BR102018014385A2

BR102018014385A2 - composto, formulação e produto de fragrância, e, método para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância

Info

Publication number: BR102018014385A2
Application number: BR102018014385-9A
Authority: BR
Inventors: Anubhav P. S. Narula; Richard A. Weiss
Original assignee: International Flavors & Fragrances Inc.
Priority date: 2017-07-14
Filing date: 2018-07-13
Publication date: 2019-01-29
Also published as: EP3428146A1; CN109251135A; US20190093044A1; EP3428146B1; US10179887B1; US10836977B2; CN109251135B; MX2018008731A; BR102018014385B1; ES2831311T3; US20190016990A1

Abstract

a presente invenção se refere a novos compostos e se uso como materiais de fragrância.

Description

“COMPOSTO, FORMULAÇÃO E PRODUTO DE FRAGRÂNCIA, E, MÉTODO PARA MELHORAR, INTENSIFICAR OU MODIFICAR UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA” CAMPO DA INVENÇÃO

[001] A presente invenção refere-se a novas entidades químicas e à incorporação e uso das novas entidades químicas como materiais de fragrância.

FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO

[002] Existe uma necessidade contínua na indústria de fragrância de prover novos produtos químicos para conceder a perfumistas e outras pessoas a capacidade para criar novas ffagrâncias para perfumes, colônias e produtos de cuidados pessoais. Pessoas versadas na técnica observam como diferenças na estrutura química da molécula podem resultar em diferenças significativas no odor, notas e características de uma molécula. Essas variações e a necessidade contínua de verificar e usar os novos produtos químicos no desenvolvimento de novas fragrâncias permite aos perfumistas aplicar os novos compostos na criação de novas fragrâncias.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[003] A presente invenção provê novos compostos e seu inesperado uso vantajoso na intensificação, melhoramento ou modificação da fragrância de perfumes, colônias, água de vaso sanitário, produtos de cuidado de tecidos, produtos pessoais e semelhantes.

[004] Mais especificamente, uma modalidade da presente invenção se refere a novos compostos representados pela Fórmula I, 2-metóxi-6-metil-octa-l,5-dieno; Fórmula Π, 2-metóxi-6-metil-octa-2,5-dieno; e uma mistura dos mesmos, que exibem inesperadas notas de herbáceas, de maresia e ozônio, e um método para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância através da adição de uma quantidade olfativa aceitável desses compostos. Fórmula Π [005] Outra modalidade da presente invenção se refere a uma composição de fragrância que compreende os novos compostos providos acima.

[006] Outra modalidade da presente invenção se refere a um produto de fragrância que compreende os compostos providos acima.

[007] Outra modalidade da presente invenção se refere a um método para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância através da adição de uma quantidade olfativa aceitável dos novos compostos providos acima.

[008] Essas e outras modalidades da presente invenção serão aparentes pela leitura do relatório descritivo a seguir. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO [009] Foi surpreendente e inesperadamente verificado que pequenas diferenças nas estruturas químicas da presente invenção podem resultar em diferenças significativas em odores, notas e características. Especificamente, verificou-se que apenas 2-metóxi-6-metil-octa-l,5-dieno, 2-metóxi-6-metil-octa-2,5-dieno ou sua mistura possuem propriedades de fragrância desejáveis e úteis de alta força, enquanto outros análogos próximos exibem força muito mais fraca, o que toma esses análogos inadequados para uso de fragrância. Portanto, a presente invenção refere-se à verificação surpreendente e inesperada das propriedades de odor particularmente desejáveis e fortes de 2-metóxi-6-metil-octa-l,5-dieno, 2-metóxi-6-metil-octa-2,5-dieno, ou uma mistura dos mesmos.

[0010] Pessoas versadas na técnica reconhecerão que, se necessário, os produtos isoméricos obtidos conforme descritos acima podem, além disso, ser separados com o uso de técnicas conhecidas por aqueles versados na técnica. Técnicas indicadas incluem, por exemplo, destilação e cromatografia, tal como cromatografia líquida de alto desempenho, denominada HPLC, particularmente cromatografia em sílica gel, e retenção por cromatografia gasosa, conhecida como retenção por CG. Contudo, produtos comerciais são principalmente oferecidos como misturas isoméricas.

[0011] A preparação dos compostos da presente invenção é detalhada nos Exemplos. Os materiais foram adquiridos junto à Aldrich Chemical Company, a não ser que informado o contrário.

[0012] O uso dos compostos da presente invenção é amplamente aplicável em produtos de perfumaria atuais, incluindo a preparação de perfumes e colônias, a aromatização de produtos de cuidados pessoais, tais como sabonetes, géis de banho e produtos para cuidado do cabelo, produtos de cuidado de tecidos, purificadores de ar e preparação de cosméticos. A presente invenção pode também ser usada para aromatizar agentes de limpeza, tais como, mas não limitando a, detergentes, materiais para lavagem de louça, composições de lavagem, limpadores de janela e semelhantes.

[0013] Nessas preparações, os compostos da presente invenção podem ser usados sozinhos ou em combinação com outras composições aromatizantes, solventes, adjuvantes e semelhantes. A natureza e variedade de outros ingredientes que também podem ser empregados são conhecidas por aqueles versados na técnica. Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados na presente invenção, com a única limitação sendo a compatibilidade com os outros componentes sendo empregados. Fragrâncias adequadas incluem, mas não se limitam a, frutas, tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa; almíscar, aromas de flores, tais como lavanda, rosa, íris, cravo. Outros aromas agradáveis incluem aromas herbáceos e florestais derivados de pinheiro, abeto e outros odores florestais. Fragrâncias podem também ser derivadas de diversos óleos, tais como óleos essenciais, ou de materiais vegetais, tais como hortelã-pimenta, hortelã-verde e semelhantes.

[0014] Uma lista de fragrâncias adequadas é provida no documento de Pat. No. US 4.534.891, cujo conteúdo é incorporado a título de referência como se apresentado em sua totalidade. Outra fonte de fragrâncias adequadas é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias providas nesse tratado estão acácia, cassie, chipre, cíclame, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, lilás, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno recém-cortado, flor de laranjeira, orquídea, resedá, ervilha-de-cheiro, trevo, tuberosa, baunilha, violeta, goivo e semelhantes.

[0015] Os compostos da presente invenção podem ser usados em combinação com um composto de fragrância complementar. O termo “composto de fragrância complementar”, como usado no presente documento, é definido como um composto de fragrância selecionado a partir de um grupo que consiste em 2-[(4-metilfenil)metileno]-heptanal (Acalea), iso-amil aliléster de ácido oxiacético (Alil Amil Glicolato), (3,3-dimetilciclohexil)etil etil propano-1,3-dioato (Applelide), (E/Z)-l-etóxi-l-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1 -il)-2-buten-1 -ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1 ]hept-2-il)oxi] exo-1 -propanol (Bomafix), l,2,3,5,6,7-hexa-hidro-l,l,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclooctano (Cassiffix), 1,1 -dimetóxi-3,7 -dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-l-ol (Citronelol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-lH-inden-5/6-ila (Cyclacet), propinoato de 3 A,4,5,6,7,7 A-hexa-hidro-4,7 -metano-1 H-indcn-5/6-ila (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-lG-inden-5/6-ila (Ciclobutanato), l-(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-l-il)-2-buten-l-ona (Delta Damascone), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetil propanonitrila (Fleuranil), 3-(O/P-etilfenil) 2,2-dimetil propionaldeído (Floralozone), tetra-hidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), l,3,4,6,7,8-hexa-hidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopirano (Galaxolida), 1 -(5,5-dimetil-1 -ciclohexen-l-il)pent-4-en-l-ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-l-ila (Geranil Acetato), a-metil-l,3-benzodioxole-5-propanal (Helional), 1 -(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1 -il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3-hexenil-2-hidroxibenzoato (Hexenil Salicilato, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)-3-buten-2-ona (Ionona a), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octa-hidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-l-ona (Iso E Super), 3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metila (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametilhept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil) ciclohexeno-l-carboxaldeído (Lyral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)-3-buten-2-ona (Metil Ionona γ), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il) pent-l-en-3-ona (Metil Ionona α Extra, Metil Ionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-l-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-l l,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-l-il (Acetato de Nerila), 3,7-dimetil-l,3,6-octatrieno (Ocimeno), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Phenoxanol), l-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclohex-3-eno-l-carboxaldeído (Precyclemone B), 4-metil-8-metileno-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-l-il)-2-buten-l-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-l-carboxaldeído (Triplal), deca-hidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexila (Verdox), acetato de 4-terc-butilciclohexila (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-eno-l-carboxaldeído (Vertoliff), e (3Z)-l-[(2-metil-2-propenil)óxi]-3-hexeno (Vivaldie).

[0016] Os termos “formulação de fragrância”, “composição de fragrância” e “composição de perfume” significam o mesmo e referem-se a uma composição de consumo que é uma mistura de compostos incluindo, por exemplo, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilos, óleos naturais, óleos sintéticos e mercaptanos, os quais são misturados de forma que os aromas combinados dos componentes individuais produzam uma fragrância agradável ou desejada. A formulação de fragrância da presente invenção é uma composição de consumo que compreende um composto da presente invenção. A formulação de fragrância da presente invenção compreende um composto da presente invenção e, além disso, um composto de fragrância complementar como definido acima.

[0017] O termo “produto de fragrância” significa um produto de consumo que contém um ingrediente de fragrância que adiciona fragrância ou encobre mal odor. Produtos de fragrância podem incluir, por exemplo, perfumes, colônias, sabonetes em barra, sabonetes líquidos, géis de banho, banhos de espuma, cosméticos, produtos de cuidado da pele, tais como cremes, loções e produtos para barbear, produtos para cuidado do cabelo para lavagem, enxágue, condicionamento, descoloração, coloração, tingimento e modelagem, desodorantes e antitranspirantes, produtos de cuidado feminino, tais como tampões e absorventes femininos, produtos para cuidados com o bebê, tais como fraldas, babadores e lenços umedecidos, produtos para cuidado da família, tais como papéis higiênicos, lenços de limpeza facial, lenços de papel ou toalhas de papel, produtos de fábrica, tais como amaciantes de tecido e aromatizantes, produtos para cuidado do ar, tais como purificadores de ar e sistemas de dispensação de fragrância, preparações de cosméticos, agentes de limpeza e desinfetantes, tais como detergentes, materiais para lavagem de louça, composições de lavagem, limpadores de metal e vidro, tais como limpadores de janela, limpadores de móvel, chão e limpadores de carpete, limpadores de banheiro e aditivos branqueadores, agentes de lavagem, tais como multiuso, trabalho pesado e lavagem de mão ou agentes de lavagem de tecido fino, incluindo detergentes para roupa e aditivos de rinsagem, produtos de higiene dental e oral, tais como pastas de dente, géis dentais, fios dentais, limpadores de dentadura, adesivos de dentadura, dentífricos, clareamento dental e enxaguantes bucais, produtos para cuidado da saúde e nutricional e produtos alimentícios, tais como lanches e bebidas. O produto de fragrância da presente invenção é um produto de consumo que contém um composto da presente invenção. O produto de fragrância da presente invenção contém um composto da presente invenção e, além disso, um composto de fragrância complementar como definido acima. [0018] O termo “melhorar” na frase “melhorar, intensificar ou modificar a formulação de fragrância” designa incremento da formulação de fragrância para um caráter mais desejável. O termo “intensificar” designa fazer a formulação de fragrância superior em eficácia ou provendo a formulação de fragrância com um caráter aprimorado. O termo “modificar” designa prover à formulação de fragrância com uma mudança no caráter. [0019] O termo “quantidade olfativa aceitável” é entendido como a quantidade de um composto em uma formulação de fragrância, sendo que o composto oferece suas características olfatórias individuais. Entretanto, o efeito olfatório da formulação de fragrância será a soma do efeito de cada um dos ingredientes de fragrância. Desse modo, o composto da presente invenção pode ser usado para melhorar ou intensificar as características de aroma da formulação de fragrância, ou para modificar a reação olfatória oferecida por outros ingredientes na formulação. A quantidade olfativa aceitável pode variar dependendo de diversos fatores, incluindo outros ingredientes, suas respectivas quantidades e o efeito olfatório que é desejado.

[0020] A quantidade dos compostos da presente invenção empregados em uma formulação de fragrância varia a partir de 0,005 a cerca de 70% em peso, preferencialmente, a partir de 0,005 a cerca de 50% em peso, de preferência, a partir de 0,5 a cerca de 25% em peso e, ainda mais preferível, a partir de 1 a cerca de 10% em peso. Pessoas versadas na técnica serão capazes de empregar a quantidade desejada para prover o efeito e a intensidade de fragrância desejados. Além dos compostos da presente invenção, outros materiais também podem ser usados em conjunto com a formulação de fragrância para encapsular e/ou distribuir a fragrância. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, porém sem limitação, polímeros, oligômeros e outros adjuvantes, tais como tensoativos, emulsificantes, lipídios incluindo gorduras, ceras e fosfolipídios, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolatos, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, amidos, açúcares e materiais de superfície sólida, tais como zeólito e sílica. Polímeros preferidos podem incluir poliacrilato, poliureia, poliuretano, poliacrilamida, poliéster, poliéter, poliamida, poli(acrilato-co-acrilamida), amido, sílica, gelatina e goma-arábica, alginato, quitosana, polilactida, poli(melamina-formaldeído), poli(ureia-formaldeído), ou uma combinação dos mesmos.

[0021] Quando usados em uma formulação de fragrância, esses ingredientes proveem notas adicionais para tomar a formulação de fragrância mais desejável e notável, e adicionam a percepção de valor. As qualidades de odor encontradas nesses materiais ajudam a embelezar e intensificar a harmonia final, assim como a melhorar o desempenho de outros materiais na fragrância [0022] Ademais, surpreendentemente, verificou-se que os compostos da presente invenção também proveem desempenho de ingrediente superior, e possuem inesperadas vantagens em aplicações de neutralização de mau odor, tais como transpiração corporal, odor ambiental, tal como mofo e bolor, banheiro, e etc. Os compostos da presente invenção eliminam substancialmente a percepção de maus odores e/ou previnem a formação de tais maus odores, e, portanto, podem ser utilizados com um vasto número de produtos funcionais.

[0023] Exemplos de produtos funcionais são providos no presente documento para ilustrar os vários aspectos da presente invenção. Entretanto, os mesmos não se destinam a limitar o escopo da presente invenção. Os produtos funcionais podem incluir, por exemplo, uma composição de purificador de ambiente convencional (ou desodorante), tal como pulverizadores purificadores de ambiente, um aerossol ou outro pulverizador, difusores de fragrância, um pavio ou outro sistema líquido, ou um sólido, por exemplo, velas ou uma base de cera, como em recipientes para aromatizador (pomanders) e plásticos, pós, tais como em saches ou pulverizadores a seco ou géis, tais como em varas de gel sólido, desodorantes de roupas, tais como aplicados por aplicações de máquina de lavar, tais como em detergentes, pós, líquidos, branqueadores ou amaciantes de tecido, desodorantes têxteis, pulverizadores de linho, blocos de armário, pulverizadores aerossóis de armário, ou áreas de armazenamento de roupas ou em lavagem à seco para superar notas de solvente residuais nas roupas, acessórios de banheiro, tais como toalhas de papel, papel higiênico, absorventes, lenços umedecidos, toalhas de rosto descartáveis, fraldas descartáveis, e desodorantes de contentores de fraldas, limpadores, tais como desinfetantes e limpadores de vaso sanitário, produtos cosméticos, tais como antitranspirante e desodorantes, desodorantes corporais em geral na forma de pós, aerossóis, líquidos ou sólidos, os produtos para cuidado do cabelo, tais como pulverizadores de cabelo, condicionadores, enxaguantes, colorações e tintas de cabelo, permanentes, depilatórios, alisadores de cabelo, modeladores de cabelo, tais como pomadas, cremes e loções, produtos medicados para cuidado do cabelo contendo ingredientes como sulfureto de selênio, alcatrão de carvão ou salicilatos, ou xampus, ou produtos para cuidado com o pé, tais como pós, líquidos ou colônias para o pé, cremes pós barba e loções corporais, ou sabonetes e detergentes sintéticos, tais como barras, líquidos, espumas ou pós, controlador de odor, tal como durante processos de manufatura, tal como na indústria de acabamento têxtil e na indústria de impressão (tintas e papéis), controle de efluente, tal como em processos envolvidos em polpagem, curral e processamentos de carne, tratamento de esgoto, sacos de lixo ou descarte de lixo, ou em controle de odor de produto, tal como em mercadorias têxteis acabadas, mercadorias de borracha acabadas ou aromatizantes de carros, produtos agrícolas e para cuidado de animais de estimação, tais como efluentes de canis e galinheiros e produtos para cuidado de animais domésticos e de estimação, tais como desodorantes, xampu ou agentes de limpeza, ou material de lixo de animal e, em grande escala, sistemas de ar fechados, tais como auditórios, metrôs e sistemas de transporte. [0024] Consequentemente, será observado que a composição da invenção é normalmente uma na qual o neutralizador de mau odor está presente junto de um carreador por meio do qual, ou a partir de onde, o neutralizador de mau odor pode ser introduzido no espaço em que o mau odor está presente, ou um substrato no qual o mau odor foi depositado. Por exemplo, o carreador pode ser propulsor de aerossol, tal como um clorofluoro-metano, ou um sólido, tal como uma cera, materiais plásticos, borracha, pó inerte ou gel. Em um purificador de ar de pavio, o carreador líquido inodoro é de volatilidade substancialmente baixa. Em diversas aplicações, uma composição da invenção contém um agente ativo de superfície ou um desinfetante, enquanto, em outras, o neutralizador de mau odor está presente em um substrato fibroso. Em muitas composições da invenção, também está presente um componente de fragrância que concede uma fragrância para a composição. Todas as fragrâncias citadas acima podem ser empregadas.

[0025] A quantidade eficaz de neutralizador de mau odor é entendida como a quantidade do neutralizador de mau odor inventivo empregado em um produto funcional que é organolepticamente eficaz para diminuir um dado mau odor enquanto reduz a intensidade combinada do nível de odor, em que o dado mau odor está presente no ar ou está depositado em um substrato. A quantidade exata do agente neutralizador de mau odor empregado pode variar dependendo do tipo de neutralizador de mau odor, do tipo de carreador empregado e do nível de neutralizante de mau odor desejado. No geral, a quantidade do agente neutralizador de mau odor presente é a dosagem convencional exigida para obter o resultado desejado. Tal dosagem é conhecida por pessoas versadas na técnica. Em uma modalidade preferida, quando usados em conjunção com produtos funcionais de mau odor sólidos ou líquidos, por exemplo, sabonete e detergente, os compostos da presente invenção podem estar presentes em uma quantidade que varia a partir de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, preferencialmente, a partir de 0,01 a cerca de 20 por cento em peso, e, ainda mais preferencialmente, a partir de 0,05 a cerca de 5 por cento em peso, e, quando usados em conjunção com produtos funcionais de mau odor gasosos, os compostos da presente invenção podem estar presentes em uma quantidade que varia a partir de 0,1 a 10 mg por metro cúbico de ar.

[0026] A seguir, são providas modalidades específicas da presente invenção. Outras modificações desta invenção serão imediatamente aparentes para aqueles versados na técnica. Tais modificações são entendidas como estando no escopo desta invenção. Como usado no presente documento, todas as porcentagens são porcentagens em peso, a menos que estabelecido de outra forma, ppm é entendido como partes por milhão, L é entendido como litro, mL é entendido como mililitro, g é entendido como grama, Kg é entendido como quilograma, mol é entendido como mole, psi é entendido como libra-força por polegada quadrada, e mmHg é mililitros (mm) de mercúrio (Hg). IFF, como usado nos exemplos, é entendido como International Flavors & Fragrances Inc., New York, NY, USA.

[0027] Preparação de 2-metoxi-6-metil-octa-l,5-dieno (Fórmula I) e 2-metoxi-6-metil-octa-2,5-dieno (Fórmula II): 7,7-Dimetóxi-3-metil-oct-3-eno (378 g) foi primeiramente preparado a partir de 6-metil-oct-5-en-2-ona (300 g) e trimetoximetano (CH(OCH3)3) (339 g) na presença de ácido clorídrico (HC1) (3 g) a 15 a 35 °C por cerca de 2 horas. 2-metoxi-6-metil-octa-l,5-dieno e 2-metoxi-6-metil-octa-2,5-dieno com uma razão molar de cerca de 2:1 (280 g) foram, então, preparados a partir de 7,7-dimetóxi-3-metil-oct-3-eno (378 g) na presença de ácido fosfórico (H3PO4) (2,1 g) e piridina (C5H5N) (4,2 g) a 190 °C por 4 a 5 horas. 2-metóxi-6-metil-octa-l,5-dieno é uma mistura de isômeros E e Z com uma razão molar de E/Z de cerca de 3:2. 2-metoxi-6-metil-octa-2,5-dieno é uma mistura de isômeros (2E,5E), (2E,5Z), (2Z,5E) e (2Z,5Z) com uma razão molar de cerca de 51:34:9:6.

[0028] A Fórmula I obtida na preparação acima possui as características espectrais de NMR de: Ή NMR (400 MHz, CDC13): 5,10 (m, 1H), 3,90 (s, 2H), 3,55 (s, 3H), 1,95 a 2,35 (m, 6H), 1,70 (s, 3H), 0,95 a 1,05 (m, 3H) [0029] A Fórmula Π obtida na preparação acima possui as características espectrais de NMR de: Ή NMR (400 MHz, CDC13): 5,10 (m, 1H), 4,30 a 4,45 (m, 1H), 3,55 (s, 3H), 2,65 a 2,80 (m, 2H), 2,00 (m, 2H), 1,70 (s, 3H), 1,65 (s, 3H), 0,95 a 1,05 (m, 3H) [0030] A mistura da Fórmula I e da Fórmula Π foi descrita como tendo fortes notas de plantas, maresia e ozônio. EXEMPLO Π [0031] Preparação de 2-etoxi-6-metil-octa-l,5-dieno (Fórmula III) e 2-etoxi-6-metil-octa-2,5-dieno (Fórmula IV): 2-etoxi-6-metil-octa-l,5-dieno e 2-etoxi-6-metil-octa-2,5-dieno com uma razão molar de cerca de 3:1 (276 g) foram similarmente preparados como acima no EXEMPLO I a partir de 6-metil-oct-5-en-2-ona (300 g) e trietiloximetano (CH(OCH2CH3)3) (475 g). 2-etoxi-6-metil-octa-l,5-dieno é uma mistura de isômeros E e Z com uma razão molar de E/Z de cerca de 3:2. 2-etoxi-6-metil-octa-2,5-dieno é uma mistura de isômeros (2E,5E), (2E,5Z), (2Z,5E) e (2Z,5Z) com uma razão molar de cerca de 21:14:9:6.

[0032] A Fórmula ΠΙ obtida na preparação acima possui características espectrais de NMR de: Ή NMR (400 MHz, CDC13): 5,15 (m, 1H), 3,85 (m, 2H), 3,70 (q, J=7,0Hz, 2H), 1,95 a 2,25 (m, 6H), 1,65 (s, 3H), 1,3 (t, J=7,0 Hz, 3H), 1,0 (t, J=7,2 Hz, 3H) [0033] A Fórmula IV obtida na preparação acima possui características espectrais de NMR de: Ή NMR (400 MHz, CDC13): 5,15 (m, 1H), 4,30 a 4,50 (m, 1H), 3,60 a 3,80 (m, 2H), 2,65 a 2,85 (m, 2H), 2,00 (m, 2H), 1,80 (s, 3H), 1,65 (s, 3H), 1,3 (t, J=7,0 Hz, 3H), 1,0 (t, J=7,2 Hz, 3H) [0034] A mistura da Fórmula ΠΙ e Fórmula IV foi descrita como tendo notas florais, porém fracas.

[0035] Preparação de 2-metoxi-6-metil-oct-l-eno (Fórmula V) e 2- metoxi-6-metil-oct-2-eno (Fórmula VI): 6-metil-oct-5-en-2-ona (220 g) foi hidrogenado com paládio em carbono (Pd/C) (1%) sob hidrogênio (H2) (1,37 mPa (200 psi)) a 60 °C para prover 6-metil-octan-2-ona (215 g). Seguindo o mesmo esquema de reação como no EXEMPLO I, 2-metoxi-6-metil-oct-l-eno e 2-metoxi-6-metil-oct-2-eno com uma razão molar de cerca de 2:3 (154 g) foram, então, preparados a partir de 6-metil-octan-2-ona (215 g) e trimetoximetano (240 g). 2-metoxi-6-metil-oct-2-eno é uma mistura de isômeros E e Z com razão molar de E/Z de cerca de 9:1.

[0036] A Fórmula V obtida na preparação acima possui características espectrais de NMR de: Ή NMR (400 MHz, CDC13): 3,85 (s, 2H), 3,50 (s, 3H), 1,90 a 2,10 (m, 2H), 1,10 a 1,60 (m, 7H), 0,90 (m, 6H) [0037] A Fórmula VI obtida na preparação acima possui características espectrais de NMR de: Ή NMR (400 MHz, CDC13): 4,35 a 4,45 (m, 1H), 3,50 (s, 3H), 2,00 (m, 2H), 1,80 (s, 3H), 1,10 a 1,60 (m, 5H), 0,90 (m, 6H) [0038] A mistura da Fórmula V e da Fórmula VI foi descrita como tendo notas florais, porém fracas.

EXEMPLO IV

[0039] Preparação de 2-metoxi-6-metil-octano (Fórmula VII): 2- metoxi-6-metil-oct-l-eno e 2-metoxi-6-metil-oct-2-eno preparados no EXEMPLO ΠΙ (300 g) foram hidrogenados com paládio em carbono (1%) sob hidrogênio ((1,37 mPa (200 psi)) a 80 °C para prover 2-metóxi-6-metil-octano (177 g).

[0040] A Fórmula VII obtida na preparação acima possui características espectrais de NMR de: Ή NMR (400 MHz, CDC13): 3,30 (s, 3H), 3,25 (m, 1H), 1,20 a 1,55 (m, 7H), 1,10 (d, J=6,2 Hz, 3H), 1,05 a 1,15 (m, 2H), 0,80 a 0,90 (m, 6H) [0041] A Fórmula VII foi descrita como tendo notas herbáceas e florais, porém muito fracas.

EXEMPLO VI

[0042] As propriedades de fragrância dos compostos acima (isto é, Fórmulas I a VII) foram avaliadas com o uso de força de odor de 0 a 10, em que 0 = nenhum, 1 = extremamente fraco, 5 = moderado, 10 = extremamente forte. As pontuações são médias relatadas no seguinte:________________ [0043] A mistura da Fórmula I e da Fórmula Π exibiu odores particularmente fortes e desejáveis, superiores a outros análogos próximos. Tais propriedades vantajosas são inesperadas.

REIVINDICAÇÕES

Claims

1. Composto, caracterizado pelo fato de ser selecionado a partir do grupo que consiste em: 2-metóxi-6-metil-octa-1,5-dieno; 2-metóxi-6-metil-octa-2,5-dieno; e uma mistura dos mesmos.

2. Formulação de fragrância, caracterizada pelo fato de que contém uma quantidade olfativa aceitável de um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: 2-metóxi-6-metil-octa-1,5-dieno; 2-metóxi-6-metil-octa-2,5-dieno; e uma mistura dos mesmos.

3. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de cerca de 0,005 a cerca de 50% em peso da formulação de fragrância.

4. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de cerca de 0,5 a cerca de 25% em peso da formulação de fragrância.

5. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de cerca de 1 a cerca de 10% em peso da formulação de fragrância.

6. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um material selecionado a partir do grupo que consiste em um polímero, um oligômero e um adjuvante.

7. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o polímero é selecionado a partir do grupo que consiste em poliacrilato, poliureia, poliuretano, poliacrilamida, poliéster, poliéter, poliamida, poli(acrilato-coacrilamida), amido, sílica, gelatina e goma-arábica, alginato, quitosana, polilactida, poli(melamina-formaldeído), poli(ureia-formaldeído), e uma combinação dos mesmos.

8. Método para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância, caracterizado pelo fato de ser através da adição de uma quantidade olfativa aceitável de um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: 2-metóxi-6-metil-octa-1,5-dieno; 2-metóxi-6-metil-octa-2,5-dieno; e uma mistura dos mesmos.

9. Método de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de cerca de 0,005 a cerca de 50% em peso da formulação de fragrância.

10. Método de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de cerca de 0,5 a cerca de 25% em peso da formulação de fragrância.

11. Método de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de cerca de 1 a cerca de 10% em peso da formulação de fragrância.

12. Produto de fragrância, caracterizado pelo fato de que contém uma quantidade olfativa aceitável do composto como definido na reivindicação 1.

13. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o produto de fragrância é selecionado a partir do grupo que consiste em um perfume, uma colônia, água de vaso sanitário, um produto cosmético, um produto de cuidados pessoais, um produto de cuidado de tecidos, um produto de limpeza, um purificador de ar, um sabonete em barra, um sabonete líquido, um gel de banho, um banho de espuma, um produto de cuidado da pele, um produto para cuidado do cabelo, um desodorante, um antitranspirante, um produto de cuidado feminino, um produto para cuidados com o bebê, um produto para cuidado da família, um produto para cuidado do ar, um sistema de dispensação de fragrância, um desinfetante, um agente de lavagem, um produto de higiene dental e oral, um produto para cuidado da saúde e nutricional e um produto alimentício.

14. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o produto de limpeza é selecionado a partir do grupo que consiste em um detergente, um material para lavagem de louça, uma composição de lavagem, um limpador de vidro, um limpador de metal, um limpador de cozinha, um limpador de piso, um limpador de carpete, um limpador de banheiro e um aditivo branqueador.

15. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o agente de lavagem é selecionado a partir do grupo que consiste em um detergente para roupa e um aditivo de rinsagem.