BR102014030310A2 - compostos de ciclopentanol - Google Patents
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Abstract
"compostos de ciclopentanol", do presente pedido de patente de invenção, refere-se aos novos ciclopentanóis e ao uso vantajoso inesperado dos mesmos na intensificação, melhoria ou modificação da fragrância de perfumes, colônias, águas de banho, produtos de cuidado para tecidos, produtos pessoais e semelhantes.
Description
"COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL" CAMPO DE APLICAÇAO
[0001] O presente pedido de patente de invenção refere-se às novas entidades químicas e a um método de uso das mesmas como materiais de fragrância. HISTÓRICO
[0002] Há uma necessidade contínua na indústria de fragrância em fornecer novas substâncias químicas para dar aos perfumistas e outras pessoas a habilidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colónias e produtos de cuidado pessoal. Aqueles com habilidade na técnica percebem como pequenas diferenças nas estruturas químicas podem resultar em diferenças inesperadas e significativas no odor, notas e características de moléculas. Essas variações permitem aos perfumistas e às outras pessoas aplicar novos compostos na criação de novas fragrâncias. Por exemplo, os compostos de benzeno que diferem ligeiramente nos substituintes possuem perfis de odor completamente diferentes [Ishikawa et al., International Journal of Quantum Chemistry 79:101-108 (2000)]. No caso dos terc-butil-cicloexanos, o odor é tido como sendo dependente da formação dos compostos e, portanto, análogos que adotam a mesma formação possuem odor semelhante. Logo, muitos compostos trans são exibidos por compartilhar um odor forte do tipo transpiração de urina enquanto os compostos cis correspondentes são inodoros ou, no máximo, possuem odor amadeirado ou floral fraco e indefinível. No entanto, alguns outros terc-butil-cicloexanos trans e cis são apresentados por possuírem atividades sensoriais opostas [Ohloff et al., Helvetica Chimica Acta 66, Fase. 5: 1343- 1354 (1983)]. Desta maneira, é difícil para aqueles com habilidade na técnica prever que uma dada estrutura seria eficaz nas atividades sensoriais. Identificar substâncias químicas de fragrância desejável continua a representar desafios difíceis.
SUMÁRIO
[0003] O presente pedido de patente de invenção fornece novos compostos e o uso vantajoso inesperado dos mesmos na intensificação, melhoria ou modificação da fragrância de perfumes, colónias, águas de banho, produtos de cuidado para tecidos, produtos pessoais e semelhantes.
[0004] Uma aplicação da invenção refere-se aos novos ciclopentanóis representados pela Fórmula I abaixo indicada: Fórmula I caracterizado por R1 representar um grupo de hidrocarboneto C1-C2,· e em que R2 representa um grupo de hidrocarboneto C2-C9.
[0005] Outra aplicação da invenção refere-se aos novos ciclopentanóis representados pela Fórmula II abaixo indicada: Fórmula II caracterizado por R3 representar um grupo de hidrocarboneto em que R4 representa um grupo de hidrocarboneto C3-C6.
[0006] Outra aplicação da invenção refere-se aos novos ciclopentanóis representados pela Fórmula III abaixo indicada: Fórmula III caracterizado por R5 ser selecionado do grupo consistindo de etila e vinila; em que R6 representa um grupo de hidrocarboneto C3-C6.
[0007] Outra aplicação do presente pedido de patente de invenção refere-se a um método para melhoria, intensificação ou modificação de uma formulação de fragrância através da adição de uma quantidade olfativa aceitável dos novos compostos fornecidos acima.
[0008] Outra aplicação do presente pedido de patente de invenção refere-se a uma composição de fragrância, compreendendo os novos compostos fornecidos acima.
[0009] Outra aplicação do presente pedido de patente de invenção refere-se a um produto de fragrância, compreendendo os compostos fornecidos acima.
[00010] Essas e outras aplicações do presente pedido de patente de invenção se tornarão evidentes a partir da leitura do relatório descritivo a seguir. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
[00011] Os novos ciclopentanóis representados pelas Fórmulas I-III do presente pedido de patente de invenção são ilustrados, por exemplo, pelos seguintes exemplos.
[00012] Os compostos do presente pedido de patente de invenção podem ser preparados a partir da ciclopentanona. As etapas da reação podem ser descritas por um esquema apresentado, conforme segue: caracterizado por R1 e R2 serem definidos, conforme acima.
[00013] A preparação acima é detalhada nos Exemplos. Os materiais foram comprados da Empresa Aldrich Chemical, a menos que de outra forma especificado.
[00014] Os compostos do presente pedido de patente de invenção são surpreendentemente conhecidos por possuir efeito de fragrância poderoso e complexo, tais como, por exemplo, notas frescas, cítricas e verdes com nuances terrosas, de cânforas e amadeiradas adicionais.
[00015] O uso dos compostos do presente pedido de patente de invenção é amplamente aplicável nos produtos de perfumaria atuais, incluindo as preparações de perfumes e colónias, a perfumação de produtos de cuidado pessoal, tais como sabonetes, géis de banho e produtos de cuidado para o cabelo, produtos de cuidado para tecidos, desodorizantes de ambiente e preparações cosméticas. O presente pedido de patente de invenção também pode ser utilizado para perfumar agentes de limpeza, tais como, porém não se limitando aos detergentes, materiais de lavagem, composições de lavagem/esfregação, limpadores de janela e semelhantes. Nessas preparações, os compostos do presente pedido de patente de invenção podem ser utilizados sozinhos ou em combinação com outras composições de perfumação, solventes, adjuvantes e semelhantes. A natureza e variedade de outros ingredientes que também podem ser empregados são conhecidas por aqueles com habilidade na técnica. Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados no presente pedido de patente de invenção, sendo a única limitação a compatibilidade com outros componentes a serem empregados.
Fragrâncias adequadas incluem, porém não se limitam a frutas, tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa; almíscar, aromas florais tais como os do tipo lavanda, rosa, íris e cravo. Outros aromas agradáveis incluem aromas herbáceos e silvestres derivados do pinheiro, abeto e outros cheiros florestais. Fragrâncias também podem ser derivadas de vários óleos, tais como óleos de essência, ou de materiais vegetais tais como menta, hortelã-verde e semelhantes.
[00016] Uma lista de fragrâncias adequadas é fornecida na Patente Norte-Americana N° 4.534.891, cujos conteúdos são incorporados como referência como se fossem totalmente estabelecidos aqui. Outra fonte de fragrância adequada é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias fornecidas nesse tratado estão a acácia, acácia-amarela, chipre, cíclame, samambaia, gardênia espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmin, lilás, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno cortado recentemente, flor de laranjeira, orquídea, resedá ervilha-de-cheiro, trifólio, tuberosa, baunilha, violeta, goivo e semelhantes.
[00017] Os compostos do presente pedido de patente de invenção podem ser utilizados em combinação com outro composto de fragrância complementar. 0 termo "composto de fragrância complementar", conforme aqui utilizado, é definido como um fragrância selecionada de um grupo consistindo de 2-[(4- metilfenil)metileno]-heptanal (Acalea), alil éster isoamil de ácido óxiacético (Alil Amil Glicolato), etil propano-1,3-dioato de (3,3- dimetilcicloexil)etila (Applelide), (E/Z)-1-etoxi-l-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-l-il) - 2-buten-l-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7- trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)oxi] exo-1-propanol (Bomafix), 1,2,3,5,6,7-hexaidro-l,1,2,3,3-pentametil-4H- inden-4-ona (Madeira de caxemira) , trimetil-ciclopentenil-metil-oxabiciclo-octano (Cassiffix), 1,l-dimetoxi-3,7- dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-l-ol (Citronellol) , acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexaidro-4,7-metano-ltf-inden-5/6-ila (Ciclacet), propianato de 3A,4,5,6,7,7A-hexaidro-4,7-metano-lH-inden-5/6-ila (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexaidro-4,7-metano-lG-inden-5/6-ila (Ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3- ciclohexen-l-il)-2-buten-l-ona (Delta Damascone), propanonitrila de 3-(4-etilafenila)-2,2-dimetila (Fleuranil), propionaldeido de 3-(O/P-etilafenila) 2,2-dimetila (Floralozone), tetrahidro-4-metil-2-(2- metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexaidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gama-2-benzopirano (Galaxolide), 1-(5,5-dimetil-l-ciclohexen-l-il)pent-4-en-l-ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7- dimetil-2,6-octadien-1-ila (Acetato de Geranila), α-metil-l,3-benzodioxol-5-propanal (Helional) , 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)- 1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3-hexenil-2- hidroxibenzoato (Salicilato de Hexenila, CIS-3), 4-(2,6,6- trimetil-2-ciclohexen-l-il)-3-buten- 2-ona (Ionona a), 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-l-ona (Iso E Super), 3-oxo-2-pentil-ciclopentano acetato de metila (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametil- hept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil) cicloexan-1-carboxaldeído (Lyral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)-3-buten-2-ona (Metila Ionona γ) , 1-(2,6, 6-trimetil-2-ciclohexen-l-il) pent-l-en-3-ona (Metila Ionona a Extra, Metila Ionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-l-ona (Almíscar Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-ll,13- dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-ona (Nebulona), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-l-ila (Acetato de Neril), 3,7-dimetil-l,3,6-octatrieno (Ocimene), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), l-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclohex-3-ano-l- carboxaldeido (Preciclemona B) , 4-metil-8-metilaona-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclopenten-l-il)-2-buten-l-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-l-il)-2-buten-l-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-cicloexan-l- carboxaldeido (Triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (Trisamber), acetato de 2-terc-butilcicloexila (Verdox), acetato de 4-terc-butilcicloexila (Vertenex), acetila cedreno (Vertofix), 3,6/4,6- dimetilaciclohex-3-eno-l-carboxaldeído (Vertoliff) e (3Z)-l-[(2-metil-2-propenil)oxi]-3-hexano (Vivaldie).
[00018] A complexidade das notas de odor refere-se à presença de odores múltiplos e/ou misturados, porém definidos, em vez de uma única nota ou algumas notas facilmente identificáveis. Níveis elevados de complexidade também são atribuídos aos compostos que possuem notas ambíguas e, de alguma forma, de difícil identificação, por causa da contribuição direta de muitas combinações olfativas dos odores produzidos. Os materiais de fragrância de complexidade de nivel elevado são considerados de qualidade elevada e notável.
[00019] Os termos "formulação de fragrância", "composição de fragrância" e "composição de perfume" significam o mesmo e referem-se a uma composição do consumidor que é uma mistura de compostos incluindo, por exemplo, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilas, óleos naturais, óleos sintéticos e mercaptanos, os quais são misturados para que os odores combinados dos componentes individuais produzam uma fragrância desejada ou agradável. A formulação de fragrância do presente pedido de patente de invenção é uma composição do consumidor compreendendo um composto do presente pedido de patente de invenção. A formulação de fragrância do presente pedido de patente de invenção pode compreender um composto do presente pedido de patente de invenção e, ainda, um composto de fragrância complementar, conforme definido acima.
[00020] O termo "produto de fragrância" significa um produto do consumidor contendo um ingrediente de fragrância que agrega fragrância ou mascara o mau cheiro. Os produtos de fragrância podem incluir, por exemplo, perfumes, colónias, sabonetes em barra, sabonetes líquidos, géis de banho espumas de banho, cosméticos, produtos de cuidado para a pele tais como cremes, loções e produtos de barbear, produtos de cuidado para o cabelo para aplicação de xampu enxágue, aplicação de condicionador, descoloração, coloração, tintura e estilo, desodorantes e antiperspirantes, produtos de cuidado para mulheres tais como tampões e absorventes femininos, produtos de cuidado para bebés tais como fraldas, babadores e toalhas, produtos de cuidado para família tais como papéis higiénicos, lenços faciais, lenços de papel ou toalhas de papel, produtos para tecido tais como amaciantes e desodorizantes, produtos de cuidado para o ambiente, tais como desodorizantes de ambiente e sistemas e aplicação de fragrância, preparações cosméticas, agentes de limpeza e desinfetantes tais como detergentes, materiais de lavagem, composições de esfregação, limpadores de vidro e metal tais como limpadores de janela, limpadores de balcão/bancada, limpadores de chão e tapetes, limpadores de banheiro e aditivos alvejantes, agentes de lavagem tais como para múltiplas finalidades, duráveis e lavagem a mão ou agentes de lavagem de tecido fino, incluindo detergentes para lavagem de roupa e aditivos de enxágue, produtos para higiene oral e dental tais como pastas dentais, géis dentais, fios dentais, limpadores para prótese dentária, adesivos para prótese dentária, dentifricos, clareamentos dentais e enxaguantes bucais, produtos nutricionais e de saúde e produtos alimenticios tais como produtos de bebidas e lanches. 0 produto de fragrância do presente pedido de patente de invenção é um produto do consumidor que contém o composto do presente pedido de patente de invenção. 0 produto de fragrância do presente pedido de patente de invenção pode conter um composto do presente pedido de patente de invenção e, ainda, um composto de fragrância complementar, conforme definido acima.
[00021] O termo "melhoria" na frase "melhoria, intensificação ou modificação de uma formulação de fragrância" é entendido como a elevação da formulação de fragrância para um carácter mais desejável. 0 termo "intensificação" significa a criação de uma formulação de fragrância maior na efetividade ou fornecimento da formulação de fragrância com um carácter aperfeiçoado. 0 termo "modificação" significa o fornecimento da formulação de fragrância com uma alteração no carácter.
[00022] 0 termo "quantidade olfativa aceitável" significa a quantidade do composto em uma formulação de fragrância em que o composto contribuirá suas caracteristicas olfativas individuais. No entanto, o efeito olfativo da formulação de fragrância será a soma do efeito de cada um dos ingredientes da fragrância. Portanto, os compostos do presente pedido de patente de invenção podem ser utilizados para melhorar ou intensificar as caracteristicas do aroma da formulação de fragrância, ou através da modificação da reação olfativa contribuída por outro ingrediente na formulação. A quantidade olfativa aceitável pode variar dependendo de muitos fatores, incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito olfativo que é desejado.
[00023] A quantidade dos compostos do presente pedido de patente de invenção empregada em uma formulação de fragrância varia de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 70 por cento em peso, preferencialmente de 0,05 a aproximadamente 50 por cento em peso, mais preferencialmente de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25 por cento em peso e, ainda mais preferencialmente de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por centro em peso. Aqueles com habilidade na técnica serão capazes de empregar a quantidade desejada para fornecer o efeito de fragrância e intensidade desejadas. Além dos compostos do presente pedido de patente de invenção, outros materiais também podem ser utilizados em conjunto com a formulação de fragrância para encapsular e/ou aplicar a fragrância. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, porém não limitados a, polímeros, oligômeros, outros não-polímeros tais como surfactantes emulsificantes, lipídeos incluindo gorduras, ceras e fosfolipídeos, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, gomas, açucares e materiais de superfície sólida tais como zeólito e sílica.
[00024] Quando utilizados em uma formulação de fragrância esses ingredientes fornecem notas adicionais para tornar a formulação de fragrância mais desejável e notável e agregar a percepção de valor. As qualidades de odor encontradas nesses materiais auxiliam no embelezamento e intensificação do aroma finalizado, bem como na melhoria do desempenho de outros materiais na fragrância.
[00025] Além disso, os compostos do presente pedido de patente de invenção também são, surpreendentemente, conhecidos por fornecer desempenho superior do ingrediente e possuir vantagens inesperadas em aplicações de neutralização do mau cheiro tal como transpiração corporal, odor ambiental tais como mofo e míldio, banheiro e etc. Os compostos do presente pedido de patente de invenção eliminam substancialmente a percepção de maus odores e/ou evitam a formação de tais maus odores, assim, podem ser utilizados com um vasto número de produtos funcionais.
[00026] Exemplos dos produtos funcionais são fornecidos aqui para ilustrar os vários aspectos do presente pedido de patente de invenção. No entanto, eles não se destinam a limitar o escopo do presente pedido de patente de invenção. Os produtos funcionais podem incluir, por exemplo, uma composição de desodorizante de ambiente convencional (ou aromatizador) tais como sprays desodorizantes de ambiente, um aerossol ou outro spray, difusores de fragrância, um pavio, outro sistema liquido ou um sólido, por exemplo, velas ou uma base de cera como em recipiente de perfumes e plásticos, pós como em sachês ou sprays secos ou géis, como em bastões sólidos de gel, desodorantes de roupas conforme aplicados pelas aplicações da máquina de lavagem tais como em detergentes, pós, líquidos, alvejantes ou amaciantes, desodorizantes de tecido, facilitador de passar roupas, sprays para roupa, desodorizante para armário, sprays em aerossol para armário, ou áreas de armazenamento de roupas ou em limpeza a seco para conquistar notas residuais de solventes em roupas, acessórios de banheiro tais como toalhas de papel, papéis higiénicos, absorventes femininos, toalhas para limpeza, mini toalhas para limpeza de rosto e corpo descartáveis, fraldas descartáveis e desodorante de balde para fraldas, limpadores tais como desinfetantes e limpadores de vaso sanitário, produtos cosméticos tais como antitranspirantes e desodorantes, desodorantes corporais em geral na forma de pós, aerossóis, líquidos ou sólidos, ou produtos de cuidado para o cabelo tais como sprays para cabelo, condicionadores, cremes rinse, tinturas e colorações, permanentes, cremes de depilação, alisadores de cabelo, aplicações para penteados tais como pomadas, cremes e loções, produtos de uso medicinal de cuidado para o cabelo contendo ingredientes tais como sulfureto de selênio, alcatrão de carvão ou salicilatos, ou xampus, ou produtos de cuidados para os pés tais como talcos, produtos líquidos ou colónias, após loções corporais ou de barbear, ou sabonetes e detergentes sintéticos tais como em barras, líquidos espumas ou pós, controle de odor tal como durante os processos de fabricação, tais como na indústria de acabamento têxtil e a indústria de impressão (tintas e papel), controle efluente tal como nos processos envolvidos no despolpamento, galpão de armazenagem e processamentos de carne, tratamento de esgotos, sacos de lixo, ou eliminação de lixo, ou no controle de odor de produto como nos bens acabados têxteis, bens acabados de borracha ou desodorizantes de carro, produtos agrícolas e de cuidado para animais de estimação como efluentes de galinheiros e casas de cachorro e produtos de cuidado para animais domésticos e de estimação tais como desodorantes, xampu ou agentes de limpeza, ou material de cama animal e em sistemas de ar fechado em grande escala tal como auditoria e sistemas de metrô e transporte.
[00027] Assim, será visto que a composição da invenção é geralmente uma na qual o neutralizador de mau cheiro está presente junto com um carregador por meio do qual ou a partir do qual o neutralizador de mau cheiro pode ser introduzido no espaço de ar em que o mau cheiro está presente, ou um substrato no qual o mau cheiro foi depositado. Por exemplo, o carregador pode ser um propulsor de aerossol tal como um clorofluoro-metano, ou um sólido tal como cera, material plástico, borracha, pó inerte ou gel. Em um desodorizante do tipo com pavio, o carregador é um liquido substancialmente inodoro de baixa volatilidade. Em inúmeras aplicações, uma composição da invenção contém um agente ativo ou um desinfetante de superfície enquanto em outros, o neutralizador de mau cheiro está presente em um substrato fibroso. Em muitas composições da invenção, há também um componente de fragrância que transmite uma fragrância à composição. Todas as fragrâncias declaradas acima podem ser empregadas.
[00028] Uma quantidade eficaz de neutralizador de mau cheiro é entendida como a quantidade de neutralizador de mau cheiro inventiva empregada em um produto funcional que é eficaz, de forma organoléptica, para atenuar um dado mau cheiro, enquanto reduz a intensidade combinada do nível de odor, caracterizado pelo dado mau cheiro estar presente no espaço de ar ou ser depositado em um substrato. A quantidade exata do agente neutralizador de mau cheiro empregada pode variar dependendo do tipo de neutralizador de mau cheiro, o tipo de carregador empregado e o nível de neutralização de mau cheiro desejado. Em geral, a quantidade de agente neutralizador de mau cheiro presente é a dosagem comum exigida para obter o resultado desejado. Tal dosagem é conhecida ao profissional com habilidade na técnica. Em uma aplicação preferida, quando utilizado em conjunto com produtos funcionais sólidos ou líquidos fétidos, por exemplo, sabão e detergente, os compostos do presente pedido de patente de invenção podem estar presentes em uma quantidade variando de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 50 por cento em peso, preferencialmente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 20 por cento em peso e mais preferencialmente de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 5 por cento em peso e quando utilizado em conjunto com produtos funcionais gasosos fétidos, os compostos do presente pedido de patente de invenção podem estar presentes em uma quantidade variando de aproximadamente 0,1 a 10 mg por metro cúbico de ar.
[00029] As aplicações a seguir são fornecidas como aplicações especificas do presente pedido de patente de invenção. Outras modificações dessa invenção serão prontamente aparentes àqueles com habilidade na técnica. Tais modificações são entendidas como estando dentro do escopo dessa invenção. Conforme aqui utilizado, todas as porcentagens são porcentagens em peso, a menos que de outra forma especificado, ppm significa partes por milhão, L significa litro, mL significa mililitro, g significa grama, mol significa mol, psi significa libra por polegada quadrada e mmHg significa milímetros (mm) de mercúrio (Hg) . IFF, conforme utilizado nos exemplos, designa o International Flavors & Fragrances Inc., Nova York, NY, 10 EUA.
EXEMPLO I
[00030] Preparação de 2-Pentil-ciclopentanona: Um balão de reação de 3 L foi carregado com ciclopentanona (550g, 6 mols), água (H2O) (500mL) e hidróxido de sódio (NaOH) (lOg, 0,25 mols). Valeraldeido (430g, 5 mols) foi introduzido no balão de reação por mais de 3 horas, enquanto a temperatura era mantida a 25-30°C. Após a introdução ser finalizada, a reação foi envelhecida por 2 horas e neutralizada com ácido clorídrico (HC1) (30g, 0,3 mols) enquanto a temperatura era mantida a 25-30°C. A massa da reação foi novamente envelhecida por 2 horas. A camada orgânica foi separada e lavada com bicarbonato de sódio aquoso saturado (NaHC03) (200mL). 0 produto bruto obtido foi fracionado para fornecer 2-pentilideno-ciclopentanona (253 g) tendo um ponto de ebulição de 122°C a 3mmHg. Uma autoclave zíper de 1 L foi carregada com 2-pentilidina-ciclopentanona (523 g) e paládio em carbono (Pd/C) (2g) . A autoclave foi purgada três vezes com nitrogénio, seguida de três vezes com hidrogénio. 0 agitador da autoclave foi então, ligado a 1500 rpm e a pressão foi estabelecida a 100 psi. A reação foi deixada em exotermia a aproximadamente 120°C e mantida a essa temperatura por 2 horas. A autoclave foi refrigerada em uma temperatura ambiente. 0 hidrogénio foi então, ventilado e a autoclave foi subsequentemente purgada três vezes com nitrogénio. 0 Pd/C foi removido por filtração através do Celite®· 0 produto bruto 2-pentil-ciclopentanona (52Og) foi obtido e utilizado nas etapas seguintes sem purificação adicional.
[00031] 2-pentilideno- ciclopentanona : [00032] 1H NMR (500M Hz, CDCI3) : 6,40 ppm (t, 1H), 3,75-3,15 ppm (m, 2H), 2,70-2,55 ppm (m, 2H), 2,25-2,15 ppm (m, 1H), 1,96-2,14 ppm (m, 1H), 1,71-1,82 ppm (m, 2H), 1,48-1,57 ppm (m, 1H), 1,20-1,37 ppm (m, 3H), 0,88 ppm (t, 3H, J = 6,95 Hz).
[00033] 2-Pentil- ciclopentanona: [00034] JH NMR (500M Hz, CDCI3) : 2,25-2, 32 ppm (m, 1H), 2,18-2,25 ppm (m, 1H), 1,96-2,14 ppm (m, 3H), 1,71-1,82 ppm (m, 2H), 1,48-1,57 ppm (m, 1H), 1,20-1,37 ppm (m, 7H), 0,88 ppm (t, 3H, J = 6,95 Hz). EXEMPLO II
[00035] Preparação de 1-Metil- 2-pentil-ciclopentanol (Estrutura 63): Um balão de reação de 3 L foi carregado com uma solução de cloreto de metilmagnésio (MeMgCl) em tetraidrofurano (THF) (800mL, 2,4 mols) e THF (500mL). O balão de reação foi refrigerado a 5-10°C. 2- Pentil-ciclopentanona (370g, 2,4 mols) (preparado conforme acima, no EXEMPLO I) foi introduzido na mistura de reação durante uma hora. A reação foi envelhecida por 4 horas e então, neutralizada com ácido acético (CH3COOH) (160g), enquanto a temperatura foi mantida a 5-10°C. A mistura de reação foi despejada em H2O (3L) e tolueno (1L). A camada orgânica foi separada e destilada de forma fracionária para obter l-metil-2-pentil-ciclopentanol (245g) tendo um ponto de ebulição de 150-152°C a 3mmHg.
[00036] LH NMR (500M Hz, CDCI3) : 1,85-1,91 ppm (m, 1H) , 1, 62-1,76 ppm (m, 3H) , 1,17- 1,59 ppm (m, 10H), 1,27 ppm (s, 3H), 1,10-1,20 ppm (m, 2H), 0,89 ppm (t, 3H, J = 6,85 Hz). EXEMPLO III
[00037] Os seguintes ciclopentanóis foram preparados de forma semelhante.
[00038] l-Etil-2-isobutil- ciclopentanol (Estrutura 4} (ponto de ebulição de 145-150°C a 5 mmHg).
[00039] XH NMR (500M Hz, CDCI3) : 1, 82-1,90 ppm (m, 1H) , 1,62-1,81 ppm (m, 4H) , 1,48- 1,61 ppm (m, 3H), 1,34-1,47 ppm (m, 2H), 1,12-1,25 ppm (m, 2H), 1,04 ppm (s, 1H), 0,94 ppm (t, 3H, J = 7,65 Hz), 0,93 ppm (d, 3H, J = 6,60 Hz), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,55 Hz).
[00040] l-Etil-2-pentil- ciclopentanol (Estrutura 6) (ponto de ebulição de 165-166°C a 3 mmHg).
[00041] XH NMR (500M Hz, CDCI3) : 1, 84-1, 90 ppm (m, 1H) , 1, 60-1, 78 ppm (m, 4H) , 1,35- 1,58 ppm (m, 6H), 1,15-1,35 ppm (m, 6H), 1,13 ppm (s, 1H), 0,94 ppm (t, 3H, J = 7,5 Hz), 0,89 ppm (t, 3H, J = 6,7 Hz).
[00042] l-Etil-2-(3-metil- butil)-ciclopentanol (Estrutura 7) (ponto de ebulição de 155-159°C a 5 mmHg).
[00043] XH NMR (500M Hz, CDCI3) : 1, 84-1,90 ppm (m, 1H), 1,66-1,81 ppm (m, 2H), 1,64 ppm (t, 2H, J = 7,45 Hz), 1,45-1,59 ppm (m, 2H), 1,35-1,45 ppm (m, 4H), 1,18-1,28 ppm (m, 1H), 1,12-1,18 ppm (m, 2H), 1,05 ppm (s, 1H) , 0,94 ppm (t, 3H, J = 7,50 Hz), 0,89 ppm (d, 3H, J = 6,25 Hz), 0,88 ppm (d, 3H, J = 6,15 Hz) [00044] 2-Etil-biciclopentil- 2-ol (Estrutura 12) (ponto de ebulição de 135-140°C a 5 mmHg).
[00045] XH NMR (500M Hz, CDCI3) : 1,87-1,91 ppm (m, 1H), 1,42-1,84 ppm (m, 15H), 1,11- 1,20 ppm (m, 2H) , 1,10 ppm (s, 1H) , 0,94 ppm (t, 3H, J = 7,45 Hz).
[00046] 1-Etil-2-heptil- ciclopentanol (Estrutura 28) (ponto de ebulição de 176-178°C a 3 mmHg).
[00047] 1H NMR (500M Hz, CDCI3) : 1,84-1, 98 ppm (m, 1H) , 1,61-1,78 ppm (m, 4H) , 1,35- 1,60 ppm (m, 6H), 1,12-1,34 ppm (m, 10H), 0,92-1,06 ppm (m, 4H), 0,88 ppm (t, 3H, J = 6,53 Hz).
[00048] 2-(3,4-Dimetil- pentil)-1-etil-ciclopentanol (Estrutura 29) (ponto de ebulição de 163-166°C a 3 mmHg).
[00049] lH NMR (500M Hz, CDCI3) : 1, 84-1,94 ppm (m, 1H), 1,66-1,78 ppm (m, 2H), 1,62-1,66 ppm (m, 2H), 1,47-1,62 ppm (m, 3H), 1,35-1,46 ppm (m, 3H), 1,23-1,31 ppm (m, 2H) , 1,11-1,22 ppm (m, 1H), 1,02-1,09 ppm (m, 2H), 0,94 ppm (t, 3H, J = 7,53 Hz), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,83 Hz, de d, J = 1,53 Hz), 0, 78-0,82 ppm (m, 6H) .
[00050] 2-Isobutil-l-vinil- ciclopentanol (Estrutura 33) (ponto de ebulição de 130-132°C a 5 mmHg).
[00051] 1H NMR (500M Hz, CDCI3) : 5,86 ppm (d, 1H, J = 17,25 Hz, de d, J = 10,72 Hz), 5,26 ppm (d, 1H, J = 17,27 Hz, de d, J = 1,42 Hz), 5,10 ppm (d, 1H, J = 10,72 Hz, de d, J = 1,40 Hz), 1,44-1,96 ppm (m, 8H) , 1,19 ppm (s, 1H), 1,09-1,18 ppm (m, 2H), 0,90 ppm (d, 3H, J = 6,60 Hz), 0,84 ppm (d, 3H, J = 6,56 Hz).
[00052] 2-(3-Metil-butil)-1- vinil-ciclopentanol (Estrutura 36) (ponto de ebulição de 125-128°C a 3 mmHg) [00053] *H NMR (500Μ Hz, CDCI3) : 5,87 ppm (d, 1H, J = 17,26 Hz, de d, J = 10,75 Hz), 5.27 ppm (d, 1H, J = 17,28 Hz, de d, J = 1,23 Hz), 5,09 ppm (d, 1H, J = 10,73 Hz, de d, J = 1,18 Hz), 1,89-1,96 ppm (m, 1H), 1,74-1,88 ppm (m, 2H), 1,56-1,72 ppm (m, 3H), 1,44-1,54 ppm (m, 2H), 1,37-1,43 ppm (m, 1H), 1,29 ppm (s, 1H), 1,06-1,24 ppm (m, 3H) , 0,87 ppm (d, 3H, J = 6,45 Hz), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,40 Hz).
[00054] 2-Vinil-biciclopentil-2-ol (Estrutura 41) (ponto de ebulição de 130°C a 3 mmHg) [00055] 1ti NMR {500M Hz, CDCI3) : 5,95 ppm (d, 1H, J = 17,23 Hz, de d, J = 10,71 Hz), 5.27 ppm (d, 1H, J = 17,27 Hz, de d, J = 1,42 Hz), 5,02 ppm (d, 1H, J = 10,72 Hz, de d, J = 1,40 Hz), 1,70-1,91 ppm (m, 6H), 1,41-1,69 ppm (m, 8H), 1,39 ppm (s, 1H), 0,98-1,21 ppm (m, 2H) .
[00056] 2-Isobutil-l-metil- ciclopentanol (Estrutura 60) (ponto de ebulição de 125-130°C a 5 mmHg) [00057] *H NMR (500M Hz, CDCI3) : 1,83-1, 90 ppm (m, 1H), 1,49-1, 80 ppm (m, 6H), 1,35-1,43 ppm (m, 1H), 1,26 ppm (s, 3H), 1,18-1,24 ppm (m, 2H), 1,14 ppm (s, 1H) , 0,93 ppm (d, 3H, J = 6,65 Hz), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,55 Hz).
[00058] l-Metil-2-(2-metil- alil)-ciclopentanol (Estrutura 62) (ponto de ebulição de 122-125°C a 25 mmHg).
[00059] XH NMR (500M Hz, CDCI3) : 4,72 ppm (s, 2H), 2,24 ppm (d, 1H, J = 13,86 Hz, de d, J = 4,10 Hz), 1,95 ppm (d, 1H, J = 13,76 Hz, de d, J = 10,15 Hz), 1,75-1,86 ppm (m, 1H) , 1, 67-1, 74 ppm (m, 7H) , 1,52-1,62 ppm (m, 1H), 1,40-1,46 ppm (m, 1H), 1,30 ppm (s, 3H), 1,13 ppm (s, 1H).
[00060] l-Metil-2-(3-metil- butil)-ciclopentanol (Estrutura 64) (ponto de ebulição de 145-149°C a 5 mmHg).
[00061] *H NMR (500M Hz, CDCla) : 1,84-1,91 ppm (m, 1H), 1, 62-1, 79 ppm (m, 3H), 1,44- 1,61 ppm (m, 3H), 1,32-1,43 ppm (m, 2H), 1,27 ppm (s, 3H), 1,11-1,25 ppm (m, 4H), 0,90 ppm (d, 3H, J = 6,45 Hz), 0,88 ppm (d, 3H, J = 6,35 Hz).
[00062] 2-Metil-biciclopentil-2-ol (Estrutura 69) (ponto de ebulição de 125-128°C a 5 mmHg).
[00063] XH NMR (500M Hz, CDCI3) : 1, 90-1,96 ppm (m, 1H) , 1,73-1, 84 ppm (m, 3H) , 1,67- 1,72 ppm (m, 3H), 1,42-1,67 ppm (m, 6H), 1,37-1,41 ppm (m, 1H), 1,34 ppm (s, 3H), 1,30 ppm (s, 1H), 1,10-1,21 ppm (m, 2H) .
[00064] l-Metil-2-(2-metil- pentil)-ciclopentanol (Estrutura 73) (ponto de ebulição de 105-107°C a 3 mmHg).
[00065] JH NMR (500M Hz, CDCÍ3) : 1,00-2,35 ppm (m, 15H), 1,25 ppm (s, 3H), 0,89 ppm (t, 3H, J = 6,75 Hz), 0,84 ppm (d, 3H, J = 6,60 Hz).
[00066] 2-Heptil-l-metil- ciclopentanol (Estrutura 85) (ponto de ebulição de 175-178°C a 3 mmHg) [00067] »H NMR (500M Hz, CDCI3) : 1,84-2,32 ppm (m, 2H), 1,61-1,82 ppm (m, 3H), 1,13- 1,58 ppm (m, 18H), 0,88 ppm (t, 3H, J = 6,60 Hz).
[00068] 2-(3,4-Dimetil- pentil)-1-metil-ciclopentanol (Estrutura 86) (ponto de ebulição de 155-158°C a 5 mmHg).
[00069] XH NMR (500M Hz, CDCI3) : 1, 84-2, 26 ppm (m, 2Ή) , 1,48-1,81 ppm (m, 6H) , 1,38- 1.47 ppm (m, 2H) , 1,37 ppm (s, 1H) , 1,27 ppm (d, 3H, J = 1.48 Hz), 1,15-1,35 ppm (m, 1H), 1,14 ppm (s, 1H), 0,96-1,12 ppm (m, 1H), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,84 Hz), 0,81 ppm (d, 3H, J = 6,68 Hz), 0,79 ppm (d, 3H, J = 6,80 Hz).
[00070] 2-Benzil-l-metil- ciclopentanol (Estrutura 87) (ponto de ebulição de 125-130°C a 5 mmHg) [00071] 1H NMR (500M Hz, CDCI3) : 7,15-7,30 ppm (m, 5H) , 2,86-2,92 ppm (d, 1H, J = 13,36 Hz, de d, J = 4,07 Hz), 2,45-2,52 ppm (d, 1H, J — 13,32 Hz, de d, J = 10,41 Hz), 1,93-2,45 ppm (m, 1H), 1,61-1,85 ppm (m, 4H), 1,48-1,53 ppm (m, 2H) , 1,32 ppm (s, 3H), 1,13 ppm (s, 1H).
[00072] 1-Meti1-2-(3,5,5- trimetil-hexil)-ciclopentanol (Estrutura 88) (ponto de ebulição de 160-162°C a 5 mmHg) [00073] 1H NMR (500M Hz, CDCI3) : 1,81-2,17 ppm (m, 2H), 1, 63-1, 78 ppm (m, 3H), 1,34-1,55 ppm (m, 5H), 1,27 ppm (2s, 3H), 1,10-1,26 ppm (m, 3H), 0,99-1,10 ppm (m, 2H), 0,88-0,95 ppm (m, 12H).
EXEMPLO IV
[00074] As propriedades de fragrância dos ciclopentanóis acima foram avaliadas utilizando (i) a resistência do odor de 0 a 10, onde 0 = nenhuma, 1 = muito fraca, 5 = moderada, 10 = extremamente forte; e (ii) nível de complexidade, onde 0 = nenhum, 1 = muito baixo, 5 = moderado, 10 = extremamente alto. As pontuações médias são relatadas a seguir: [00075] Entre todas as estruturas avaliadas, as Estruturas 6, 7, 63 e 64 exibiram odores desejáveis, fortes e complexos. Suas propriedades vantajosas são inesperadas.
EXEMPLO V
[00076] Além disso, uma série de análogos do ciclopentanol foi preparada por hidrogenação de alfa-ciclopentilidinas substituídas correspondentes ou ciclopentanonas 2-substituídas do esquema descrito acima (Vide página 7).
[00077] 2-Isobutil- ciclopentanol (Estrutura 89) [00078] 1H NMR (500MHz, CDCI3): 3.75- 4,14 ppm (m, 1H), 0,82-1,84 ppm (m, 17H).
[00079] 2-Pentil-ciclopentanol (Estrutura 90) [00080] 1H NMR (500MHz, CDCI3) : 3.75- 4,14 ppm (m, 1H), 1,35-1,80 ppm (m, 16H), 0,89 ppm (t, 3H, J=6,7 9Hz) .
[00081] Biciclopentil-2-ol (Estrutura 91) [00082] *H NMR (500MHz, CDCI3) : 3.75- 4,14 ppm (m, 1H), 2,05-2,20 (m, 2H), 1,45-1,75 ppm (m, 15H) .
[00083] 2-Heptil-ciclopentanol (Estrutura 92) [00084] *H NMR (500MHz, CDCI3) : 3.75- 4,14 ppm (m, 1H), 1,10-1,80 ppm (m,20H), 0,87 ppm (t,3H, J=6,79Hz).
[00085] 2-Benzil-ciclopentanol (Estrutura 93) [00086] 1H NMR (500MHz, CDCI3) : 7,00-7,25 ppm (m, 5H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 2,10-2,60 ppm (m, 3H), 1,50-1,80 ppm (m, 7H).
[00087] 2-Octil-ciclopentanol (Estrutura 94) [00088] *H NMR (500MHz, CDC13): 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,10-1,80 ppm (m,22H), 0,87 ppm (t,3H, J=6,79Hz).
[00089] 2-(l-Vinil-hex-5-enil)-ciclopentanol (Estrutura 95) [00090] lH NMR (500MHz, CDCI3) : 5,60-5,79 ppm (m, 2H), 4,80-5,05 ppm (m, 4H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,35-2,20 ppm (m, 15H).
[00091] 2-(5,6-Dimetil- ciclohex-3-enil)-ciclopentanol (Estrutura 96) [00092] XH NMR (500MHz, CDCI3) : 5,35-5,60 ppm (m, 2H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,45-2,25 ppm (m, 13H), 0,80-0,95 ppm (m, 6H).
[00093] 2-(2-Fenil-propil)- ciclopentanol (Estrutura 97) [00094] 1H NMR (500MHz, CDCI3) : 7,05-7,25 ppm (m, 5H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 2,80-3,10 ppm (m, 1H), 1,50-2,00 ppm (m, 10H), 1,29 ppm (d, 3H, J=6,75Hz).
[00095] 2-((E)-3,7-Dimetil-octa-2,6-dienil)-ciclopentanol (Estrutura 98) [00096] XH NMR (500MHz, CDCI3) : 5,15-5,25 ppm (m, 2H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,20-2,25 ppm (m, 23H).
[00097] 2-(1,5-Dimetil-l-vinil-hex-4-enil)-ciclopentanol (Estrutura 99) [00098] 1H NMR (500MHz, CDCI3) : 5,70-5,80 ppm (m, 1H), 4,90-5,15 ppm (m, 3H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,25-1,90 ppm (m, 18H), 1,04 ppm (s, 3H).
[00099] 2-[2-(2,2,3-Trimetil-ciclopentil)-etil]-ciclopentanol (Estrutura 100) [000100] XH NMR (500MHz, CDCI3) : 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,61-1,84 ppm (m, 6H), 1,31-1,59 ppm (m, 7H), 1,02-1,24 ppm (m, 5H), 0,72-0,92 ppm (m, 6H), 0,50 ppm (s, 3H).
[000101] 2-(2,2,6-Trimetil-cicloexilmetil)-ciclopentanol (Estrutura 101) [000102] XH NMR (500MHz, CDCI3) : 3,77-4,14 ppm (m, 1H) , 0,98-2,01 ppm (m, 18H) , 0,74-0,98 ppm (m, 9H) .
[000103] 2-(4-Isopropil-benzil)-ciclopentanol (Estrutura 102) [000104] lH NMR (500MHz, CDCI3) : 7,09-7,20 ppm (m, 4H), 3,77-4,14 ppm (m, 1H), 2,48-2,88 ppm (m, 3H), 1,65-2,15 ppm (m, 8H), 1,24 ppm (d, 6H, J=7,03Hz).
[000105] 2-(4-terc-Butil-benzil)-ciclopentanol (Estrutura 103) [000106] 1H NMR (500MHz, CDCI3) : 7,27-7,37 ppm (m, 2H), 7,12-7,17 ppm (m, 2H), 3,77-4,14 ppm (m, 1H), 2,48-2,86 (m, 2H), 1,20-2,08 ppm (m, 8H), 1,31 ppm (s, 9H).
[000107] l-Ciclopropil-2-pentil-ciclopentanol (Estrutura 104) [000108] lH NMR (500MHz, CDCI3) : 1,08-2,03 (m, 15H), 1,02 (br, S., 1H), 0,77-0, 97 (m, 4H), 0,28-0,50 (m, 3H), 0,17-0,27 (m, 1H).
EXEMPLO VI
[000109] As propriedades de fragrância dos análogos do ciclopentanol (isto é, estruturas 89-104) também foram avaliadas. Os perfis do odor são relatados a seguir: [000110] A avaliação dos análogos do ciclopentanol e ciclopentanóis nos exemplos acima surpreendentemente mostraram que os ciclopentanóis 1-substituidos do EXEMPLO IV, caracterizado pela substituição ser um grupo de hidrocarboneto C1-C2, possuem odores desejáveis, fortes e complexos, os quais não são observados nos análogos do ciclopentanol do EXEMPLO VI. Tais propriedades vantajosas dos ciclopentanóis 1-substituídos são consequentemente inesperadas e superiores.
REIVINDICAÇÕES
Claims (20)
1. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange método para melhoria, intensificação ou modificação de uma formulação de fragrância através da adição de uma quantidade olfativa aceitável de um composto da fórmula: Fórmula I caracterizado por R1 representar um grupo de hidrocarboneto C1-C2; e em que R2 representa um grupo de hidrocarboneto C2-C9.
2. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange o método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o composto ser Fórmula II em que R3 representa um grupo de hidrocarboneto C1-C2; e em que R4 representa um grupo de hidrocarboneto C3-C6.
3. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange o método de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo composto ser selecionado do grupo consistindo de: l-Etil-2-pentil-ciclopentanol;1-Etil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol;l-Metil-2-pentil-ciclopentancl; e l-Metil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol.
4. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange o método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo composto ser Fórmula III em que R5 é selecionado do grupo consistindo de etila e vinila; e em que R6 representa um grupo de hidrocarboneto C3-Ce ·
5. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange o método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pela quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 50 por cento em peso da formulação de fragrância.
6. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange o método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pela quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25 por cento em peso da formulação de fragrância.
7. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange o método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pela quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por cento em peso da formulação de fragrância.
8. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange formulação de fragrância, contendo uma quantidade olfativa aceitável de um composto de Fórmula I caracterizado por R1 representar um grupo de hidrocarboneto Ci-C2; e em que R2 representa um grupo de hidrocarboneto C2-C9.
9. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por o composto ser Fórmula II em que R3 representa um grupo de hidrocarboneto C1-C2,· e em que R4 representa um grupo de hidrocarboneto C3-C6.
10. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por o composto ser Fórmula III em que R5 é selecionado do grupo consistindo de etila e vinila; e em que R6 representa um grupo de hidrocarboneto C3-Ce.
11. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 50 por cento em peso da formulação de fragrância.
12. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25 por cento em peso da formulação de fragrância.
13. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por cento em peso da formulação de fragrância.
14. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 8 caracterizado por compreender ainda, um material selecionado do grupo consistindo de um polímero e um não polímero.
15. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 14, caracterizado por o não polímero ser selecionado do grupo consistindo de um oligômero, um surfactante, um emulsificante, uma gordura, uma cera, um fosfolipidio, um óleo orgânico, um óleo mineral, um petrolato, um óleo natural, um fixador de perfume, uma fibra, uma goma, um açúcar e um material de superfície sólida.
16. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 15, caracterizado por o material de superfície sólida ser selecionado do grupo consistindo de zeólito e sílica.
17. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange composto da fórmula: Fórmula III caracterizado por R5 ser selecionado do grupo consistindo de etila e vinila; e em que R6 representa um grupo de hidrocarboneto C3-C6.
18. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange composto de acordo com a reivindicação 17, caracterizado por o composto ser selecionado do grupo consistindo de l-etil-2-pentil-ciclopentanol e l-Etil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol.
19. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange produto de fragrância, caracterizado por conter uma quantidade olfativa aceitável do composto da reivindicação 17.
20. "COMPOSTOS DE CICLOPENTANOL", abrange produto de fragrância de acordo com a reivindicação 19, caracterizado por o produto de fragrância ser selecionado do grupo consistindo de um perfume, uma colónia, uma água de banho, um produto cosmético, um produto de cuidado pessoal, um produto de cuidado para tecido, um agente de limpeza e um desodorizante de ambiente, um sabonete em barra, um sabonete liquido, um gel de banho, uma espuma de banho, um cosmético, um produto de cuidado para pele, um produto de cuidado para cabelos, um desodorante, um antiperspirante, um produto de cuidado para mulheres, um produto de cuidado para bebes, um produto de cuidado para familia, um produto para tecido, um produto de cuidado ambiente, um sistema de aplicação de fragrância, uma preparação cosmética, um agente de limpeza, um desinfetante, um agente de lavagem, um produto de higiene oral e dental, um produto nutricional e de saúde e um produto alimentício.
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