DE10110858A1 - 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate - Google Patents

2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate

Info

Publication number
DE10110858A1
DE10110858A1 DE10110858A DE10110858A DE10110858A1 DE 10110858 A1 DE10110858 A1 DE 10110858A1 DE 10110858 A DE10110858 A DE 10110858A DE 10110858 A DE10110858 A DE 10110858A DE 10110858 A1 DE10110858 A1 DE 10110858A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ppm
tetramethylhexanal
compounds
fragrances
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10110858A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Markert
Volker Porrmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority to DE10110858A priority Critical patent/DE10110858A1/de
Priority to US10/469,829 priority patent/US7060668B2/en
Priority to PCT/EP2002/001994 priority patent/WO2002070466A2/de
Priority to EP02727330A priority patent/EP1373193A2/de
Priority to JP2002569787A priority patent/JP4065407B2/ja
Publication of DE10110858A1 publication Critical patent/DE10110858A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/02—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C255/03—Mononitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0023—Aliphatic compounds containing nitrogen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 worin R einen Rest -CH=N-OH oder einen Rest -CN bedeutet, zeichnen sich durch eine interessante und originelle Duftcharakteristik mit großer Ausstrahlung aus und eignen sich zur Verwendung als Riechstoffe, zum Beispiel in kosmetischen Präparaten, technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.

Description

Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate sowie deren Verwendung als Riechstoffe.
Stand der Technik
Viele natürliche Riechstoffe stehen, gemessen am Bedarf, in völlig unzureichender Menge zur Verfügung. Beispielsweise sind zur Gewinnung von 1 kg Rosenöl 5000 kg Rosenblüten notwendig. Die Folgen sind eine sehr stark limitierte Weltjahres­ produktion sowie ein hoher Preis. Es ist daher klar, dass die Riechstoffindustrie ei­ nen ständigen Bedarf an neuen Riechstoffen mit interessanten Duftnoten hat. Einer­ seits kann dadurch die Palette der natürlich verfügbaren Riechstoffe ergänzt werden, andererseits ist es dadurch möglich, die notwendigen Anpassungen an wechselnde modische Geschmacksrichtungen vornehmen zu können. Darüber hinaus wird es auf diese Weise möglich, den ständig steigenden Bedarf an Geruchsverbesserern für Produkte des täglichen Bedarfs wie Kosmetika und Reinigungsmittel decken zu können.
Im Übrigen besteht generell ein ständiger Bedarf an synthetischen Riechstoffen, die sich günstig und mit gleichbleibend hoher Qualität herstellen lassen und die origi­ nelle olfaktorische Eigenschaften haben. Insbesondere sollen sie angenehme, mög­ lichst naturnahe und qualitativ neuartige Geruchsprofile von ausreichender Intensität besitzen und in der Lage sein, den Duft von kosmetischen und Verbrauchsgütern vorteilhaft zu beeinflussen. Mit anderen Worten: es besteht ein ständiger Bedarf an Verbindungen, die charakteristische neue Geruchsprofile bei gleichzeitig hoher Haftfestigkeit, Geruchsintensität und Strahlkraft aufweisen.
2,3,5,5-Tetramethylhexanal und dessen Verwendung als Riechstoff ist aus der deut­ schen Offenlegungsschrift DE-A-27 23 623 bekannt.
Beschreibung der Erfindung
Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die oben genannten Forderungen in jeder Hinsicht ausgezeichnet erfüllen und in vorteilhafter Weise als Riechstoffe mit unterschiedlichen nuancierten Geruchsnoten mit guter Haftfestigkeit eingesetzt werden können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind zunächst 2,3,5,5-Tetramethylhexanal- Derivate der allgemeinen Struktur (I)
worin R einen Rest -CH=N-OH oder einen Rest -CN bedeutet.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verwendung von Ver­ bindungen der oben näher bezeichneten allgemeinen Struktur (I) als Riechstoffe.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I), nämlich
  • - 2,3,5,5-Tetramethyl-hexanal-oxim und
  • - 2,3,5,5-Tetramethyl-hexan-nitril
zeichnen sich durch eine Geruchscharakteristik aus, in der Johannisbeer- und Grape­ fruit-Noten dominieren. Sie weisen eine ausgezeichnete Stabilität in Rezepturen der Kosmetik und Gebrauchsparfümerie auf.
Die Herstellung der Verbindungen (I) kann nach bekannten Syntheseverfahren der organischen Chemie erfolgen.
In Parfüm-Kompositionen verstärken die Verbindungen (I) die Harmonie und die Ausstrahlung sowie die Natürlichkeit und auch die Haftung, wobei die Dosierung unter Berücksichtigung der übrigen Bestandteile der Komposition auf die jeweils angestrebte Duftnote abgestimmt wird.
Dass die Verbindungen (I) die oben genannten Duftnoten aufweisen, war nicht vor­ hersehbar und ist damit eine weitere Bestätigung für die allgemeine Erfahrung, dass die olfaktorischen Eigenschaften bekannter Riechstoffe keine zwingenden Rück­ schlüsse auf die Eigenschaften strukturverwandter Verbindungen zulassen, weil we­ der der Mechanismus der Duftwahrnehmung noch der Einfluss der chemischen Struktur auf die Duftwahrnehmung hinreichend erforscht sind und somit also nor­ malerweise nicht vorhergesehen werden kann, ob ein geänderter Aufbau bekannter Riechstoffe überhaupt zur Änderung der olfaktorischen Eigenschaften führt und ob diese Änderungen vom Fachmann positiv oder negativ beurteilt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich aufgrund ihres Geruchsprofils insbe­ sondere auch zur Modifizierung und Verstärkung bekannter Kompositionen. Her­ vorgehoben werden soll insbesondere ihre ausserordentliche Geruchsstärke, die ganz allgemein zur Veredelung der Komposition beiträgt.
Die Verbindungen der Formel (I) lassen sich mit zahlreichen bekannten Riechstoff­ ingredienzien, beispielsweise anderen Riechstoffen natürlichen, synthetischen oder partial-synthetischen Ursprungs, ätherischen Ölen und Pflanzenextrakten kombinie­ ren. Die Palette der natürlichen Riechstoffe kann dabei sowohl leicht-, als auch mittel- und schwerflüchtige Komponenten umfassen. Die Palette der synthetischen Riechstoffe kann Vertreter aus praktisch allen Stoffklassen umfassen.
Beispiele für geeignete Substanzen, mit denen die Verbindungen (I) kombiniert werden können sind insbesondere:
  • a) Naturprodukte wie Baummoos-Absolue, Basilikumöl, Agrumenöle wie Ber­ gamotteöl, Mandarinenöl, usw., Mastix-Absolue, Myrtenöl, Palmarosaöl, Pat­ chouliöl, Petitgrainöl, Wermutöl, Myrrheöl, Olibanumöl, Cedernholzöl, San­ delholzöl, ostindisch, Guajakholzöl, Cabreuva,
  • b) Alkohole wie Farnesol, Geraniol, Citronellol, Linalool, Nerol, Phenylethylal­ kohol, Rhodinol, Zimtalkohol, Sandalore [3-Methyl-5-(2.2.3- trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol], Sandela [3-Isocamphyl-(5)- cyclohexanol], Muguetanol,
  • c) Aldehyde wie Citral, Helional®, alpha-Hexylzimtaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial® [p-tert.-Butyl-α-methyldihydrozimtaldehyd], Methylnonylacetaldehyd,
  • d) Ketone wie Allylionon, α-Ionon, β-Ionon, Isoraldein, Methylionon, Nootkaton, Calone, α-, β- und γ-Irone, Damascone,
  • e) Ester wie Allylphenoxyacetat, Benzylsalicylat, Cinnamylpropionat, Citronel­ lylacetat, Decylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Ethylacetoacetat, Hexe­ nylisobutyrat, Linalylacetat, Methyldihydrojasmonat, Vetiverylacetat, Cyclo­ hexylsalicylat, Isobornylisobutyrat, Evernyl,
  • f) Lactone wie gamma-Undecalacton, 1-Oxaspiro[4.4]nonan-2-on, Cylopentade­ canolid, Ethylenbrassylat,
  • g) Ether wie Herbavert, Ambroxan,
sowie verschiedene weitere in der Parfümerie oft benutzte Komponenten wie Mo­ schus- und Sandelholz-Riechstoffe, Indol, p-Menthan-8-thiol-3-on, Methyleugenol und Methylanthranilat.
Bemerkenswert ist ferner die Art und Weise, wie die Verbindungen der Struktur (I) die Geruchsnoten einer breiten Palette bekannter Kompositionen abrunden und har­ monisieren, ohne jedoch in unangenehmer Weise zu dominieren.
2,3,5,5-Tetramethyl-hexan-nitril zeichnet sich neben ausgezeichneten geruchlichen Eigenschaften durch eine gute Stabilität in alkalischen Medien wie Seife oder Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln aus. Diese Stabilität ist deutlich besser als die von 2,3,5,5-Tetramethyl-hexanal.
Die einsetzbaren Anteile der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) oder deren Ge­ mische in Riechstoffkompositionen bewegen sich von etwa 1-70 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung. Gemische der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) so­ wie Kompositionen dieser Art können sowohl zur Parfümierung kosmetischer Prä­ parate wie Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen, Salben, Pudern, Aerosolen, Zahn­ pasten, Mundwässern, Deodorantien als auch in der alkoholischen Parfümerie (z. B. Eau de Cologne, Eau de Toilette, Extraits) verwendet werden. Ebenso besteht eine Einsatzmöglichkeit zur Parfümierung technischer Produkte wie Wasch- und Reini­ gungsmittel, Weichspüler und Textilbehandlungsmittel. Zur Parfümierung dieser verschiedenen Produkte werden diesen die Kompositionen in einer olfaktorisch wirksamen Menge, insbesondere in einer Konzentration von 0,01-2 Gew.-% - be­ zogen auf das gesamte Produkt - zugesetzt. Diese Werte sind jedoch keine be­ schränkenden Grenzwerte, da der erfahrenen Parfümeur auch mit noch geringeren Konzentrationen noch Effekte erzielen oder mit noch höheren Dosierungen neuarti­ ge Komplexe aufbauen kann.
Beispiele Herstellung von 2,3,5,5-Tetramethylhexanal
2,3,5,5-Tetramethylhexanal wird in den untenstehenden Beispielen 1 und 2 als Roh­ stoff eingesetzt. Es wurde wie folgt hergestellt:
Ansatz:
  • 1. 78 g (0,5065 mol) 2-Methylen-isononanal (hergestellt nach FR 1508854)
  • 2. 4 g 5%Pd/C Hydrierkatalysator (Degussa)
  • 3. 100 ml Ethanol, technisch
Apparatur: 1 L Hydrierautoklav Box A 432 mit Stahleinsatz und Flügelrührer.
Ausführung: 1), 3) und 2) wurden unter Inertgas (Stickstoff) nacheinander in den Autoklaveneinsatz eingewogen und in den Druckbehälter eingesetzt. Das Reakti­ onsgemisch wurde nach Spülen mit Stickstoff mit 30 bar Wasserstoff beaufschlagt. Es fand eine exotherme Reaktion statt, wobei die Temperatur der Mischung von 17 auf 40°C anstieg. Nach 2 Stunden Reaktionszeit, in denen bei 100°C auf 50 bar Wasserstoff nachgedrückt wurde, blieb der Druck noch 5 Stunden konstant bei 50 bar. Danach wurde abgekühlt, entspannt, der Katalysator abfiltriert und das Reakti­ onsgemisch am Rotationsverdampfer von Lösemittel befreit. Die Umsatzkontrolle zeigte eine Produktkonzentration von 90,5% neben 2,4% Edukt an.
62 g des Rohprodukts wurden zur Destillation an einer 15 cm Vigreuxkolonne ein­ gesetzt. 41,5 g Hauptlauf mit einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von 97% wurden bei 30-31°C/0,1 mbar erhalten.
Ausbeute: 52,5% der Theorie
Analytik: Das IR-Spektrum (Film zwischen NaCl) zeigte charakteristische Schwin­ gungsbanden bei 1727 (CO) und 2701 cm-1.
Das 1H-NMR (400 MHz in CDCl3) zeigte 2 Signale für 3 Methylgruppen (Singu­ letts Zielmolekül + Isomeres im Verhältnis 3 : 1) bei 0,9 ppm und 2 Methylgruppen bei 0,9 ppm und 1,0 ppm (Dubletts). Die Signale der CH2-Gruppe neben den beiden asymmetrischen C-Atomen waren erwartungsgemäß stärker aufgespalten mit Sig­ nalzentren bei 1,1 und 1,3 ppm (Dubletts vom Dublett, das Signal bei 1,3 ppm ist von einem entsprechenden Signal der vermutlichen Nebenkomponente begleitet). Die beiden Methinprotonen (5 bzw. 6 Nachbarprotonen) erschienen bei 2,0 und 2,3 ppm (Multipletts, das Signal bei 2,0 ppm war von dem entsprechenden Signal bei 2,1 ppm, der vermutlichen Nebenkomponente, begleitet). Das Aldehydproton fand sich als schwach aufgespaltenes Dublett bei 9,7 ppm (begleitet von einem Signal der vermutlichen Nebenkomponente). An Hand der spektroskopischen Auswertung wird vermutet, daß es sich bei der Nebenkomponente um das 2,4,5,5- Tetramethylhexanal handeln könnte.
Geruch: Im Angeruch trocken, aldehydisch, minzig, grün und im Nachgeruch (nach 24 Stunden am Riechstreifen) schwach Isononal.
Beispiel 1
Herstellung von 2,3,5,5-Tetramethyl-hexanal-oxim
Ansatz:
  • 1. 33 g (0,2 mol) Hydroxylaminsulfat in 120 ml Wasser
  • 2. 12,0 g (0,3 mol) Natriumhydroxid in 24 ml Wasser
  • 3. 41,5 g (0,266 mol) 2,3,5,5-Tetramethyl-hexanal (97%ig), hergestellt wie oben beschrieben
Apparatur: 1 L Vierhalskolben mit Rührapparatur und Tropftricher.
Ausführung: 1) wurde im Kolben vorgelegt und unter Rühren in 10 Minuten 2) zu­ getropft, die Temperatur stieg dabei von 17 auf 25°C an. Unter Rühren und Küh­ lung mit einem Eisbad wurde 3) in 35 Min. zudosiert. Danach zeigte die Mischung eine hellgelbe Färbung. Das Reaktionsgemisch wurde auf 80°C erhitzt und 6 Stun­ den bei dieser Temperatur gerührt. Nach 6 Stunden betrug die Konzentration des Produkts 96%.
Aufarbeitung: Die Mischung wurde abgekühlt und 2 mal mit je 200 ml Ether extra­ hiert, die Etherphasen wurden mit Wasser und Natriumsulfatlösung gewaschen (pH 6,5) und über Nacht mit Natriumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde am Rotati­ onsverdampfer abdestilliert und als Rückstand 46,4 g Rohprodukt mit einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von 96% erhalten.
Das Rohprodukt wurde an einer Kugelrohrdestille destilliert, als Hauptlauf wurden 40 g 97,2%iges Produkt erhalten.
Ausbeute: 87,9% der Theorie
Analytik: Das IR-Spektrum (Film zwischen NaCl) zeigte charakteristische Schwin­ gungsbandengruppen bei 939, 1394, 1477 und 2959 cm-1 und einen Sack mit Maxi­ mum bei 3269 (OH) cm-1.
Das 1H-NMR (400 MHz in CDCl3) zeigte Signale für 3 Methylgruppen (1 Singulett) bei 0,9 ppm und für 2 Methylgruppen bei 0,95 ppm und 1,05 ppm (Dubletts). Die CH2-Gruppe ergab Dubletts von Dubletts mit geminaler Kopplung bei 1,0 und 1,3 ppm. Bei 1,7 und 2,3 ppm erschienen 2 Multipletts für die beiden Protonen an C-2 und C-3. Das Multiplett bei 2,3 ppm war von einem entsprechend aufgespaltetem H bei 3,05 ppm (für die Nebenkomponente, vermutlich 2,4,5,5- Tetramethylhexanaloxim) begleitet. Das olefinische H gab ein Signal für die Ne­ benkomponente bei 6,6 ppm und ein Signal (Dublett vom Dublett) bei 7,35 ppm. Das OH-Proton erschien (unausgetauscht) als breites Signal mit Maximum bei 7,8 ppm.
Geruchscharakteristik: Im Angeruch blumig, süßlich, fruchtig, Chardonnay, Weiß­ weinaroma, bitter, Grapefruit, Johannisbeere und im Nachgeruch (nach 24 Stunden am Riechstreifen) bitter, Grapefruit, Cassis.
Beispiel 2
Herstellung von 2,3,5,5-Tetramethyl-hexan-nitril
Ansatz:
  • 1. 37,8 g (0,22 mol) 2,3,5,5-Tetramethyl-hexanal-oxim (97,2%ig) hergestellt wie in Beispiel 1 beschrieben
  • 2. 54,4 g (0,5 mol) Acetanhydrid
Apparatur: 0,5 L Vierhalskolben mit Rührer, PT 100 Thermometer, 250 ml Tropf­ trichter und Rückflußkühler.
Ausführung: 1) wurde im Reaktionsgefäß vorgelegt und unter Rühren und Kühlung mit einem Eiswasserbad 2) in 40 Minuten zugetropft. Die Temperatur der Mischung stieg dabei von 22°C auf 28°C an. Nach vollständiger Zugabe von 2) wurde auf 140°C zum Rückfluß erhitzt und 2,5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Der Umsatz nach 2 Stunden lag bei 93%.
Aufarbeitung: Die Reaktionsmischung wurde mit 500 ml Cyclohexan verdünnt, mit 2,5 L Wasser neutral gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotati­ onsverdampfer eingeengt. Es wurden 34,5 g Rohprodukt an einer 15 cm Vigreux- Kolonne destilliert, 22,4 g Hauptlauf gingen bei 28-30°C/0,05 mbar über. Die gaschromatographisch bestimmte Reinheit betrug 98,8%.
Ausbeute: 86,4% der Theorie
Analytik: Das IR-Spektrum (Film zwischen NaCl) zeigte charakteristische Schwin­ gungsbandengruppen bei 1367, 1470 und 2958 cm-1
und eine Bande bei 2239 (CN) cm-1
.
Das 1H-NMR (400 MHz in CDCl3) zeigte Signale für 3 Methylgruppen (1 Singulett) bei 0,9 ppm und für 2 Methylgruppen bei 1,1 ppm und 1,3 ppm (Dubletts). Die CH2- Gruppe ergab Dubletts von Dubletts mit geminaler Kopplung bei 1,1; 1,3 und 1,4 ppm. Bei 1,7 und 2,6 ppm erschienen 2 Multipletts für die beiden Protonen an C-2 und C-3. Das Multiplett bei 2,6 ppm war von einem entsprechend aufgespaltetem H bei 2,5 ppm (für die Nebenkomponente, vermutlich 2,4,5,5-Tetramethylhexannitril) begleitet.
Geruchscharakteristik: Im Angeruch aldehydisch, frisch, fruchtig, Isononanal-Note, grün, stark und ist im Nachgeruch (nach 24 Std. am Riechstreifen) nahezu geruch­ los.

Claims (3)

1. 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate der allgemeinen Struktur (I)
worin R einen Rest -CH=N-OH oder einen Rest -CN bedeutet.
2. Verwendung von 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivaten der allgemeinen Struk­ tur (I)
worin R einen Rest -CH=N-OH oder einen Rest -CN bedeutet, als Riechstoffe.
3. Riechstoff-Kompositionen mit einem Gehalt an einer oder mehreren Verbindun­ gen (I) gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindungen (I) in den Kompositionen in einer Menge von 1 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die gesamte Komposition - ent­ halten sind.
DE10110858A 2001-03-07 2001-03-07 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate Withdrawn DE10110858A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10110858A DE10110858A1 (de) 2001-03-07 2001-03-07 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate
US10/469,829 US7060668B2 (en) 2001-03-07 2002-02-26 2,3, 5, 5-tetramethylhexanal derivatives
PCT/EP2002/001994 WO2002070466A2 (de) 2001-03-07 2002-02-26 2,3,5,5-tetramethylhexanal-derivate
EP02727330A EP1373193A2 (de) 2001-03-07 2002-02-26 2,3,5,5-tetramethylhexanal-derivate
JP2002569787A JP4065407B2 (ja) 2001-03-07 2002-02-26 ２，３，５，５−テトラメチルヘキサナール誘導体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10110858A DE10110858A1 (de) 2001-03-07 2001-03-07 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10110858A1 true DE10110858A1 (de) 2002-09-12

Family

ID=7676551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10110858A Withdrawn DE10110858A1 (de) 2001-03-07 2001-03-07 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7060668B2 (de)
EP (1) EP1373193A2 (de)
JP (1) JP4065407B2 (de)
DE (1) DE10110858A1 (de)
WO (1) WO2002070466A2 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0808777A2 (pt) * 2007-04-16 2014-08-19 Firmenich & Cie Derivados de 4-dodeceno como ingredientes de perfume
JP5912943B2 (ja) * 2012-07-10 2016-04-27 花王株式会社 ３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテンニトリル
EP3697877A1 (de) 2017-10-17 2020-08-26 S. H. Kelkar&Company Pvt. Ltd. Duftstoffe und zusammensetzungen mit duftstoffen

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2723636C3 (de) * 1977-05-25 1981-07-09 Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden 2,3,5,5-Tetramethylhexanal und dessen Verwendung als Riechstoff
DE3632398C2 (de) * 1986-09-24 1994-03-10 Hoechst Ag 2-Methyldecanaloxim und seine Verwendung
US4863631A (en) * 1988-06-24 1989-09-05 International Flavors & Fragrances Inc. Dimethyl substituted alkyl nitriles, perfume and bleach compositions containing same organoleptic uses thereof and process intermediates for producing same
DE3932325A1 (de) * 1989-09-28 1991-04-11 Haarmann & Reimer Gmbh Alkadiennitrile, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE10022076A1 (de) * 2000-05-06 2001-11-08 Cognis Deutschland Gmbh Trimethyldecen-Verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
US7060668B2 (en) 2006-06-13
JP2004527502A (ja) 2004-09-09
EP1373193A2 (de) 2004-01-02
JP4065407B2 (ja) 2008-03-26
WO2002070466A2 (de) 2002-09-12
US20040138092A1 (en) 2004-07-15
WO2002070466A3 (de) 2003-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1280763B1 (de) Trimethyldecen-verbindungen
EP0975570B1 (de) Phenonketale sowie deren verwendung als riechstoffe
DE10110858A1 (de) 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate
EP1284951B1 (de) 3,3-dimethylcyclohexan-derivate
EP1280790B1 (de) Cyclische ketale als duftstoffe
EP1296918B1 (de) Dimethylbenzol-Derivate als Riechstoffe
DE10022971B4 (de) Verwendung von 4-(2,2,3-Trimethylcyclopentan-1-yl)-2-methylbutanal als Riechstoff
EP1485350B1 (de) Verwendung von ungesättigten ketone als riechstoffe
EP1476527B1 (de) Verwendung von hexenal-derivaten als riechstoffe
DE10022809A1 (de) Bicycloheptenyl-Verbindungen
EP1487816B1 (de) Etherlacton
EP0863864B1 (de) Carbonylverbindungen
WO1995030406A1 (de) Verwendung von 3-phenyl-4-pentenals und deren derivate als riechstoffe
DE19521364A1 (de) Cyclohexyl-substituierte Alkanole
WO2002070448A1 (de) 2-methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd
DE10114176A1 (de) Cyclohexenacetaldehyde
DE19851684A1 (de) Carbonylverbindungen
DE19520556A1 (de) Aromatische Carbonylverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: KAO CORPORATION, TOKIO/TOKYO, JP

8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: HOFFMANN E EITLE, 81925 MUENCHEN

8110 Request for examination paragraph 44
8139 Disposal/non-payment of the annual fee