. Os produtos finais de 3,β-Dimetil-benzofuran-5-ol e 3,7-Dimetil-benzofuran-5-ol foram separados utilizando cromatografia de silica gel.

[00037] 3,6-Dimetil- benzofu-ran-5-ol (Estrutura V) possui as seguintes características espectrais de NMR: χΗ NMR (CDC13/ 500MHz): 7,30 ppm (s, 1H) , 7,20 ppm (s, 1H) , 6,87 ppm (s, 1H), 4,59 ppm (bs, 1H), 2,35 ppm (s, 3H), 2,17 ppm (s, 3H) [00038] 3,7-Dimetil- benzofu- furan-5-ol (Estrutura VI) tem as seguintes características espectrais de NMR: !H NMR (CDC13, 500MHz): 7,37 ppm (s, 1H) , 6,74 ppm (d, 1H, J=2,54Hz), 6,62 ppm (d, 1H, J=2,54Hz), 4,57 ppm (bs, 1H) , 2,45 ppm (s, 3H), 2,17 ppm (s, 3H).

EXEMPLO VIII

[00039] Preparação de 7-terc- Butil-3-metil-benzofuran-5-ol (Estrutura VII): 7-terc-Butil- 3-metil-benzofuran-5-ol foi preparada de forma semelhante, de acordo com os EXEMPLOS I-III. 2-terc-Butil-benzoquinona foi utilizada para substituir a benzoquinona no EXEMPLO II.

[00040] ΧΗ NMR (CDCI3, 500MHz): 7,36 ppm (s, 1H) , 6,76 ppm (d, 1H, J=2,61Hz), 6,73 ppm (d, 1Η, J=2,61Hz), 5,41 ppm {bs, 1H), 2,13 ppm (s, 3H), 1,43 ppm (s, 9H) .

EXEMPLO IX

[00041] Preparação de 5-Metoxi- 3-metil-benzofurano (Estrutura VIII); 5-Metoxi-3-metil-benzofurano foi preparado por metilação de 3-metil- benzofuran-5--ol (Estrutura I) (preparado conforme acima, nos EXEMPLOS I-III) utilizando iodometano (Mel).

[00042] 1H NMR(CDC13, 400MHz): 7,37 ppm (s, 1H), 7,33 ppm (d, 1H, J=8,96 Hz), 66,96 ppm (s, 1H), 6,88 ppm (d, 1H, J=8.96Hz), 3,858 ppm (s, 3H), 2,21 ppm (s, 3H) .

EXEMPLO X

[00043] As propriedades da fragrância dos compostos acima (isto é, Estruturas I-VIII) foram avaliadas utilizando (i) a resistência do odor de 0 a 10, onde = nenhuma, 1 = muito fraca, 5 = moderada, 10 = extremamente forte; e (ii) nível de complexidade, onde 0 = nenhum, 1 = muito baixo, 5 = moderado, 10 = extremamente alto. As pontuações médias são relatadas a sequir: [00044] A Estrutura I exibiu odores particularmente desejáveis, fortes e complexos, superiores às Estruturas II-VIII. Suas propriedades vantajosas são inesperadas.

REIVINDICAÇÕES

Claims

1. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", compreendendo um método para melhoria, intensificação ou modificação de uma formulação de fragrância caracterizado por prever a incorporação de uma quantidade olfativa aceitável de 3-metil-benzofuran-5-ol.

2. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo o método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 50 por centro em peso da formulação de fragrância.

3. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo o método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25 por centro em peso da formulação de fragrância.

4. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo o método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por centro em peso da formulação de fragrância.

5. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", compreendendo uma fragrância de formulação, caracterizada por conter uma quantidade olfativa aceitável de 3-metil-benzofuran-5-ol.

6. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo a formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por a quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 50 por centro em peso da formulação de fragrância.

7. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo a formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por a quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25 por centro em peso da formulação de fragrância.

8. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo a formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por a quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por centro em peso da formulação de fragrância.

9. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo a formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por compreender, ainda, um material selecionado do grupo consistindo de um polímero e um não polímero.

10. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo a formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 9, caracterizada por o não polímero ser selecionado do grupo consistindo de um oligômero, um surfactante, um emulsificante, uma gordura, uma cera, um fosfolipídeo, um óleo orgânico, um óleo mineral, um petrolato, um óleo natural, um fixador de perfume, uma fibra, uma goma, um açúcar e um material de superfície sólida.

11. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo a formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 10, caracterizada por o material de superfície sólida ser selecionado do grupo consistindo de um zeólito e sílica.

12. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", compreendendo um produto de fragrância, caracterizado por conter uma quantidade olfativa aceitável de 3-metil-benzofuran-5-ol.

13. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo o produto de fragrância de acordo com a reivindicação 12, caracterizado por o produto de fragrância ser selecionado do grupo consistindo de um perfume, uma colônia, uma água de banho, um produto cosmético, um produto de cuidado pessoal, um produto de cuidado para tecido, um produto de limpeza e um desodorizador de ambiente, um sabonete em barra, um sabonete liquido, um gel de banho, uma espuma de banho, um cosmético, um produto de cuidado para a pele, um produto de cuidado para cabelos, um desodorante, um antiperspirante, um produto de cuidado para mulheres, um produto de cuidado para bebês, um produto de cuidado para familia, um produto para tecido, um produto de cuidado ambiente, um sistema de aplicação de fragrância, uma preparação cosmética, um agente de limpeza, um desinfetante, um agente de lavagem, um produto de higiene oral e dental, um produto nutricional e de saúde e um produto alimentício.

14. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL Ε SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo o produto de fragrância de acordo com a reivindicação 13, caracterizado por o produto de limpeza ser selecionado do grupo consistindo de um detergente, um material de lavagem, uma composição de esfregação, um limpador de vidro, um limpador de metal, um limpador de balcão/bancada, um limpador de chão, um limpador de tapete, um limpador de banheiro e um aditivo alvejante.

15. "3-METIL-BENZOFURAN-5-OL E SEU USO EM COMPOSIÇÕES DE PERFUME", sendo o produto de fragrância de acordo com a reivindicação 13, caracterizado por o agente de lavagem ser selecionado do grupo consistindo de um detergente para lavagem de roupas e um aditivo de enxágue.