DE2510861A1 - Neue riechstoffe - Google Patents

Neue riechstoffe

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DE2510861A1
DE2510861A1 DE19752510861 DE2510861A DE2510861A1 DE 2510861 A1 DE2510861 A1 DE 2510861A1 DE 19752510861 DE19752510861 DE 19752510861 DE 2510861 A DE2510861 A DE 2510861A DE 2510861 A1 DE2510861 A1 DE 2510861A1
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Paul Albert Dr Ochsner
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L Givaudan and Co SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
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    • C07C29/42—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing triple carbon-to-carbon bonds, e.g. with metal-alkynes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Description

PATENTANWALT »2. ΜθΓΖ 1975
OR. FRANZ LEDER^R 2 5 1 0 8 R
6510/124
L. Givaudan & Cie Sodete Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Neue Riechstoffe
Die Erfindung betrifft neue Riechstoffe. Bei diesen Riechstoffen handelt es sich um die Verbindungen der Formel
R OH R
R1-CH-CH2-CH2-CH-C-CH3
worin der eine Rest R Wasserstoff und der 'andere Methyl darstellt, und R den 1- oder 2-Isobutenylrest bedeutet«
509838/10U
' Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen I, deren Vervrendung als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
Die Formel I umfasst die nachstehenden Formeln Ia und Ib
CHo OH
I I
R1-CH-CH2-CH2-CH-CH'CH3 la
OH CH3
R1-CH2-CH2-CH2-CH -C-CH3 Jb
CH.
worin R obige Bedeutung besitzt.
Von den Formeln Ia und Ib werden demgemäss die Verbindungen 2,6,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol bzw. 2,2,8-Trimethy 1-7(oder 8)-nonen-3-0I als auch die entsprechenden Isomerengemische umfasst.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können dadurch erhalten werden, dass man eine Verbindung der Formel
OH R OH R
Il M
H3C-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH-C-Ch3 J1
509838/1014
CH3
worin R obige Bedeutung "besitzt, mit einem Dehydratisierungsmittel behandelt.
Die partielle Dehydratisierung des Diols II kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Die Dehydratisierung liefert ein Gemisch von isomeren Verbindungen, die sich durch die lage der eingeführten Doppelbindung unterscheiden, (R = 1-Isobutenyl oder 2-Isobuten3rl). Auftrennung des Isomerengemisches in die einzelnen Komponenten ist möglich, beispielsweise mittels Destillation, wie mittels einer Drehbandkolonne, in der Regel aber nicht erforderlich.
Als Dehydratisierungsmittel eignen sich z.B. saure Salze, wie Kaliumbisulfat, mit dem sich Ausbeuten bis zu 90$ der Theorie erzielen lassen. Doch können auch andere, zur Dehydratisierung von tertiären Alkoholen bekanntermassen brauchbare Katalysatoren, wie Jod, Phosphorsäure, Borsäure, Oxalsäure oder Toluolsulfonsäure, etc. verwendet werden.
Als Lösungsmittel kann im allgemeinen das Dehydratisierungsmittel dienen. Wird als Dehydratisierungsmittel Kaliumbisulfat verwendet, erwärmt man zweckmässigerweise das Diol II, z.B. unter vermindertem Druck (z.B. am Wasserstrahlvakuum) auf Temperaturen von ca. 120-1450C, wobei die Verbindung.I und das bei der Dehydratisierung gebildete Wasser abdestillieren. Man kann aber auch ein organisches lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, etc. zugeben und damit das bei der Dehydratisierung freigesetzte Wasser azeotrop abdestillieren.
Das Reaktionsprodukt I kann aus dem Reaktionsgemisch z.B. durch Destillation isoliert werden.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Diole II können nach Schema A gewonnen werden:
509838/10U
Schema A
OH R R
HqC-C-CH=C-CSCH+OCH-C-CH,
CH,
V λ»_ VI
CH
OH R OH R
i i Ii
HoC-C-CH=C - C-BC-CH-C-CH.
CH,
CH,
OH
OH R
I i
H3C-C—CH2-CH—-CH2—CH2-CH-C'
CH,
CH.
-CH:
II
Durch Behandlung des :&-lactons der substituierten 6-Hydroxycapiy3säure III mit einem Methylraagnesiumhalogenid nach Grignard wird die Verbindung II direkt erhalten.
3 8/10H
• b -
Andererseits kann das aus dem ungesättigten Alkohol V und Aethylmagnesiumbromid hergestellte Grignard-Reagens mit dem Aldehyd VI zum ungesättigten Diol IV kondensiert werden. Mittels katalytischer Hydrierung wird hierauf die Verbindung II erhalten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen Ia und Ib bzw. die bei der Synthese anfallenden Isomerengemische (R = 1-Isobutenyl und 2-Isobutenyl) besitzen besondere Riechstoffeigenschaften. Das Gemisch Ia verfügt über einen grünen, blumigen, fruchtigen, lederigen, leicht mentholartigen, an Efeu erinnernden Geruch. Der Geruch des Isomerengemisches Ib ist fruchtig., blumig, frisch, lavendelartig. Ss erinnert an den Geruch eines blühenden Lavendelfe-ldes. Die beiden Isomerengemische können demgemäss auf Grund ihrer interessanten olfaktorischen Eigenschaften als Riechstoffe Verwendung finden, z.B. in der Parfümerie zur Herstellung von Riechstoffkompositionen, wie Parfüms, bzw. zur Parfüsierung von Produkten aller Art, wie z.B. Seifen, V/aschmitteln, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen oder anderen kosmetischen Produkten, wie Salben, Gesichtsmilch, Schranke, Lippenstiften, Badesalzen, Badeölen, etc. dienen.
Das Isomerengemisch Ia eignet sich aufgrund 3einer sehr natürlichen Efeublättej?-und Ledernoten insbesondere zur Modifizierung bekannter Kompositionen, z.B. solchen vom Typ Chypre und Fougere. Solchen Kompositionen verleiht die Zugabe der erfindungsgemässen Verbindungen Ia Natürlichkeit und Frische. Aehnliche Effekte werden durch die Zugabe der Verbindungen Ib erzielt.
Die Konzentration des erfindungsgemässen Gemisches I kann je nach dem Verwendimgszweck innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwischen etwa 1 (Detergentien) und etwa 15 Gew.$ (alkoholische Lösungen). In Parfumbasen bzw. Konzentraten können die Konzentrationen selbstverständlich auch höher liegen.-
509838/10H
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
In einen Claisenkolben, der mit Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, gibt man 30 g Kaliumbisulfat. Man erhitzt den Kolben in einem Oelbad auf 110-120°, evakuiert auf einen Druck von 12 mmHg und gibt nun 160 g 2,4,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol tropfenweise zu. Ein Gemisch von V/asser und 2,6,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol destilliert zwischen 60 und 112° ab. Man trennt das Wasser ab und nimmt das Destillat in Aether auf, wäscht mit Natriumbicarbonat und hierauf mit Wasser bis zu neutraler Reaktion. Das Rohprodukt wird destilliert, wobei 100 g {69%) eines Gemisches von 2,6s8-Trlmethyl-7(und 8)-nonen-3-ol anfallen. Siedepunkt *= 93-94°/5 mmHg, n^0= 1,4525, d^0= O,846S,IR-Spektrum: R,R1C=CH2: 306? cm"1(^CH) $ 1645 cm"1 ib=C); 885 cm"1 je CH,
R,R'C = CHR": I67O cm"1 (^C=C); 840 cm"1 ( CH) _. sek. Alkohol: 3."55O cm (stark, breit).
Mittels Destillation an einer Drehbandkolonne (Nester-Faust) werden die einzelnen Isomeren mit den folgenden Daten erhalten:
1) 2,6,8-Trimethyl-7-nonen-3-ol: Siedepunkt 69-70°/l mmHg, n^° = 1,4530, IR-Spektrum: dreifach substituierte Doppelbindung: 840 cm"1 ('CH), sek. Alkohol: 33Ö0 cm"1 (stark, breit; polymere Assoziationen).
Geruch: grün, nach Efeu, nach Rosen, nach Amylsalicylat.
509838/ 1OU
2) 2,6,8-Triff»ethyl-8-nonen-;5-ol: Siedepunkt 7O-71°A mmHg, n^0= 1,4520/ IR-Spektrum: charakteristische Banden für R,R1C=CH2: 3070 cm"1 (^CH), I650 cm"1 (^C 890 am"1 (^CH); sek. Alkohol 3370 cm"1,
Geruch: wie 1), aber blumiger, schwerer, haftfester, kräftiger.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2,4,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol kann wie folgt erhalten werden:
A. In einem 5-Liter-Rundkolben, der mit Thermometer, Rührer, Kühler und Tropf trichter %rersehen ist, stellt man aus 63,2 g (2,6 Grammatom) Magnesium und 340 g (2,4 Mol) Methylodid in 1,5 trockenem Aether Me thy !magnesium 3 odid her. Man gibt nun 170 g des j£*Lactons der 6-Hydroxy-3t7-dimethy1-capry!säure in 300 nl trockenem Toluol zu. Nach beendigter Zugabe hält isan das Reaktionsgciaisch 2 Stunden bei Rückflusstemperatur und kühlt nachher in einem Eisbad ab. Der gebildete Magnesiumkomplex wird durch Zugabe einer Lösung von 200 g Airjßonimachlorid in 2 1 V/asser zersetzt. Man trennt die organische Phase ab und extrahiert die wässerige Schicht viermal mit je 300.mi Aether. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 5$>iger Weinsäure, mit V/asser, einer S^igen wässerigen ilatriumbicarbonatlb'sung und hierauf mit Wasser neutral gewaschen. Die Lösungsmittel werden abgedampft und das Rohprodukt destilliert. Man erhält so 162 g (80$) 2,4,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol.vom Siedepunkt 75-77°/0,01 mmHg, n^° = 1,4598.
B. Aus 24,3 g (1 Grammatom) Magnesium und 114,5 g (1,05 Mol) Aethylbrcmid in 200 ml trockenem Aether stellt man Aethy1-magnesiuffitromid her,
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Man gibt nun 150 ml trockenes Benzol, hierauf unter Rühren und einer Temperatur zwischen 30 und 40° eine Lösung von 55,9 β (0,45 Mol) 2,4-Mmethyl-hex-3-en-5-in-2-ol in 100 ml trockenem Benzol zu. Nach Beendigung der Zugabe hält man das Reaktionsgemische 3 Stunden bei 50° und kühlt hierauf auf 10° ab. Man gibt nun innerhalb einer Stunde bei einer Temperatur zwischen 10 und 20° eine Lösung von 31,3 g (0,435 Mol) Isobutyraldehyd in 100 ml Benzol zu. Das Gemisch wird 12 Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen, hierauf unter Rühren zu einer Lösung von 40 g Ammoniuir.ehlorid in 200 ml Eiswasser gegeben. Um die Auftrennung der Phasen zu erleichtern, gibt rriari 53 nil Eisessig zu. Mari trennt die organische .Phase ab und extrahiert die wässerige Schicht zweimal mit Aether. Die vereinigten Extrakte werden mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und gesättigter Kochsalzlösung neutral gewaschen und nach Zugabe von wenig Hydrochinon über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Eindampfen der Lösungsmittel (<40°) erhält man 92,3 g .rohes 2,4,8~Trimethyl-non-3-en-5-in-2,7-diol, die unverzüglich wie folgt hydriert werden: In einen 1 1-Magnetruhrautoklaven mit eingebauter KUhlspirale gibt man die 92,3 & des rohen 2,4,8-Trimethyl-non-3~en-5-in~2,7-diols,5 g Raney-Nickel, 0,5 g wasserfreies Natriumcarbonat und 125 nil absolutes Methanol. Man hydriert zuerst unter Kühlen mittels Wasser bei einem Druck von ca. 8 atm. Nachdem die anfänglich stark exotherme Reaktion beendet ist, wird bei 30 atm. Wasserstoffdruck und 80° bis zur vollständigen Sättigung hydriert. Nach Erkalten wird der Katalysator vom Reaktionsgemisch abfiltriert, der Alkohol am Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand über wenig Natriumcarbonat destilliert. Man erhält so 70,6 g (7W 2,4,8-Triniethyl-nonan-2,7-diol vom Siedepunkt 13O-133°/5 mmHg, nfj0 = 1,4600.
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Beispiel 2
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 erhält man aus 155/6 g 2,8,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol und 15 g Kaliumbisulfat bei 12O-15O°/l3 niniHg 112,5 g (79,W 2,2,8-Trimethy1-7(und 8)-nonen-J-ol. Siedepunkt 101-102°/l2 mmHg, n^0= 1,4520, d^° = 0,8532, IR: Alkoholfunktion; 3395 cm"1 R,RfC=CH : 3070 cm"1 (V'cH), 16.50 cm"1' (^C=C), 890 cm"1 ('CH), R,R1C=CHR": 1β70 cm"1 (^C=C; sehr schwach), 840 cm"1 (4iH).
Das als Ausgangsinaterial verwendete 2,8,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol wird aus 170,2 g £-Lacton der 6-Hydroxy-7,7-dimeth.ylcaprylsäure und Methylrnagnesiuinjodid genäss Verfahren des Beispiels 1 erhalten, wobei die Zersetzung des Kagnesiiynkoniplexes mittels 150 ml Essigsäure durchgeführt wird. Ausbeute 155,6 g (TJ^
on
vom Siedepunkt 13O°/5 rcmllg; Schmelzpunkt 63-64°, n^ = 1,4508.
Herstellung von 6~Hydroxy~7»7-dimethyl-caprylsäure- !^-lacton:
In einen 3-JJiter-Rundkolben, der mit Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, gibt man 353 g (2,3 Mol) 2-tert. Butyl-cyclohexanon, 14 g wasserfreies Natriumaoetat und 1,17 1 Methylenchlorid. Unter Kühlen gibt man bei Zimmertemperatur 370 g 40$age Peressigsäure zu. Man hält das Gemisch zunächst 20 Stunden unter Rühren bei Zimmertemperatur, hierauf noch 48 Stunden unter Rückflusstemperatur. Nach Abkühlen wird auf Eis gegossen, die Schichten werden getrennt und die organische Schicht mit Eisensulfatlösung und hierauf mit V/asser bis zur neutralen Reaktion gewaschen. Man destilliert das Lösungsmittel ab. und destilliert das rohe Lacton: man gewinnt so .. 274 g §0,y/o) £-Lacton der 6-Hydroxy-7,7-dimethyl-caprylsäure vom Siedepunkt 134°/l2 nmHg und vom Schmelzpunkt 54-58°.
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Beispiel 3
A. Kompositionenr enthaltend ein Gemisch von 2,6?8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol
1· Komposition Fougere
G-ewichtsteile 2,6,8-Trimethyl-7(und 8)-
nonen-3-ol		 100
Coumarin 10
Patctu^liöl 20
Eugenol 20
Kuskatellersalbeiöl (Sauge Sclaree) 20
Heliotropin 20
Isoraldein 70 (Gemisch von n- und Iso-
iaethyl-o:- und ß-jonon)
Geraniol		 30
30
Sandelholzöl 40
Vetiveröl 40
Citronenöl 40
Citronellol 40
Linalylac etat 50
Ambrettemoschus 50
Petitgrain-öl Paraguay 50
Geraniumöl Bourbon 60
Eichenmoos abs. jugoslawisch 80
Lavendelö1 (frans.) 150
Amylsalicylat 150
1000
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2. Komposition Cologne
Gewichtsteile
2,6,8-Triraethyl~7(und 8)-
nonen-3-oI 100
Citral 3 lOOLö (Citral, enthaltend
5fo Citroiiellal) 10
Gewürznelke 10
Canangaöl ' 10
Mandarinenöl 20
ITercli Bigarade 20
Methylanthranilat 10?i in Carbitol
(Diäthy lengly ο olmonoäthy lä.ther) 20
Rosrnarinöl 30
30
LavendeIo1 (franz.) 50
Petitgrainöl 50
Liiialylacetat 100
Bergamottöl 150
Citronenöl 400
1000
Durch die Efeublätternote τοη 2,6,8-Triiaethyl-7iund 8)-nonen-3-ol wird die Hespsridenrote der obigsn Komposition in äusserst angeneliEiar Weise aiodifiaiert.
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3· Komposition Gardenia
Gewichtsteile
2,6,8-Trimethyl~7(und 8)-
nonen-3-ol 150
Pgche lOfo in Carbitol 10
Indol 10% in Carbitol 10
Heliotropin 10
Styraxöl 10
Benzylacetat 20
Hy dr oxy c it rone Hal 20
Methylbenzoat 30
Linalylacetat 30
Prunolid 10$ in Carbitol 30
Dimethylbenzyl-carbinyl-acetat 50
Ylang Ylang Extra 50
Phenylathylalkohol 80
oc-Irison 100
oc-Hexyl-zimtaldehyd 100
• 700
Die sonst durch Zugabe von Gardenol (Methyl-phenylcarbinylacetat) erzeugte grüne Note dieser Komposition wird hier mittels 2,6,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol bewirkt. Das Bouquet der Komposition wirkt dadurch abgerundeter.
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B. Kompositionen, enthaltend ein Gemisch von 2,2,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol
1. Komposition Pougere
Gewichtsteile
2,2,8-Trimethy1-7(und 8)-
nonen-3-ol 220
Patchouliöl 20
Eugenol 20
Sauge Sclare"e 20
Heliotropin 20
Coumarin 20
Geraniöl 30
Sandelholzöl 40
Isoraldein (a-Iso-methyl-jonon) 40
Citronellol 40
Linalool 40
Linalylacetat 50
Ambretttemoschus 50
Bergamottöl 50
Lavendelöl (franz.) * 50
Geraniumöl 60
Eichenmoos abs. (jugoslawisch) 80
Amylsalicylat 150
1000
In obiger Komposition wird die würzige Lavendelnote ausschliesslich durch den Zusatz von 2,2,8-Trimethy1-7(und 8)-nonen-3-ol erzeugt. Zur Erzeugung dieser Lavendelnote wurden bisher eine Mehrzahl von Komponenten, wie Lavendel- und Lavandin-81, Lavendel und· Lavandin konkret, Methylamylketon, Linalyacetat, Linalool, etc. benötigt.
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2. Komposition Cologne
Gewichtsteile
2,2,8-Trimethyl-7(und 8)-
nonen-3-ol		 50
Citral-Base (ca. 1/3 Neral und 2/3
„_ _ ' Geranial)
Eugenol		 5
5
Estragol 5
Thymianöl 10
Rosraarinöl -10 '
Indol (lOfo Carbitol) 15.
Isoraldein (a-Iso-methyl-j onon) 20
Hydroxycitronellal 30
Patchouliöl 30
Petitgrainöl (franz.) 30
Bergamottöl 50
Benzylacetat 50
Vetiveracetat 50
Orangenöl (Guinea) 50
linalool 60
lavandin 70
Citronenöl 80
a-Hexyl-zimtaldehyd 80
Linalylacetat 100
800
Die Anwesenheit von 2,2,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol trägt ausserordentlich zur Frische und Natürlichkeit dieser Komposition bei.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    R OHR
    ! I I
    R1-CH-CH2-CHrCH-C-CH3
    CH3
    worin der eine Rest R Wasserstoff und der andere Methyl darstellt, und R den 1- oder 2-Isobutenylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    OH R OH R
    222
    o Ho
    worin R obige Bedeutung besitzt, mit einem Dehydratisierungsmittel behandelt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol mit einem Dehydratisierungsmittel behandelt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,8,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol mit einem Dehydratisierungsmittel behandelt.
    509838/1 OU
    -IC-
    4. Verfahren zur Parfümierung von Produkten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    R OH R
    .I Il
    RI-CH-CH0-CH0-CH-C-CHo
    CH3
    worin der eine Rest R Wasserstoff
    und der andere Methyl darstellt, und E1
    verwendet.
    R den 1- oder 2-Isobutenylrest bedeutet,
    5- Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6,8-Trimethyl~7(und 8)-nonen~3-ol verwendet.
    6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,2,8-Trimethyl~7(und 8)-nonen-3-ol verwendet.
    7. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
    R OH R
    ,1 Il
    RI-CH-CH0-Ch0-CH-C-CH-
    2 2
    CH
    worin der eine Rest R Wasserstoff und der andere Methyl darstellt, und R den 1- oder 2-Isobutenylrest bedeutet.
    509838/1014
    8. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,6,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol.
    9. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,2,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol.
    10. Verfahren zur Herstellung von neuen Riechstoffkonpositionen gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man bekannten Riechstoffkompositionen eine Verbindung I zusetzt oder dass man eine solche Verbindung mit als Bestandteil von Riechstoffkompositionen geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen vermischt.
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6,8-lirimethyl-7(und 8)-nonen-5-ol verwendet.
    12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,2,8-Trimethyl~7(und 8)-nonen-3-ol verwendet.
    509838/1014
    13« Verbindungen der Formel
    R OH R
    ,1 Il
    R^-CH-CH2-CH2-CH-C-CH3
    CH3
    worin der eine Rest R Wasserstoff
    und der andere Methyl darstellt, und
    R den 1- oder 2-Isobutenylrest bedeutet.
    14. 2,6,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol.
    15. 2,2,8-Trimethyl~7(und 8)-nonen-3~ol.
    16. 2,6,8-Triraethyl-7-nonen-3-ol.
    17. 2,6,8-Triiaethyl-8-nonen-3--ol.
    509838/1014
    - IS" -
    . Verwendung von Verbindungen der Formel
    R - OH R
    ■ I Il
    R^CH-CH2-CH2-CH-C-CH3 - CH3
    worin der eine Rest R Wasserstoff
    und der andere Methyl darstellt, und R1 den 1-als Riechstoffe.
    R den 1- oder 2-Isobutenylrest bedeutet,
    19, Verwendung von 2,6,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol als Riechstoff,
    20. Verwendung von 2,2,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol als Riechstoff.
    509838/1014
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