DE2723636C3 - 2,3,5,5-Tetramethylhexanal und dessen Verwendung als Riechstoff - Google Patents

2,3,5,5-Tetramethylhexanal und dessen Verwendung als Riechstoff

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DE2723636C3
DE2723636C3 DE19772723636 DE2723636A DE2723636C3 DE 2723636 C3 DE2723636 C3 DE 2723636C3 DE 19772723636 DE19772723636 DE 19772723636 DE 2723636 A DE2723636 A DE 2723636A DE 2723636 C3 DE2723636 C3 DE 2723636C3
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tetramethylhexanal
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
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Description

In der Parfümerie werden seit langer Zeil eine Reihe von aliphatischen, acyclischen und aromatischen Aldehyden zur Herstellung von Riechstoffkompositionen verwendet. Die zur Anwendung kommenden aliphatischen Aldehyde besitzen in «-Stellung zur Aldehydgruppe meist keine Verzweigung an der Alkylkette. Es sind jedoch einige wenige Ausnahmen bekannt, wie 2-Methylundecanal odsr 2-Methyloctunal, die in α-Stellung eine Methylgnippe besitzen und als Riechstoffe verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, daß das mehrfach verzweigte 2.3,5,5-Tetramethylhexana! mit der Formel I
H3C CHj
HjC
CHO
CH,
ein ausgezeichneter neuer Riechstoff ist, der besonders der Kopfnote von blumig riechenden Riechstoffkompositionen natürliche Frische und Ausstrahlung verleiht.
Die Herstellung dieses neuen Aldehyds kann auf verschiedenen, an sich bekannten Wegen, z. B. durch Oxidation oder Dehydrierung des entsprechenden 2,3,5t5*Tetramethylhe*anol erfolgen. Für die Oxidation sei auf Org. Synth. Coll., Vol. II, 541, verwiesen, wo die Chromsäureoxidation ähnlicher Verbindungen gezeigt ist.
Für die katalytische Dehydrierung sei verwiesen auf R. Davies und H. H. Hodgson, J. Chem. Soc, London, 1943,282.
Der erfindungsgemäße neue Riechstoff kann für sich allein oder insbesondere mit anderen Riechstoffen in verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Rieghstoffkornpositionen gemischt werden. Vorzugsweise beträgt jedoch der Anteil des neuen Riechstoffes in der Riechstoffkomposition zwischen 0,1 und 10, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Komposition. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümicrung von Kosmetika. Toiletteseifen und Aerosolen usw. dienen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 10g
Parfümkomposition mit Rosenduft
Nonanal, 10°/oig 10g
4-Methyl-2-isobuienyltetrahydropyran, 10g
10%ig 25 g
Undecylenaldehyd 30 g
Phenyläthy[acetat 30 g
Guajakholzöl 40 g
Citronellylacetat 50 g
Methylionon 80 g
Geraniumöl Bourbon 219g
Trichlormethyl-phenyl-carbinylacetat 235 g
Geraniol 260 g
Phenylethylalkohol 999 g
Citronellol ig
2^,5,5-TetramethyIhexanal
1000g
Der Zusatz des neuen Aldehyds verleiht der Komposition eine natürliche blumige Frische.
Beispiel 2
Parfümkomposition mit Apfelduft
Bergamoltöl 190 g
Octylaldehyd-dimethylacetal 150 g
Hydroxycitronellal-dimeihylaceial 180 g
a-Hcxylzimtaldehyd 70 g
Nerol 60 g
Phenylethylalkohol 50 g
GalbanunvExirakt 50 g
Nerylacctat 40 g
Phenyläthylacetat 30 g
Aldehyde 10,1% 25 g
undecylenaldehyd, 10%ig 25 g
4-tert.-Butylcyclohexylacetat 20 g
Patchouliöl 20 g
Styrollylacetat 20 g
Phenylälhylacetat 15 g
Cedernblätteröl 5 g
2.3.5,5-Tetramcthylhexannl
95Og
50 g 1000 g
Der Zusatz von 2.3,5,5-Tetramelhylhexiinal bewirkt die Verstärkung des Duftes der Komposition nach frischen, reifen Äpfeln, wobei eine besondere natürliche Ahrtindung bemerkbar ist.
27 23 636 180 g
Beispiel J lOOg
Blumige Phaniasienoie 100g
Phenylethylalkohol 80 g
Citronellol 90 g
Λ-Hexylzimtaldehyd 100g
Vetiverylacetat 60 g
Moschus Keton 60 g
Methyljonon 60 g
Ylang-Yiar.g-Öl 40 g
Hydroxycitroneilal 35 g
Benzylsalicylat 30 g
Amylsalicylat 20 g
Orangenöl 10g
Sandelhotzöl 10g
Nerolidol 10g
Eugenol 5g
Beta-Iron 990 g
Styrolylacetat IQg
y-Undecalakton 1000g
2^5,5,5-Tetramethylhexanal
Der Zusatz von 2.3,5,5-Tetramnthylhexanal verstärkt in olfaktorisch relevanter Weise die natürliche blumige Kopfnote der Komposition.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 2.3,5,5-Tetramethylhexanal.
2. Verwendung dsr Verbindung nach Anspruch 1 als Riechstoff.
3. Vci Wendung nach Anspruch 2, zusammen mit anderen geruchsaktiven Komponenten.
DE19772723636 1977-05-25 1977-05-25 2,3,5,5-Tetramethylhexanal und dessen Verwendung als Riechstoff Expired DE2723636C3 (de)

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