DE2510861C2 - 2,6,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol und 2,2,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol - Google Patents

2,6,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol und 2,2,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol

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DE2510861C2
DE2510861C2 DE2510861A DE2510861A DE2510861C2 DE 2510861 C2 DE2510861 C2 DE 2510861C2 DE 2510861 A DE2510861 A DE 2510861A DE 2510861 A DE2510861 A DE 2510861A DE 2510861 C2 DE2510861 C2 DE 2510861C2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

worin der Rest R Wasserstoff, und der andere Methyl darstellt, und R1 den 1 - oder 2-lsobutenylrest bedeutet 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man eine Verbindung der Formel
OH
OH R
Il Il
H3C—C—CH2—CH-CH2—CH2—CH—C — CH3
CH3
(Π)
CH3
worin R die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung besitzt in an sich bekannter Weise mit einem Dehydratisierungsmittel behandelt
3. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft 2,6,8-Trimethyi-7-(oder 8)-nonen-3-ol und 2£8-Trimethyl-7-(oder 8)-nonen-3-ol die als Riechstoffe Verwendung finden. Es handelt sich um die Verbindungen der Formel
R OH R
I I I
R1 —CH-CH2-CH2-CH-C-CH3
CH3
worin der eine Rest R Wasserstoff und der andere Methyl darstellt, und R1 den 1 - oder 2-lsobutenylrest bedeutet. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung I und Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
Die Formel I umfaßt die nachstehenden Formeln Ia und Ib
CH3
OH CH3
R1 -CH-CH2-CH2-CH-CH-CHj
Oa)
OH CH3 R1 —CH2-CH2-CH2-CH-C-CH3
ab)
CH3
55 worin R1 obige Bedeutung besitzt.
Von den Formeln Ia und Ib werden demgemäß die Verbindungen 2,6,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol bzw. 2,2,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol als auch die entsprechenden Isomerengemische umfaßt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können dadurch erhalten werden, daß man eine Verbindung der Formel
OH R OH R
„,C-f-CH.-iH-CH.-CH.-L-i-CH,
CH3
CH3
worin R obige Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise mit einem Dehydratisierungsmittel behandelt.
Die partielle Dehydratisierung des Diols II kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Die De-
hydratisierung liefert ein Gemisch von.isomeren "Verbindungen, die sich durch die Lage der eingeführten Doppelbindung unterscheiden (R1 = 1-Isobutenyl oder 2-Isobutenyl). Auftrennung des Isomerengemisches in die einzelnen Komponenten ist möglich, beispielsweise mittels Destillation, wie mittels einer Drehbandkolonne, in der Regel aber nicht erforderlich.
Als Dehydratisierungsmittel eignen sich z. B. saure Salze, wie Kaliumbisulfat, mit dem sich Ausbeuten bis zu 90% der Theorie erzielen lassen. Doch können auch andere, zur Dehydratisierung von tertiären Alkoholen bekanntermaßen brauchbare Katalysatoren, wie Jod, Phosphorsäure, Borsäure, Oxalsäure oder Toluolsulfonsäure verwendet werden.
Als Lösungsmittel kann im allgemeinen das Dehydratisierungsmittel dienen. Wird als Dehydratisierungsnjittel Kaliumbisulfat verwendet, erwärmt man zweckmäßigerweise das Diol II, z. B. unter vermindertem Druck (z. B. am Wasserstrahlvakuum) auf Temperaturen von ca. 120—145°C, wobei die Verbindung I und das bei der Dehydratisierung gebildete Wasser abdestillieren. Man kann aber auch ein organisches Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, Benzol oder Toluol zugeben und damit das bei der Dehydratisierung freigesetzte Wasser azeotrop abdestillieren.
Das Reaktionsprodukt I kann aus dem Reaktionsgemisch z. B. durch Destillations isoliert werden.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Diole II können nach Schema A gewonnen werden:
OH
Schema A
H3C—C—CH=C—C=CH + OCH—C—CH3
CHj (V) CH3 (Vl)
O
■ ι		 R
^C-CH3 		OH
H3C-C-		 R
CH=C=C-
Il
C-O		 1 \
CH3 		CH3
OH R
-Ah-A-c.
CH3
αν)
OH R OH R
H3C-C — CH2—CH-CH2-CH2-CH-C-CH3 CH3 . CH3
OD
Durch Behandlung des XLactons der substituierten 6-Hydroxycaprylsäure III mit einem Methylmagnesiumhalogenid nach Grignard wird die Verbindung II direkt erhalten.
Andererseits kann das aus dem ungesättigten Alkohol V und Äthylmagnesiumbromid hergestellte Grignard-Reagens mit dem Aldehyd VI zum ungesättigten Diol IV kondensiert werden. Mittels katalytischer Hydrierung wird hierauf die Verbindung II erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gestatten es, komplexe und daher wesentlich teuere Naturprodukte auf einfache und billige Weise zu ersetzen bzw. solche Naturprodukte geruchlich zu veredeln. Das Gemisch Ia verfügt über einen grünen, blumigen, fruchtigen, lederigen, leicht mentholartigen, an Efeu erinnernden Geruch. Der Geruch des Isomerengemisches Ib ist fruchtig, blumig, frisch, lavendelartig. Es erinnert an den Geruch eines blühenden Lavendelfeldes.
Die beiden Isomerengemische können demgemäß auf Grund ihrer interessanten olfaktorischen Eigenschaften als Riechstoffe Verwendung finden, z. B. in der Parfümerie zur Herstellung von Riechstoffkompositionen, wie Parfüms, bzw. zur Parfümierung von Produkten aller Art, wie Seifen, Waschmitteln, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen oder anderen kosmetischen Produkten, wie Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen oder Badeölen, dienen.
Im Falle der Verbindung Ia wird z. B. Efeuextrakt ersetzt, der vom Markt in nur minimalen Mengen angeboten wird, da zuwenig Efeu kultiviert wird.
Wenn man Riechstoffkompositionen auch nur einige wenige Prozent Ib zugibt, so gewinnen solche Kompositionen sofort in überraschender Weise an Volumen und an natürlicher Frische. Einen solchen natürlichen Effekt
könnte man weder mit bekannten Naturprodukten bzw. Gemischen solcher Naturprodukte, noch mit synthetischen bekannten, auch nicnt mit ausgesprochen volumentragenden synthetischen Riechstoffen erzielen.
Der Vorteil der neuen Verbindungen Ia und Ib liegt also darin, daft in beiden Fällen Riechstoffkompositioneri z. B. solchen vom Typ Chypre und Fougere, mittels einer einzigen zusätzlichen Substanz (resp. eines Isomerengemisches) ein außerordentlich natürlicher Geruchscharakter verliehen werden kann.
Die Konzentration des erfindungsgemäßen Gemisches I kann je nach dem Verwendungszweck innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwischen etwa 1 (Detergentien) und etwa 15Gew.-% (alkoholische Lösungen). In Parfumbasen bzw. Konzentraten können die Konzentrationen selbstverständlich auch höher liegen.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
In einen Claisenkolben, der mit Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, gibt man 30 g Kaliumbi-
sulfat Man erhitzt den Kolben in einem ölbad auf 110—120°, evakuiert auf einen Druck von 12 mm Hg und gibt nun 160 g 2,4,8-Trimethyl-nonan-2,7-dio! tropfenweise zu. Ein Gemisch von Wasser und 2,6,8-Trimethyl-7(und
8)-nonen-3-o! destilliert zwischen 60 und 112° ab. Man trennt das Wasser ab und nimmt das Destillat in Äther auf, wäscht mit Natriumbicarbonat und hierauf mit Wasser bis zu neutraler Reaktion. Das Rohprodukt wird destilliert, wobei 100 g (69%) eines Gemisches von 2,6,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3^oI anfallen. Siedepunkt
= 93-94°/5 mm Hg, nf= !,4525, c/?= 0,8468, IR-Spektrum: R,R'C = CH2: 3063 cm-' (4CH); 1645 cm-' (•C = C);885cm-'jeCH,R,R'C = CHR": 1670αη~'(^ = C);840 cm-'(<CH),sek. Alkohol:-J50 cm-'(stark, breit).
Mittels Destillation an einer Drehbandkolonne (Nester-Faust) werden die einzelnen Isomeren mit den folgenden Daten erhalten:
1. 2,6,8-Trimethyl-7-nonen-3-ol:
Siedepunkt 69-70°/lmm Hg,nf = 1,4530,
IR-Spektrum: dreifach substituierte Doppelbindung:
840 cm-' (*CH), sek. Alkohol: 3360 cm-' (stark, breit; polymere Assoziationen),
Geruch: grün, nach Efeu, nach Rosen, nach Amylsalicylat
2. 2,6,8-TrimethyI-8-nonen-3-ol:
Siedepunkt70-7Γ/1 mm Hg./j? = 1,4520,
IR-Spektrum:charakteristische Banden für R,R'C = CH2:
3070 cm-'(»CH), 1650Cm-'^ = ρ,890αη-'(<^Η);5εΙί. Alkohol 3370 cm-'
Geruch: wie 1, aber blumiger, schwerer, haftfester, kräftiger.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2,4,8-TrimethyI-nonan-2,7-diol kann wie folgt erhalten werden:
A. In einem 5-Liter-RundkoIben, der mit Thermometer, Rührer, Kühler und Tropftrichter versehen ist stellt man aus 63,2 g (2,6 Grammatom) Magnesium und 340 g (2,4 MoI) Methyljodid in 1,51 trockenem Äther Methylmagnesiumjodid her. Man gibt nun 170 g des XLactons der 6-Hydroxy-3,7-dimethyl-capry!säure in 300 ml trockenem Toluol zu. Nach beendigter Zugabe hält man das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei Rückflußtemperatur und kühlt nachher in einem Eisbad ab. Der gebildete Magnesiumkomplex wird durch Zugabe einer Lösung von 200 g Ammoniumchlorid in 2 1 Wasser zersetzt. Man trennt die organische Phase ab und extrahiert die wässerige Schicht viermal mit je 300 ml Äther. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 5%iger Weinsäure, mit Wasser, einer 8°/oigen wässerigen Natriumbicarbonatlösung und hierauf mit Wasser neutral gewaschen. Die Lösungsmitte! werden abgedampft und das Rohprodukt destilliert. Man erhält so 162 g (80%) 2,4,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol vom Siedepunkt 75 -77° /0,01 mm Hg, π f = 1,4598.
B. Aus 243 g (1 Grammatom) Magnesium und 114,5 g (1,05 Mol) Äthylbromid in 200 ml trockenem Äther stellt so man Äthylmagnejiumbromid her.
Man gibt nun 150 ml fockenes Benzol, hierauf unter Rühren und einer Temperatur zwischen 30 und 40° eine Lösung von 55,9 g (0,45 Mol) 2,4-Dimethyl-hex-3-en-5-in-2-ol in 100 ml trockenem Benzol zu. Nach Beendigung der Zugabe hält man das Reaktionsgemisch 3Stunden bei 5C' und kühlt hierauf auf 10° ab. Man gibt nun innerhalb einer Stunde bei einer Temperatur zwischen 10 und 20° eine Lösung von 313 g (0,435 Mol) Isobutyraldehyd in 100 ml Benzol zu. Das Gemisch wird 12 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen, hierauf unter Rühren zu einer Lösung von 40 g Ammoniumchlorid in 200 ml Eiswasser gegeben. Um die Auftrennung der Phasen zu erleichtern, gibt man 53 ml Eisessig zu. Man trennt die organische Phase ab und extrahiert die wässerige Schicht zweimal mit Ähter. Die vereinigten Extrakte werden mi« gesättigter Natriumbicarbonatlösung und gesättigter Kochsalzlösung neutral gewaschen und nach Zugabe von wenig Hydrochinon über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Eindampfen der Lösungsmittel (<40°) erhält man 923 g rohes 2,4,8-Trimethyl-non-S-en-S-in-^-diol, die unverzüglich wie folgt hydriert werden: In einen 1-1-Magnetrührauteklüv mit eingebauter Kühlspirale gibt man die 92,3 g des rohen 2,4,8-Trimethyl-non-3-en-5-in-2,7-diols, 5 g Raney-Nickel, 0,5 g wasserfreies Natriumcarbonat und 125 ml absolutes Methanol. Man hydriert zuerst unter Kühlen mittels Wasser bei einem Druck von ca. 8 atm. Nachdem die anfänglich stark exother Jie Reaktion beendet ist, wird bei 30 atm. Wasserstoffdruck und 80° bis zur vollständigen Sättigung hydriert. Nach Erkalten wird der Katalysator vom Reaktionsgemisch abfiltriert, der Alkohol am Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand über wenig Natriumcarbonat destilliert. Man erhält so 70,6 g (74%) 2,4.8-Trimethyl-nonan-2,7-diol vom Siedepunkt
130-133°/5 mm Hg, η ί° = 1,4600.
Beispiel 2
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 erhält man aus 155,6 g 2,8,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol und 15 g Kaliumbisulfat bei 120-150°/13mmHg 1123 g (79,4%) 2,2,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol. Siedepunkt 101-102°/12mm Hg, n? = 1,4520, d? = 0,8532, IR: Alkoholfunktion: 3395 cm-' R.R'C = CH2: 3070 cm-1 ("CH), 1650 cm-1 (1C = Q^Ocm-'('»CHJ.R.R'C = CHR": 1670 cm-'('C = C; sehr schwach).840cm-|(')CH).
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2,8,8-Trimethyl-nonan-2,7-diol wird aus 170,2 g .J-Lacton der 6-Hydroxy-7,7-dimethyl-capryIsäure und Methylmagnesiumjodid gemäß Verfahren des Beispiels 1 erhalten, wobei die Zersetzung des Magnesiumkomplexes mittels 150 ml Essigsäure durchgeführt wird. Ausbeute 155,6 g (77%) vom Siedepunkt 130V5mm Hg; Schmelzpunkt 63-64",/7J5 = 1,4508.
Herstellung von 6-Hydroxy-7,7-dimethyl-caprylsäure-J"-lacton
In einen 3-Liter-Rundkolben, der mit Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, gibt man 353 g (23 Mol) 2-tert. Butyl-cyclohexanon, 14 g wasserfreies Natriumacetat und 1,17 I Methylenchlorid. Unter Kühlen gibt man bei Zimmertemperatur 370 g 40%ige Peressigsäure zu. Man hält das Gemisch zunächst
on C 1 * n.".l U~: -7:.*..*. «___„.._·...- U:**_.>..r *>n^U ΛΟ C*.,r*Anr% .,ntn.. Dr,/>Un»R>AmnapnH,r MooU
^VOIUIIUCII UIItCI IVUIIICII UtI £^11111111,1 ICIfipCI UlUI , IltVIUUI IIISV.M TU UlUllUbd Ulltl.1 I \U4.i%· t wvtwt itj^w« ««ι u· . >*t«wt· Abkühlen wird auf Eis gegossen, die Schichten werden getrennt und die organische Schicht mit Eisensulfatlösung und hierauf mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen. Man destilliert das Lösungsmittel ab und destilliert das rohe Lacton: Man gewinnt so 274 g (703%) ^"-Lacton der 6-Hydroxy-7,7-dimethyl-caprylsäure vom Siedepunkt 134°/12 mm Hg und vom Schmelzpunkt 54—58".
Beispiel 3
A. Kompositionen, enthaltend ein Gemisch von 2,6,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol
1. Komposition Fougere
Gewichtsteile
2,6,8-Trimethyl-7(und8)-nonen-3-ol 100
Cumarin 10
Patchouliöl 20
Eugenol 20
Muskatellersalbeiöl 20
Piperonal 20
!soraldein 70
(Gemisch von n- und Isomethyl-Λ- und /?-jonon) 30
Geraniol 30
Sandelholzöl 40
Vctiveröl 40
Citronenöl 40
Citronelloi 40
Linalylacetat 50
Ambrettemoschus 50
Petitgrain-öl Paraguay 50
Geraniumöl von der Insel Reunion 60
Eichenmoos abs. jugoslawisch 80
Lavendelöl (franz.) 150
Amylsalicylat 150
2. Komposition Cologne
2,6,8-Trimethyl-7(und 8) nonen-3-ol Citral BIOOLG
(Citral, enthaltend 5% Citronellal) Gewürznelke Canangaöl Mandarinenöl Orangenblütenöl Methylanthranilat 10% in Carbitol
(Diäthylglycoimonoäthyläther) RosnmrinÖ! Ketonmoschus Lavendelöl (franz.) Petitgrainöl
Gewichtsteile iOO
Linalylacetat 100
Bergamottöl 150
Citronenöl 400
1000
Durch die Efeublätternote von 2,6,8-Trimethyl-7(und 8) -nonen-3-ol wird die Hesperidennote der obigen Komposition in äußerst angenehmer Weise modifiziert.
ίο 3. Komposition Gardenia
700
Die sonst durch Zugabe von Gardenol (Methyl-phenylcarbinylacetat) erzeugte grüne Note dieser Komposition wird hier mittels 2,6,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol bewirkt. Das Bouquet der Komposition wirkt dadurch abgerundeter.
B. Kompositionen, enthaltend ein Gemisch von 2,2,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol
1. Komposition Fougere
Gewichtsteile
2,2,8-TrimethyI-7(und 8)-nonen-3-ol 220
Patchouliöl ' 20
Eugenol 20
Muskatellersalbeiöl 20
Piperonal 20
Cumarin 20
Geraniol 30
Sandelholzöl 40
Isoraldein (ar-Iso-methyl-jonon) 40
Citronellol 40
Linalool 40
Linalylacetat 50
Ambrettemoschus 50
Bergamottöl 50
Lavendelöl (franz.) 50
Geraniumöl 60
Eichenmoos abs. (jugoslawisch) 80
Amylsalicylat 150
Gewichtsteile
2,6,8-Trimethyl-7(und8)-nonen-3-o) 150
/-Undecalacton 10% in Diäthylenglykolmonomethyl-
(oder monoäthyl)-äther 10
Indol 10% in Diäthylenglykolmonomethyl-
(oder monoäthyl)-äther 10
Piperonal 10
Styraxöl 10
Benzylacetat 20
Hydroxycitroneiiai 20
Methylbenzoat 30
Linalylacetat 30
/-Nonalacton 10% in Diäthyienglykolmonomethyl-
(oder monoäthyl)-äther 30
Dimethylbenzyl-carbinyl-acetat 50
Ylang Ylang Extra 50
Phenyläthylalkohol 80
Λ-Irison 100
Λ-Hexyl-zimtaldehyd 100
1000
In obiger Komposition wird die würzige Lavendelnote ausschließlich durch den Zusatz von 2,2,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol erzeugt Zur Erzeugung dieser Lavendelnote wurden bisher eine Mehrzahl von Komponenten, wie Lavendel- und Lavandinöl, Lavendel und Lavandin konkret, Methylamylketon, Linalylacetat und Linaloöl, benötigt
25 Komposition Cologne 10 861 Gewichtsteile
50
2,2,8-Trimethyl-7(und8)-nonen-3-ol 5
Citral-Base (ca. V3 Neral und 2Λ Geranial) 5
Eugenol 5
p-Methoxyallylbenzol 10
Thymianöl 10
Rosmarinöl
Indol (10% Oiäthylenglykolmonomethyl- 15
(oder monoäthyi)-äther 20
Isoraldein («-Iso-methyl-jonon) 30
Hydroxycitronellal 30
Patchouliöl 30
Petitgrainöl (franz.) 50
Bergamottöl 50
Benzylacetat 50
Vetiveracetat 50
Orangenöl (Guinea) 60
Linalool 70
Lavanuiiiöi 80
Citronenöl 80
Λ-Hexyl-zimtaldehyd 100
Linalylacetat
25
Die Anwesenheit von 2,2,8-Trimethyl-7(und 8)-nonen-3-ol trägt außerordentlich zur Frische und Natürlichkeit
dieser Komposition bei.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1.2,6,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-oI und 2^,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol der allgemeinen Formel
    R OH R
    ! i I
    R1—CH-CH2—CH2—CH—C—CH3
    CH3
    (D
DE2510861A 1974-03-15 1975-03-12 2,6,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol und 2,2,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol Expired DE2510861C2 (de)

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