CH615827A5 - Use of ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylate as perfume - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester, also der Verbindung der Formel The invention relates to the use of 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester, ie the compound of the formula
COOC2H5 COOC2H5
als Riechstoff. as a fragrance.
Die Verbindung der Formel I als solche wird in der DOS 25 08 060 vom 4.9.1975 als Zwischenprodukt offenbart. The compound of formula I as such is disclosed in DOS 25 08 060 of September 4, 1975 as an intermediate.
Die Erfindung betrifft auch ein fortschrittliches Verfahren zur Herstellung der Verbindung I. The invention also relates to an advanced process for the preparation of compound I.
Die Verbindung der Formel I wird erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man den 3-Äthyl-7-methyl-2,6-octadien-säureäthylester cyclisiert. According to the invention, the compound of the formula I is obtained by cyclizing the ethyl 3-ethyl-7-methyl-2,6-octadiene.
Die Herstellung des Esters kann nach den bekannten Methoden der Herstellung von Cyclogeranoylderivaten erfolgen: The ester can be prepared by the known methods of preparing cyclogeranoyl derivatives:
V V
COOC2H5 COOC2H5
II II
l cooc2h5 l cooc2h5
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
10 10th
Die Cyclisierung der Verbindung II kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Geeignete Cyclisie-rungsmittel sind anorganische und organische Protonsäuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Ameisensäure, Essigsäure usw., oder Lewissäuren wie BF3, SnCl4, ZnCl2 usw. The cyclization of compound II can be carried out according to methods known per se. Suitable cyclizing agents are inorganic and organic protonic acids, such as sulfuric acid, phosphoric acid, methanesulfonic acid, formic acid, acetic acid etc., or Lewis acids such as BF3, SnCl4, ZnCl2 etc.
Die Cyclisierung kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind inerte Lösungsmittel wie Hexan, Benzol, Nitromethan usw. Die Temperatur ist nicht kritisch (Raumtemperatur oder höhere oder niedere Temperaturen). The cyclization can be carried out with or without a solvent. Suitable solvents are inert solvents such as hexane, benzene, nitromethane etc. The temperature is not critical (room temperature or higher or lower temperatures).
Die Darstellung des Esters II erfolgt zweckmässigerweise aus dem Keton (V). Dabei kann man beispielsweise nach Horner-Wittig (Wadsworth-/Emmons-Modifikation, J. Amer. Chem. Soc. 83, 1733 [1961] arbeiten): in Anwesenheit eines Alkalihydrids oder Alkalialkoholats als Base wird das Keton mit Carbalkoxy-methylen-diäthylphosphonat umgesetzt. The ester II is expediently prepared from the ketone (V). One can work, for example, according to Horner-Wittig (Wadsworth / Emmons modification, J. Amer. Chem. Soc. 83, 1733 [1961]): in the presence of an alkali hydride or alkali alcoholate as base, the ketone is reacted with carbalkoxy-methylene-diethylphosphonate implemented.
Man arbeitet zweckmässigerweise in einem aprotischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Dimethoxyäthan usw. Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch. Bevorzugt ist der Temperaturbereich von ca. 40-60° C, doch kann auch bei tieferer oder höherer Temperatur gearbeitet werden. It is convenient to work in an aprotic solvent such as benzene, toluene, dimethoxyethane, etc. The reaction temperature is not critical. The temperature range of approximately 40-60 ° C. is preferred, but it is also possible to work at a lower or higher temperature.
Aber auch Umsetzung des Ketons V mit Bromessigester/Zn nach Reformatzky und Wasserabspaltung aus dem primär gebildeten Hydroxyester sind möglich. Man arbeitet hierzu zweckmässigerweise in einem inerten Lösungsmittel wie Di-äthyläther, Benzol, Toluol usw. Die Wasserabspaltung aus dem primär erhaltenen Hydroxyester geschieht vorzugsweise unter dem Einfluss von PBr3 in Pyridin (Shriner, Organic Reactions, 1, 1 [1947]). However, reaction of the ketone V with bromoacetic ester / Zn according to Reformatzky and elimination of water from the primarily formed hydroxyester are also possible. It is convenient to do this in an inert solvent such as diethyl ether, benzene, toluene, etc. The elimination of water from the hydroxyester obtained primarily takes place under the influence of PBr3 in pyridine (Shriner, Organic Reactions, 1, 1 [1947]).
Die Verbindung I besitzt besondere Riechstoffeigenschaften. So verfügt sie beispielsweise über eine äusserst diffuse 45 Rosennote mit grosser Strahlungskraft, die von honigartigen, warm-würzigen und fruchtig-beerenartigen Nebennoten begleitet ist. Erwähnenswert ist auch die holzige, leicht blumige Grundnote mit fruchtig-beerenartigen, an Trockenfrüchte erinnernden Nebennoten. The compound I has special fragrance properties. For example, it has an extremely diffuse 45 rose note with great radiance, which is accompanied by honey-like, warm-spicy and fruity-berry-like side notes. The woody, slightly floral base note with fruity, berry-like side notes reminiscent of dried fruit is also worth mentioning.
50 Die erfindungsgemäss leicht und billig herstellbare Verbindung I verfügt über Riechstoffeigenschaften, die denen des sehr gesuchten, aber teuren Damascons der Formel IX recht nahe kommen und demzufolge als wohlfeiles Substitut für Damascon dienen kann. Dies ist überraschend, denn keine der S5 Verbindung I strukturell nahe verwandte Verbindung, z. B. X—XIII verfügt über die entsprechenden Riechstoffeigenschaften: 50 Compound I, which is easy and inexpensive to produce according to the invention, has fragrance properties which come very close to those of the very sought-after but expensive Damascone of formula IX and can therefore serve as a cheap substitute for Damascon. This is surprising because none of the S5 compound I is structurally closely related, e.g. B. X — XIII has the corresponding fragrance properties:
40 40
blumig (rosenartig), holzig, leicht pudrig, grosse Strahlungskraft flowery (rose-like), woody, slightly powdery, great radiance
IX IX
3 3rd
615 827 615 827
«cooc2h5 «Cooc2h5
X X
kamphrig, holzig, sehr trocken, flach, medizinische Nebennote agreste (an Eucalyptus-samen erinnernd), leicht holzig und pfeffrig-würzig, combative, woody, very dry, flat, medicinal side note agreste (reminiscent of eucalyptus seeds), slightly woody and peppery-spicy,
etwas fruchtig, tabakähnlich holzig, trocken, herb, leicht süsslich kamphrig (weniger ausgeprägt als X), holzig, schwach cyclohexylacetat, Sandelholzöl, Patchouliöl, Cedrylacetat, Methyljonon. somewhat fruity, tobacco-like woody, dry, tart, slightly sweetly camphorous (less pronounced than X), woody, weakly cyclohexyl acetate, sandalwood oil, patchouli oil, cedrylacetate, methyljonone.
Die Konzentration von I kann je nach dem Verwendungszweck innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwi-5 sehen etwa 1 (Detergenzien) und etwa 15 Gew.% (alkoholische Lösungen). In Parfumbasen bzw. Konzentraten können die Konzentrationen selbstverständlich auch höher liegen. The concentration of I can vary within wide limits depending on the intended use, for example between about 1% (detergents) and about 15% by weight (alcoholic solutions). The concentrations in perfume bases or concentrates can of course also be higher.
Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. In the following example, the temperatures are given in degrees Celsius.
10 10th
Beispiel 1 example 1
Zu einer auf 5-10° gekühlten Lösung von 280 ml konz. Ameisensäure und 20 ml konz. Schwefelsäure gibt man vorsichtig 30 g (0,143 Mol) c,t-3-Äthyl-7-methyl-2,6-octadien-15 säureäthylester. Nach beendigtem Zutropfen lässt man das Gemisch Zimmertemperatur annehmen. Bei dieser Temperatur wird es während 1 Stunde weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf Eis gegossen und 3mal mit Hexan extrahiert. Die vereinigten Hexanlösungen werden mit Wasser (lmal), 20 NaHC03-Lösung (2mal) und wieder mit Wasser (lmal) gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Das Rohprodukt (27,5 g) wird fraktioniert destilliert. Man erhält 21 g (70%) reinen 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-car-bonsäureäthylester vom Siedepunkt 102—103°/11 mm Hg. 25 nD20 = 1,46 1 5. Concentrated to a solution of 280 ml cooled to 5-10 °. Formic acid and 20 ml conc. Sulfuric acid is carefully added to 30 g (0.143 mol) of ethyl c, t-3-ethyl-7-methyl-2,6-octadiene-15. After the dropping has ended, the mixture is allowed to assume room temperature. At this temperature, stirring is continued for 1 hour. The reaction mixture is poured onto ice and extracted 3 times with hexane. The combined hexane solutions are washed with water (1 time), 20 NaHCO 3 solution (2 times) and again with water (1 time), dried over sodium sulfate and evaporated. The crude product (27.5 g) is fractionally distilled. 21 g (70%) of pure 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-car-bonic acid ethyl ester with a boiling point of 102-103 ° / 11 mm Hg. 25 nD20 = 1.46 1 5 are obtained.
Der als Ausgangsmaterial verwendete c,t-3-Äthyl-7-me-thyl-2,6-octadiensäureäthylester kann wie folgt erhalten werden: The ethyl c, t-3-ethyl-7-methyl-2,6-octadienoate used as the starting material can be obtained as follows:
In einem Vierhalskolben, versehen mit mechanischem Rüh-30 rer, Tropftrichter, Rückflusskühler und Thermometer, wird eine Lösung von 5,8 g (0,25 g-Atom) Natrium in 130 ml absolutem Äthanol vorgelegt. Dazu wird bei 0-10° innert 3/4 Stunden eine Lösung von 30 g (0,214 Mol) 7-Methyl-6-octen-3-on und 62,5 g (0,279 Mol) Carbäthoxymethylendi-35 äthylphosphonat in 130 ml absolutem Toluol zugetropft. Anschliessend lässt man das Gemisch Raumtemperatur annehmen und rührt es während 2 Stunden bei dieser Temperatur weiter. Das Reaktionsgemisch wird auf Eiswasser gegossen und 3 mal mit Hexan extrahiert. Die vereinigten Hexanlösun-40 gen werden 3mal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. A solution of 5.8 g (0.25 g atom) of sodium in 130 ml of absolute ethanol is placed in a four-necked flask equipped with a mechanical stirrer, dropping funnel, reflux condenser and thermometer. For this purpose, a solution of 30 g (0.214 mol) of 7-methyl-6-octen-3-one and 62.5 g (0.279 mol) of carbäthoxymethylene di-35 ethyl phosphonate in 130 ml of absolute toluene is added within 3/4 hours at 0-10 ° dripped. The mixture is then allowed to assume room temperature and is further stirred at this temperature for 2 hours. The reaction mixture is poured onto ice water and extracted 3 times with hexane. The combined hexane solutions are washed 3 times with water, dried over sodium sulfate and evaporated.
Das Rohprodukt (41 g) wird fraktioniert destilliert. Bei 55—56°/0,02 mm Hg erhält man 29,3 g (65,1%) reinen c,t-3-Äthyl-7-methyl-2,6-octadiensäureäthylester. The crude product (41 g) is fractionally distilled. At 55-56 ° / 0.02 mm Hg, 29.3 g (65.1%) of pure c, t-3-ethyl-7-methyl-2,6-octadienoic acid ethyl ester are obtained.
45 45
Beispiel 2 Komposition (Grünbase) Example 2 Composition (Green Base)
50 50
XIII XIII
Die Verbindung findet demgemäss auf Grund ihrer interessanten olfaktorischen Eigenschaften als Riechstoff Verwendung, z. B. in der Parfümerie bei der Herstellung von Riechstoffkompositionen, wie Parfums, bzw. zur Parfümierung von Produkten aller Art, wie z. B. Seifen, Waschmitteln, festen und flüssigen Detergenzien, Aerosolen oder anderen kosmetischen Produkten, wie Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen, Badeölen usw., dienen. The compound is accordingly used due to its interesting olfactory properties as a fragrance, e.g. B. in perfumery in the manufacture of fragrance compositions, such as perfumes, or for perfuming products of all kinds, such as. B. soaps, detergents, solid and liquid detergents, aerosols or other cosmetic products, such as ointments, facial milk, make-up, lipsticks, bath salts, bath oils, etc., are used.
Die Verbindung I eignet sich aufgrund ihrer sehr natürlichen Noten insbesondere zur Modifizierung bekannter Kompositionen, z. B. solchen blumiger Richtung, insbesondere von Rosenbasen. Ihr organoleptischer Charakter unterstreicht vor allem Fond-Noten, wie z. B. Chypre. Sie eignet sich sehr gut in Kombination mit Holznoten, wie z. B. von p-tert.-Butyl- Compound I is particularly suitable for modifying known compositions, e.g. B. such floral direction, especially rose bases. Their organoleptic character emphasizes above all fund notes, such as B. Chypre. It is very suitable in combination with wood notes, such as. B. of p-tert-butyl
Gewichtsteile Parts by weight
Verbena absolu Verbena absolu
10 10th
Wermuthöl Wormwood oil
10 10th
Mastix absolu Absolute mastic
20 20th
Basilikumöl Basil oil
80 80
Methyldihydrojasmonat Methyl dihydrojasmonate
100 100
Alkohol 95° Alcohol 95 °
130 130
Linalylacetat synthetisch Synthetic linalyl acetate
200 200
a-Hexylzimtaldehyd a-hexyl cinnamaldehyde
200 200
Benzylsalicylat Benzyl salicylate
200 200
950 950
60 60
Werden zu obiger Grünbase 50 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester gegeben, wird eine sehr wirkungsvolle Abrundung der Komposition erzielt. Diese wirkt nun voller und intensiver, der spitze Charakter der ursprüng-65 liehen Base ist in vorteilhafter Weise in Richtung blumig-grün verschoben. Die Verbena-Note fügt sich nun harmonisch in den Komplex Wermuth-Mastix ein, und letztere ist ideal mit der Linalylacetat-Kopfnote verbunden. If 50 parts of 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester are added to the above green base, the composition is rounded off very effectively. This now appears fuller and more intense, the pointed character of the original base is advantageously shifted towards the flowery green. The Verbena note now blends harmoniously into the vermouth-mastic complex, and the latter is ideally linked to the linalyl acetate top note.
615 827 615 827
4 4th
Beispiel 3 Komposition (mit Rosencharakter) Example 3 Composition (with rose character)
Gewichtsteile Parts by weight
3,5-Dimethyl-cyclohex-3 -en-carbox- 3,5-dimethyl-cyclohex-3-en-carbox-
aldehyd, 10% in Propylenglykol 2 aldehyde, 10% in propylene glycol 2
n-Decanal, 10% in Propylenglykol 3 n-decanal, 10% in propylene glycol 3
Geranylacetat 5 Geranyl acetate 5
a-Jonon 10 a-Jonon 10
1,1 -Dimethyl-4-acetyl-6-tert.-butyl-indan 10 1,1-dimethyl-4-acetyl-6-tert-butyl-indane 10
Zimtalkohol synthetisch 50 Cinnamon alcohol synthetic 50
Citronellol extra 100 Citronellol extra 100
Geraniol extra 200 Geraniol extra 200
Phenyläthylalkohol extra 500 Phenylethyl alcohol extra 500
880 880
Gibt man dieser Komposition von allgemein rosigem Charakter 120 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester zu, bringt dieser Zusatz die spezielle Note der Tee-Rose zur Geltung und bewirkt, dass die Gesamtkomposition heller, frischer und sehr viel natürlicher wirkt. If 120 parts of 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester are added to this composition of generally rosy character, this addition brings out the special note of the tea rose and makes the overall composition lighter, fresher and looks much more natural.
Beispiel 4 Komposition (Eau-de-Cologne-Typ) Example 4 Composition (Eau de Cologne type)
Werden dieser fruchtigen Base 50 Teile 2-Äthyl-6,6-di-methyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester zugefügt, so wirkt die dadurch erhaltene Komposition sehr viel diffusiver, runder und natürlicher. Zu der nun viel ausgeprägteren Strah-5 lungskraft kommt, dass die samtigweiche Note der Aprikose besonders gut zur Geltung gebracht wird. If 50 parts of 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester are added to this fruity base, the resulting composition has a much more diffuse, rounded and natural look. In addition to the much more pronounced radiance, the velvety-soft note of the apricot is particularly well emphasized.
Beispiel 6 Komposition (Chypre-Typ) Example 6 Composition (Chypre Type)
Gewichtsteile Parts by weight
Indol, 10% in Propylenglykol Indole, 10% in propylene glycol
10 10th
Cumarin Coumarin
10 10th
Ylang-Ylang-Öl Ylang-ylang oil
20 20th
Neroli-Öl Neroli oil
40 40
Lavandin-Öl Lavandin oil
40 40
Benzylacetat Benzyl acetate
40 40
Eugenol extra Eugenol extra
40 40
Citral Citral
60 60
Methyldihydro j asmonat Methyl dihydro per month
100 100
a-Hexylzimtaldehyd a-hexyl cinnamaldehyde
100 100
Zitronenöl, italienisch Lemon oil, Italian
100 100
Bergamotte-Öl Bergamot oil
360 360
920 920
Gibt man dieser Cologne-Base 80 Teile 2-Äthyl-6,6-di-methyI-2-cyclohexen-1 -carbonsäureäthylester zu, so wird die Citrus-Note der Base in eine ganz neuartige Richtung hin verändert, wobei der Lavandin-Cumarin-Komplex unterstrichen und der Gesamtkomposition eine vollere Süsse verliehen wird. Die ohne den Zusatz deutlich spürbare spitzige Note wird damit in vorteilhafter Weise abgewandelt. If 80 parts of 2-ethyl-6,6-di-methyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester are added to this Cologne base, the citrus note of the base is changed in a completely new direction, with the lavandin coumarin Complex is underlined and the overall composition is given a fuller sweetness. The pointed note that is clearly noticeable without the addition is thus advantageously modified.
Beispiel 5 Example 5
Komposition mit fruchtigem Charakter Composition with a fruity character
Gewichtsteile Parts by weight
Osmanthus abs. 5 Osmanthus abs. 5
Äthylenbrassylat 10 Ethylene brassylate 10
;'-Undecalacton 15 ; '- Undecalactone 15
Palmarosa-Öl 20 2-Äthoxycarboxymethyl-2-methyl- Palmarosa oil 20 2-ethoxycarboxymethyl-2-methyl
1,3-dioxolan 30 1,3-dioxolane 30
Allyljonon 40 Allyljonon 40
Dimethylbenzylcarbinylbutyrat 50 Dimethylbenzylcarbinylbutyrate 50
a-Jonon 80 a-Jonon 80
Propylenglykol 700 Propylene glycol 700
Gewichtsteile Parts by weight
Methyl-nonyl-acetaldehyd, Methyl nonyl acetaldehyde,
10% in Propylenglykol 10% in propylene glycol
5 5
n-Dodecanal, 10% in Propylenglykol n-dodecanal, 10% in propylene glycol
5 5
Eugenol extra Eugenol extra
10 10th
Versalide'® (Givaudan) Versalide'® (Givaudan)
30 30th
Styrallylacetat Styrallyl acetate
30 30th
Terpineol zur Parfümerie Terpineol for perfumery
30 30th
Methyljonon Methyl ionone
40 40
Baummoos abs. Tree moss abs.
50 50
Linalool extra Linalool extra
50 50
Benzylacetat Benzyl acetate
50 50
Bornylacetat flüssig Bornyl acetate liquid
50 50
Bergamotte-Öl Bergamot oil
150 150
a-Hexylzimtaldehyd a-hexyl cinnamaldehyde
225 225
l-Methylcyclododecyl-methyläther l-methylcyclododecyl methyl ether
225 225
950 950
25 25th
30 Durch den Zusatz von 50 Teilen 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester wirkt die Base weniger phenolig und rauchig. Der Ester baut sich sehr harmonisch in den Chypre-Komplex ein und verleiht der Base bei gleichzeitiger Abrundung viel Frische und Diffusion. 30 By adding 50 parts of 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester, the base appears less phenolic and smoky. The ester integrates very harmoniously into the chypre complex and gives the base a lot of freshness and diffusion while rounding off.
Beispiel 7 Komposition (holziger Typ) Example 7 Composition (woody type)
40 40
45 45
50 50
Basilikumöl Methyljonon p-tert.-Butylcyclohexylacetat Methyldihydrojasmonat Cedrylacetat krist. Sandelholzöl ostind. Patchouliöl Bergamotte-Öl Basil oil methyljonon p-tert.-butylcyclohexyl acetate methyl dihydrojasmonate cedrylacetate krist. Sandalwood oil eastind. Patchouli oil Bergamot oil
Gewichtsteile 30 50 50 70 100 200 200 200 Parts by weight 30 50 50 70 100 200 200 200
900 900
Gibt man dieser Holzbase 100 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester zu, so wird die Komposition viel würziger, frischer und herber. Ihre Strahlungskraft wird verstärkt. Sie eignet sich in der neuen Form nach Zusatz ss des Esters besonders für Herrenlinien. If you add 100 parts of 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester to this wooden base, the composition becomes much more spicy, fresh and tart. Your radiance is strengthened. In the new form after the addition of esters, it is particularly suitable for men's lines.
60 60
950 950
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