MX2014012658A - 3-metil-benzofuran-5-ol y su uso en composiciones de perfume. - Google Patents

Abstract

La presente invención está dirigida a un compuesto de fragancia novedoso, 3-metil-benzofuran-5-ol y un método para mejorar, incrementar o modificar una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad aceptable olfativa de 3-metil-benzofuran-5-ol.

Description

3-METIL-BENZOFURAN-5-OL Y SU USO EN COMPOSICIONES DE PERFUME CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención describe el uso novedoso de 3-metil-benzofuran-5-ol como un material de fragancia.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Es una necesidad en desarrollo en la industria de la fragancia proporcionar nuevos químicos para proporcionar a perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Aquellos con experiencia en la téenica aprecian cómo pequeñas diferencias en las estructuras químicas pueden resultar en diferencias inesperadas y significativas en olor, notas y características de las moléculas. Estas variaciones permiten a perfumistas y otras personas aplicar nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona el uso ventajoso inesperado de 3-metil-benzofuran-5-ol en incrementar, mejorar o modificar la fragancia de perfumes, colonias, aguas de tocador, productos personales, productos de cuidado de tela, y lo similar.

Una modalidad de la presente invención se dirige a 3-metil-benzofuran-5-ol, un compuesto de fragancia novedoso, representado por la siguiente fórmula: Estructura I Otra modalidad de la presente invención se dirige a un metodo de mejorar, incrementar o modificar una formulación de fragancia mediante la incorporación de una cantidad aceptable olfativa de 3-metil-benzofuran-5-ol.

Otra modalidad de la presente invención está dirigida a una composición de fragancia que comprende 3-metil-benzofuran-5-ol.

Otra modalidad de la presente invención está dirigida a un producto de fragancia que comprende 3-metil-benzofuran-5-ol.

Estas y otras modalidades de la presente invención serán evidentes al leer la siguiente especificación.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Se ha encontrado sorpresivamente que 3-metil-benzofuran-5-ol posee una inesperada nota parecida al cuero poderosa y compleja con la sensación de cuero natural. 3-Metil-benzofuran-5-ol de la presente invención está representado por la siguiente estructura: 3-Metil-benzofuran-5-ol puede ser preparado de acuerdo con el siguiente esquema de reacción, los detalles del cual se especifican en los ejemplos. Los reactivos se adquieren de Aldrich Chemical Company a menos que se indique lo contrario.

. Propionaldehldo 4-propenil-morfolina 3-metil-2-morfol¡n-4-il-2,3- 3-metil- Dihidro-benzofuran-5-ol benzofuran-5-ol La complejidad de notas de olor se refiere a la presencia de olores múltiples y/o mezclados pero definidos en lugar de una sola nota o algunas notas fácilmente identificables. Los altos niveles de complejidad también se asignan a los compuestos que poseen notas ambiguas y de alguna manera duros de definir debido a la contribución directa o las muchas combinaciones olfativas de olores producidos. Los materiales de fragancia de complejidad de alto nivel se considera que tienen calidad inusual y alta.

El uso de compuesto de la presente invención es ampliamente aplicable en actuales productos de perfumería, que incluyen las preparaciones de perfumes y colonias, perfumar los productos de cuidado personal tal como jabones, geles de ducha, productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de tela, refrescadores y preparaciones cosmeticas. Este compuesto también puede utilizarse para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero no limitados a los detergentes, materiales para lavar platos, composiciones de lavado, limpiadores de ventanas y lo similar. En estas preparaciones, el compuesto de la presente invención puede utilizarse solo o en combinación con otras composiciones de perfumado, solventes, adyuvantes y lo similar. La naturaleza y la variedad de los otros ingredientes que pueden emplearse también son conocidas por aquellos con experiencia en la téenica.

Muchos tipos de fragancias pueden emplearse en la presente invención, la única limitación es la compatibilidad con los otros componentes que se emplean. Las fragancias adecuadas incluyen pero no se limitan a frutas tal como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, y aromas de flores tal como tipo lavanda, tipo rosa, tipo iris, tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbales y de bosque derivados de pino, abeto y otros olores de bosque. Las fragancias también pueden derivarse de varios aceites, tales como los aceites esenciales, o de materiales de plantas tales como menta, menta verde y lo similar.

Se proporciona una lista de fragancias adecuadas en Patente de E.U.A. No. 4,534,891, el contenido de la cual se incorpora para referencia como si se describe en su totalidad. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado son acacia, casia, Chypre, cielamen, helecho, gardenia, espino blanco, heliotropo, madreselva, Jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, arveja, trébol, tuberosa, vainilla, violeta, alhelí, y lo similar.

El compuesto de la presente invención puede utilizarse en combinación con un compuesto de fragancia complementaria. El término "compuesto de fragancia complementaria" como se usa aquí se define como un compuesto de fragancia seleccionado del grupo que consiste de 2-[(4-metilfenil)metileno]-heptanal (Acalea), éster alílico del ácido isoamil oxiacético (Alil amil Glicolato), (3,3-dimetilciclohexil)etil etil propano-1,3-dioato (Applelide), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1 ,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)oxi] exo-1 -propanol (Bornafix), 1 ,2,3,5,6,7-hexahidro-1 , 1 ,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (Citronellol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-ilo (Cyclacet), propionato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6- ilo (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1G-inden-5/6-ilo (Ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona (Delta Damascone), propanonitrilo de 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilo (Fleuranil), propionaldehído 3-(0/P-etilfenil) 2,2-dimetilo (Floralozona), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,e,e-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopiran (Galaxolida), 1 -(5,5-dimetil-1 -ciclohexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascona), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (Acetato de geranilo), a-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1 ,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3-hexenil-2-hidroxibenzoato (Salidlato de hexenilo, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (a lonona), 1 -(1,2, 3,4,5, 6,7,6-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metilo (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrilo (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametilhept-3-en-2-ona (Koavona), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil) ciclohexeno-1-carboxaldehído (Lyral), 3-metil-4- (2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (g metll ionona), 1 -(2,6,6-trimetil-2-dclohexen-1-il) pent-1- en-3-ona (Metil ionona a Extra, Metll ionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulona), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de nerilo), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (Ocimeno), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclohex-3-eno- 1-carboxaldehído (Preciclemona B), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)- 2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-met¡l-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-¡l)-2-buten-1-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído (Triplal), decah¡dro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (T risamber), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (Verdox), acetato de 4-terc-butilciclohexilo (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilc¡clohex-3-eno-1-carboxaldehído (Vertoliff), y (3Z)-1-[(2-met¡l-2-propenil)oxi]-3-hexeno (Vivaldie).

Las terminos "formulación de fragancia", "composición de fragancia" y "composición de perfume" significan lo mismo y se refieren a una composición del consumidor que es una mezcla de compuestos que incluyen, por ejemplo, alcoholes, aldehidos, cetonas, ásteres, éteres, lactonas, nitrilos, aceites naturales, aceites sintéticos y mercaptanos, que son mezclados para que los olores combinados de los componentes individuales producen una fragancia agradable o deseada. La formulación de fragancia de la presente invención es una composición de consumidor que comprende un compuesto de la presente invención. La formulación de fragancia de la presente invención puede comprender un compuesto de la presente invención y además un compuesto de fragancia complementario como se define anteriormente.

El término "producto de fragancia" significa un producto de consumo que contiene un ingrediente de fragancia que agrega fragancia o enmascara el mal olor. Los productos de fragancia pueden incluir, por ejemplo, perfumes, colonias, jabones de barra, jabones líquidos, geles de ducha, baños de espuma, cosméticos, productos para el cuidado de la piel tal como cremas, lociones y productos de afeitar, productos para el cuidado del cabello para lavado con champú, enjuague, acondicionamiento, blanqueo, coloreado, teñido y peinado, desodorantes y antitranspirantes, productos de cuidado femenino tal como tampones y toallas femeninas, productos para el cuidado del bebé tales como pañales, baberos y toallitas, productos para el cuidado de la familia tales como tejidos de baño, tejidos faciales, pañuelos de papel o toallas de papel, productos de tela tal como suavizantes y refrescadores de tela, productos para el cuidado del aire tal como refrescadores y sistemas de suministro de fragancia, preparaciones cosméticas, agentes de limpieza y desinfectantes tales como detergentes, materiales para lavar platos, composiciones de lavado, limpiadores de vidrio y de metal tales como limpiadores de ventanas, limpiadores de mostradores, limpiadores de piso y alfombra, limpiadores de tocador y aditivos blanqueadores, agentes de lavado tales como multiusos, de trabajo pesado, de lavado de manos o agentes de lavado de telas finas que incluyen detergentes de lavandería y aditivos de enjuague, productos de higiene oral y dental tal como dentífricos, geles de dientes, hilos dentales, limpiadores de dentadura, adhesivos de dentadura, dentífricos, blanqueador de dientes y enjuagues bucales, cuidado de la salud y productos nutricionales y productos alimenticios tales como productos de refrigerios y de bebidas. El producto de fragancia de la presente invención es un producto de consumo que contiene un compuesto de la presente invención. El producto de fragancia de la presente invención puede contener un compuesto de la presente invención y además un compuesto de fragancia complementario como se define anteriormente.

El termino "que mejora" en la frase "que mejora, que incrementa o que modifica una formulación de fragancia" se entiende que significa elevar la formulación de fragancia a un carácter más deseable. El término "que incrementa" se entiende que significa hacer la formulación de fragancia mayor en la efectividad o que proporciona la formulación de fragancia con un carácter mejorado. El término "que modifica" se entiende que significa proporcionar la formulación de fragancia con un cambio en el carácter.

La cantidad aceptable olfativa se entiende que significa la cantidad de un compuesto en una formulación de fragancia, en donde el compuesto contribuirá sus características olfativas individuales. Sin embargo, el efecto olfativo de la formulación de fragancia será la suma del efecto de cada uno de los ingredientes de la fragancia. Así, los compuestos de la presente invención pueden utilizarse para mejorar o incrementar las características de aroma de la formulación de fragancia, o al modificar la reacción olfativa aportada por otro ingrediente en la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores que incluyen otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto olfativo que se desea.

La cantidad de los compuestos de la presente invención empleados en una formulación de fragancia varía de aproximadamente 0.005 a aproximadamente 70 por ciento en peso, preferiblemente de 0.05 a aproximadamente 50 por ciento de peso, más preferiblemente de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 25 por ciento en peso, y aún más preferentemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por ciento en peso. Aquellos con experiencia en la téenica será capaces de emplear la cantidad deseada para proporcionar el efecto deseado de fragancia y la intensidad. Además de los compuestos de la presente invención, otros materiales pueden también usarse conjuntamente con la formulación de fragancia para encapsular y/o distribuir la fragancia. Algunos materiales bien conocidos son, por ejemplo, pero no limitados a, polímeros, oligómeros, otros no polímeros tales como agentes tensoactivos, emulsionantes, lípidos que incluyen grasas, ceras y fosfolípidos, aceites orgánicos, aceites minerales, petrolato, aceites naturales, fijadores de perfume, fibras, almidones, azúcares y materiales de superficie sólida tal como zeolita y sílice.

Cuando se usa en una formulación de fragancia este ingrediente proporciona nota parecida al cuero compleja y potente con sensación de cuero natural que hace la formulación de fragancia más deseable y sensible, y añade la percepción de valor. Todas las cualidades de olor encontradas en estos materiales ayudan a embellecer e incrementar el acuerdo final que mejora el desempeño de los otros materiales en la fragancia.

Lo siguiente se proporciona como modalidades específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta invención serán evidentes para aquellos de experiencia en la técnica. Dichas modificaciones se entiende que están dentro del alcance de esta invención. Los materiales químicos usados en la preparación de los compuestos de la presente invención son comercialmente disponibles de Aldrich Chemical Company. Como se usa aquí todos los porcentajes son por ciento en peso a menos que se indique lo contrario, ppm se entiende que son partes por millón, mol se entiende que es mol. I se entiende como litro, mi se entiende que es mililitro, kg se entiende que es kilogramo, g se entiende que es gramo, psi se entiende que es libra fuerza por pulgada cuadrada. IFF como se usa en los ejemplos se entiende que significa International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, NY, USA.

EJEMPLO I Propionaldehído morfolina 4-propenil-morfolina Preparación de 4-propenil-morfolina Un matraz de reacción se carga con morfolina (938 g, 10.8 mol) y carbonato de potasio (K2CO3) (800 g, 5.8 mol) y se calienta a 40°C con agitación. Se añade gota a gota propionaldehído (500 g, 8.6 mol) mientras la temperatura se mantiene debajo de 60°C con un baño de agua. Después de la terminación de la adición, la mezcla de reacción se envejece durante dos horas y se filtra. El filtrado obtenido se destila adicionalmente para proporcionar 4-propenil-morfolina (850 g, 6.7 mol). 1H RMN (CDCI3, 500 MHz): 5.79 ppm (d, 1H, J=5.79 ppm), 4.43 ppm (dd, 1H, J!=13.95 Hz, J2=6.55 Hz), 3.69 ppm (t, 4H, J=4.86 Hz), 2.78 ppm (t, 4H, J=4.86 ppm), 1.62 ppm (d, 3H, J=6.25 Hz).

EJEMPLO II 4-propenil-morfolina benzoquinona 3-metil-2-morfolin-4-il- 2,3-dihidro-benzofuran-5-ol Preparación de 3-metil-2-morfolin-4-il-2.3-dihidro-benzofuran-5-ol Benzoquinona (300 g, 2.8 mol) se añade en tolueno (1.5 I) y se enfría con un baño de hielo seco/alcohol isopropílico (IPA). 4-Propenil-morfolina (preparada como se indica anteriormente en el ejemplo I) (380 g, 3 mol) se agrega gota a gota con agitación. La mezcla de reacción se envejece durante toda la noche, se filtra y posteriormente se seca con aire para proporcionar 3-metil-2-morfolin-4-il-2,3-dihidro-benzofuran-5-ol (628 g, 2.7 mol). 1H RMN (CDC , 400 MHz): 6.59 ppm (m, 3H), 6.15 ppm-5.28 ppm (bs, 1H), 4.90 ppm (d, 1H, J=5.05 Hz), 3.71 ppm (t, 4H, J=4.71Hz), 3.27 ppm (m, 1H), 2.89 ppm (m, 2H), 2.66 ppm (m, 2H), 1.31 ppm (d, 3H, J=7Hz).

EJEMPLO III 3-metil-2-morfolin-4-¡l- 3-metil- 2,3-dihid ro-benzofu ran-5-ol benzofuran-5-ol Preparación de 3-metil-benzofuran-5-ol (estructura I) 3-Metil-2-morfolin-4-il-2,3-dihidro-benzofuran-5-ol (preparado como se indica anteriormente en el ejemplo 11) (628 g, 2.7 mol) se agrega a ácido clorhídrico (HCI) (20%, 2 I) a temperatura ambiente con agitación. La mezcla de reacción se calienta a 56°C durante 3 horas y luego se enfria. El crudo se extrae con tolueno (500 mi) durante tres veces. Las fases orgánicas se obtienen, se combinan y se evaporan para proporcionar un producto crudo, que se recristaliza adicionalmente para producir 3-metil-benzofuran-5-ol (290 g, 2 mol). 1H RMN (CDCI3, 400 MHz): 7.37 ppm (s, 1H), 7.29 ppm (d, 1H, J=8.87 Hz), 6.92 ppm (d, 1H, J=2.37 Hz), 6.79 ppm (dd, 1H, J-,=8.87 Hz, J2=2.37 HZ), 4.622 ppm (bs, 1H), 2.18 ppm (s, 3H).

EJEMPLO IV 3-metil- 3-met¡l-2,3-d¡h¡dro benzofuran-5-ol -benzofuran-5-ol Preparación de 3-metil-2,3-dihidro-benzofuran-5-ol (estructura II) 3-Metil-benzofuran-5-ol (preparado como se indica anteriormente en el ejemplo III) (245 g, 1.6 mol) se añade en tetrahidrofurano (THF) (450 mi) y se hidrogena con paladio en carbón (Pd/C) (5%, 2.4 g) bajo hidrógeno (H2) (13.60 atm) a 145°C durante aproximadamente 8 horas hasta que el análisis del cromatógrafo de gases (GC) análisis muestra la terminación de la reacción. La mezcla obtenida se filtra y se destila para producir 3-metil-2,3-dihidro-benzofuran-5-ol (190 g, 1.3 mol).

H RMN (CDCI3, 500 MHz): 6.6 ppm (d, 1H, J=2.65 Hz), 6.62 ppm (d, 1H, J=8.67 Hz), 6.57 ppm (dd, 1H, J^e.67 Hz, J2=2.67 Hz), 5.93 ppm (bs, 1H), 4.64 ppm (t, 1H, J=8.77 Hz), 4.03 ppm (t, 1H, J-8.77Hz) 3.45 ppm (m, 1H) 1.25 ppm (d, 3H, J=6.77 ppm) EJEMPLO V Preparación de 2-metil-benzofuran-5-ol (estructura III) 2-metil-benzofuran-5-ol se prepara como se describe en Hennings, etal., Tetrahedron Letters 38(36): 6379-6382 (1997). 1H RMN (CDCI3, 400 MHz): 7.94 ppm (bs, 1H), 7.02 ppm (d, 1H, J=8.8 Hz), 6.90 ppm (s, 1H), 6.72 ppm (d, 1H, J=8.8 Hz), 6.30 ppm (s, 1H), 2.38 ppm (s, 3H).

EJEMPLO VI Preparación de 3-metil-benzofuran-4-ol (estructura IV) 3-metil-benzofuran-4-ol se prepara como se describe en Youn, et al., Organic Letters 7(15): 3355-3358 (2005). 1H RMN (CDCI3, 400 MHz): 7.26 ppm (m, 1H), 7.01-7.09 ppm (m, 2H), 6.51 ppm (dd, 1H, Ji=2.54 Hz, Ü2= 1.25 Hz), 5.08 ppm (bs, 1H), 2.39 ppm (s, 3H).

EJEMPLO Vil Estructura V Estructura VI Preparación de 3,6-dimetil-benzofuran-5-ol (estructura V) v 3.7-dimetil-benzofuran-5-ol (estructura VI) 3.6-dimetil-benzofuran-5-ol y 3,7-dimetil-benzofuran-5-ol se preparan de manera similar de acuerdo con los ejemplos l-lll mientras que 2-metil-benzoquinona se utiliza para reemplazar benzoquinona en el ejemplo II. Los productos finales de 3,6-dimetil-benzofuran-5-ol y 3,7-dimetil-benzofuran-5-ol se separan utilizando cromatografía en gel de sílice. 3.6-Dimetil-benzofuran-5-ol (estructura V) tiene las siguientes características espectrales de RMN: 1H RMN (CDCI3I 500 MHz): 7.30 ppm (s, 1H), 7.20 ppm (s, 1H), 6.87 ppm (s, 1H), 4.59 ppm (bs, 1H), 2.35 ppm (s, 3H), 2.17 ppm (s, 3H). 3,7-D¡met¡l-benzofuran-5-ol (estructura VI) tiene las siguientes características espectrales de RMN: 1H RMN (CDCI3, 500 MHz): 7.37 ppm (s, 1H), 6.74 ppm (d, 1H, J=2.54 Hz), 6.62 ppm (d, 1H, J=2.54 Hz), 4.57 ppm (bs, 1H), 2.45 ppm (s, 3H), 2.17 ppm (s, 3H).

EJEMPLO VIII ' Preparación de 7-terc-butíl-3-metil-benzofuran-5-ol (estructura VIH 7-Terc-but¡l-3-metil-benzofuran-5-ol se prepara de acuerdo con los ejemplos l-lll. 2-Terc-butil-benzoquinona se utiliza para reemplazar benzoquinona en el ejemplo II. 1H RMN (CDCh, 500 MHz): 7.36 ppm (s, 1H), 6.76 ppm (d, 1H, J=2.61 Hz), 6.73 ppm (d, 1H, J=2.61 Hz), 5.41 ppm (bs, 1H), 2.13 ppm (s, 3H), 1.43 ppm (s, 9H).

EJEMPLO IX Preparación de 5-metoxi-3-metil-benzof urano (estructura VHP 5-Metoxi-3-metil-benzofurano se prepara mediante la metilación de 3-metil-benzofuran-5-ol (estructura I) (preparado como se indica anteriormente en los ejemplos l-lll) utilizando yoduro de metilo (Mel). 1H RMN (CDCI3, 400 MHz): 7.37 ppm (s, 1H), 7.33 ppm (d, 1H, J=8.96 Hz), 66.96 ppm (s, 1H), 6.88 ppm (d, 1H, J=8.96 Hz), 3.858 ppm (s, 3H), 2.21 ppm (s, 3H).

EJEMPLO X Se evalúan las propiedades de fragancia de los compuestos anteriores (es decir, estructuras l-VIII) (i) usando (i) fuerza de olor de 0 a 10, donde 0 = ninguna, 1 = muy debil, 5 = moderada, 10 = extremadamente fuerte; y (ii) nivel de complejidad, donde 0 = ninguna, 1 = muy bajo, 5 = moderada, 10 = extremadamente alta. Las puntuaciones promedio se reportan en lo siguiente: La estructura I exhibe olores particularmente deseables, fuertes y complejos, superiores a las estructuras ll-VIII. Sus propiedades ventajosas son inesperadas.

Claims (15)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES

1.- Un método para mejorar, incrementar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad aceptable olfativa de 3-metil-benzofuran-5-ol.

2 - El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la cantidad aceptable olfativa es de aproximadamente 0.005 a aproximadamente 50 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

3.- El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la cantidad aceptable olfativa es de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 25 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

4.- El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la cantidad aceptable olfativa es de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

5.- Una formulación de fragancia que contiene una cantidad aceptable olfativa de 3-metil-benzofuran-5-ol.

6.- La formulación de fragancia de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada además porque la cantidad aceptable olfativa es de aproximadamente 0.005 a aproximadamente 50 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

7.- La formulación de fragancia de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada además porque la cantidad aceptable olfativa es de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 25 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

8.- La formulación de fragancia de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada además porque la cantidad aceptable olfativa es de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

9.- La formulación de fragancia de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada además porque comprende adicionalmente un material seleccionado del grupo que consiste de un polímero y un no polímero.

10.- La formulación de fragancia de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque el no polímero se selecciona del grupo que consiste de un oligómero, un agente tensoactivo, un emulsionante, una grasa, una cera, un fosfolípido, un aceite orgánico, un aceite mineral, un petrolato, un aceite natural, un fijador de perfume, una fibra, un almidón, un azúcar y un material de superficie sólida.

11.- La formulación de fragancia de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque el material de superficie sólida se selecciona del grupo que consiste de zeolita y sílice.

12.- Un producto de fragancia que contiene una cantidad aceptable olfativa de 3-metil-benzofuran-5-ol.

13.- El producto de fragancia de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado además porque el producto de fragancia se selecciona del grupo que consiste de un perfume, una colonia, agua de tocador, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de tela, un producto de limpieza y un refrescador de aire, un jabón de barra, un jabón líquido, un gel de ducha, un baño de espuma, un cosmético, un producto para el cuidado de piel, un producto para el cuidado de cabello, un desodorante, un antitranspirante, un producto para el cuidado femenino, un producto para el cuidado del bebé, un producto para el cuidado de la familia, un producto de tela, un producto para el cuidado de aire, un sistema de suministro de fragancia, una preparación cosmética, un agente de limpieza, un desinfectante, un agente de lavado, un producto de higiene dental y oral, un producto para el cuidado de la salud y nutricional y un producto alimenticio.

14.- El producto de fragancia de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado además porque el producto de limpieza se selecciona de un grupo que consiste de un detergente, un material para lavar platos, una composición de lavado, un limpiador de vidrios, un limpiador de metal, limpiador de mostrador, un limpiador de piso, un limpiador de alfombra, un limpiador de sanitario y un aditivo blanqueador.

15.- El producto de fragancia de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado además porque el agente de lavado se selecciona del grupo que consiste de un detergente de lavandería y un aditivo de enjuague.