CH615827A5 - Use of ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylate as perfume - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester, also der Verbindung der Formel
COOC2H5
als Riechstoff.
Die Verbindung der Formel I als solche wird in der DOS 25 08 060 vom 4.9.1975 als Zwischenprodukt offenbart.
Die Erfindung betrifft auch ein fortschrittliches Verfahren zur Herstellung der Verbindung I.
Die Verbindung der Formel I wird erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man den 3-Äthyl-7-methyl-2,6-octadien-säureäthylester cyclisiert.
Die Herstellung des Esters kann nach den bekannten Methoden der Herstellung von Cyclogeranoylderivaten erfolgen:
V
COOC2H5
II
l cooc2h5
15
20
25
30
10
Die Cyclisierung der Verbindung II kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Geeignete Cyclisie-rungsmittel sind anorganische und organische Protonsäuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Ameisensäure, Essigsäure usw., oder Lewissäuren wie BF3, SnCl4, ZnCl2 usw.
Die Cyclisierung kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind inerte Lösungsmittel wie Hexan, Benzol, Nitromethan usw. Die Temperatur ist nicht kritisch (Raumtemperatur oder höhere oder niedere Temperaturen).
Die Darstellung des Esters II erfolgt zweckmässigerweise aus dem Keton (V). Dabei kann man beispielsweise nach Horner-Wittig (Wadsworth-/Emmons-Modifikation, J. Amer. Chem. Soc. 83, 1733 [1961] arbeiten): in Anwesenheit eines Alkalihydrids oder Alkalialkoholats als Base wird das Keton mit Carbalkoxy-methylen-diäthylphosphonat umgesetzt.
Man arbeitet zweckmässigerweise in einem aprotischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Dimethoxyäthan usw. Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch. Bevorzugt ist der Temperaturbereich von ca. 40-60° C, doch kann auch bei tieferer oder höherer Temperatur gearbeitet werden.
Aber auch Umsetzung des Ketons V mit Bromessigester/Zn nach Reformatzky und Wasserabspaltung aus dem primär gebildeten Hydroxyester sind möglich. Man arbeitet hierzu zweckmässigerweise in einem inerten Lösungsmittel wie Di-äthyläther, Benzol, Toluol usw. Die Wasserabspaltung aus dem primär erhaltenen Hydroxyester geschieht vorzugsweise unter dem Einfluss von PBr3 in Pyridin (Shriner, Organic Reactions, 1, 1 [1947]).
Die Verbindung I besitzt besondere Riechstoffeigenschaften. So verfügt sie beispielsweise über eine äusserst diffuse 45 Rosennote mit grosser Strahlungskraft, die von honigartigen, warm-würzigen und fruchtig-beerenartigen Nebennoten begleitet ist. Erwähnenswert ist auch die holzige, leicht blumige Grundnote mit fruchtig-beerenartigen, an Trockenfrüchte erinnernden Nebennoten.
50 Die erfindungsgemäss leicht und billig herstellbare Verbindung I verfügt über Riechstoffeigenschaften, die denen des sehr gesuchten, aber teuren Damascons der Formel IX recht nahe kommen und demzufolge als wohlfeiles Substitut für Damascon dienen kann. Dies ist überraschend, denn keine der S5 Verbindung I strukturell nahe verwandte Verbindung, z. B. X—XIII verfügt über die entsprechenden Riechstoffeigenschaften:
40
blumig (rosenartig), holzig, leicht pudrig, grosse Strahlungskraft
IX
3
615 827
«cooc2h5
X
kamphrig, holzig, sehr trocken, flach, medizinische Nebennote agreste (an Eucalyptus-samen erinnernd), leicht holzig und pfeffrig-würzig,
etwas fruchtig, tabakähnlich holzig, trocken, herb, leicht süsslich kamphrig (weniger ausgeprägt als X), holzig, schwach cyclohexylacetat, Sandelholzöl, Patchouliöl, Cedrylacetat, Methyljonon.
Die Konzentration von I kann je nach dem Verwendungszweck innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwi-5 sehen etwa 1 (Detergenzien) und etwa 15 Gew.% (alkoholische Lösungen). In Parfumbasen bzw. Konzentraten können die Konzentrationen selbstverständlich auch höher liegen.
Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
10
Beispiel 1
Zu einer auf 5-10° gekühlten Lösung von 280 ml konz. Ameisensäure und 20 ml konz. Schwefelsäure gibt man vorsichtig 30 g (0,143 Mol) c,t-3-Äthyl-7-methyl-2,6-octadien-15 säureäthylester. Nach beendigtem Zutropfen lässt man das Gemisch Zimmertemperatur annehmen. Bei dieser Temperatur wird es während 1 Stunde weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf Eis gegossen und 3mal mit Hexan extrahiert. Die vereinigten Hexanlösungen werden mit Wasser (lmal), 20 NaHC03-Lösung (2mal) und wieder mit Wasser (lmal) gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Das Rohprodukt (27,5 g) wird fraktioniert destilliert. Man erhält 21 g (70%) reinen 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-car-bonsäureäthylester vom Siedepunkt 102—103°/11 mm Hg. 25 nD20 = 1,46 1 5.
Der als Ausgangsmaterial verwendete c,t-3-Äthyl-7-me-thyl-2,6-octadiensäureäthylester kann wie folgt erhalten werden:
In einem Vierhalskolben, versehen mit mechanischem Rüh-30 rer, Tropftrichter, Rückflusskühler und Thermometer, wird eine Lösung von 5,8 g (0,25 g-Atom) Natrium in 130 ml absolutem Äthanol vorgelegt. Dazu wird bei 0-10° innert 3/4 Stunden eine Lösung von 30 g (0,214 Mol) 7-Methyl-6-octen-3-on und 62,5 g (0,279 Mol) Carbäthoxymethylendi-35 äthylphosphonat in 130 ml absolutem Toluol zugetropft. Anschliessend lässt man das Gemisch Raumtemperatur annehmen und rührt es während 2 Stunden bei dieser Temperatur weiter. Das Reaktionsgemisch wird auf Eiswasser gegossen und 3 mal mit Hexan extrahiert. Die vereinigten Hexanlösun-40 gen werden 3mal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Das Rohprodukt (41 g) wird fraktioniert destilliert. Bei 55—56°/0,02 mm Hg erhält man 29,3 g (65,1%) reinen c,t-3-Äthyl-7-methyl-2,6-octadiensäureäthylester.
45
Beispiel 2 Komposition (Grünbase)
50
XIII
Die Verbindung findet demgemäss auf Grund ihrer interessanten olfaktorischen Eigenschaften als Riechstoff Verwendung, z. B. in der Parfümerie bei der Herstellung von Riechstoffkompositionen, wie Parfums, bzw. zur Parfümierung von Produkten aller Art, wie z. B. Seifen, Waschmitteln, festen und flüssigen Detergenzien, Aerosolen oder anderen kosmetischen Produkten, wie Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen, Badeölen usw., dienen.
Die Verbindung I eignet sich aufgrund ihrer sehr natürlichen Noten insbesondere zur Modifizierung bekannter Kompositionen, z. B. solchen blumiger Richtung, insbesondere von Rosenbasen. Ihr organoleptischer Charakter unterstreicht vor allem Fond-Noten, wie z. B. Chypre. Sie eignet sich sehr gut in Kombination mit Holznoten, wie z. B. von p-tert.-Butyl-
Gewichtsteile
Verbena absolu
10
Wermuthöl
10
Mastix absolu
20
Basilikumöl
80
Methyldihydrojasmonat
100
Alkohol 95°
130
Linalylacetat synthetisch
200
a-Hexylzimtaldehyd
200
Benzylsalicylat
200
950
60
Werden zu obiger Grünbase 50 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester gegeben, wird eine sehr wirkungsvolle Abrundung der Komposition erzielt. Diese wirkt nun voller und intensiver, der spitze Charakter der ursprüng-65 liehen Base ist in vorteilhafter Weise in Richtung blumig-grün verschoben. Die Verbena-Note fügt sich nun harmonisch in den Komplex Wermuth-Mastix ein, und letztere ist ideal mit der Linalylacetat-Kopfnote verbunden.
615 827
4
Beispiel 3 Komposition (mit Rosencharakter)
Gewichtsteile
3,5-Dimethyl-cyclohex-3 -en-carbox-
aldehyd, 10% in Propylenglykol 2
n-Decanal, 10% in Propylenglykol 3
Geranylacetat 5
a-Jonon 10
1,1 -Dimethyl-4-acetyl-6-tert.-butyl-indan 10
Zimtalkohol synthetisch 50
Citronellol extra 100
Geraniol extra 200
Phenyläthylalkohol extra 500
880
Gibt man dieser Komposition von allgemein rosigem Charakter 120 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester zu, bringt dieser Zusatz die spezielle Note der Tee-Rose zur Geltung und bewirkt, dass die Gesamtkomposition heller, frischer und sehr viel natürlicher wirkt.
Beispiel 4 Komposition (Eau-de-Cologne-Typ)
Werden dieser fruchtigen Base 50 Teile 2-Äthyl-6,6-di-methyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester zugefügt, so wirkt die dadurch erhaltene Komposition sehr viel diffusiver, runder und natürlicher. Zu der nun viel ausgeprägteren Strah-5 lungskraft kommt, dass die samtigweiche Note der Aprikose besonders gut zur Geltung gebracht wird.
Beispiel 6 Komposition (Chypre-Typ)
Gewichtsteile
Indol, 10% in Propylenglykol
10
Cumarin
10
Ylang-Ylang-Öl
20
Neroli-Öl
40
Lavandin-Öl
40
Benzylacetat
40
Eugenol extra
40
Citral
60
Methyldihydro j asmonat
100
a-Hexylzimtaldehyd
100
Zitronenöl, italienisch
100
Bergamotte-Öl
360
920
Gibt man dieser Cologne-Base 80 Teile 2-Äthyl-6,6-di-methyI-2-cyclohexen-1 -carbonsäureäthylester zu, so wird die Citrus-Note der Base in eine ganz neuartige Richtung hin verändert, wobei der Lavandin-Cumarin-Komplex unterstrichen und der Gesamtkomposition eine vollere Süsse verliehen wird. Die ohne den Zusatz deutlich spürbare spitzige Note wird damit in vorteilhafter Weise abgewandelt.
Beispiel 5
Komposition mit fruchtigem Charakter
Gewichtsteile
Osmanthus abs. 5
Äthylenbrassylat 10
;'-Undecalacton 15
Palmarosa-Öl 20 2-Äthoxycarboxymethyl-2-methyl-
1,3-dioxolan 30
Allyljonon 40
Dimethylbenzylcarbinylbutyrat 50
a-Jonon 80
Propylenglykol 700
Gewichtsteile
Methyl-nonyl-acetaldehyd,
10% in Propylenglykol
5
n-Dodecanal, 10% in Propylenglykol
5
Eugenol extra
10
Versalide'® (Givaudan)
30
Styrallylacetat
30
Terpineol zur Parfümerie
30
Methyljonon
40
Baummoos abs.
50
Linalool extra
50
Benzylacetat
50
Bornylacetat flüssig
50
Bergamotte-Öl
150
a-Hexylzimtaldehyd
225
l-Methylcyclododecyl-methyläther
225
950
25
30 Durch den Zusatz von 50 Teilen 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester wirkt die Base weniger phenolig und rauchig. Der Ester baut sich sehr harmonisch in den Chypre-Komplex ein und verleiht der Base bei gleichzeitiger Abrundung viel Frische und Diffusion.
Beispiel 7 Komposition (holziger Typ)
40
45
50
Basilikumöl Methyljonon p-tert.-Butylcyclohexylacetat Methyldihydrojasmonat Cedrylacetat krist. Sandelholzöl ostind. Patchouliöl Bergamotte-Öl
Gewichtsteile 30 50 50 70 100 200 200 200
900
Gibt man dieser Holzbase 100 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester zu, so wird die Komposition viel würziger, frischer und herber. Ihre Strahlungskraft wird verstärkt. Sie eignet sich in der neuen Form nach Zusatz ss des Esters besonders für Herrenlinien.
60
950
Claims (3)
1-carbonsäureäthylester als Riechstoff.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Äthyl-6,6-dimethyl-
1. Verwendung von 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-
2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man den
3-Äthyl-7-methyl-2,6-octadiensäureäthyl-ester cyclisiert.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1311775A CH615827A5 (en) | 1975-10-09 | 1975-10-09 | Use of ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylate as perfume |
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|---|---|---|---|
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