DE19635655A1 - Verwendung substituierter 2-Acetylbenzofurane als Riechstoffe - Google Patents
Verwendung substituierter 2-Acetylbenzofurane als RiechstoffeInfo
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
Description
Die Erfindung betrifft substituierte 2-Carbonylbenzofurane und substituierte 2-
Carbonyl-2,3-dihydrobenzofurane als Riechstoffe.
Durch die im allgemeinen nicht ausreichende Verfügbarkeit naturlicher Riech
stoffkomponenten, die sich ständig erweiternden und verändernden parfümistischen
Ansprüche und den Verlust gängiger Riechstoffe wegen toxikologischer, ökolo
gischer und ökonomischer Bedenken besteht weiterhin ein Bedarf an Verbindun
gen mit wertvollen Riechstoffeigenschaften.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel
worin die gepunktete Linie eine vorhandene oder nicht vorhandene Bindung und
R¹ bis R⁴ voneinander unabhängig Wasserstoff, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy und
R⁵ und R⁶ voneinander unabhängig Wasserstoff C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkenyl bedeuten,
als Riechstoffe.
R¹ bis R⁴ voneinander unabhängig Wasserstoff, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy und
R⁵ und R⁶ voneinander unabhängig Wasserstoff C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkenyl bedeuten,
als Riechstoffe.
Zahlreiche 2-Carbonylbenzofurane sind u. a. für ihre Verwendung als Zwischen
produkte bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten (z. B. US 4 006 234;
DE-OS 23 07 535; US 3 513 239, Zusammenfassung: M. Gill Tetrahedron 40
(1984), 621) erwähnt worden. Zwar wurde für 2-Formylbenzofuran und 2-Acetyl
benzofuran die Verwendung als Geschmacksstoff in löslichem Kaffee beschrieben,
doch wurde der Wert dieser Verbindungen als Riechstoffe mit zahlreichen geruch
lichen Facetten und ihre Eigenschaften in Kompositionen nicht erkannt.
Die Verbindungen (I) sind entweder bekannt oder können analog bekannten
Verfahren hergestellt werden. So lassen sich beispielsweise die 2-Carbonylbenzo
furane (IV) nach folgendem Schema herstellen:
Durch die Umsetzung von Hydroxypropiophenon (II) mit Chloraceton (III) unter
Verwendung von Kaliumhydroxid in Ethanol erhält man durch Stroemer-Schaefer
Kondensation 2-Acetyl-3-ethylbenzofuran (IVj, R¹-R⁴ = H, R⁵ = C₂H₅, R⁶ =
CH₃) in einer Ausbeute von etwa 80% (BE-PS 553 621; (Chem. Abs. 53
22016)).
Nach Chem. Ber. 115 (1982), 1247 ergibt sich mit Hydroxyacetophenon (11) und
Kaliumcarbonat als Base entsprechend 2-Acetyl-3-methylbenzofuran (IVg, R¹-R⁴
= H, R⁵-R⁶ = CH₃) in einer Ausbeute von etwa 28%.
Durch die zusätzliche Verwendung von Kronenethern als Phasentransferkatalysa
toren entstehen in Ausbeuten von etwa 53% ähnliche 2-Carbonylbenzofurane
(R.B. Gammill und S.A. Nash, J. Org. Chem. 51(1985), 3116).
Eine weitere Methode zur Darstellung der 2-Carbonylbenzofurane (IV) ist die
schonende Acylierung von 2-(Trimethylsilyl)benzofuranverbindungen ausgehend
von den entsprechenden Benzofuranderivaten nach M. Gill in Tetrahedron 40
(1984), 621.
Die 2-Carbonyl-2,3-dihydrobenzofurane der Formel
lassen sich durch Reduktion aus den oben genannten 2-Carbonylbenzofuranen
(IV), beispielsweise durch Hydrierung in Ethanol mittels Wasserstoff in Gegenwart
eines Pd-Katalysators und anschließende Oxidation mit Pyridiniumchlorochromat
in Dichlormethan, herstellen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen (I) besitzen interessante
Riechstoffeigenschaften:
Sie besitzen neben einer allgemein blumigen Note eine Vielzahl von geruchlichen Facetten. In folgenden werden einige der geruchlichen Eigenschaften beschrieben:
Beim 2-Formylbenzofuran ist neben der tonka- und mandelartigen Note auch eine sehr zimtige und anthranilatige Note vorhanden, die in Kompositionen eine deut liche Strahlung erzeugt.
Sie besitzen neben einer allgemein blumigen Note eine Vielzahl von geruchlichen Facetten. In folgenden werden einige der geruchlichen Eigenschaften beschrieben:
Beim 2-Formylbenzofuran ist neben der tonka- und mandelartigen Note auch eine sehr zimtige und anthranilatige Note vorhanden, die in Kompositionen eine deut liche Strahlung erzeugt.
Beim 2-Acetylbenzofuran ist neben dem gewöhnlichen mandeligen und blumigen
Geruch auch eine feine anthranilatige und cumarinige Note vorhanden, die in
Kompositionen durch ihre Fülle und Weichheit eine hervorragende Harmoni
sierung bewirkt.
Weiterhin kann 2-Acetylbenzofuran als Nuanceur in Kombination mit verschie
denen Moschusriechstoffen eine Nitromoschusnote bewirken.
Die 2-Carbonyl-2,3-dihydrobenzofurane sind im allgemeinen betreffend ihre ge
ruchlichen Eigenschaften den verwendeten 2-Carbonylbenzofuranen ähnlich. Den
noch haben die 2-Carbonyl-2,3-dihydrobenzofurane weitere Noten: So ist z. B.
beim 2-Acetyl-2,3-dihydrobenzofuran zusätzlich ein grüner, melonenhafter und
hellblumiger Geruch vorhanden.
Das 2-Acetyl-2,3-dihydro-3-methylbenzofuran hat einen Geruch nach Maiglöck
chen und besitzt eine hohe Diffusion, die in Kompositionen einen großen Impact
erzeugt.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Verbindungen (I) eine sehr hohe Ergiebigkeit
und Diffusion besitzen, die auch in kleinen Mengen einen deutlichen Effekt in
einer Komposition erzeugen.
Die Verbindungen (I) zeichnen sich durch eine hohe Stabilität gegenüber den
verschiedensten sauren, neutralen und alkalischen Medien aus. So kann z. B. eine
Lösung der Verbindungen (I) in Toluol in Salzsäure oder in Natronlauge auch bei
höheren Temperaturen weitestgehend unbeschadet gerührt werden.
Wegen der vergleichsweise guten Stabilität der Verbindungen (I) können andere
bekannte Riechstoffe mit gleichen Geruch, aber mit einer geringen Stabilität
ersetzt werden.
So ist z. B. 2-Acetyl-3-methylbenzofuran, wegen des starken anthranilatigen
Geruches, ein geruchlich und farblich stabiler Ersatz für den Riechstoff Anthranil
säuremethylester.
Die in den Beispielen in den Tabellen 1 und 2 dargestellten Übersichten zeigen
einige der olfaktorischen Eigenschaften der erfindungsgemäß zu verwendenden 2-
Carbonylbenzofurane und 2-Carbonyl-2,3-dihydrobenzofurane.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen (I) lassen sich gut mit
anderen Riechstoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu
neuartigen, interessanten Riechstoffkompositionen kombinieren, wobei die Menge
0,01 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die ganze
Komposition, beträgt.
Außer in der Feinparfümerie können derartige Kompositionen zur Parfümierung
von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Aerosolen, Toilettenseifen, Haushaltspro
dukten, wie Reinigungs- und Waschmitteln, Weichspülern, Desinfektionsmitteln
und Textilbehandlungsmitteln dienen, wobei die Menge der Riechstoffkomposi
tionen 0,1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das
ganze Produkt, beträgt.
Die Prozentangaben der nachfolgenden Beispielen beziehen sich jeweils auf das
Gewicht.
Ein Gemisch von 250 g (1,66 Mol) 2-Hydroxy-4-methylacetophenon, 460 g
(3,3 Mol) Kaliumcarbonat und 44 g (0,16 Mol) Kronenether 18-K-6 in 1 200 ml
Toluol und 1 200 ml Wasser wurde unter kontinuierlicher Zugabe von 170 g
(1,8 Mol) Chloraceton drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann ließ man auf
Raumtemperatur abkühlen, trennte die Phasen und wusch die organische Phase
zweimal mit je 200 ml Natronlauge und mit 200 ml Wasser. Anschließend wurde
das Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert und der erhaltene Rückstand in
einem Dünnschichtverdampfer im Vakuum destilliert. Das Destillat wurde ab
schließend aus Ethanol umkristallisiert.
Man erhielt 131 g 2-Acetyl-3,5-dimethylbenzofuran (Kp. 92-96°C/ 0,2 mbar,
Sp. 66,3-66,5°C).
2-Trimethylsilylbenzofuran aus Benzofuran: Zu einer Lösung von 100 g
(0,85 Mol) Benzofuran in 1100 ml Tetrahydrofuran wurden 680 ml (1,1 Mol)
n-Butyllithium (1,6 molar) bei -75°C zugetropft und zwei weitere Stunden
nachgerührt. Dann gab man 138 g (1,3 Mol) vorgekühltes Trimethylchlorsilan in
200 ml Tetrahydrofuran hinzu, rührte zwei Stunden bei -75°C und ließ in weiteren
16 Stunden auf Raumtemperatur aufwärmen. Anschließend wurde mit 2000 ml
Hexan verdünnt und nach einer Filtration das Lösungsmittel im Vakuum
abdestilliert.
Man erhielt 168 g 2-Trimethylsilylbenzofuran mit einer Reinheit von < 95%,
welches direkt weiter umgesetzt wurde.
Acylierung von 2-Trimethylsilylbenzofuran zu 2-Isobutyrylbenzofuran: Zu einer
Lösung von 40 g (0,21 Mol) 2-Trimethylsilylbenzofuran und 25 g (0,23 Mol)
Isobuttersäurechlorid in 250 ml Dichlormethan wurden bei -78°C 52,4 g
(0,28 Mol) Titantetrachlorid zugegeben. Nach 15 Minuten unterbrach man die
Reaktion durch die Zugabe von 800 ml Wasser und wärmte auf Raumtemperatur
auf. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend mit 1000 ml Wasser verdünnt und
dreimal mit je 300 ml Ether extrahiert. Nach Trocknen, Filtration und Entfernung
des Lösungsmittels im Vakuum wurde der Rückstand destilliert. Zur weiteren
Reinigung unterwarf man das Destillat einer Säulenchromatographie oder
kristallisierte es aus Ethanol um.
Man erhielt 30 g 2-Isobutyrylbenzofuran (Kp. 89 bis 92°C/l mbar).
10 g (0,06 Mol) 2-Acetyl-3-methylbenzofuran werden in 200 ml Ethanol gelöst
und unter Zusatz von 5% Pd/C (5%ig) bei 20 bar und 50°C bis zur Beendigung
der Wasserstoffaufnahme hydriert. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators wird
das Ethanol im Vakuum entfernt.
Anschließend wird der Rückstand in 20 ml Dichlormethan gelöst und bei 25°C zu
einer gerührten Suspension von 29,2 g (0,14 Mol) Pyridiniumchlorochromat in
100 ml Dichlormethan gegeben. Nach einer Stunde unterbricht man die Reaktion
durch die Zugabe von 500 ml Ether und filtriert das Reaktionsgemisch ab. Das
Filtrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand im Vakuum
destilliert. Zur weiteren Reinigung wird das Produkt einer Säulenchromatographie
unterworfen.
Man erhielt 4,1 g 2-Acetyl-2,3-dihydro-3-methylbenzofuran (Kp. 70 bis 74°C/
0,23 mbar)
Die nachfolgenden Kompositionen, Anwendungsbeispiele 1 bis 4, eignen sich
vorzugsweise zur Feinparfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Aero
solen und Toilettenseifen.
Der Verwendungszweck und die parfümistischen Wirkungen der Verbindungen
werden nachfolgend an einigen Beispielen demonstriert.
Der Einsatz von 2-Propionyl-3-methylbenzofuran erzeugt bei dieser maskulinen
Fougèrenote markante blasamische Facetten. Weiterhin wird der Impact bei diesem
Brut Typ deutlich gesteigert.
DEP = Diethylphthalat
TEC = Triethylcitrat
DEP = Diethylphthalat
TEC = Triethylcitrat
In dieser femininen Komposition bewirkt die Verwendung von 2-Acetylbenzofuran
eine Steigerung des Volumens, der Diffusion und erhöht die Fixierung. Außerdem
wird eine weiche orangenblütenhafte Frische erzeugt, die der Komposition eine
wertvolle Note verleiht.
In diesem blumigen Akkord erhöht 2-Acetyl-3-methylbenzofuran mit einer
orangenblütenhaften Note deutlich die Strahlung und die Diffusion. Weiterhin
beträgt 2-Acetyl-3-methylbenzofuran zur Steigerung der Haftung bei und verleiht
der Komposition im Nachgeruch einen konstanten blumigen Eindruck.
DPG = Dipropylenglycol
DPG = Dipropylenglycol
Die Verwendung von 2-Acetyl-2,3-dihydrobenzofuran fügt dem Duftbild eine
frische nerolihafte Note hinzu und verstärkt den naturlichen Charakter dieser
Maiglöckchen-Komposition.
Claims (7)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel
worin die gepunktete Linie eine vorhandene oder nicht vorhandene
Bindung und
R¹ bis R⁴ voneinander unabhängig Wasserstoff, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy und
R⁵ und R⁶ voneinander unabhängig Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkenyl bedeuten,
als Riechstoffe.
R¹ bis R⁴ voneinander unabhängig Wasserstoff, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy und
R⁵ und R⁶ voneinander unabhängig Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkenyl bedeuten,
als Riechstoffe.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die gepunktete Linie eine Bindung
bedeutet und R¹ bis R⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-
C₂-Alkyl stehen.
3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die gepunktete Linie keine Bindung
bedeutet und R¹ bis R⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-
C₂-Alkyl stehen.
4. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die gepunktete Linie eine Bindung
bedeutet und R¹ bis R⁴ für Wasserstoff und R⁵ und R⁶ unabhängig
voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₂-Alkyl stehen.
5. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die gepunktete Linie keine Bindung
bedeutet und R¹ bis R⁴ für Wasserstoff und R⁵ und R⁶ unabhängig
voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₂-Alkyl stehen.
6. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die gepunktete Linie eine Bindung
bedeutet und R¹ bis R⁴ für Wasserstoff und R⁵ und R6 für C₁-C₂-Alkyl
stehen.
7. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die gepunktete Linie eine Bindung
bedeutet und R¹ bis R⁴ für Wasserstoff und R⁵ für C₁-C₂-Alkyl und R⁶ für
Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl stehen.
Priority Applications (5)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE19635655A DE19635655A1 (de) | 1996-09-03 | 1996-09-03 | Verwendung substituierter 2-Acetylbenzofurane als Riechstoffe |
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Family Applications (2)
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