DE2622611A1 - Neue riechstoffgemische - Google Patents
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- C07C49/553—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings polycyclic
Description
Patentanwälte
Dr. Franz Lederer
Dipl.-irg. Reiner F. Meyer
München 80
Lucile-Grahn-Str. 22, Tel. (089) 472947 2 0. Mai 1976
6510/ I38
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Die Erfindung betrifft neue Riechstoffgemische. Es handelt sich hierbei um Gemische der Verbindungen der allgemeinen
Formel
worin drei der Reste R Methyl und der vierte Wasserstoff darstellen und der eine Rest R,
Wasserstoff und der andere Acetyl darstellt.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Gemischen der Verbindungen I, deren Verwendung
als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Gemischen der Verbindungen I.
Ur/ 1.4.1976
609882/1204
Die Formel I umfasst die Verbindungen der Formeln Ia,
Ib, Ic und Id:
0.
Ib
lc
ld
Definitionsgemäss sollen die erfindungsgemässen Riechstoffgemische
Verbindungen jeder der vier Formeln Ia bis Id enthalten. Bedingt durch das Vorhandensein von je drei Asymmetriezentren
können die Verbindungen der vier Formeln Ia bis Id in je 8 enantiomeren Formen bzw. in Form von je 4 Enantiomerenpaaren
auftreten.
Das erfindungsgemässe Riechstoffgemisch kann dadurch
erhalten werden, dass man ein Gemisch der Verbindungen der Formel
11
worin eine der zwei gestrichelt gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung darstellt,
mit Methylvinylketon umsetzt.
609882/1204
Die Umsetzung des Verbindungsgemisches der Formel II mit Methylvinylketon kann nach den an sich bekannten Methoden
der Diels-Alder-Reaktion durchgeführt werden.
Die Umsetzung kann mit oder ohne Zuhilfenahme eines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise eines gegebenenfalls
chlorierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes erfolgen. Geeignete Lösungsmittel sind Hexan, Benzol,
Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, etc.
Der geeignete Temperaturbereich ist derjenige zwischen etwa 12O-25O°C. Bedingt durch diese erhöhten Temperaturen
wird man vorzugsweise unter Druck arbeiten, es sei denn, man verwende höher siedende Lösungsmittel, wie Xylol, etc.
Das Verhältnis Dien II zu Methylvinylketon ist nicht kritisch, vorzugsweise setzt man aber die letztere Verbindung
in geringem Ueberschuss, beispielsweise von 10% ein.
Die Zugabe eines Antioxydans1, wie Pyrogallol, Hydrochinon-monomethylather
etc., zum Reaktionsgemisch ist vorteilhaft, um Polymerisation der Reaktionspartner zu verhindern.
Die Isolierung des Reaktionsproduktes kann beispielsweise durch Destillation des Reaktionsgemisches erfolgen.
Das Verbindungsgemisch der Formel II kann z.B. durch Dehydratisierung von 3,3,5-Trimethyl-l-viny1-cyclohexanol,
beispielsweise unter dem Einfluss von p-Toluolsulfonsäure
oder POCl3 in Pyridin etc., erfolgen. Das Diengemisch entsteht
weiter als primäres Reaktionsprodukt bei der Umsetzung von 3,3,5-Trimethyl-l-viny1-cyclohexanol mit Citraconsäureanhydrid
(belgische Patentschrift No. 743948, Beispiel 6) oder - in besonders hoher Ausbeute - durch thermische Behandlung von
3,3,5-Trimethyl-l-viny!cyclohexanol in der Gasphase über
"Aluminiumoxyd.
609882/12(H
-A-
Die erfindungsgemässen Gemische besitzen besondere Riechstoffeigenschaften. Sie können deshalb in der Parfümerieindustrie
zur Herstellung insbesondere von Parfüms, aber auch von parfümierten Produkten Verwendung finden, beispielsweise
zur Parfümierung von Seifen, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art,
wie Toilettenwasser, Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen und -ölen. In den Parfüms bzw. den
parfümierten Produkten kann der Gehalt an den erfindungsgemässen Riechstoffen innerhalb weiter Grenzen, z.B. zwischen
etwa l%o (Detergentien) und etwa 20% (alkoholische Lösungen) liegen. In Parfumbasen bzw. Konzentraten kann er selbstverständlich
auch über 20% betragen.
Die erfindungsgemässen Riechstoffgemische verfügen über
einen ausgeprägten warmen, tabak- und ambraartigen, sehr gut
haftenden Geruch. Sie können beispielsweise Riechstoffkompositionen
vom Typ Tabak, Chypre, Lavendel, Ambra, holzig (insbesondere wurzelig), moderne Herrenlinie einverleibt werden.
Solche Kompositionen werden dadurch auf vorteilhafte Weise modifiziert, indem sie voller, weicher, runder und harmonischer
wirken.
Die hohe Stabilität der erfindungsgemässen Riechstoffgemische und ihre ausgeprägte Haftfestigkeit prädestinieren
sie als Komponenten von verschiedenartigsten Kompositionen, dies umso mehr, als es sich um billige Produkte handelt
(leicht zugängliches Ausgangsmaterial, erfindungsgemässe Umsetzung läuft mit hoher Ausbeute ab).
609882/120/.
a) Aus 80 g Vinylbromid und 20 g Magnesium wird in 1 Liter Tetrahydrofuran die Grignard-Verbindung hergestellt. Dieser
tropft man bei Raumtemperatur 100 g 3,3,5-Trimethylcyclohexanon
(Dihydroisophoron) in 100 ml Tetrahydrofuran zu. Man hält das Reaktionsgemisch 12 Stunden bei Rückflusstemperatur.
Hierauf wird abgekühlt, das Gemisch mit gesättigter Ammoniumchloridlösung versetzt und mit Aether extrahiert. Die organische
Phase wird mit gesättigter Kochsalzlösung neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das Rohprodukt wird am Hochvakuum
destilliert (550CZO,! mmHg). Man erhält 88,9 g 1-Vinyl-lhydroxy-3,3,S-trimethyl-cyclohexan.
b) Ein Gemisch von 75 g l-Vinyl-l-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexan
und 2,3 g p-Toluolsulfonsäure in 350 ml Benzol
wird während 2 Stunden am Wasserabscheider bei Rückflusstemperatur
gehalten. Man kühlt nun ab, wäscht mit Wasser neutral, trocknet und dampft ein. Das Rohprodukt wird am Hochvakuum
destilliert (73°C/1O mmHg). Man erhält so 28 g 1-Vinyl-3,3,5-(und
3,5,5-)trimethylcyclohex-1-en.
c) 34 g l-Vinyl-3,3,5-(und 3,5,5-)trimethylcyclohex-1-en
und 17 g Methylvinylketon werden unter Zugabe einiger Kristalle Hydrochinonmonomethyläther und Pyrogallol 12 Stunden unter
Argonatmosphäre in einem Autoklaven bei 180°C gehalten. Nach Abkühlen destilliert man das Reaktionsprodukt und gewinnt so
19,3 g 1,1,3-(und l,3,3-)Trimethyl-7-(und 8)-acetyl-Δ5"10=
octalin vom Siedepunkt 75-1000C/0,2 mmHg„ IR (liq) 17,5
cm-1? NMR (CDCl3) 0,75 bis 1,05 ppm, 9H, Multiplett C-CH3,
C(CH3)2? 2,16 ppm, 3H, Multiplett CO-CH3? 5,6 ppm, IH,
Multiplett C=CH? MSs M+ 220, 177, 161, 150, 135, 121?
Geruch des Produktes? warm, ambraartig, tabakartig, cedrigerdig,
würzigo
603882/ 1 204
a) 540 g 1-Vinyl-l-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexan
werden langsam (25 ml pro Stunde) in einer Pyrolyseapparatur im Stickstoffstrom auf erhitzte (35O°C) Aluminiumoxyd-Kugeln
(1/6 kg, Korngrösse 3-5 mm) getropft und der Ausfluss in
einer Kühlfalle aufgefangen. Das Reaktionsprodukt wird mit Pentan verdünnt, vom Wasser abgetrennt und über Natriumsulfat
getrocknet. Es wird über eine Vigreux-Kolonne fraktioniert destilliert. Man erhält 32Og l-Vinyl-3,3,5-(und 3,5,5)-trimethylcyclohex-1-en
(vom Siedepunkt 58-61°/10 mmllg) neben 84 g
Ausgangsmaterial (l-Vinyl-l-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexan
(vom Siedepunkt 79°/10 mmHg).
b) Wird in obigem Beispiel die Pyrolyseapparatur mit einem Vorverdampfer (180 )
partner quantitativ.
partner quantitativ.
Vorverdampfer (180 ) versehen, ist der Umsatz der Reaktions
609882/120 4
Beispiel 3
Komposition vom Typ Chypre:
Komposition vom Typ Chypre:
1,1,3- (und l,3,3-)Trimethyl-7~(und 8)-
acetyl-Δ ' -octalin (Verbindungen der
Formel I) 70
y-Me thyIj onon 200
Ambrette-Moschus 100
Hydroxycitronellol 80
Bergamottöl 80
Phenyläthylalkohol 70
Lilial (p-tert.Butyl-α-methylhydro-
zimtaldehyd) 70
a-Hexylzimtaldehyd 60
Citronellol extra 50
Baum-Moos absolue 50
Vetiverylacetat Bourbon 50
Patchouliöl 40
Eugenol extra 40
Gardenol 20
Citral-Base 10
Beifussöl 10
1000
Die Komposition wirkt, bedingt durch die Anwesenheit des erfindungsgemässen Riechstoffgemisches der Formel I voll,
rund und harmonisch.
609882/1 204
Claims (5)
- PatentansprücheIj Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Verbindungen der Formelworin drei der Reste R Methyl und der vierte Wasserstoff darstellen und der eine Rest R, . Wasserstoff und der andere Acetyl darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelIIworin eine der zwei gestrichelt gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung darstellt, mit Methylvinylketon umsetzt.
- 2. Verfahren zur Parfümierung von Kompositionen bzw. zur Modifizierung des Geruchs von Riechstoffkompositionen, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Kompositionen ein Gemisch der Verbindungen der Formelworin drei der Reste R Methyl und der vierte Wasserstoff darstellen und der eine Rest R. Wasserstoff und der andere Acetyl darstellt,einverleibt. 609882/1204
- 3. RiechstoffKomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Verbindungen der Formelworin drei der Reste R Methyl und der vierte Wasserstoff darstellen und der eine Rest R Wasserstoff und der andere Acetvl darstellt.
- 4. Verwendung eines Gemisches der Verbindungen der Formel Rworin drei der Reste R Methyl und der vierte Wasserstoff darstellen und der eine Rest R, Wasserstoff und der andere Acetyl darstellt, als Riechstoffe.609882/1204
- 5. Gemisch der Verbindungen der Formelworin drei <ier Reste R Methyl und der vierte Wasserstoff darstellen und der eine Rest R1 Wasserstoff und der andere Acetyl darstellt.609882/ 1 2OA
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- 1976-06-24 GB GB26284/76A patent/GB1487725A/en not_active Expired
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