DE2407817A1 - Neue riechstoffe - Google Patents

Neue riechstoffe

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DE2407817A1 DE19742407817 DE2407817A DE2407817A1 DE 2407817 A1 DE2407817 A1 DE 2407817A1 DE 19742407817 DE19742407817 DE 19742407817 DE 2407817 A DE2407817 A DE 2407817A DE 2407817 A1 DE2407817 A1 DE 2407817A1
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    • C07C403/02—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains containing only carbon and hydrogen atoms
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Description

Dr, Ing. Λ. van clef Werfh Dr. fKniz iederer
PATENTANWÄLTE
2A07817
19. Feb. 1974
6510/ 108
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Neue Riechstoffe
Die Erfindung betrifft neue Riechstoffe. Es handelt sich hierbei um Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R einen C-^-Alkanoyl-oxymethylrest in
Stellung 3 oder 4 darstellt, und die gestrichelte Linie eine fakultative C-C-Bindung bedeutet.
Die Erfindung betrifft ferner Isomereiigenäsehe von Verbindungen der Formel I,- ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, deren Verwendung als Riechstoffe
Ur/20.12.73
A09839/1010
und Riechsfcoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an einer Verbindung der Formel I. ·
Die Formel I soll auch die möglichen Konforrnationsisomeren der Verbindungen der Formel I umfassen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können dadurch erhalten werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin die Hydroxyraethylgruppe die Stellung 3 oder 4 einnimmt und die gestrichelte Linie obige Bedeutung hat,
bzw. ein Isomerengemiseh von Verbindungen der Formel II mit einem C, ^-Alkanoylierungsmittel umsetzt und gewünschtenfalls - vorgängig oder ansehliessend - die exocyclische Doppelbindung hydriert.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II mit einem C -Alkanoylierungsmittel, also die Forrnylierung, Acetylierung oder die Propionylierung der Verbindungen der Formel II kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden.
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Als Formylierungsmittel geeignet ist z.B. ein Gemisch von Essigsäureanhydrid und Ameisensäure, womit bei Raumtemperatur formyliert werden kann.
Als Acetylierungsmittel geeignet sind beispielsweise Acetanhydrid, insbesondere in Gegenwart von Matriumacetat oder"konzentrierter Phosphorsäure, oder ein Acetylhalogenid wie Acetylchlorid in Anwesenheit einer organischen Base,wie Pyridin oder Dimethylanilin.
Die Propionylierung kann auf entsprechende Weise, also unter Verwendung von Propionsäureanhydrid, insbesondere in Gegenwart von Natriumpropionat oder konzentrierter Phosphorsäure, oder mit einem Propionyl-
halogenid, wie Propionylchlorid in Anwesenheit einer organischen Base wie Pyridin, Dimethylanilin, etc. durchgeführt werden. Aber auch die freie Propionsäure in Anwesenheit einer starken Säure, wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure, etc. kann zu diesem Zweck dienen.
Die Acylierung kann aber auch unter Verwendung des entsprechenden Isopropenylesters, des Isopropenylformiats, -acetate oder -propionats - also durch eine Umesterungsreaktion - in Anwesenheit einer Säure, wie beispielsweise p.-Toluolsulfonsäure durchgeführt werden.
Die Hydrierung der exocyclischen Doppelbindung einer Verbindung II bzw. des C,~-Alkanoylderivates davon kann z.B. katalytisch durchgeführt werden. Als Katalysator geeignet ist beispielsweise Baney-Nickel. Man arbeitet zweckmässigerweise in einem lösungsmittel, beispielsweise1 einem Alkohol, wie Methanol und bei Zimmertemperatur.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens wird ein Isomerengemisch der Formel
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CH OH Ua
worin die Hydroxymethylgruppe die Stellung
3 oder 4 einnimmt,
als Ausgangsmaterial eingesetzt, wie dies durch Reduktion des entsprechenden Aldehydgemisches zugänglich ist. Die nach Alkanoylierung ebenfalls als Isomerengemisch anfallenden exocyclisch ungesättigten Ester der Formel I können erwünschtenfalls in die Komponenten aufgetrennt werden, beispielsweise durch präparative Gaschromatographie oder Destillation mittels Drehbandkolonne. Diese Trennung ist jedoch nicht erforderlich.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen !Formel I und deren Gemische besitzen besondere Riechstoffeigenschaften. Sie können deshalb in der Parfümerieindustrie zur Herstellung von Parfüms und parfümierten Produkten Verwendung finden, beispielsweise zur Parfümierung von Seifen, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art, wie Toilettenwasser, Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen und -ölen. In den Parfüms bzw. den parfümierten Produkten kann der Gehalt an den erfindungsgemässen Riechstoffen innerhalb breiter Grenzen, z.B. zwischen etwa isfoo (Detergentien) und etwa 20$ (alkoholische Lösungen) liegen. In Parfumbasen bzw. Konzentraten kann er selbstverständlich auch über 20$ betragen.
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Die erfindungsgeinässen neuen Riechstoffe verfugen im allgemeinen über einen fruchtigen, blumigen, grünen, insbesondere rosenartigen, sehr gut haftenden Geruch. Durch ganz besondere geruchliche Qualitäten stechen die Verbindungen bzw. Isomerengemische der Formel I, mit R = Acetyl und exocyclischer Doppelbindung hervor.
Die erfindungsgeinässen Riechstoffe der Formel I bzw. deren Isomerengemische können vorteilhaft Riechstoffkompositionen vom blumigen Typ einverleibt werden. Solche Kompositionen werden dadurch auf vorteilhafte Weise modifiziert, indem deren blumiger Charakter in bemerkenswerter Weise verstärkt wird und insbesondere frische, rosige, maiglock-.chenartige Noten hervorgehoben, d.h. in wünschenswerter Weise zur Geltung gebracht werden.
Die hohe Stabilität der erfindungsgemässen Riechstoffe in den verschiedenartigsten Kompositionen und ihre ausgeprägte Haftfestigkeit prädestinieren sie als Komponenten solcher Kompositionen.
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Beispiel 1
In einen Rundkolben, der rdii; Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, werden 77,7 g (0,4 Mol) des Alkoholgemisches Ha, (5-[3~ ^w-ä- ^(Hydroxymethyl)-!- cyclöhexenyl]-2-methyl-2-penten) , 120", 1 g (1,2 Mol) frisch destilliertes Isopropenylacetat und 0,1 g p-Toluolsulfonsäure gegeben. Man hält das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Rückflusstemperatur, nimmt es nachher in Hexan auf, wäscht es zunächst mit Wasser, dann mit einer Natriumhydrogencarbonatlösung und schliesslich neutral mit Wasser. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird das Rohprodukt destilliert. Man gewinnt 71 g (Ausbeute 75f°) 5-J3— und h-(Acetoxymethyl)-l-cyclohexenyl]-2-methy1-2-penten·als
20 ?0
Isomerengemisch. EQ Q1 = 84-850C; nj = 1,4800; d^ = 0,958.
Beispiel 2
In einen Rundkolben, der mit Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, werden 255*5 g Essigsäureanhydrid und 2,5 g 85/£ige Orthophosphorsäure gegeben. Man erwärmt den Kolbeninhalt auf 40° und gibt bei dieser Temperatur (Kühlungl) während 30 Minuten 388,6 g (2 Mol) des Alkoholgemisches Ha zu. Man rührt bei 40° während 1 Stunde weiter und giesst hierauf den Kolbeninhalt auf 1,25 kg zerstossenes Eis. Man extrahiert mit Toluol, wäscht die Toluolschicht mit Wasser, einer lO^igen Natriumcarbonat lösung und hierauf nochmals mit Wasser. Man entfernt das Lösungsmittel am Vakuum und unterwirft hierauf das Reaktionsprodukt einer fraktionierten Destillation. Man erhält 435,5 g (Ausbeute 92$) des Estergemisches des Beispiels 1.
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Beispiel 3
15 g 98$ige Ameisensäure werden langsam "bei einer Temperatur von 45° zu 30 g Acetanhydrid getropft. Dieses Reaktionsgemisch wird während 2 Stunden bei 45° belassen.
26,4 g des gemischten Anhydrides werden in einen mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Kühler versehenen Kolben gegeben und auf 10° abgekühlt. 38,9 g des Alkoholgemisches Ha werden bei dieser Temperatur langsam zugetropft, Das Reaktionsgemisch wird alsdann 12 Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Man nimmt es hierauf in Aether auf, wäscht die ätherische Lösung mit Wasser, gesättigter Natriumcarbonatlösung und wieder mit Wasser bis neutral. Die ätherische Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Das Rohprodukt wird destilliert; man erhält 27,4 g 5-[ >- und 4-(iOrmylozymethyl)-l-cyclohexenyl]-2-methyl-2-penten als Isomerengemisch; Q 07 = 81°;η ZT= 1,4848; Ausbeute: 61$ der Theorie.
Beispiel 4
Eine Lösung bestehend aus 64,8 g Alkoholgemisch Ha (1/3 Mol), 37,0 g Propionsäure und 0,1 g p-Toluolsulfonsäure in 150 ml Toluol wird in einem mit Kühler und Wasserabscheider versehenen Kolben bei Rückflusstemperatur gehalten, bis sich 6 g Wasser abgeschieden haben. Das Reaktionsgemisch wird zunächst mit einer gesättigten Fatriumcarbonatlösung gewaschen, hierauf mit V/asser bis zur Neutralität. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und das Rohprodukt im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 57 g 5-[3-~ und 4-(Propionyloxymethyl)-l-cyclohexenyl]-2-methyl-2-penten
20
als Isomerengemisch; Sdp.o „. = 86°; n^ = 1,4800. Ausbeute: 65fo der Theorie.
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Beispiel 5
Eine Lösung "bestehend aus ,47,3 g (0,2 Mol) Estergemisch des Beispiels 1, 300 ml Aethanol und 4,7 g Raney-liickel werden in eine Hydrierente gegeben. Die Hydrierung wird bei Atmosphärendruck und Zimmertemperatur vorgenommen. Die Wasserstoffabsorption wird nach 4,5 1 unterbrochen. Der Katalysator wird abfiltriert und das Aethanol abdestilliert. Das Rohprodukt wird fraktioniert destilliert. Man erhält 28 g 5-[j5 - und 4 -(Acetoxymethyl)-l-cyclohexenyl-2-niethyl-
20
pentan als Isomerengemisch.; Sdp.„ ,j- = 84°; n~ = 1,4668.
Ausbeute: 59$ der Theorie.
Beispiel 6 Gewichtsteile
A). Komposition "Muftuet fantaisie" 300
5
Estergemisch des Beispiels 1 5
Phenyläthylacetat 20
Citral 30
Bergamotte-öl 50
Indol 10$ (in Phthalsäarediäthylester) 50
Rhodinol 60
Santalol 80
Linalool 200
Phenyläthylalkoho1
α-Hexyl-zimtaldehyd
800
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B) Komposition "Rose"
Total Gewichtsteile
*
Estergeiaisch des Beispiels 1		 C) Komposition "Chr/pre" 100
Cg-Aldehyd 1O#
Ace taldehyd-propyl-phenyläthyla c e ta 1		 5
5
C -Aldehyd 1O?£
Patchouliöl		 Estergemisch des Beispiels 1 10
10
Pfefferessenz (westindisch) Methy1-pheny1-carbinylacetat 10
Phenylathylacetat Civette abs. 1O^ 15
G-uay lacetat Coiiicarin 15
G-eraniumöl Bourbon Amylsalicylat 20
Eugenol Resinoid Ciste Labdanurn 30
Trichlormethylphenylcarbinylacetat Isobutylchinolin 10>'£ 60
a-Hexylzimtaldeh3rd Benzylacetat 60
Linalool 60
Citronellol 60
Benzylsalicylat 80
Methylionon 80
Ehodinol pur 90
Geraniol 120
Phenyläthylalkoho1 170
1000
Gevrichtsteile
50
10
10
10
10
" 10
15
20
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Linalool
γ-Undecalacton Eichenmoos abs. yugosl. Ylang Ylang Bourbon Sandelholzöl Ambrettemosehus C^-Aldehyd lOfo Rhodinol pur Phenylathy!alkohol Patchouliöl Orangenessenz (Guinea.) α-Hexylzimtaldehyd Hydroxyeitronellal Vetivenylacetat Bourbon γ-Methylionoii Coeur Citronenessenz (Messina) Bergamotteöl
Total
20 20 20 25 30 30 30 40 40 40 40 50 60 60 80 80 100 900
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur. Herstellung von Verbindungen der all gemeinen !Formel
    • worin R einen C-^-Alkanoyl-oxyniethylrest in Stellung 5 oder 4 darstellt, und die gestrichelte Linie eine fakulative C-C-Bindung bedeutet.,
    bzw. von Isomerengeinischen von Verbindungen der Formal 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    II
    worin die Hydroxymethylgruppe die stellung 3 oder 4 einnimmt und die gestrichelte Linie obige Bedeutung hat,
    bzw. ein Isornerengemisch von Verbindungen der Formel II mit einem C, -.-Allianoylierungsrnittel umsetzt und gewünschtenfalls vorgängig oder anschliessend - die exocyclische Doppelbindung hydriert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R den Acetylrest darstellt.
    3. Verfahren zur Parfümierung von Kompositionen bzw. zur Modifizierung des Geruchs von Riechstoffkompositionen,
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    dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Kompositionen eine Verbindung der Formel
    worin E. einen C, „- Alkanoyl-oxymethylrest in Stellung j5 oder"4 darstellt,
    und die gestrichelte Linie eine fakultative C-C-Bindung bedeutet,
    bzw. Isonierengemisehe von Verbindungen der Formel I einverleibt,
    H. Verfahren nach Anspruch J), dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindung der Formel I 5-[>- und/oder 4-(Acetoxymethyl)-1-cyclohexenyl] -2-iiiethyl-2-penten verwendet wird.
    5. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
    worin R einen C-, .,-Alkanoyl-oxymethylrest in Stellung j5 oder 4 darstellt,
    und die gestrichelte Linie eine fakultative
    C-C-Bindung bedeutet,
    bzw. an einem Isomereilgemisch von Verbindungen der Formel I,
    6. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-[3- und/oder ^-(AcetoxymethylJ-l-cyclohexenyl]-2-methyl-2-penten.
    409839/1010
    7· Verwendung von Verbindungen der Formel
    worin R einen C-,,, -Alkanoyl-oxymethylrest in .Stellung ~j> oder 1I darstellt, und die gestrichelte Linie eine fakultative C-C-Bindung bedeutet,
    bzw. von Isomerengemischen von Verbindungen der Formel I als Riechstoffe.
    8 . Verwendung von 5-[j5- und/oder 4-Acetoxymethyl)-lcyc-lohexeiiyl]-2-methyl-2-penten als Riechstoff.
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    9. Verbindungen der Formel
    worin R einen Cn „-Alkanoyl-oxymethylrest J--j
    in Ste3.1ung 3 oder h darstellt, und die gestrichelte Linie eine fakultative C-C-Bindung bedeutet, bzw. Isornerengemisehe von Verbindungen der Formel
    10. 5—D ~ und/oder ^-(Acetoxymethyl)-l-cyclohexenyl]-2-methyl-2-penten.
    409839/1010
DE2407817A 1973-03-15 1974-02-19 cyclohexenyl] -2-methyl-2-penten oder 2-methylpentan Expired DE2407817C3 (de)

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