DE1617006A1 - Riechstoffkompositionen - Google Patents
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Description
Bie Erfindung betrifft Rieehstoffkompositionen, die
dadurch gekennzeichnet sind* dass sie eine neue Verbindung der
allgemeinen Formel
worin E1 eine 1-4 G enthaltende Alkyigrujpe, E2 eine
1-5 G enthaltende Alky!gruppe oder eine Phenylgruppe t
R1 und S^ ssüsaiMön sine ietra*-odör fentamethylenkette,
R5 ein Wasserstoffatom, eine Kethyl«oder Aethylgruppe
und ft* eine öHgOH Gruppe oder eine GHgÖAö Gruppe (worin
Ac den Acylrest einer Carbonsäure bezeiöhnet) oder eine
gegebenenfalls aeetalisierte GHO G-^uppe dcJj'
0DS8S0/2Ü4
BAD OFBGJNAL
oder einΛ ^- bsv. A6- Dehydroderivat oder tin 6-Hydroxyderivat
einer Verbindung der Formel 1 enthalten»
1 2
Beispiele von E - bzw. R - Gruppen sind gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alleylgruppen, wie Methyl,
Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl. Die Ac-Gruppe
leitete eich bevorzugt von niederaliphatlschen oder aromatischen
Carbonsäuren ab. Beispiele solcher Alkanoyl- bzw« Aroy!gruppen
sind: Formyl, Acetyl, iropionyl, Sutyryl, Isobutyryl, Benzoyl,
Cinnamyl. Bine gegebenenfalls acetalieierte CHO Gruppe kann z.B.
ale Di-niederalkylacetal Oder als nieder-Alkylen-acetal vorliegen.
Di« genannten Δ5- bzw. Δ6- Dehydroderivate können
durch die allgemeine Formel XX dargestellt werden:
VV*4
f Γ
Die vom Cg- Atom ausgehenden gestrichelten Linien «teilen
eine Kohlenstoff-Doppelbindung dar, die sich in einer der drei
Stellungen befinden kann. Di· ioreel IX umfasst somit dl·
nachstehend verzeichneten Poraeln II», XXb und Ho (ein-ι ; schlieeslich der racemischen und optisch aktiven Formen sowie
> ois-trana-Iawaeren):
0038S0/21«*
>XX ο 2 r4 pi fi2^· R^
Vr Vr
IIa lib Ho
In diesen Formeln haben die Symbol« R1 - R4 dieselbe
Bedeutung wie oben angegeben. R11 bzw. R21 stellen den Alkylgruppen
R1 bzw. R2 entsprechende Alkylidengruppen dar» also
z.B. «CH2 oder «=CH-CH3. .
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen besondere Riechstoffeigenschaften. Sie können deshalb in
Riechstoffkompositionen Verwendung finden, beispielsweise zur
ParfUmlerung alkoholischer Lösungen, Seifen, festen und flüssigen
Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art, wie Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen und
-ölen. In diesen parfümierten Produkten kann ■ -r· Riechstoffgehalt
zwischen etwa 1 %o (Detergentien) und etwa 20# (alkoholische
Lösungen) liegen. Zur Parfümierung dienen Konzentrate,
die 2.3. wie folgt zusammengesetzt sein können:
-Verbindung der Formel I 2-90$
; · -Fixateur (z.B. makrocyclischer
Moschus) 1- 2%
-Zusätze mit blumiger Note
v.z.E. Linalylacetat, Ylang-Ylang) 5-1OjS
v.z.E. Linalylacetat, Ylang-Ylang) 5-1OjS
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BAD OHSGINAL
-Zusätze mit frischer Note
(z.B. Linalool)
(z.B. Linalool)
-Zusätze zur Erzeugung der Grundnote (z.B. Zimtalkohol, Sandela)
Die Verbindungen der Formel II zeichnen sich geruchlich besonders aus. Die entsprechenden Alkohole (d.h. die Verbindungen
der Formel II mit R4 gleich CH2OH) verfugen im allgemeinen über
einen ro sen-, flieder- oder maiglöckchenartigen Geruch» Durch
besondere geruchliche Qualitäten stechen die Verbindungen der Formeln Hd und He hervor:
CH2OH
Hd He
Die Formel Hd umfasst das 3,6-Dimethylocten-(5)-ol-(l),
das entsprechende 0cten-(6)-Isomere [d.h. das 3»6-Dimethylocten-(6)-ol-(l2J
und das 6-Aethyl-3-methyl-hepten-(6)-ol-(l).
BAD ORIGINAL
009850/2194
Die Formel He umfasst das 6-lÄthyl-3-nethyl-octen-(5)-ol-(l)
und sein Octen-(6)-Isomeresf d.h. das 6-A*thyl-3-methyl-Qcten-
In der nachfolgenden Tabelle I sind die Geruchsnoten von
ungesättigten Alkoholen der Formel II zusammengestellt, wobei R5 in allen Fällen eine CH~ Gruppe und B7 in allen Fällen eine
' Gruppe bedeutet.
009850/2194 "" "' BAD 0
-β -
R* | R2 | Geruchscharakteristik |
CH5 | CH5 |
Grüner, blumiger Geruch; mit einer
Nuance nach Fliederblättern |
CH5 | O2H5 |
Maiglöckchengeruch, ein.«wenig rosen
artig |
CH5 | H-C3H7 | GrUn, blumig. |
CH5 | ISO-O3H7 | Frisch, rosenartig. |
CH5 | IeO-O4H9 | Blumig, rosenartig |
CH5 | sec—CjHq | Frisch, minzartige Note |
CH5 | Schwach rosenartig | |
CH5 | Xi-C5H11 | Fruchtartig, nach Ananas |
C2H5 | Rosen | |
C2H5 | η-0Λ | Schwach rosenartig |
η-Ο5Ηγ | H-C5H7 | Rosen, Maiglöckchen- |
IeO-CjH7 | ISO-O3B7 | blumig ,Fliedernote |
1.0-C4H9 | iSO-CjHg | schwach holzig» würzig |
- (CH2U - | rosenartig, weich | |
- (CHj)5 -
C2H5 J C2H5 |
Styraxgeruch, animalisch '
Maiglöckchen, Rosen |
009850/2194
BAD ORIGINAL
Die genannten 6-Hydroxyderivate können durch die allgemeine Formel III dargestellt werden:
III
1 k
worin R -H die obige Bedeutung besitzen.
worin R -H die obige Bedeutung besitzen.
Besonders interessannte 6-Hydroxyderivate sind die Diöle der allgemeinen Formel VII
UOH
VII
weir» Rx-R die obige Bedeutung besitzen.
Diese Diole zeichen sich durcl-* stabilisierende und
fixierende Wirkung "aus. Sie körnen den zu fixierender. Riechctoifc.'.,2.5.
Alkoholen oder Aldehyden, in Mengen /on beispielsweise 1-pO Gewichtsprozenten zugegeben werden. Beispiele von
Alkoholen und Aldehyden, die sich von den Diolen der Formel VII, iü de:r. 3,6-Di::iethyl-oätandlol—(1,6) oder dem 6-Aethy 1-3-methyloc«ar.äiol-(l,c),
stabilisieren bzw. fixieren lassen sind: Citro-
009850/2194
BAD OffiQ'-NAL
neliol, ungesättigte Alkohole der allgemeinen Formel VIII
VIII
worin R - B? die obige Bedeutung besitzen,
fdv.er Cyclamenaldehyd, Lliial, Buxin, η-Decanal, 2-Methylur.c^canal,
etc. Eine besonders ausgeprägte fixierende Wirkung er.tfalten die Diole der allgemeinen Formel VII auf solche
alkohole, die aus den Diolen durch Wasserabspaltung hervorgehen.
So ist z.B. das 6-Aethyl-3-methyl-octandiol-(l,6) ein.
besonders gutes Fixativ für den entsprechenden ungesättigten Alkohol He.
Der Gehalt der Verbindungen der Formel I in den Konzcr.traten
kann je nach dem Verwendungszweck der Konzentrate variieren. BeispLele von Konzentraten, die sich z.B. für Seifen
und andere kosmetische Produkte sowie für alkoholische Lösungen eignen, sind die folgenden:
BAD C3:
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Alkohol der Formel Hd Zimtalkohol Benzylacetat
α-Arnylzimtaldehyd
Ylang-Ylang-Essenz Linalool
Phenyläthylalkohol
50 10 10
5 ■ 5 5 15
Alkohol der Formel Hd oder He | 655 |
laurylaldehyd | 15 : |
Hexenylacetat (10$) | " ίο- |
Benzylacetat | 10 |
Heliotropin . | 10 |
Amylphenylacetat (10^) | 10 |
Sandela | 25 |
Benzylisobutyrat | 25- |
Phenyläthylalkohol | 40 |
a-Hexyl-zimtaldehyd | 50 |
Dimethylbenzylcarbinol | 50 |
Zimtalkohol | 100 |
1000
BAD
Alkohol der Formel lld oder He
Ylang Bourbon ■
Benzylacetat -
a-Hexylzimtaldehyd ·»
Phenylace t aldehyd (100) Zimtalkohol * Heliotropin Isoeugenol ■
Terpineol
1000
• *
Das folgende Konzentrat eignet sich besonders für alkoholische Lösungen:
Alkohol der Formel-He. 250
Vetivenylaoetat · 200
Jasmin, absolut 100
Zimtalkohol 70
türkische Rosenessenz , 150
Ylang-Ylang 50
Eichenmoos, absolut 40
Patchouli · " 30
η- Decylaldehyd (10#) 10
Uacteoylaldefayd (10#) 20
Är -■%
25
10/2194
BAD ORIGINAL
Pentadecanolid Isobutylchinolin Undecalakton
20 20 15
Die Geruchsnoten dieser Konzentrate können beispiels-.\-ise
dadurch modifiziert werden, dass man in den vorstehend
.je^ecenen Forir.ulierur.^en die ungesättigten Alkohole Hd bzw.
:iti durch die entsprechenden ungesättigten Ester der allgemei-
.CIl Formel IX
TX
oder durch entsprechende ungesättigte Aldehyde der allgemeinen
?or:.'.el X
oder dui'ch entsprechende gesättigte Alkohole der allgemeinen
Formel XI
XI
009850/2194
oder durch entsprechende ungesättigte Acetale der allgemeinen
Formel XV
XV
ersetzt, wobei H -R sowie Ac die obige Bedeutung besitzen
und die R-Symbole der Formel XV niedere Alkylgruppen bedeuten, die auch unter sich verbunden sein können.
Ein Konzentrat mit einem ungesättigten Aldehyd der allgemeinen Formel X kann beispielsweise folgende Zusammensetzung
aufweisen:
Aldehyd der Formel X
(R3--R2= Ae thy I, R^=MethyI) 5
Benzylacetat 20
Zimtalkohol .20 α-Amylζimtaldehyd 10
Ylang-Ylang-Essenz - 10 Linalool 10
Phenyläthylalkohol 25
Die folgenden Formulierungen illustrieren Kompositionen mit einem Gehalt an Diolen der allgemeinen Formel VII:
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BAD Ci^CI
Konzentrat mit Fliedergeruch; Gewichtsteile
Diol der Formel VII
(R1 = R2 = Aethyl, R5 . Methyl 150
Alkohol der Formel He - 350
Ylang Bourbon · 30
Benzylacetat 30
a-Hexylzimtaldehyd 40
Phenylacetaldehyd (10$) 50
Zimtalkohol 100
Heliotropin · 100
Isoeugenol 50
Terpineol · 100 ;
Parfüm vom Rosentyp;
Diol der Formel VII (R1= Aethyl,
R2=R5= Methyl) 250
Phenyläthylalkohol- 250
Geraniol . . 370
Citronellol 70
Llnalöol 30
Phenyläthylacetat 10
Phenylaoetaldehyd (10^) 5
Acetat von. Dimethylbenzylsarbinol -10
a-Ionon 5
Parfium vom Jasmintyp:
Diol der Formel VII (R1= Aethyl,
R2=R5= Methyl) 250
R2=R5= Methyl) 250
Benzylacetat ' j$80
<x-Amylzimtaldehyd 100
Phenyläthylalkohol 150
Indol (10$) ^ 20
Methylanthranilat 10
Ylang Bourbon 6θ
Linalool 20
Undecalakton (10#) 10
Des nachfolgende Reaktionsschema vermittelt einen Ueberblick
über die präparativen Köglichkeiten zur Herstellung von
Verbindungen der Formeln I, II und III:
BAD
,OH
IV
XIII
XV
1„ diosen Formeln haben 3. -R^ sowie Ac die obige 1 uL& iyrr.-ole R der Formel XV bedeuter. niedre Alkylgruppen,
cie Jc^c benenfalls unter sich verbunden s^i-d.
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- ιβ -
Durch Kondensation eines acetylenisch-ungesättigten Alkohols der Formel 17 mit einem Keton der Formel V erhält man
das Liol der Formel VI. Die Kondensation kann nach den für die
Aethinylierung von Ketonen bekannten Methoden vorgenommen werden»
beispielsweise
a)«unter Verwendung einer Grignardverbindung, z.B. mittels
Aethylmagnesiumbromid oder Methylmagnesiumchlorid^
b) unter Verwendung von Kaliumhydroxydivgl. A.W· ·
Johnson: The Chemistry of Acetylenic Compounds,
Vol. I (London 1946), Seiten 6 - IiT]-
c) in flüssigem Ammoniak [vgl. R.A. Raphael: Acetylenic
Cor pounds in Organic Synthesis (London 1955), Seiten 1-14; W. Ried: Neuere Kathoden der präparativen
organischen Chemie IV. Aethinierungsreaktionen I. Angew. Chemie 26 (1964) 933-944J.
ims den ungesättigten Diol-Ve rb indungen der Formel VI
können die entsprechenden gesättigten Diole der Formel VII durch Hydrierung gewonnen werden, beispielsweise durch katalytisch^
Hydrierung mittels Raney-Nickel in Gegenwart eines Lösungsmittels,
wie Methanol oder Aethanol. Die Temperatur wird zu Beginn der Hydrierung zweckslässig bei ungefähr 20° gehalten und dann gegen
Ende der Hydrierung etwas erhöht, z.B. auf etwa 60-80°. Nötigenfalls
kann die Hydrierung auch unter Druck zu Ende geführt werden,
009850/2194
BAD OFEQiWA
z.B. unter einem Druck von etwa 20 Atm· Da die Hydrierung der
Acetylenbindung exotherm verläuft, empfiehlt es sich, zu Beginn der Hydrierung das Reaktionsgemisch zu kühlen·
Die gesättigten Diole VII können durch Behandlung mit
wasserabspaltenden Mitteln in die olefinisch ungesättigten !--imären Alkohole der Formel VIII übergeführt werden. Die Dehydratisierung
liefert ein Gemisch von isomeren Verbindungen, die sich durch die Lage der neu eingeführten Doppelbindung unterscheiden
(vgl. die Typen der Formeln Ha, Hb und lic)· Bei
Gleichheit von Β.·*- und r2 reduziert sich naturgemäss die Isomerenzahle
Als Dehydratisierungsniittel eignen sich z.B. saure Salze,
wie Kaliumbisulfat, mit dem sich Ausbeuten bis zu 9OJi der
Theorie erzielen lassen. Doch können auch andere, zu Dehydratisierung von tertiären Alkoholen bekanntermassen brauchbare
Katalysatoren, wie Jod oder Phosphorsäure, verwendet werden.
Hie Alkohole der Formel VIII lassen sich auf übliche Art
verestern, wobei Verbindungen der Formel IZ erhalten werden, die sich ebenfalls durch besondere Riechstoffeigenschaften auszeichnen.
Die Geruchsnoten von Estern der Formel IZ sind in
der folgendes. Tabelle II zusammengestellt (R^i-CHj) ι
903850/2194' ' '" ' ■
Ac Geruchscharakteristik
CH5
CHj
CHj
C2H5
C2H5
0A.
C2H5
CH3
CH5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
H-C5H7
H-C5H7
tert.G4H5
ISO-O4H9
ISO-O4H9
Formyl
Acetyl
Butyryl
Formyl
Acetyl
Butyryl
Isobutyryl
Acetyl
Acetyl
Acetyl
Pormyl
Porsyl blumig, holzig blumig, an Blätter erinnernd
weich, blumig blumig
frisch, blumig
frisch, blumig
blumig, mit animalischer Hote
blumig
schwach blumig, an Jasmin erinnernd fettig, schwach animalisch
fruchtartig schwach fruchtartjg grün, blumig
Durch Oxydation der primären Alkoholgruppe zur Aldehydgruppe
nach an sich bekannten Methodik kann man aus den Alkoholen
iSSO/2194 BAD
\".1± die ο..-sprechenden Aldehyde der Formel X herstellen. Auch
*-w..e Alc.~h.yde sind1 interessante Riechstoffe. So verfügt z.B.
der Aldehyd der Formel X mit
^cich Methyl über einen angenehmen grünen, blumigen Geruch.
und R2 gleich Aethyl und Έ?
Aus den ungesättigten Aldehyden der Formel X lassen sich
r.uch an 3ich bekannten Eydrierungs- bzw. Acetalisierungsmethoden
ait- gesättigten Aldehyde der Formel XIV bzw. die Acetale der
£arz.el XV herstellen.
Durch Alilagerung eines KoIs Wasserstoff an die Doppeloindung
der Alkohole VIII, cittels katalytischer Hydrierung Oa ssen
sich ύ_ο o-vtsprechenden gesättigten Alkohole der Formel XI herstellen. Als Hydrierungskataiysatoren kommen z.B. Palladium
cder Raney-Kickel in Frage. Auch diese gesättigten Alkohole
beanspruchen Irrreresse als Riechstoffe. Die Geruc^snoten einiger
Vertreter der Gruppe XI sind in der Tabelle III zusammengestellt.
! Rl |
R2 | Geruchscharakteristik |
CH5 C2H5 CH5 t |
C2H5 C2H5 iso-C5E7 |
blumig,grünj an Maiglöckchen erinnernd blumig, dem Maiglöckchen verwandt rosenartig |
003850/2194
BAD
Durch Oxydation, der primären Alkoholgruppe der acetylenisclien
Diole VI, z.B. mittels Mangandioxyd erhält man die entsprechenden
acetylenischen Hydroxy-aldehyde XII„ die sich durch
katalytisch^ Hydrierung auf an sich bekannte Art, z.B. mit Palladium/Kohle
unter Normalbedingungen in die gesättigten Kydroxy- -aldehyde XIII überführen lassen. Beispiele solcher Aldehyde sind.*
o-Hydroxy-3,6-dimethyl-octanal (Blattgeruch mit Fliederholznote) t
ö-Hydroxy-o-äthyl-J-metnyl-octanal (im Vergleich zum Kydroxydihydrö-citronellal
grüner und etwas weniger weich im Geruch) und 6-.iydroxy-2,6,7-trime thyl-oc tanal.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in
Celsiusgraden angegeben.
A. Herstellung von Verbindungen der Formel VIi
5oisx)iel 1
In einer«. 5 Liter-Kolben gibt nan 600 g pulver.fcrraigea '
Z^liujLhydroxyd und. 12C0 g trockenes Lethyial und hierauf unter
Aul··»er. bei -20° bis -10° 286 g tran.s-3-Msthyl-penten-(2)rin-(4)-
-cl-(l). Dann i*ügt aafi Unter Rühren bei -10° 284 g Diäthylketon
au. Man lasst hierauf die Temperatur auf -t- 20 steigen, zersetzt
aas aeaktionsgeiaisch mit 1200 ml Wasser und extrahiert mit 1800
~.l Toluol. Die organische Phase wird mit 2000 ml Wasser neutral
gewaschen. Kach Eindampfen des Lösungsmittels erhält man 529 g
009850/2194 bad
Rohprodukt, das nach Destillation 498 g trans-6-Αβthyl-3-methyl-
-octen-(2)-in-(4)-diol-(l,6) liefert,Sdp. 125-1350/Ο,015 mmj
n^° = 1,5088. . , Λ ;v :
Auf die im Beispiel 1 beschriebene;Art erhält man aus trans-3-Hethyl-penten-(2)-in-(4)-ol-(l)
und Methyläthylketon das ,
trans-3,6-Dimethyl-octen-iä)-in-(4)-diol-(lV&). Sdp. 125-135°/
0,04mm; d|0=0f9871,n|°= 1^5090. Ausbeute 76^ ■-■■-'.-
Beispiel' 3 ; "
Zu einer Suspension von Idthiumamid, hergestellt aus
- 14,5 g lithium in 1500 ml flüssigem Ammoniak, fügt man tropfenweise
96 g trans-3-Methyi-penten-(2)-in"(4)-ol-(l) in 200 ml
trockenem Aether. Nach 2-stündigem Rühren fügt man langsam
70 g Aceton in 200 ml Tetrahydrofuran zu. Man lässt das überschüssige
Ammoniak verdampfen und fügt 1 Liter Tetrahydrofuran zu.
' Das Reaktionsgemisch wird in der Mlte mit 200 ml Wasser zersetzt
und das Tetrahydrofuran abgedampft. Der Rückstand wird in
Aether aufgenommen. Die Aetherlösung wird neutral gewaschen und
das Lösungsmittel verdampft. Nach Destillation erhält man 30 g
^pten-(2)-in-(4)-diol-(l,6:i 158°/
1,ΟΟ07*η2οβ1,5099." Ausbeut©
00 9^-5 0 / ä-%"»-^- - ^- H- -- -V- -.'bAD ORIGINAL
Aue 44 g Magnesium und 220 g Aethylbromid in 400 ml
trockenem Aether stellt man Aethylmagnesiumbromid her. Man
fügt 200 ml Toluol zu und versetzt hierauf langsam zwischen 30
und 40° mit einer Lösung von 79»2 g cis-3-Methyl-penten-(2)-in-(4)-ol-(l)
in 200 ml trockenem Toluol. Man hält das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei 50° und kühlt dann auf 10° ab. Bei dieser
Temperatur fügt man eine Lösung von 50,4 g Methylethylketon in 200 ml trockenem Toluol zu* Nach 3 Stunden bei 60° kühlt
man ab und zersetzt das Reaktionsgemisch mit einer gesättigten
Lösung von 60 g Ammoniumchlorid in 500 ml Eiswasser. Man wäscht
mit einer gesättigten Weinsäurelösung und dann mit Wasser bis zur
neutralen Reaktion. Man erhält so nach Verdampfen des Lösungsv
mittels 86,5 g Rohprodukt, das nach Reinigung mittels Destillation
78,0 g cis-3,.6-Dimethyl-octen-(2)-in-(4)-diol-(lf6) liefert. Sdp.
135-140o/0,04mm;n§0=l,4908j d|o=O,9845. Ausbeute 66f2#.
- Beispiel 5
In einen 2-Liter-Kolben gibt man 200 g pulverförmiges
Kaliumhydroxyd und 600 ml trockene« Möthylal. und hierauf bei
-10° unter Rühren 96,1 g eines Gemisches von eis- und trans-3-Hethyl»penten-(2)-in-(4)-ol-(l)[ci8itrans
* 83:17]. Dann setzt* man bei -10° 95 g Dläthylketon zu, lässt die Temperatur auf
+20° steigen und zersetzt mit 400 ml Wasser, Man nimmt dann das
■ -OÖSSiO/2194 _ _' ■ . BAD-OfMGiNAL
Reaktionsgemisch in 600 ml !toluol auf und wäscht di· organische
Phase mit 700 ml Wasser neutral. Hach Eindampfen dee Lösungsmittels
erhält man 84 g Rohprodukt» das nach Destillation
58,8 g eines Gemisches von eis— und "trans—6—Aethyl—3~methyl—
octen-(2)-in-(4)-diol-(l,6) liefert, wobei das Verhältnis von
eis:trans = 62:38 ist. Ausbeute 32,3Jl.
Aus IJ,k β Magnesium und 67,3 g Aethylbromld in 60 ml
trockenem Aether stellt man Aethylmagnesiumbromid her. Man
fUg-t. 65 ml trockenes Toluol zu und versetzt hierauf langsam
zwischen 30 und kO° mit einer Lösung von ZJ,5 S eines Gemisches
von eis- xind trans^-Aethyl-penten-CaJ-in-C^y-ol-d) in 60 ml
trockenem Toluol. Man hält das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei 50° und kühlt dann auf 10° 'ab. Bei dieser Temperatur fügt man
eine Lösung von 12,5 £: Aceton in oO ml trockenem Toluol zn.
Nach 3 Stunden bei 60° kühlt man ab, fügt 200 ml Aether zu und zersetzt das Reaktionsgemisch mit einer gesättigten Ammoniumchloridlösung. Man wäscht die organische Fraktion mit einer
V/eir.säurelösuno, dann mit Wasser bis zur Neutralität; Man erhält
so 23,2 g 3-Aethyl-6-methyl-hepten-(2)-in-(4)-diol-(l,6) icis-trans-Isomerengemisch]. Sdp. 110-125°/0,l mm; n^° = 1,4971.
Ausbeute
009850/2194
bad
-ok-
Auf analoge Art erhält man aus 24,8 g J-Aethyl-penten-(2)-in-(4)-öl-(l)
[cis-trans-lsomerengemischj und 14,0 g
Methyläthylketon 25,9 g 5-Aethyl-6-methyl-octen-(a)-in-(4)-diol-(1,6).
Sdp. 100-125°/0,01 mm; n^°« 1,4995. Ausbeute
• Beispiel 8
Auf analoge Art erhält man aus 27*5 6 J-Aethyl-penten-(2*-in-(4)-ol-(l)
[cis-trans-Isomerengemisch] und 18,5 g Diäthylketon 32,5 g 3,6-Diäthyl-octen-(2)-in-(4)-diol-(l,6)
[cis-trans-Isomerengemisch]. Sdp. 115-125°/0,03 mm; n^ == 1,5008.
Ausbeute 77^.
Auf die im Beispiel 1 beschriebene Art setzt man Penten-(2)-in-(4)-ol-(l)
mit Methyläthylketon zum trans-6-Methyl-octen-
(2)-in-(4)-diol-(l,6) um. Sdp. 102°/0,03 mm; d|°- 1,0051;
20
nD * 1»5135«; Ausbeute
nD * 1»5135«; Ausbeute
BAD
009850/219A
B. Herstellung von Verbindungen der Pormel VII:
88,2 g
werden in 200 ml Methanol gelöst und in Gegenwart von 10 g
Raney-Nickel unter Atmosphärendruclc bei 20° hydriert, ^ie.
Kenge des theoretisch aufzunehmenden Wasserstoffs beträgt _
38715 ml. Nach 8 Stunden sind 30 000 ml5 Wasserstoff aufgenommen.
Man fügt nun nochmals 5 ^Katalysator zu und setzt die Hydrierung
bv. I üO° fort. Die Absorption verlangsamt sich nach 8 Stunden.
Man gibt- deshalb nochmals· 10 g Katalysator zu und hydriert
bei 60° weiter, liach Aufnahme der theoretischen Wasserstoffmenge
hört die ^-Absorption praktisch auf. Der Katalysator
wird abfiltriert und das Lösungsmittel eingedampft* ITach der
Destillation erhält man'81,3 g 3,6-Dimethyl-octandiol^(1,6).
Sdp. 92-95°/O,Olmm; dJO« 0,9413} ngO=ir4£25. Ausbeute
Auf die im Beispiel 10 beschriebene Art, unter Verwendung von Aeüzanol als Lösungsmittel, erhält man aus 467»4 g
trans-6-Aethyl-3-methyl-octen-(2)-in-(4)-diol-(l,6) 440 g
6-Aethyl-3-methyl-octandiol-(l,6). Sdp. 10B-115o/0,05mm}
d|° « 0,9425; njj0=!,4665i Ausbeute 91,53*.
22,9 g 3-Aethyl-6-raethyl-hep^en-(2)'-in-(4)-diol-(l,6)
[cis-trans-Isomerengemisch] werden bei" 20® mit 5 β Raney-Nickel
in 100 ml Aethanol hydriert^ bis sich die Wasserstoff absorption
nach 9 Stunden verlangsamt, d.h. bis zur Absorption von ungefähr
7000-ml. Wasserstoff (bei ei&r theoretischen Menge von
10 400 ml). Nach Zugabe von weiterem Raney-Nickel (5 g) wird die Hydrierung bei 60° fortgesetzt. Nach erneuter Verlangsamung
der Absorption (gegen 9000 ml) hydriert man unter einem Druck von 20 Atm. und einer Temperatur von 80° vielter bis zur Beendigung
der Absorption.. Der Katalysator wird dann abfiltriert,
der Alkohol Verdampft und. der Rückstand (27 g) im Hochvakuum
destilliert. Man erhält so 15,8 g d.l-^-Aethyl-ö-methylheptandlol-(l,6)
vom Sdp. 98°/o»o6 ramj n^° .-■ 1,4618.'- Ausbeute
- BAD ORIGfNAL
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Durch Hydrierung auf die im Beispiel 12 beschriebene
Art erhält man aus 3-Aethyl-6-raethyl-octen-(2)-in-(4)-diol-(1,6)
[cis-trans-Isomerengemischl in 57#-iger Ausbeute d,l-3-
(1,6) vom Sdp. 1O8°/O,Ö5 mm; n_ =
JL)
Durch Hydrierung auf die im Beispiel 12"· beschriebene
Art' erhält man aus 5,6-Dläthyl-octen-(2)-in-(4)-diol-(l,6)
[cis-trans-IsomerengeraisGh] in 77Si-iger Ausbeute d,l-3,6-D3-äthyl-octandiol-Cl^)
vom Sdp. 90°/0,03 mms n~v - 1,4697.
Auf analoge Weise erhält man durch katalytische Hydrierung
von fcrans-6-Methyl-octen-(2)-in-(4)-diol-(l,6) mittels
Haney-Nickel d.l-e-Methyl-octandloMl^e) vom Sdp.· 103°/0,l mm;
d|°- 0,9469; ήξ° - 1,4625. Ausbeute 76ji.
\L
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C. Herstellung von Verbindungen der formel VIII:
437 g 6-Aethyl-3-methyl-octandiol-(l,6) werden langsam
in einen 20 g Kaliumbisulfat enthaltenden Claisen-Kolben gegeben und auf 150 - 160° erhitzt. Nach Reduktion des Druckes auf
12nm destilliert der gebildete ungesättigte Alkohol bei 120 - 123°. Er wird in 1000 ml Toluol aufgenommen, mit 100 ml
wässerigem Natriumcarbonat und dann mit Wasser neutral
gewaschen. Das Toluol wird verdampft und das erhaltene Rohprodukt
(415 g) fraktioniert destilliert. Man erhält so 338,4 g eines Gemisches von 6-Aethyl-3-methyl-octen-(5)-ol-(l) und dem
entsprechenden 0cten-(6)-derivat. Sdp. 9O-95°/3mm; d|°=0,8623»
n£0= 1,4610! Ausbeute 86#.
BAD
009850/2194
7»8 g 3*6,7-Trimethyl*dctandiOl-(lf6) werden in Gegenwart
von 0,5 g Jod zwischen 100 und 120° bei 11mm destilliert. Man
entfernt so 0,5 g Wasser. Man nimmt in Aether auf, wäscht mit
einer Lösung von Natriumsulfit.und dann mit Wasser. Nach Trocknen
und Eindampfen des Lösungsmittels erhält man 5,3 g eines Gemisches
enthaltend 3i(6,7-Trimethyl-öcten-(5)-ol-(l), ö-Isopropyl^-iaethyl-..
-hepten-(6)-ol-{l) und ^,öjT-Trimethyl-octen-CöJ-ol-Cl). Durch.
Destillation erhält man das Gemisch der reinen Produkte. Sdp. 90-
-95 73mm; n£ =1,4620; Ausbeute 75,S%. . '
■ Beispiel 18
11,6 g 3-Methyl-6-propyl-nonandiol-(1,6) werden langsam
zu 4-Ofi-lger, zum Sieden erhitzter Phosphorsäure gegeben· J)er
dehydratisierte Alkohol wird nach Hassgabe seiner Bildung mit den Wasserdämpfen fortgeführt. Die Dehydratisierung, ist nach 4 Stunden
praktisch beendigt. Das Destillat wird in Aether aufgenommen und die Aetherlösung neutral gewaschen. Nach Verdampfen des Lösungsmittels
erhält man .7,3 g eines rohen Gemisches von 3-Methyl-6-propyl-nonen-(5)-ol-(l)
und dem entsprechenden Nonen-(6)-Isomeren·
Das reine Gemisch aiedet bei lllo/3mm}dJ0- 0,8555? n2°«l,46OQ.
10,3 g d,l-3-Aethyl-6-methyl-heptandiol-(l,6) werden in Gegenwart von 0,5 g Kaliumbisulfat auf 135-155 erhitzt. Das
dehydrati sierte Produkt wird unter reduziertem Druck (25 mm) destilliert. Das Destillat wird in Aether aufgenommen und mit
Wasser gewaschen. Nach Trocknen und Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 9,3 g eines rohen Produktes, aus dem man durch
Destillation 6,3 g eines Gemisches von ^-Aethyl-o-methyl-hepten-Ci)-ol-(l)
und dem entsprechenden Ifepten-(6)-Isomeren. Siedepunkt
ö8°/4 mm; d? « 0,8603; η = 1Λ575· Ausbeute 69#.Geruch nach
Maiglöckchen, Flieder, Hosen.
Durch Dehydratisierung auf die im Beispiel I9 beschriebene
Art erhält man aus 11 g d,l-3-Aethyl-6-methyl-octandiol-(l>6)
5*7 g eines Gemisches von d,l-3~Aethyl-6-methyl-octen-(5)-ol-(l),
des entsprechenden Octen-(6)-Isomeren und von d,l-3,6-Diäthylhepten-(6)-ol-(l
>. Siedepunkt 980A rua; d?° »0,8639; n^° «
1,4600. Ausbeute 57Jg. Blumiger Geruch nach Maiglöckchen und Rosen.
Durch Dehydratisierung auf die im Beispiel 19 beschriebene
Art erhält man aus 10,7 S d,l-3,6-Diäthyl-octandiol-(l,6) 7,9 g
001850/2194
BAD
eines Gemisches von d,l-3,6-Diäthyl-octen-(5)-ol-(l} und des
entsprechenden Octen-(6!-Isomeren. Siedepunkt lOÖ /4 nun;
d?° =0/8649; n|° =* 1,4625· Ausbeute 8l£. Geruch nach Maiglöckchen
und Lindenblüten, sehr haftend.
Auf analoge Weise erhält man durch Dehydratisierung von G,l-6-Methyl-octandiol-(l,6) mittels Kaliumbisulfafc ein Ger.isch
von 6-::»ithyl-octen-(5)-ol-(l), dem entsprechenden Octen-(6)-Isomeren
und von 6-Aethylhepten-(6)-ol-(l). Sdp. 95-1010Z^
"Λ0 ■ 20
c." =» 0,6004; r._ - 1,4542. Ausbeute oGJo. Geruch nach Wasser-
(T.elone und Gurken.
0 0 9 8 S 0 / 2194
23 g 98%-ige Ameisensäure werden im Verlaufe von 20
Minuten bei 45° zu 46 g Essigsäureanhydrid gegeben. Nach
2 Stunden fügt man bei 5-10° 45,3 g eines Gemisches
von 3,6-Dimethyl-octen-(5)-ol-(l), dem entsprechenden Octen-(6)-Isomereii und von 6-Aethyl-3-methyl-hepten-C6)-ol-(l) zu.
Die Temperatur wird 4 Stunden unterhalb 10° gehalten. Nach
3 Tagen Stehenlassen bei Raumtemperatur giesst man das Reaktionsprodukt auf 250 g Eis, extrahiert mit Aether und wäscht
neutral. Nach Verdampfen des Lösungsmittels erhält man
51,9 g Rohprodukt» aus dea sich durch Destillation 42,2 g eines
Gemisches der Formiate der eingangs genannten Alkohole isolieren
lassen. Sdp. 76°/3mm; d|°«=O,9O32; n£Q*l,4452; Ausbeute 79%,
■ . ' Beispiel 24
Kan fugt eine Lösung von 0,38 g ©-Phosphorsäure in 27»5 g
Essigsäuresnhydrid . zu 42,5 g eines Gemischee von 6-Aethy 1-3-mithy1-OCtOn-(S)-Ol(I) und dem entsprechenden Octen-(6)- Isomeren.
Das während der Zugabe gekühlte demisch wird anechlieseend 3
Stur.deη auf 60° erwärmt. Nach der Aufarbeitung erhält man 52,6 g
Rohprodukt und daraus durch Destillation 44»5 eines Gemisches der
009850/2194
i n2°=
0,6913i n2°=i,4470. Ausbeute
E: Herstellung von Verbindungen der formel X:
Zu 20 g·Wasser und 40 g eines Gemisches von 6-Aethyl-3-methyl-octen-(5)-ol-(l)
und dem entsprechenden Octen-(6)-Isomeren
fügt man langsam, unter Rühren und mit äusserer Kühlung
die Lösung von 36 g liatriumbichromat, 37 g Wasser und 58 g
60ji-iger Schwefelsäure · Die !Temperatur wird dabei unter 20°
gehalten. Man rührt noch eine Stunde und nimmt dann in Toluol
auf und wäscht neutral,. Nach Verdampfen des Lösungsmittels
erhält man 30 g Rohprodukt und daraus ein Gemisch von 6-Aethyl-3-methyl-octen-(5)—al
und dem entsprechenden Octen-(6)-Isomeren.
Sdp. 71%mm} n|° »1,4514. '
009850/219*·
Auf analoge Weise erhält man durch Oxydati~:: von d,l-3,6-Di.:.ethyl-octen-(5)-ol-(l),
dem entsprechenden Octen-(o)-Icomeren
und d,l-6-Aethyl-3-niethyl-hepten-(6)-ol-(l) mittels
Natriumbichroraat-Schwefelsäure ein Gemisch von d,l-3#6-Dimethylocten-(5)-al-(l),
dem entsprechenden Octen-(6)-Isomeren und von d,l-6-Aethyl-3-methyl-hepten-(6)-al-(l) vom Sdp. 68°A mm;
d^° =» 0,8773; n^° - 1,4477· Origineller grüner, blumiger Geruch.
s F: Herstellung von Verbindungen der Formel XI:
7 g eines Gemisches von 6-Aethyl~3-methyl-octen-(5)-ol- (1)
und des entsprechenden 0cten-(6)-Isomeren in 50 ml Methanol
werden bei 20° unter Atmosphärendruck in Gegenwart von 1 g
Raney-iSickel hydriert* Die Hydrierung wird im JLutoklaven bei
60° und 20 AtQ. zu Ende geführt. Nach Entfernung des Katalysators
BAD OR!G!&AL
008 8 50/2114
wird das Produkt destilliert. Man erhält so 6,6 g'-&-JefIiyl-3~
Eethyl-octanol-(l). Sdp. 92°/3mmj ng0=!,4455} Ausbeute 93,3tfv
G: Herstellung von Verbindungen der Formel XII:
Eine Lösung von 10 g
iiol-(l,6) in 200 ml trockenem Toluol wird 1 Stunde bei 25° in uegenwart von 200 g trockenem Mangandioxyd geschüttelt.Das K&r.gändioxyd wird dann abfiltriert und mit Toluol gut gewaschen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 8,1 g Rohprodukt, und daraus durch Destillation reines trans-6-Hydroxy-3,6-dimethyl-octen-(2) -in-(4)-al. Sdp. 105-1080/0,15mm; n£0= 1,5280. Ausbeute 82,2Ji*
iiol-(l,6) in 200 ml trockenem Toluol wird 1 Stunde bei 25° in uegenwart von 200 g trockenem Mangandioxyd geschüttelt.Das K&r.gändioxyd wird dann abfiltriert und mit Toluol gut gewaschen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 8,1 g Rohprodukt, und daraus durch Destillation reines trans-6-Hydroxy-3,6-dimethyl-octen-(2) -in-(4)-al. Sdp. 105-1080/0,15mm; n£0= 1,5280. Ausbeute 82,2Ji*
H: Herstellung von Verbindungen der Formel XIII;
Beispie129
k0 g trans-6-Kydroxy-6-äthyl-3-methyl-GCten-(2)-in-(4)-al
(hergestellt nach der it.. Beispiel 28. besehrlebenen Methode)
werden in 200 ml Aethylacetat gelöst und unter AtEOsphärendru.de
"cei 20° in Gegenwart von 5 g 5?^-iger PalladiuEkohle
hydriert. Kach Aufnahme von ungefähr 2/3 der theoretischen
Wasserstoi"-:j:enge verlangsäEt sich die Hydriergeschwindigkeit.
009850/219Ä
"BAD OFSCiHAL
Kan setzt deshalb weitere 5 g Katalysator zu und führt die
Hydrierung zu Ende. Nach Filtration des Katalysators erhält
dan 4117 g Rohprodukt , das mittels Metabisulfit gereinigt
wird. Man erhält nach der Aufarbeitung 24,4 g rohes 6~Hydroxy-6-äthyl-3-methyl-octanal
[Ausbeute 60Ji in bezug auf 3,<6-
^imethyl--octen-(2)-in-(4)-diol-(l,6)]. Sdp. 88ö/0v03niBii n|0=
1,45ΘΟ; dj0= 0,9493.
Ij Herstellung von Verbindungen der Formel XIV:
100 g d,l-3,6-Dirr.ethyl-octanol-(l) in 100 ml Wasser
gib- .-nan unter Rühren zu einer auf 7° abgekühlten Lösung von
350 g Natriu.r.oichromat und 530 g konzentrierter Schwefelsäure
in 2200 ml ,Wasser. Nach Extraktion mit Aether und üblicher
Aufarbeitung erhalt man 70,1 g rohes d,l-3*6-Dinr1cthyloctahal-(1),
das nach Destillation folgende Eigenschaften hat: Sdp. 62°/
4kit,; äf = 0,832ε, n_ = 1,4288. Geruch: Blumig, grün, sehr.
kräftig.
BAD
00 9 850/219U
Ί6Ί7006
K: Herstellung von Verbindungen der Formel XV:
> 15,1 g eines Gemisches von dil-ö-Aethyl-J-methyl-oGten-(5)
-al- (1) und dem entsprechenden Oeten-(6)-Isoineren werden
zusammen, mit 150 ml absolutem Aethanolund 2 g p-IOluolsulfonsäure
3 Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach Zugabe
von 20 g trockenem Natriumcarbonat, wird das Gemisch filtriert
und das Aethanol im Vacuum abgedampft. Der Rückstand wird
mit Aether aufgenommen Und die Lösung mit Wasser gewaschen. Nach
Trocknung und Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 19*0 g
Rohprodukt, und aus diesem durch Destillation 15/2 ~g des
Diäthyläcetals von eis, trans-6-Äethyl-3-jiiethyl-octen^(6)-al-(1)
vom Sdp. 109°/5 mm; id|°= 0,85.07-; n^° =1,^-405. Blumiger
Geruch nach Rosen und Flieder. ; ; .
L: Herstellung-Von Verbindungen der Formel XVI:
Durch. Veresterung von.':-d,l~5iSalt
■rnittels Acetanhydrid in Gegeiftwart von wenig erhält man das entspreohönas ftoetat
octan) vom Sdp, B8*<Ammi d|°*» 0#8772| n ■ Geruchs
octan) vom Sdp, B8*<Ammi d|°*» 0#8772| n ■ Geruchs
BAD
Durch Veresterung von d,l-6-Aethyl-3-methyl-octanol-(1) mittels Acetanhydrid in Gegenwart von wenig o-Phosphorsäure
erhält man das entsprechende Acetat (djl-l-Acetoxy-ö-äthyl-3-methyl-octan) vom Sdp. 10O0A mm; d|°« 0,8758; n^0 - 1,4335.
Geruch leicht blumig» an Maiglöckchen erinnernd.
10 g Ameisensäure (98Ji) werden langsam bei 45° zu 20 g
Acetanhydrid gegeben. Nach 2 Stunden fügt man unter Rühren, zwischen 5 und 10°, 21,6 g dA-ö-Aethyl-^-methyl-octanel-Cl)
zu und lässt das Gemisch 3 Tage bei 20° stehen. Man erhält nach
Aufarbeitung 20,3 g des entsprechenden Formiats (d,l-l-Formoxy-6-äthyl-3-methyl-octan) vom Sdp. 93°A mmj djj°- O,88l4j
1,4340. Ausbeute: 8l£. Geruch nach kleie.
Auf analoge Weis*· erhält man durch Veresterung von d,l-3,6-Dimethyl^oetaiaol-(l) mittels Araeieensäure das entsprechende
Formiat (^,l-l-Foraiay-J^ö-dlmethyl-ootan) vom Sdp. 77*A nun;
d|° * Q#8778| 11^ « 1,4285« Ausbaut· W» Geruch: Grün, rosenartig.
Claims (1)
- :r:5ele£-exeiTtf la? jPatentansprüche1. Riechstoffkomposition gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formelworin R1 eine 1-4 C enthaltende Alkylgruppe, R2 «ine 1-5 C enthaltende Alky!gruppe oder eine Phenylgruppe, R1 und R2 zusammen eine Tetra-oder Pentamethylenkette, r3 ein Wasserstoff axoc, eir.e I·^ thy 1- öder A· thy !gruppe und R^ eine-CH20H Gruppe oder eine-CH2C>AC Gruppe (worin Ac der. Acylrest einer Carbonsaure bezeichnet) oder eine gegebenenfalls acetalisierxe-CHü Gruppe darstellt, oder eine: ^-oder£?-Dehydroderivats oder eines 6-^droxyiväxs einer Verbindung der SOrmei I.2. Riechstuffkompositior. nach ^aspruch 2, durch einen Gehalt an einer Verbir.dur»g der Forme"■-■. . - ."■■ BAD009850/21341 2worin R eine Methyl-oder Aethylgruppe, R eine Aethy1-3 4gruppe, R eine Methyl- oder Aethylgruppe und R eine -CH2OH Gruppe, eine -CH^OAc Gruppe (worin Ac den Acylrest einer niederaliphatischen oder aromatischen Carbonsäure bezeichnet) oder eine gegebenenfalls acetalisierte -CHO Gruppe darstellt, und die getrichelten Linien eine . vom Cg-Atom ausgehende Doppelbindung bedeuten.3· Riechstoffkomposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel14
worin R -R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.4. Riechstoff !composition nach Anspruch 3, gekennzeichnet durc* einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen FormelT j VIIworin R -κ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.009850/21945· Riechstoffkoraposition nach Anspruch 2, gekennzeichnet 3ureh einen Gehalt an einer Verbindung'der Formel6. Riechstoffkomposition nach Anspruch 2, gekennzeichnet di:rch. einen. Gehalt an einer Verbindung der Formel ΛHe7. Eine Verbindung der allgemeinen Formel1 -4 :
worin R -R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutungbesitzen, .oder ein äs- oder 46-Dehydroderivat oder ein S-einer Verbindung der allgemeinen Formel I.■--·:-,.BAO8. Eine Verbindung der allgemeinen FormelII1 4 worin R -R die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen und die gestrichelten Linien eine vom Cg ausgehende Doppelblndung darstellen.ι 9. Eine Verbindung der allgemeinen Formel1 4 worin R -R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.ΙΟ. Eine Verbindung der allgemeinen Formel»Pf cVII13 worin R -R*' die im Anspruch X angfgebene Bedeutung besitzen.ORfGSMAL11. Eine Verbindung der FormelHd12. Eine Verbindung der Formellie0098507 2194
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