DE2461605A1 - 5-acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo eckige klammer auf 5,3,2,0 hoch 2,7 eckige klammer zu dodeca-5-en, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff - Google Patents

5-acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo eckige klammer auf 5,3,2,0 hoch 2,7 eckige klammer zu dodeca-5-en, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff

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DE2461605A1 DE19742461605 DE2461605A DE2461605A1 DE 2461605 A1 DE2461605 A1 DE 2461605A1 DE 19742461605 DE19742461605 DE 19742461605 DE 2461605 A DE2461605 A DE 2461605A DE 2461605 A1 DE2461605 A1 DE 2461605A1
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Description

S^,2,O2'^/dodeca-5-en, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff"
Priorität: 1. April 1974, Japan, Nr. 36 747/74
Ambra-ähnliche Riechstoffe sind wertvolle Ausgangsverbindungen für Riechstoffkompositionen und Parfüms. Besonders teuer ist das Ambra,
gefunden eine Darmausscheidung der Pottwale, die im Darm getöteter Wale/oder an den Küsten, vor allem des Atlantiks, angeschwemmt und gesammelt wird. Der Hauptbestandteil der Ambra grisea ist das Ambrein, ein tricyclischer Triterpenalkohol; vgl. Fortschritte der Chemie org. ,
Naturstoffe, Bd. 6, Springer Verlag; E. Lederer, Odeurs et parfums des animaux, Paris "(1950) , Seiten 120 bis 129 und E. Lederer, Ind. Parfüm. Cosmet., Bd. 12(1957), Seite 231. Es wurden zahlreiche Versuche zur Synthese von Riechstoffen mit Ambra-ähnlichem Geruch unternommen. Einige dieser synthetischen Riechstoffe können als Ersatz für das teure Ambin grisea verwendet werden. Beispielsweise werden Manool-Derivate, d. h. Diterpene, die aus bestimmten Nadelbäumen gewonnen-v/erden, in weitem Umfang als Ambra-Ersatz verwendet'. L 509840/1108 j
Im allgemeinen sind jedoch Riechstoffe mit Ambra-ahnIiehern Geruch schwierig herzustellen, .und es sind als Ausgangsverbindungen zu ihrer Herstellung spezielle Naturstoffe erforderlich. Deshalb ist .die Synthese von Riechstoffen mit Ambra-ähnlichem Geruch kostspielig.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue Verbindung zu schaffen, die sich als Riechstoff mit Ainbra^ahhlic°im^e^uch
eignet. Diese Aufgabe wird durch die. Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Fig* 1 zeigt das IR-Absorptionsspektrum der Verbindung (I). 'Fig. 2 zeigt das Mass.enspektrum der Verbindung (I). Fig. 3 zeigt das NMR-Spektrum der Verbindung (I).
stoff Die Verbindung der Formel (I) ist ein Sesquiterpen-Kohlenwasser-
der Summenformel C1-H^-O und der Strukturformel:
10
Die Verbindung (I) läßt sich billiger als herkömmliche Verbindungen mit Ambra-ähnlichem Geruch herstellen, und sie ist auf Grund ihrer geruchlichen Eigenschaften ein wertvoller Riechstoff.
509840/1108
Zur Acetylierung von 1,2 , 6-Trimethyltricyclq^5 ,3 ,2 ,0 ' _/dodeca-5-en (nachstehend als Verbindung II bezeichnet) wird ein Acetylierungsmittel, wie Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid, vorzugsweise Essigsäureanhydrid, in Gegenwart eines sauren Katalysators eingesetzt. Die Acetylierung kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Das Molverhältnis von Essigsäureanhydrid zu der Verbindung (II) beträgt im allgemeinen 1,1 : 1 bis 5 : 1, vorzugsweise 4 : 1. Das Molverhältnis von Acetylchlorid zur Verbindung (II) beträgt ebenfalls im allgemeinen 1 : 1 bis 5:1.
Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Methylenchlorid, sowie andere Lösungsmittel, beispielsweise gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie Hexan oder Octan, und Äther, wie Diäthyläther oder Dipropyläther. Das Lösungsmittel kann in einem verhältnismäßig breiten Mengenbereich verwendet v/erden. Im allgemeinen wird das Lösungsmittel in einer Menge von 50 bis 300 Volumprozent pro Volumen der Verbindung (II) eingesetzt.
Als saure Katalysatoren werden vorzugsweise Friedel-Crafts-Katalysatoren verwendet, wie Bortrifluorid, Zinntetrachlorid, Eisen(III)-chlorid, Zinkchlorid,"Polyphosphorsäure oder ein Gemisch von Polyphosphorsäure und Phosphorsäure. Der saure Katalysator kann in einem verhältnismäßig breiten Mengenbereich, nämlich in etwa äquimolaren Mengen bis 1 bis 2 Molprozent pro Mol der Verbindung (II) verwendet werden. Vorzugsweise werden die stark-sauren Katalysatoren, wie Bortrifluorid, in geringerer Konzentration eingesetzt, während schwach-saure.Katalysatoren, wie Zinkchlorid, in
höherer Konz-entration verwendet werden. j
> 509840/1108
Die Umsetzung kann in einem Temperaturbereich von -5 bis 1OO°C, vorzugsweise -5 bis 85 C,durchgeführt werden. Die bevorzugte Reaktionstemperatur hängt von der Art des verwendeten sauren Katalysators ab. Bei Verwendung von beispielsweise Bortrifluorid wird die Umsetzung vorzugsweise bei O C in einem Eisbad durchgeführt. Bei Verwendung .von Zinntetrachlorid oder Eisen(III)-chlorid wird die Umsetzung vorzugsweise bei Temperaturen von 10 bis 50 C durchgeführt. Bei Verwendung von Zinkchlorid oder Polyphosphorsäure oder einem Gemisch von Polyphosphorsäure und Phosphorsäure liegt die bevorzugte Reaktionstemperatur bei 70 bis 800C.
Die Reaktionszeit hängt von der Art und der Menge des verwendeten Lösungsmittels und der Reaktionstemperatur ab. Gewöhnlich genügen 30 Minuten bis 10 Stunden zur vollständigen Umsetzung. Der Verlauf der. Umsetzung läßt sich gaschromatographisch verfolgen. Nach beendeter Umsetzung wird die Reaktionslösung mit Wasser verdünnt, restliches Acetylierungsmittel wird hydrolysiert und das Produkt mit einem Lösungsmittel, wie η-Hexan, extrahiert. Der organische Extrakt wird mit einer alkalisch reagierenden Lösung, beispielsweise einer verdünnten Losung einer Base, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Natriumacetat, beispielsweise in einer Konzentration von etwa 5 Gewichtsprozent, gewaschen. Auf diese Weise wird die Essigsäure und der saure Katalysator abgetrennt. Danach wird der organische Extrakt eingedampft und unter vermindertem Druck destilliert.
Die verfahrensgemäß eingesetzte Verbindung (II) kann durch Umsetzen von 1,5,9-Trimethylcyclododecatrien-l,5,9 (nachstehend mit 1,5,9-TMCDT bezeichnet; dem cyclischen Trimer von Isopren)
50 9840/1108
mit einem-sauren Katalysator hergestellt werden. Diese Umsetzung ist eine intramolekulare Ringschlußreaktion.
Die Verbindung (I) ist ein Riechstoff mit starkem Geruch nach natürlichem Ambra, einem eigentümlichen holzähnlichen Geruch, einer Kampfer-ähnlichenDiffundierbarkeit und einem sogenannten "natürlichen Geruch", der an feuchte Erde oder Waldgeruch erinnert. Bei
beim der Absorption der Verbindung (I) auf Filterpapier und/Stehenlassen bei Raumtemperatur (beispielsweise bei 20 bis 30°C) ist der Restgeruch sehr stark und hält mindestens eine Woche an. Der Duft der Verbindung (I) ist stark. Selbst bei Verdünnung der Verbindung (I) in Äthanol läßt sich dieser Geruch noch in einer Verdünnung von 1/10 000 wahrnehmen.
Die Verbindung (I) kann auf Grund ihrer geruchlichen Eigenschaften als Riechstoff für die verschiedensten Zwecke verwendet v/erden, beispielsweise als Bestandteil von Parfüms und zur Parfümierung kosmetischer Präparate und von Seifen, Ferner kann die Verbindung (I) zusammen mit natürlicher Ambra, Moschus oder Zibet, oder zusammen mit natürlichem,Sandelholzöl, Vetiveröl, Patchouliöl oder Zadernöl auf Grund ihres holzähnlichen Geruches zur Herstellung von "Herrenparfum verwendet v/erden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile, Prozentangaben und Mengenverhältnisse beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
L - J
509840/1108
— O ~
Herstellung von 1,2,6-Trimethyltricyclo/5,3,2,02'7/dodeca-5-en (Verbindung II)
In einem 1 Liter fassenden Dreihalskolben werden 15Og
1,5,9-TMCDT vom F. 91 bis 92°C, 260 ml Ameisensäure und 150 ml Dichlormethan vorgelegt. Das Gemisch wird auf 5 bis 10 C abgekühlt und innerhalb 30 Minuten bei dieser Temperatur mit einer Lösung von 7,5 ml Schwefelsäure in 40 ml Ameisensäure tropfenweise versetzt* Danach wird das Gemisch 3 Stunden bei dieser
Temperatur und weitere 3 Stunden bei 20 bis 30 C unter Rühren
umgesetzt. Nach beendeter Umsetzung wird das Dichlormethan bei Normaldruck und die Ameisensäure unter vermindertem Druck abdestilliert. Anschließend wird der Rückstand neutralisiert, mit 3prozentiger wäßriger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und destilliert. Ausbeute 13 5 g der -Verbindung (II) vom Kp. 75 bis 8O°C/O,O5 Torr.
2S
Die Ausbeute beträgt 90,0 % d. Th. nD = 1,5111.
IR-Absoxptionsspektrum: 802 und 1660 era
Auf Grund des IR-Absorptionsspektrums, des NMR-Spektrums und des Massenspektrums der Verbindung (II) sowie auf Grund der Röntgenbeugungsanalyse des aus der Verbindung (II) hergestellten
kristallinen Ketons hat die Verbindung (II) folgende Strukturformel
J 509840/ 11 08
Beispiel 1
In einem 500 ml fassenden Vierhalskolben, der mit einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Rückflußkühler ausgerüstet ist, werden 26 g (0,077 Mol) Polyphosphorsäure (H 6 P4O 13) und 27,5 g Phosphorsäure vorgelegt und auf 75 bis 8Ö°C erwärmt. Sodann werden innerhalb 30 Minuten 80 g (0,78 Mol) Essigsäureanhydrid eingetropft. Hierauf v/erden innerhalb 90 Minuten bei 75 bis 800C 41 g (0,2 Mol) der Verbindung (II) eingetropft. Das Gemisch wird 4 Stunden gerührt und sodann auf 20 bis 30 C abgekühlt, mit 200 ml Wasser versetzt und stehengelassen. Danach wird das Gemisch mit 200 ml η-Hexan extrahiert, der Hexanextrakt nacheinander mit Wasser, 5prozentiger wäßriger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und'eingedampft. Der •Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert. Ausbeute 42 g (85% d.Th.) eines Öls vom Kp. 110 bis 115°C/1,5 Torr, n^5= 1,5253
IR-Absorptionsspektrum: charakteristische Absorption eines
<L ,ß-ungesättigten Ketons bei 1682 cm
Massenspektrum: NMR-Spektrum:
M 246 (Molekülion)
CH3Ca)
Ca) 0.85 ppm. .(3E, s)
Cb) 0,88 ppi* (3H1- s)
(c) 1.78. ppm (3H1-S)
(d) 2.11 ppm (3H,. s) (c) 2.30 ppm (2K1 μ)
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B e i s ρ i el 2
In einem 500 ml fassenden Vierhalskolben, der mit einem Thermometer, Tropftrichter, Rückflußkühler und Rührwerk ausgerüstet ist, werden 100 g (0,49 Mol) der Verbindung (II) und 100 g Methylenchlorid vorgelegt. Innerhalb einer Stunde werden bei einer Temper ratur von 25 bis 30°C 10 g Zinntetrachlorid eingetragen. Sodann werden innerhalb 2 Stunden bei einer Temperatur von 20 bis 30°C 200 g (1,96 Mol) Essigsäureanhydrid eingetropft. Das Gemisch wird 2 weitere Stunden bei 22 bis 28°C gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute 9 2,5 g (77% d.Th.) der Verbindung (I).
Beispiel 3
In einem 500 ml fassenden Vierhalskolben, der mit einem Rührwerk, Thermometer, Rückflußkühler und Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 135 g Essigsäureanhydrid und 155 ml einer 50prozentigen Lösung eines Bortrifluorid-Diäthyläther-Komplexes in Diäthyläther vorgelegt und auf 0°C abgekühlt. Sodann werden innerhalb 2 Stunden bei dieser Temperatur 50 g der Verbindung (II) eingetropft. Das Gemisch wird weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, sodann in 400 g Eis gegossen und mit 5prozentiger Natronlauge versetzt. Danach wird das Gemisch gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute 42,5 g (71% d.Th.) der Verbindung (I).
L 5 0 9 840/1108
Beispiel 4 : . -
Nachstehend wird eine Rezeptur für ein Parfüm oder ein Kölnisch Wasser gegeben:
Zibeton Absolut ■ ; , 5
Muskon Absolut - . ■-·.■■'= 5
Eichenmoos Absolut ... JO
Vanille Absolut : 10
Ambrette Moschus . -80
Sandelholzöl ' · ^O
Patchouliöl ' ' 8Ö
Methyljonon · 50
Vetiveröl * 80
Eugenol 20
Phenyläthylalkohol · $0
Geraniol . -30
Benzylacetat 30
Jasmin Absolut . 20
Hexylzimtaldehyd 50
Linalool 50
Linalylacetat 50
Bergamotteöl . 12o
Verbindung (I) 52_
850s
5098A0/1108 J
- 10 - . Beispiel 5
Folgende Komposition eignet sich zum Parfümieren von Seifen:
Äthylenbrassylat 50
Sandelholzöl 30
Resinoide Eichenmoos 10
Patchouliöl 30
Cumarin
4-0
Bornylacetat
Citronellol
Tetrahydrogeraniol
Petitgrainöle ^n.
Lavendelöl · o,,
Stearylacetat ^r
Fichtennadelöl ^q
Linalool ^r7Q
Linalylacetat ^7Q
Verbindung (I)
800 g
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Claims (10)

Patentansprüche — 2 7
1. S-Acetyl-l^^-trimethyltricyclo/S/S^jO ' J?dodeca-5-en der
Formel I ■
2. Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-l,2, 6-trimethyltri-
2 7
cyclo/5,3,2,0 ' /dodeca-5-en nach Anspruch 1,- dadurch
gekennzeichnet , daß man 1, 2,6-Trimethyltricyc.lo-
— 27
/5,3,2,0 ''/dodeca-5-en mit einem Acetylierungsmittel in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acetylierungsmittel Essigsäureanhydrid verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man
2 7
Essigsäureanhydrid und 1,2,6-Trimethyltricyclo/5,3,2,0 ' /dodeca-5-en im Molverhältnis 1,1 : 1 bis 5 : 1 umsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man , die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel einen halogenierten Kohlenwasserstoff, einen gesättigten Kohlenwasserstoff oder einen Ä'ther verwendet.
L 609840/1108
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lösungsmittel in einer Menge von· 50 bis 300 Volumprozent pro Volumen 1,2,6-Trimethyltricyclo/5,3,2,0 ' J/dodeca-5-en verwendet.
8, Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauren Katalysator Bortrifluorid, Zinntetrachlorid, Eisen (III) chlorid, Zinkchlorid, Polyphosphorsäure oder ein Gemisch von Polyphosphorsäure und Phosphorsäure verwendet,
9, Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
den sauren Katalysator in äquimolarer Menge bis etwa 1 Molprozent
2 7
pro Mol 1 , 2,6~Trimethyltricyclo</5,3,2,0 ' ydodeca-5-en verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von ~5 bis 10O0C durchführt.
.11. Verfahren nach Anspruch 10., dadurch gekennzeichnet, daß mau die Umsetzung bei Temperaturen von -5 bis 85°C durchführt.
12, Verwendung von 5-Acetyl-l, 2 , G-trimeth'yltricyclo/S ,3 ,2 ,O2 ' Ί'/~ dodeca-5-en nach Anspruch 1 als Riechstoff.
b 0 9 B U) / 1 1 0 8
DE2461605A 1974-04-01 1974-12-27 S-Acetyl-U.e-trimethyltricyclo [53 AO2·7!-dodeca-5-en, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff Expired DE2461605C3 (de)

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