DE2146158A1 - Neue Riechstoffe - Google Patents

Neue Riechstoffe

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Publication number
DE2146158A1
DE2146158A1 DE19712146158 DE2146158A DE2146158A1 DE 2146158 A1 DE2146158 A1 DE 2146158A1 DE 19712146158 DE19712146158 DE 19712146158 DE 2146158 A DE2146158 A DE 2146158A DE 2146158 A1 DE2146158 A1 DE 2146158A1
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DE
Germany
Prior art keywords
mixture
containing alkyl
alkylidene
dashed lines
double bond
Prior art date
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Ceased
Application number
DE19712146158
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English (en)
Inventor
Paul Albert Dr Genf Ochsner (Schweiz)
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Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
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Publication date
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Publication of DE2146158A1 publication Critical patent/DE2146158A1/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

f 5. Sep. 1971 Dr. Ing. L van der Werfe 214 6.15 8
Dr. Ftühz Lederet
PATENTANWALTI
6510/39
L. Givaudan & Cie Sodete Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Heue Riechstoffe
Die Erfindung betrifft neue Riechstoffe. Diese neuen Riechstoffe sind Gemische von isomeren, ungesättigten, aliphatischen, primären Alkoholen der allgemeinen Formel
CH2OH
1 ?
worin R 1-3 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden, R 1-4 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden darstellt und die gestrichelten linien eine'vom Og-Atom ausgehende Doppelbindung bedeuten»
1 2
Beispiele von R - bzw, R -Gruppen sind gleiche oder ver-,
schiedene, geradkettige od«r veraweigte Alkyl- bzw. Alkylidengruppen, wie Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isob'utyl, bzw. entsprechende Alkylidengruppen, wie Methylen, Aethyliden, Propyliden, etc.
2 0 S11 δ / 1 4 9 i ßAD ORlOlNAl.
Die vom Cg-Atom ausgehenden gestrichelten Linien stellen eine Kohlenstoff-Doppelbindung dar, die sich in einer der drei Stellungen befinden kann. Die Formel I umfasst somit die nachstehend gezeichneten Formeln Ia, Ib und Ic (einschliesslieh der racemischen und optisch aktiven Formen sowie von cis-trans-Isomeren):
CH2OH
CH2OH
CH2OH
Ia
Ic
In diesen Formeln bedeutet E 1-5 C enthaltendes Alkyl,
2 11
R 1-4 C enthaltendes Alkyl, R 1-3 C enthaltendes Alkyliden,
z.B. =CH9 oder = CH-CH^, und R21 1-4 G enthaltendes Alkyliden.
12
Wenn R und R der Formel Ia identische Alkyle darstellen, reduziert sich naturgemäss die Zahl der möglichen Isomeren.
Die erfindungsgemässen Gemische von isomeren Alkoholen der allgemeinen Formel I besitzen besondere Riechstoffeigenschaften, Sie können deshalb in der Parfümerieindustrie zur Herstellung von Parfüms und parfümierten Produkten Verwendung finden, beispielsweise zur Parfümierung von Seifen, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art, wie Toilettewässer, Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen und -ölen. In den Parfüms bzw. den parfümierten Produkten kann der Gehalt an den erfindungsgemässen Riechstoffen innerhalb breiter Grenzen, z.B. zwischen etwa I7S0 (Detergentien) . und etwa 20$ (alkoholische Lösungen) liegen. In Parfumbasen bzw. Konzentraten kann er selbstverständlich auch über 20$ betragen.
Die erfindungsgemässen neuen Riechstoffe verfugen im
209815/1496
allgemeinen über einen blumigen (rosen- oder maiglöckchenartigen), fruchtartigen Geruch ohne Pettnote. Durch ganz besondere geruchliche Qualitäten sticht das Gemisch der isomeren Alkohole der Formel 1-1
1-1
worin die gestrichelten Linien eine vom C^-Atom aus-
gehende Doppelbindung bedeuten,
hervor, d.h. das Gemisch von 6-Aethyl-2-methyl-octen-(5)-ol-(l) und 6-Aethyl-2-methyl-octen-(6)-ol-(l). Der Geruch dieses Gemisches ist kräftig blumig (Maiglöckchen, Rosen), lang anhaltend und steigert das Diffusionsvermögen von blumigen Kompositionen, insbesondere von solchen mit Maiglöckchen-Note.
Die erfindungsgemässen Riechstoffe können vorteilhaft Riechstoffkonpositionen mit blumigen, insbesondere solchen mit Maiglöckchen-Noten, holzartigen, "Chypre"-aniraalischen, oder Fougere-Noten einverleibt werden. Blumige Kompositionen gewinnen dadurch an Kraft und Kohäsion und auch die anderen der aufgeführten Kompositionen werden durch Zugabe einer Verbindung der Formel I auf vorteilhafte //eise modifiziert.
In der nachfolgenden Tabelle sind die Geruchsnoten von erfindungsgemässen Isomerengeniischen. der Formel I zusammengestellt, wobei
1 2
für R und R der Einfachheit halber ausschliesslich die Alkylgruppen (I-iethyl, Aethyl usw.) angegeben sind, wie sie in den Δ -Isomeren der allgemeinen Forir.el Ia vorliegen, nicht jedoch auch die entsprechenden Alkylidennruppen, v,Tie sie in den
lgemeinen -^orneli 209815/U96
Δ -Isomeren der allgemeinen -^orneln Ib und Ic vorliegen.
«AD
E1 R2 Geruchscharakteristik
-CH3 -OH, blumig (Rosen, Maiglöckchen), nach feuch
tem Stroh
-CH3 -CII2CH5 blumig (Maiglöckchen), fruchtartig, Nach
geruch nach Champignons
-CH3 -CH2CH2CH3 blumig (Rosen, Maiglöckchen), cumolartig
-CH5 blumig, grün, nach Linalool, Nachgeruch
nach Chocolat
-CH5 -01^cH3 fruchtartig (Pfirsich), Nachgeruch nach
Champignons
-CH2CH -CH2CH3
-CH 3 		blumig (Maiglöckchen, Rosen)
langanhalt end, kraft ig
-CH2CH5 "^CchJ blumig (Maiglöckchen), nach Wassermelonen,
holzig
•»oll 3
3		 holzig, blumig (Maiglöckchen)
Beispiele von Riechstoffkompositionen (Konzentrate) sind die folgenden:
1. Maiglöckchen-Konzentrat Gewichtsteile
Isomerengemiseh der allgemeinen
Formel I 50
Zimtalkohol 10
Benzylacetat 10
α-AmyIzimtaidehyd 5
Ylang-Ylang-öl 5
Linalocl 5
Phenyläthy!alkohol 15
100
209815/1496
2. Maiglöckchen-Konzentrat Gewichtsteile Gemisch von racemischem 6-Aethyl-2-methyl-octen-(6)-ol-(l) und racemi-
Bchem 6-Aethyl~2-methyl-octen-(5)-ol-r(l) 655
Laurylaldehyd 15
Hexenylacetat (10$ in Diäthylphthalat) 10
Benzylacetat 10
Heliotropin ' . 10
Amylphenylacetat (10$ in Diäthylphthalat) 10
Santal . 25
Benzylisobutyrat 25
Phenyläthylalkohol 40
a-Hexyl-ziffltaldehyd 50
Dimethylbenzylcarbinol 50
Zimtalkohol 100
1000
3. Plieder-Konzentrat Gewichtsteile
Gemisch von 2,6-Dimethyl-octen-(5)~ol-(l),
2,6-Dimethyl-octen-(6)-ol-(l) und 6-Aethyl-
2-niethyl-hepten-(6)-ol-(l)i Racemate 500
Ylang Bourbon 30
Benzylacetat 30"
a-Hexyl-zimtaldehyd 40
Fhenylaoetaldehyd (IC^ in Diäthylphthalat) 50
Zimtalkohol ; 100
Heliotropin 100
Isoeugenol 50
ferpineol IQQ
1000
2098 1 S/ 1499 original inspected
4. Konzentrat« das sich besonders für Gewichts teile , alkoholische Lösungen eignet;
Isomerengemisch der allgemeinen Formel I 250
Vetivenylacetat 200
Jasmin absolut 100
Zimtalkohol 70
Rosenöl türkisch 150
Ylang-Ylang-Öl ' 50
Eichenmoos absolut 40
Patschuli 30
C10 - Aldehyd (10?$ in Diäthylphthalat) 10
C11 - Aldehyd (10^ in Diäthylphthalat) 20
Resinoid castoreum 25
Pentadecanolid 20
Isobutylchinolin (I^ in Diäthylphthalat) 20
Undecalacton (50^ in Diäthylphthalat) 15
1000
Die Isomerengemische der allgemeinen Formel I können erfindungsgemäss dadurch erhalten werden, dass man entweder
a) ein Gemisch von entsprechenden isomeren ungesättigten Alkoholen der allgemeinen Formel
II
CH2OH
12
worin R. und R und die gestrichelten Linien die gleiche
j Bedeutung wie in der Formel I haben,
in der 2-Stellung methyliert, oder dass man
20 9815/1490 _lftlMAL ^spected
2H6158
b) ein Diol der allgemeinen Formel
III CH2OH
worin R 1-5 C enthaltendes Alkyl und R 1-4 C enthaltendes Alkyl bedeuten,
dehydratisiert.
Die Methylierung der isomeren Alkohole der *'ormel II gemäss der Verfahr ens Variante a) kann nach an sich bekannten Methoden vorgenommen werden, z,B. durch Behandlung der Alkohole der Formel II mit einem Alkalimetallraethylat, z.B. Natriummethylat, gelöst in Methanol unter Druck, vorzugsweise in praktisch äquimolarem Mengenverhältnis.
Die Reaktion wird zweckmässig unter einem Druck von etwa 10 bis 150 atm., vorteilhaft zwischen etwa 30 und 70 atm. durchgeführt. Als Reaktionsgefäss kann ein RUhrautoklav dienen.
Die Reaktionstemperatur liegt zweckmässig zwischen etwa 1500C und 250°C; bevorzugt ist ein Bereich von zwischen 2200C und 2300C. Die Dauer der Reaktion hängt von der Reaktionstemperatur ab. Sie beträgt z.B. für eine Reaktionstemperatur von 2250C bis 2300C im allgemeinen 6 Stunden.
Die Methylierungsreaktion wird zweckmässig unter Zuhilfenahme von Metall- oder Oxydkatalysatoren durchgeführt. Beispiele solcher Katalysatoren sind ZnO, ZnO-AIpO-, ZnO - Cr?0,,
20981571496
-β- 2U6158
NiO - Or2O, oder CuO - Cr2O-, Bevorzugt ist ZnO.
Durch Methylierung der Alkohole der Formel II in 2-Steilung entsteht ein neues AsymmetrieZentrum, was die Bildung entsprechender stereoisomerer Formen (Racemate) zur Folge hat.
Das Reaktionsprodukt kann nach üblichen Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden; z.B. durch Aufnehmen des letzteren in Aether, Waschen dieses Auszugs und Destillation.
Die Dehydratisierung gemäss der Verfahrensvariante b) kann ebenfalls nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Die Dehydratisierung liefert ein Gemisch von isomeren Verbindungen, die sich durch die Lage der eingeführten Doppelbindung unterscheiden (vgl. die Typen der Formeln Ia, Ib und Ic). Bei Gleichheit von
1 2
R und R reduziert sich,wie bereits oben gesagt, die Isomerenzahl.
Als Dehydratisierungsmittel eignen sich z.B. saure Salze, wie Kaliumbisulfat, mit dem sich Ausbeuten bis zu 90$ der Theorie erzielen lassen. Doch können auch andere, zur Dehydratisierung von tertiären Alkoholen bekanntermassen brauchbare Katalysatoren, · wie Jod oder Phosphorsäure, verwendet werden.
Die bei der Verfahrensvariante a) als Ausgangsmaterialien verwendeten ungesättigten Alkohole der Formel II können z.B. nach Schema A, und die bei der Verfahrensvariante b) als Ausgangsmaterialien verwendeten Diole der Formel III nach Schema B gewonnen werden:
209816/1496
I t
Schema A
R1OH R2
VI
R1 ?H R2
IX
Schema B
Il
OH
R1OH R2
VIII
Nach Schema A wird der acetylönisch ungesättigte Alkohol V, d.h. Penten-{2)-in-(4)-ol(l), in eis- und/oder trans-Form, mit einem Dialkylketon IV kondensiert, was nach an sich bekannten Methoden, z.B. nach Favorsky, geschehen kann.
Das erhaltene ungesättigte"Dial VI wird anschliessend zum entsprechenden gesättigten Diol IX hydriert, beispielsweise katalytisch unter Verwendung von Raney-Nickel mittlerer Aktivität und von Methanol oder Aethanol als Lösungsmittel. Zur Vermeidung einer Hydrogenolyse des endständigen Hydroxyls wird die Temperatur zu Beginn der Hydrierung zweckmässig bei ungefähr 20 C gehalten. Die Hydrierung kann dann bei einer Temperatur von ca.
80° C und einem Druck von ca. 20 Atm. zu Ende geführt werden. Das Diol IX wird sodann in Analogie zu der vorstehend als Ver- ·' fährensvariante b) bezeichneten Dehydratisierung in die Verbindung der Formel II Überführt. 209616/1496
omamAL
Nach Schema B wird in völlig analoger Weise der in 2-Stellung bereits methylierte Alkohol VII, 2-Methyl-penten-(2)-in-(4)-ol-(l), mit dem Keton IV kondensiert und anschliessend das ungesättigte Diol VIII zum entsprechenden gesättigten Diol III hydriert.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben:
Beispiel 1
a) Man stellt aus 2 g Natrium und 30 g absolutem Methanol eine lösung von Natriummethylat her. Zu dieser Lösung gibt man 15f β g eines Gemisches von 6-Aethyl-octen-(5)-ol-(l) und 6-Aethyl-octen-(6)-ol(l) (eis und trans) sowie 0,2 g Zinkoxyd. Man erhitzt das Gemisch in einem 300 ml-Autoklaven auf eine Temperatur von 220-230°. Der Druck steigt dabei zunächst auf 60 Atm« an, um dann wieder auf 35 Atm. zu sinken. Nach Abkühlung nimmt man das Produkt in Aether auf, wäscht den Aetherextrakt nacheinander mit 100 ml lO^iger Salzsäure, mit Wasser, mit 10#iger Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser bis zur neutralen Reaktion. Man trocknet den Aetherextrakt und dampft das Lösungsmittel ab. Man gewinnt so 12 g Rohprodukt, aus welchem durch Destillation 9»5 g eines Gemisches von 6-Aethyl-2-methylocten-(5)-ol-(l) und 6-Aethyl-2-methyl-octen-(6)-ol-(l) (Racemate) gewonnen werden können. Siedepunkt 99°/6 n™ Hg., n« = 1,4610; .Ausbeute 64# der Theorie.
b) Dasselbe Produkt kann aber auch durch Dehydratisierung von 6-Aethyl-2-methyl-octandiol-(l,6) (Racemat)mittels Kaliumhydrogensulfat erhalten werden. Siedepunkt 98°/5 mm; nD = 1,^590. Verhältnis der 0cten-(6)- zur Octen-(5)-Verbindung = 66:34.
20881 5/ 1 496 original inspected
Gaschromatographisch kann das erhaltene Isomerengemisch in die Einzelkomponenten aufgetrennt werden (die Isomeren werden vorgängig in einer Drehband-Kolonne angereichert): ·
6-Aethyl-2-methyl-octen{5)-ol-(l): Siedepunkt 96 /5 mm, nD = 1,4586, 6-Aethyl-2-methyl-octen-(6)-ol-(l): Siedepunkt 98°/5mm, n£° = 1,4591.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Gemisch von 6-Aethylocten-(5)-ol-(l) und 6-Aethyl-octen-(6)~ol-(l) kann wie folgt erhalten werden:
c) In einen 3-Liter-Rundkolben, versehen mit Thermometer, Rührer, Rückflusskühler und Tropftrichter, gibt man 254 g Kaliumhydroxyd-Pulver und 380 g trockenes Diäthylketon. Die Temperatur steigt dabei auf 60 an; man lässt sie während einer halben Stunde auf 36 abfallen und kühlt dann das Gemisch auf -15 . Man gibt nun bei einer Temperatur zwischen -10° und -15° '82,1 g eines Gemisches von eis- und trans-Penten-(2)-in-(4)-ol-(l). Dauer der Zugabe: 40 Minuten. Man rührt nun die gebildete, teigförmige Masse bis sie sich erhärtet und lässt dabei die Temperatur auf 20° ansteigen. Man zersetzt nun das Reaktionsprodukt durch Zugabe von 500 ml Wasser und nimmt anschliessend in 500 ml Toluol auf. Die organische Phase wird mittels 20C0 ml Wasser neutral gewaschen. Nach Abdampfen des Toluols und des überschüssigen Diäthylketons gewinnt man 196 g Rohprodukt, das durch Destillation 158 g eis- und trans-6-Aethyl-octen~(2)-in-(4)-diol-(l,6) liefert. Siedepunkt 114°/0,12 mm; ηβ = 1,5110; Ausbeute 94$ der Theorie.
d) 101 g des so erhaltenen Diols in 200 ml Aethanol werden in Anwesenheit von 10 g Raney-Nickel bei 20° bis zur Verlangsamung der Wasserstoffaufnahme hydriert. Dies erfordert ca. 6 Stunden, wobei 36 Liter Wasserstoff (theoretische Menge = 45 Liter) aufgenommen worden sind. Die Temperatur wird anDchliessend auf 60 * gebracht t Nach erneuter Verlongsainung der Wasserstoffaufnahme
209815/1496
-12- 2U6158
.(42 Liter Wasserstoff) setzt man die Hydrierung bei 80° unter einem Druck von 20 Atm. fort, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Der Katalysator wird abfiltriert, der Aethylalkohol abdestilliert und der Rückstand (117,7, g) am Hochvakuum destilliert. Man erhält so 89,5 g 6-Aethyl~octan-diol-(l,6). Siedepunkt 91 / 0,01 mm; nD = 1,4668; Ausbeute: 85,6$ .
β) 40 g des so erhaltenen gesättigten Diols werden in einem Claisenkolben in Anwesenheit von 5 g Kaliumbisulfat erhitzt. Oelbadtemperatur: 150-160 . Man appliziert ein Vakuum von 12 mm Quecksilbersäule, worauf das Dehydratisierungsprodukt zwischen 110° und 120° abdestilliert. Man nimmt das Destillat in 200 ml Aether auf, wäscht mit einer Lösung von lO^igem wässrigem Natriumcarbonat und hierauf mit Wasser. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 35 g Rohprodukt, dessen Destillation 32,8 g eines Gemisches von 28$ 6-Aethyl-octen-(5)-ol-(l) und 1 6-Aethyl-octen-(6)-ol-(l), eis und trans, ergeben. Siedepunkt: 95°/ 5 mm; n^° = 1,4585; Ausbeute: 91,4 %.
Beispiel 2
9,4 g 2,6-Dimethyl-octandiol-(l,6) werden in Analogie zu dem in Beispiel 1, Absatz e) beschriebenen Verfahren dehydratisiert. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels fallen 6,5 g Rohprodukt an, die nach Destillation 5,1 g (61$ der Theorie)eines Gemisches von 2,6-Dimethyl-octen-(5)-ol-(l) und 2,6-Dimethyl-octen-(6)-ol-(l) und 6-Aethyl-2-methyl-hepten-(6)-ol-(l) (Racemate) ergeben* Siedepunkt 87 / 5 mm Hg, ηβ = 1,4570.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2,6-Dimethyl-octandiol-(1,6) kann wie folgt erhalten werden:
Aus 26,5 g Magnesium und 133 g Aethylbromid in 200 ml trockenen Aether stellt man Magnesiumaethylbromid her. Man gibt I50 ml trockenes Toluol au und dann langsam zwischen 30 und 40° 47,6 g
2 0 9 a 16 /14'9 β' >
J ORlGiNALiNSPKTED
'- 13 -
2U6158
eis- und trans-2-Methyl-penten-(2)-in-(4)-ol-(l) in 120 ml trockenem Toluol. Man hält das Gemisch 3 Stunden bei 50° und kühlt hierauf auf 10° ab. Nun gibt man bei 10° 30,3 g Methylethylketon gelöst in 120 ml trockenem Toluol zu. Man hält das Gemisch 3 Stunden bei 60 , kühlt ab und zersetzt durch Zugabe einer gesättigten Lösung von 40 g Ammonchlorid in 250 ml Eiswasser. Man wäscht mit einer Lösung von gesättigter Veinsäure und hierauf mit Wasser bis neutral. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 62,7 g Rohprodukt, woraus durch Destillation 55,6 g eis- und trans-2,6-Bimethyl-octen-(2)-in-(4)-diol-(l*6) gewonnen werden. Siedepunkt 101 / 0,03 mm Hg; n^0= l,5115i Ausbeute :
15,5 g des so erhaltenen Reinproduktes werden in 100 ml Methanol gemäss den Angaben des Beispiels 1, Absatz d), hydriert. Nach der Aufnahme der theoretischen Menge Wasserstoff (6900 ml) erhält man 13,6 g 2,6-Dimethyl-octandiol-(l,6). Siedepunkt 98° / 0,1 mm; nD = 1,4633; Ausbeute 87# .
Auf analoge Weise können erhalten werden;
Geraisch von 2,6-Dimethyl-nonen-(5)-ol-(l), 2,6-Dimethylnonen-(6)-ol-(l) und 2-Methyl-6-propyl-hepten-(6)-ol-(l) (Racemate) durchDaE^draMaJsting des Racemats von 2,6-Dime.thylnonan-diol-(l,6) .
Siedepunkt 95° / 5 mm J n*0 = 1,4572 .
Gemisch von 2,6,7-Trimethyl-octen-(5)-ol-(l)f
2,6,7-Trimethyl-octen-(6 )-ol-(1) und e-Isopropyl^-methyl-hepten-(6)-ol-(l) (Racemate) durch Dehydratisierung des Racemats von ' 2,6,7-Trimethyl-octandiol-(1,6) .
S.iedepunkt §5,56 / 5 mm; n^° » 1,4585 .
Gemisch von 2,6,8-Trimethyl-nonen-(5)-ol-(1),
2,6,8~Trimethyl-nonen-(6)-ol-(l) und 2-Methyl-6-isobutyl-hepten-
209815/1498
0RIG^At INSPECTED
(6)~ol-(l) (Raeemate) durch Dehydratisierung des Racemats von. 2,6 , 8-Trimethyl-nonandiol-(1,6).
Siedepunkt 103° / 6 mm; n^0 = 1,4557 .
Gemisch von 2,7-Dimethyl-6-äthyl-octexi-(5)-ol-(l), 2,7-Dimethyl-6-äthyl-octen-(6)-ol-(l) und Z-Methyl-ö-isopropylocten-(6)~ol-(l) (Raeemate) durch Dehydratisierung des Racemats von 2,7-Dimethyl-6-äthyl-octandiol-(1,6). Siedepunkt 103,5° / 6 mm; n^° = 1,4600 .
Gemisch von 6-Isopropyl~2,7-dimethyl-octen-(5)~ol-(l) und 6-Isopropyl-2,7-dimethyl-octen-(6)-ol-(l) (Raeemate) durch Dehydratisierung von 6-Xsopropyl-2,7-dimethyl-oetandiol-(lf6) (Racemat). Siedepunkt 110° / 5 mm; n^0 = 1,4600.
Gemisch von 2,6-Dimethyl-octen-(5)-ol-(l), 2,6-Dimethylocten-(6)-ol-(l) und 6-Aethyl-2-methyl-hepten-(6)-ol-(l) (Raeemate) durch Dehydratisierung des Racemats von 2t6-Dimethyl~ octandiol-(1,6).Siedepunkt 87° / 5 mm; n^° = 1,4570.
Gemisch von 2,6-Dimethyl-hepten-(5)-ol-(l) und 2,6-Dimethylhepten-(6)-ol-(l) (Raeemate) durch Dehydratisierung des Racemats von 2,6-Dimethyl-heptandiol-(l,6). Siedepunkt naas n^° - 1
209815/U96
ORIGINAL INSPECTED

Claims (7)

-15- 2U6158 Ansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von isomeren. Verbindungen der allgemeinen lOrniel
CH2OH
worin R 1-3 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden,
2
R 1-4 -C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden darstellt und
die gestrichelten Linien eine vom C ,--Atom ausgehende Doppelbindung bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man
a) ein Gemisch von entsprechenden isomeren ungesättigten Alkoholen der all-gemeinen formel
II
1 2
worin R , R und die gestrichelten Linien die gleiche
Bedeutung wie in der iOrniel I haben, in der 2-3tellung methyliert, oder dass man
209815/U96
ein Diol der allgemeinen
III
CH2OH
1 2
worin R 1-3 C enthaltendes Alkyl und R 1-4 C enthaltendes Alkyl bedeuten,
dehydratisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial ein Gemisch von isomeren Verbindungen der Formel II-l
II-l
CH2OH
worin die gestrichelten Linien eine vom Cfi-Atom ausgehende Doppelbindung bedeuten
oder eine Verbindung der P
OH
CH2OH
III-l
verwendet.
209815/U96
2U6158
3. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch von isomeren Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2OH
worin R 1-3 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden,
2
R 1-4 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden und die gestrichelten Linien eine vom C^-Atom ausgehende Doppelbindung bedeuten.
4. Riechstoffkomposition nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch von isomeren Verbindungen der Formel
1-1
worin die gestrichelten Linien eine vom Cg-Atora ausgehende Doppelbindung bedeuten.
209815/U96
2K6158
5* Verwendung von Gemischen isomerer Verbindungen dei* allgemeinen Formel
CH2OH
worin R l-3Centhaltendes Alkyl bzw. Alkyliden,
2 R 1-4 G enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden darstellt und die gestrichelten Linien eine vom CL-Atom ausgehende Doppelbindung bedeuten,
als Riechstoffe zur Herstellung von Parfüms und parfümierten Produkten.
209815/1496
2H6158
6. Gemisch von isomeren Verbindungen der al3.geiiELnen
Formel
CH2OH
worin R 1-3 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden,
2
R 1-4 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden darstellt und die gestrichelten Linien eine vom C^-Atom ausgehende
Doppelbindung bedeuten.
7. Gemisch von isomeren Verbindungen der Formel
1-1
worin die gestrichelten Linien eine vom C -Atom ausgehende Doppelbindung bedeuten.
209815/1496
fNSPECTED
DE19712146158 1970-10-02 1971-09-15 Neue Riechstoffe Ceased DE2146158A1 (de)

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