ES2648667T3 - Composiciones de sabor y fragancia que contienen tiopirano-carbaldehído - Google Patents
Composiciones de sabor y fragancia que contienen tiopirano-carbaldehído Download PDFInfo
- Publication number
- ES2648667T3 ES2648667T3 ES15193319.9T ES15193319T ES2648667T3 ES 2648667 T3 ES2648667 T3 ES 2648667T3 ES 15193319 T ES15193319 T ES 15193319T ES 2648667 T3 ES2648667 T3 ES 2648667T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- carbaldehyde
- parts per
- flavor
- fragrance
- dihydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims abstract description 45
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title claims description 54
- FUPUHHKZWMWIBB-UHFFFAOYSA-N 2h-thiopyran-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1SC=CC=C1 FUPUHHKZWMWIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- QCIOSRSNVYPUHS-UHFFFAOYSA-N 2,6-dipropyl-3,6-dihydro-2h-thiopyran-5-carbaldehyde Chemical compound CCCC1CC=C(C=O)C(CCC)S1 QCIOSRSNVYPUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims description 5
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims description 3
- 229940023487 dental product Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 51
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 7
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 7
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- -1 but not limited to Substances 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 5
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N (e)-2-ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound CC\C(CO)=C/CC1CC=C(C)C1(C)C KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N 0.000 description 3
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylcyclohexyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1C(C)(C)C FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 1-cedr-8-en-9-ylethanone Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1C(C)=C(C(C)=O)C2 YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 0.000 description 2
- OVGLVUDQBOCQPR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-3,6-dihydro-2h-thiopyran-5-carbaldehyde Chemical compound CC1CC=C(C=O)C(C)S1 OVGLVUDQBOCQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSIXJPFQJMODCS-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-phenylbutan-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)CC1=CC=CC=C1 VSIXJPFQJMODCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCCC(C)CCC1=CC=CC=C1 OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSNBSNLBHNCTDD-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(CCSCCC(OCC)OCC)OCC Chemical compound C(C)OC(CCSCCC(OCC)OCC)OCC PSNBSNLBHNCTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 2
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 2
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 2
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 2
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical group CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- OQUGQLWJRJXLOV-UHFFFAOYSA-N s-(1-oxohexan-3-yl) ethanethioate Chemical compound CCCC(CC=O)SC(C)=O OQUGQLWJRJXLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000003238 somatosensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N (2e)-1,1-dimethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound COC(OC)\C=C(/C)CCC=C(C)C ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- VHBOIZSCWFNPBM-PTNGSMBKSA-N (2z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]heptanal Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C\C1=CC=C(C)C=C1 VHBOIZSCWFNPBM-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- IHPKGUQCSIINRJ-CSKARUKUSA-N (E)-beta-ocimene Chemical compound CC(C)=CC\C=C(/C)C=C IHPKGUQCSIINRJ-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N (e)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-3-enyl)but-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)C=CCC1(C)C XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- MTVBNJVZZAQKRV-BJMVGYQFSA-N (e)-2-methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound OCC(/C)=C/CC1CC=C(C)C1(C)C MTVBNJVZZAQKRV-BJMVGYQFSA-N 0.000 description 1
- LIWYPQFTKLABSJ-WAYWQWQTSA-N (z)-1-(2-methylprop-2-enoxy)hex-3-ene Chemical compound CC\C=C/CCOCC(C)=C LIWYPQFTKLABSJ-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVUGZKDGWGKCFE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)CCCC2=C1CC(C(C)=O)(C)C(C)C2 FVUGZKDGWGKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- OEVIJAZJVZDBQL-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-one Chemical compound CC1(C)CCC=C(C(=O)CCC=C)C1 OEVIJAZJVZDBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GWCCFAFCQHECBM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-phenylpentanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1 GWCCFAFCQHECBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1C=C(C)CCC1C=O MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFFMXYOLZXAMJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexyl)oxycarbonyl-2-ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)C(=O)OC1CCCC(C)(C)C1 NRFFMXYOLZXAMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLUKHRLTJBCIBD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)acetic acid Chemical compound CC(C)CCOCC(O)=O CLUKHRLTJBCIBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOHHRPARVZBHK-JOEFCEOISA-N 2-methyl-3-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]propan-1-ol Chemical compound CC(CO)CO[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@]1(C2(C)C)C YCOHHRPARVZBHK-JOEFCEOISA-N 0.000 description 1
- IXIYWQIFBRZMNR-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,6-pentamethylhept-3-en-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(C)C(C)=C(C)C(C)=O IXIYWQIFBRZMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal Chemical compound CCC1=CC=C(CC(C)(C)C=O)C=C1 JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWMCCMGWYCKNJR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile Chemical compound CCC1=CC=C(CC(C)(C)C#N)C=C1 NWMCCMGWYCKNJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- NFXKDOMHRZMNMB-ALCCZGGFSA-N 3-[(Z)-hex-1-enyl]-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CCCC\C=C/C1=CC=CC(C(O)=O)=C1O NFXKDOMHRZMNMB-ALCCZGGFSA-N 0.000 description 1
- CHVQGLOTUNUPHU-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1CC(C)=CCC1C=O CHVQGLOTUNUPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPTSZKDKXHMKIE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohexene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1CCC(C=O)=CC1 MPTSZKDKXHMKIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-methylpropyl)oxan-4-ol Chemical compound CC(C)CC1CC(C)(O)CCO1 YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- REINJUBMDBESCN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-8-methylideneadamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2=C)CC3C(C)C1CC2C3O REINJUBMDBESCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylcyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000011468 Albizia julibrissin Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000205585 Aquilegia canadensis Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDESNZLKIQXFJN-UHFFFAOYSA-N C(C=C(C)/CCC=C(C)C)CC(=O)O.C(C)(=O)OCC=C(CCC=C(C)C)C Chemical compound C(C=C(C)/CCC=C(C)C)CC(=O)O.C(C)(=O)OCC=C(CCC=C(C)C)C JDESNZLKIQXFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDESNZLKIQXFJN-YYPSKWLESA-N C(\C=C(/C)\CCC=C(C)C)CC(=O)O.C(C)(=O)OC\C=C(/CCC=C(C)C)\C Chemical compound C(\C=C(/C)\CCC=C(C)C)CC(=O)O.C(C)(=O)OC\C=C(/CCC=C(C)C)\C JDESNZLKIQXFJN-YYPSKWLESA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N Chlorofluoromethane Chemical compound FCCl XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000612152 Cyclamen hederifolium Species 0.000 description 1
- 239000000253 Denture Cleanser Substances 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 1
- 239000008868 Flower Essence Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 240000001972 Gardenia jasminoides Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241001632576 Hyacinthus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 240000006568 Lathyrus odoratus Species 0.000 description 1
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000218378 Magnolia Species 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000005852 Mimosa quadrivalvis Species 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234479 Narcissus Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000016067 Polianthes tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000014047 Polianthes tuberosa Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241001128140 Reseda Species 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001312569 Ribes nigrum Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 235000013921 calcium diglutamate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013900 calcium guanylate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013893 calcium inosinate Nutrition 0.000 description 1
- UMVAYAXXQSFULN-QHTZZOMLSA-L calcium;(2s)-2-aminopentanedioate;hydron Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O.[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O UMVAYAXXQSFULN-QHTZZOMLSA-L 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N cashmeran Chemical compound CC1(C)C(C)C(C)(C)C2=C1C(=O)CCC2 MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011538 cleaning material Substances 0.000 description 1
- 239000010634 clove oil Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015142 cultured sour cream Nutrition 0.000 description 1
- 229930186364 cyclamen Natural products 0.000 description 1
- BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N cyclaprop Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)CC)C1C2 BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC1 TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMKPHJYTFHAGHK-UHFFFAOYSA-N cyclodrine Chemical compound C1CCCC1(O)C(C(=O)OCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 LMKPHJYTFHAGHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010791 domestic waste Substances 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N galaxolide Chemical compound C1OCC(C)C2=C1C=C1C(C)(C)C(C)C(C)(C)C1=C2 ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XOYYHTTVCNEROD-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCC=COC(=O)C1=CC=CC=C1O XOYYHTTVCNEROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 235000013918 magnesium diglutamate Nutrition 0.000 description 1
- 229940063886 magnesium glutamate Drugs 0.000 description 1
- MYUGVHJLXONYNC-QHTZZOMLSA-J magnesium;(2s)-2-aminopentanedioate Chemical compound [Mg+2].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O.[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O MYUGVHJLXONYNC-QHTZZOMLSA-J 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000011279 mineral tar Substances 0.000 description 1
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N ocean propanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000010419 pet care Methods 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- YNAWIDNWSONFPV-UHFFFAOYSA-N s-(4-oxobutan-2-yl) ethanethioate Chemical compound O=CCC(C)SC(C)=O YNAWIDNWSONFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N selenium sulfide Chemical compound [Se]=S VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005265 selenium sulfide Drugs 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N solasodine Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC[C@H](O)CC4=CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CN1 KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M thioacetate Chemical compound CC([S-])=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- IHPKGUQCSIINRJ-UHFFFAOYSA-N β-ocimene Natural products CC(C)=CCC=C(C)C=C IHPKGUQCSIINRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/29—Fruit flavours
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Birds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
Una composición de sabor, que comprende una cantidad olfatoriamente aceptable de 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2Htiopiran- 3-carbaldehído.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
DESCRIPCIÓN
Composiciones de sabor y fragancia que contienen tiopirano-carbaldehído Campo de la invención
La presente invención se refiere a la incorporación y uso de una nueva estructura química como material de sabor y fragancia.
Antecedentes de la invención
Hay una necesidad continuada en la industria de los sabores de productos químicos de sabor que mejoren o proporcionen nuevos sabores para preparaciones alimenticias. Hay una necesidad continuada similar de productos químicos de fragancias para proporcionar a los perfumistas y otras personas la posibilidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la técnica apreciarán el modo en que las diferencias en las estructuras químicas de las moléculas pueden dar lugar a diferencias significativas en el olor, percepciones y características. La identificación de las variaciones estructuras y el descubrimiento de nuevos productos químicos hacen posible la creación de nuevos sabores y fragancias.
Es conocido desde hace tiempo que los compuestos de azufre pueden poseer un olor repulsivo, dado lugar a un olor desagradable en las comidas y contribuyendo a la contaminación del aire (Véase Badings, H. T. et al. Z. Lebensm. Unters.-Forsch. 1976, 161, páginas 53-59; Schaefer, J. Comm. Eur. Communities 1980, páginas 513-535). Los compuestsos de azufre, por ejemplo, en el estiércol de las gallinas. Uno de estos compuestos, el 2,6-dimetil-5,6- dihidro-2H-tioprian-3-carbaldehído fue detectado también en el aire de naves de cría de gallinas y se identificó que desempeña funciones importantes en los olores tanto del estiércol como de las naves de cría de gallinas (Véase Schaefer, J.). En un estudio de la formación de compuestos de azufre durante la preparación o almacenamiento de productos alimenticios, se propuso y se investigó un sistema modelo ensayando la reacción de sulfuro de hidrógeno y 2-butenal. Se identificó un cierto número de compuestos de azufre y se informó de sus propiedades de olores desagradables. El 2,6-Dimetil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído se encontró y se describió nuevamente por tener olores a cebolla y metálicos. En el modelo, se propusieron más compuestos de azufre que incluían 2,6-dipropil-
5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído. Sin embargo, ninguna de las moléculas propuestas fue aislada y/o comfirmada y no se h izo valoración alguna de los olores (véase Badings, H. T. et al.; Kleipool, R. J. C. et al. Z. Lebensm. Unters.-Forsch. 1976, 161, páginas 231-238).
Se ha encontrado ahora, de forma inesperada y contraria a l o que se podía esperar, que el 2,6-dipropil-5,6-dihidro- 2H-tiopiran-3-carbaldehído posee percepciones organolépticas afrutadas y tropicales sorprendentemente fuertes y, por lo tanto, es particularmente útil para mejorar el sabor de productos alimenticios, gomas de mascar, productos dentales y de higiene oral y productos medicinales.
Sumario de la invención
La presente invención se dirige a un método para mejorar, aumentar o modificar una composición de sabor o de fragancia mediante la adición de una cantidad olfatoriamente aceptable de 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3- carbaldehído representado por la fórmula I expuesta a continuación:
Otra realización de la invención se dirige a una composición de sabor o de fragancia que comprende 2,6-dipropil-5,6- dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído.
Otra realización de la invención se dirige a una composición que comprende 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3- carbaldehído y un material seleccionado entre el grupo que consiste en un producto alimenticio, una goma de mascar, un producto dental, un producto de higiene oral, un producto medicinal, un perfume, una colonia, agua del sanitario, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de telas, un producto de limpieza y un ambientador.
Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Descripción detallada de la invención
El 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído de la presente invención puede ser preparado con 3-(acetiltio)- hexanal. Su preparación se detalla a continuación en el Ejemplo I. Los materiales fueron adquiridos de la entidad Aldrich Chemical Company, salvo que se indique otra cosa.
Los expertos en la técnica reconocerán que el compuesto de la presente invención contiene un centro quiral, proporcionado así un cierto número de isómeros del compuesto reivindicado. Está previsto en este caso que el compuesto de la presente invención incluya mezclas isómeras así como isómeros individuales que pueden ser separados usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía como cromatografía líquida de alta resolución, conocida como HPLC, particularmente cromatografía de gel de sílice, y cromatografía gaseosa de captura conocida como captura por GC. Sin embargo, las versiones comerciales de estos productos son ofrecidas la mayoría de las veces en forma de mezclas.
El 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído se encuentra que tiene unas percepciones afrutadas y tropicales fuertes de de larga duración, que se ha mostrado que son ventajosas para su uso para aumentar o conferir una mejora del gusto o un efecto somatosensorial a productos alimenticios, gomas de mascar y productos de higiene oral y productos medicinales proporcionando una mejora del sabor y un perfil de sabor global preferido. La presente invención se refiere además a un procedimiento para aumentar o conferir gusto o un efecto somatosensorial a productos alimenticios, productos dentales y de higiene oral y productos medicinales añadiendo
2.6- dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído.
Cuando se usa 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído en una composición de sabor, puede ser combinado con materiales o adyuvantes de sabor convencionales, que son bien conocidos en la técnica y han sido profusamente descritos en el pasado. Los materiales de sabor convencionales incluyen ácidos grasos saturados, ácidos grasos insaturados, aminoácidos; alcoholes que incluyen alcoholes primarios y secundarios; ésteres; compuestos de carbonilo que incluyen cetonas; aldehídos; lactonas; materiales orgánicos cíclicos que incluyen derivados de benceno, compuestos acrílicos, heterociclos como furanos, piridinas, pirazinas y similares; otros compuestos que contienen azufre que incluyen tioles, sulfuros, disulfuros y similares; proteínas; lípidos; hidratos de carbono: los denominados potenciadores del sabor como glutamato de monosodio; glutamato de magnesio, glutamato de calcio, guanilatos e inosinatos; materiales de sabor naturales como hidrolizados, cacao, vainilla y caramelo; aceites esenciales y extractos como aceite de anís, aceite de clavo y similares; y materiales de sabor artificiales como vanillina, etil-vanillina y similares. Los requisitos para los adyuvantes incluyen: (1) que sean no reactivos con 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído; (2) que sean organolépticamene compatibles con
2.6- dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído, con lo que el sabor del producto consumible final al que se añade
2.6- dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído no se vea perjudicialmente afectado por el uso de los adyuvantes; y (3) que sean aceptables por ingestión y, por tanto, no tóxicos o perjudiciales de algún otro modo. Además, pueden ser incluidos también otros materiales de sabor, vehículo, estabilizadores, espesantes, agentes tensioactivos e intensificadores del sabor.
El uso de 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído es aplicable además en productos de perfumería actuales, que incluye la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de telas, ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención puede ser usada también para perfumar agentes limpiadores como, pero sin limitación, detergentes, materiales lavavajillas, composiciones depuradoras, limpiadores de ventanas y similares.
En estas preparaciones, el 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído puede ser usado solo o en combinación con otras composiciones perfumantes, disolventes, adyuvantes y similares. La naturaleza y variedad de los otros ingredientes que pueden ser empleados también son conocidas por los expertos en la técnica. Pueden ser empleados muchos tiempos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los demás compuestos que están siendo empleados. Las fragancias adecuadas incluyen, pero sin limitación, frutas como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa o frambuesa; almizcle, esencias de flores como tipo lavanda, tipo rosa, tipo lirio o tipo clavel. Otras esencias agradables incluyen esencias de hierbas y arbolado derivadas de pino, abeto y otros olores forestales. Las fragancias pueden ser derivadas también de diversos aceites como aceites esenciales o de materiales vegetales como menta, yerbabuena y similares.
Una lista de fragancias adecuadas se proporciona en la patente de EE.UU. n° 4.534.891, cuyo contenido se incorpora como referencia como si se expusiera en su totalidad. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en la publicación Perfumes, Cosmetics and Soaps, Second Edition, editada por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado están goma arábiga, cassie, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, hiliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, azucena, magnolia, mimosa, narciso, heno fresco, flor de naranjo, orquídea, reseda, guisante de olor, trefle, nardo, vainilla, violeta, alhelí y similares.
El 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído puede ser usado en combinación con un compuesto fragancia
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
complementario. La expresión “compuesto de fragancia complementario”, como se usa en la presente memoria descriptiva, se define como un compuesto de fragancia seleccionado entre el grupo que consiste en 2-[(4- metilfenil)metileno]-heptanal (Acalea), éster alílico de ácido iso-amiloxiacético (Alil-Amil-Glicolato), (3,3- dimetilciclohexil)etil-etil-propano-1,3-dioato (Applelide), (E/Z)-1-etoxi-1-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2,2,1]hept-2-il)oxi]exo-1-propanol (Bornafix),
1.2.3.5.6.7- hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclooctano (Cassiffix), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (Citronallol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-ilo (Ciclacet), propionato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano- 1H-inden-5/6-ilo (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1G-inden-5/6-il (Ciclobutanate), 1- (2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona (Delta Damascona), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetil propanenitrilo (Fleuranil), 3-(O/P-etilfenil)-2,2-dimetil-propionaldehído (Floralozona), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol),
1.3.4.6.7.8- hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopirano (Galaxolide), 1 -(5,5-dimetil-1 - ciclohexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascona), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (Acetato de geranilo), a- metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3- hexenil-2-hidroxibenzoato (Salicilate de hexenilo, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (Ionona a), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-oxo-2- pentilciclopentaneacetato de metilo (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanenitrilo (Khusinil), 3,4,5,6,6- pentametilhept-3-en-2-ona (Koavona), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil) ciclohexeno-1-carboxaldehído (Lyral), 3-metil-4- (2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (Metil-Ionona y), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il) pent-1-en-3-ona (Metil Ionona a Extra, Metil Ionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7,4,0,0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulona), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien- 1-ilo (Neril Acetato), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (Ocimeno), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclohex-3-eno-1-carboxaldehído (Preciclemona B), 4-metil-8-metileno-2- adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído (Triplal), decahidro-
2.6.6.7.8.8- hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (Verdox), acetato de 4- terc-butilciclohexilo (Vertenox), acetil-cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-eno-1-carboxaldehído (Vertoliff) y (3Z)-1 -[(2-metil-2-propenil)oxi]-3-hexeno (Vivaldie).
La expresión “producto alimenticio”, como se usa en la presente memoria descriptiva, incluye materiales ingeribles tanto sólidos como líquidos para el hombre o animales, materiales que habitualmente tienen, aunque no necesariamente, un valor nutricional. Por tanto, los productos alimenticios incluyen carnes, salsas, sopas, comidas precocinadas, malta, bebidas alcohólicas y otras, leche y producto lácteos, mariscos, incluidos pescado, crustáceos, moluscos y similares, dulces, verduras, cereales, refrescos, aperitivos, alimentos para perros y gatos, otros productos veterinarios y similares.
Las expresiones “composición de sabor” y “formulación de sabor” significan lo mismo y se refieren a una composición para el consumidor que produce un sabor agradable o deseado. La composición de sabor contiene un compuesto o una mezcla de compuestos. La composición de sabor de la presente invención es una composición para el consumidor que comprende 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído.
Las expresiones “composición de fragancia”, “formulación de fragancia” y “composición de perfume” significan lo mismo y se refieren a una composición para el consumidor que es una mezcla de compuestos que incluye, por ejemplo, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilos, aceites naturales, aceites sintéticos y mercaptanos, que se mezclan de forma que los olores combinados de los componentes individuales producen una fragancia agradable o deseada. La composición de fragancia de la presente invención es una composición para el consumidor que comprende 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído. La composición de fragancia de la presente invención comprende 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído y además un compuesto de fragancia complementario como se definió anteriormente.
La expresión “producto de fragancia” significa un producto para el consumidor que contiene un ingrediente de fragancia que añade fragancia o enmascara malos olores. Los productos de fragancias pueden incluir, por ejemplo, perfumes, colonias, barras de jabón, jabones líquidos, geles de ducha, espumas de baño, productos cosméticos, productos para el cuidado de la piel como cremas, lociones y productos para el afeitado, productos para el cuidado del cabello para aplicación de champú, aclarado, acondicionamiento, blanqueo, coloración, teñido y características de estilo, desodorantes y antitranspirantes, productos para el cuidado femenino como tampones y compresas femeninas, productos para el cuidado de bebés como pañales, biberones y toallitas, productos para el cuidado familiar como papel higiénico, servilletas faciales, pañuelos de papel o toallitas de papel, productos para telas como suavizantes y ambientadores para telas, productos para el cuidado ambiental como sistemas de suministro de ambientadores y fragancias, preparaciones cosméticas, agentes de limpieza y desinfectantes como detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones depuradoras, limpiadores de vidrio y metales, como limpiadores de ventanas, limpiadores de encimeras de cocina, limpiadores de suelos y alfombras, aditivos para limpiadores y blanqueadores de cuartos de baño, agentes de lavado para múltiples fines, agentes para el lavado de telas de acción enérgica o finos que incluyen detergentes de lavandería y aditivos para el aclarado, productos dentales y de higiene oral como pastas dentales, geles dentales, hilos dentales, productos de limpieza para dentaduras, adhesivos para dentaduras, dentífricos, enjuagues de blanqueo detal y bucales, productos sanitarios y nutricionales y
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
productos alimenticios como productos de aperitivos y bebidas. El producto de fragancia de la presente invención es un producto para el consumidor que contiene 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído. El producto de fragancia de la presente invención contiene 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído y adicionalmente un producto de fragancia complementario como se definió anteriormente.
El término “mejorar” se entiende que significa elevar una composición de sabor o de fragancia hasta unas características más deseables. El término “aumentar” se entiende que significa hacer que la composición de sabor o de fragancia tenga una mayor eficacia o que proporcione una composición de sabor o de fragancia con unas características mejorado. El término “modificar” se entiende que significa proporcionar a la composición de sabor o de fragancia un cambio en sus características.
La expresión “cantidad olfatoriamente aceptable” se entiende que significa la cantidad de un compuesto en la formulación de sabor o de fragancia, para la que el compuesto contribuirá a sus características olfatorias individuales. Sin embargo, el efecto olfatorio de la formulación de sabor o de fragancia será la suma del efecto de cada uno de los ingredientes de sabor o de fragancia. Por tanto, el 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3- carbaldehído puede ser usado también para mejorar o aumentar las características de aroma de la formulación de sabor o de fragancia, o modificando la reacción olfatoria a la que contribuyen otros ingredientes en la formulación. La cantidad olfatoriamente aceptable puede variar dependiendo de muchos factores que incluyen otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto olfatorio que se desea.
Generalmente, la cantidad olfatoriamente aceptable de 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído empleada en una composición de sabor es mayor que aproximadamente 0,1 partes por mil millones en peso, preferentemente de aproximadamente 1 parte por mil millones a aproximadamente 1000 partes por millón en peso, más preferentemente de aproximadamente 10 partes por mil millones a aproximadamente 100 partes por millón en peso, incluso más preferentemente de aproximadamente 100 partes por mil millones a aproximadamente 10 partes por millón en peso. La cantidad olfatoriamente aceptable de 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído empleada en una composición de fragancia varía desde aproximadamente 0,005 hasta aproximadamente 70 por ciento en peso, preferentemente de 0,05 a aproximadamente 50 por ciento en peso, más preferentemente de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25 por ciento en peso e incluso más preferentemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por ciento en peso. Los expertos en la técnica serán capaces de emplear la cantidad deseada para proporcionar el efecto y la intensidad de sabor o fragancia deseados. Además del compuesto de la presente invención, pueden ser usados también otros materiales conjuntamente con la composición de sabor o de fragancia para encapsular y/o suministrar el sabor o fragancia. Algunos materiales bien conocidos son, por ejemplo, pero sin limitación, polímeros, oligómeros, otros no polímeros como tensioactivos, emulsionantes, lípidos que incluyen grasas, ceras y fosfolípidos, aceites orgánicos, aceites minerales, petrolato, aceites naturales, fijadores de perfumes, fibras, almidones, azúcares y materiales para superficies sólidas como zeolita y sílice.
Cuando se usan en una formulación de fragancia, estos ingredientes proporcionan percepciones adicionales para hacer que una formulación de fragancia sea más deseable y apreciable, y añaden la percepción de valor. Las cualidades de olor en estos materiales ayudan a embellecer y aumentar el conjunto acabado, así como a mejorar el rendimiento de los otros materiales en la fragancia.
Además, los compuestos de la presente invención se encuentra también, sorprendentemente, que proporcionan un rendimiento superior de los ingredientes y poseen ventajas inesperadas en aplicaciones para contrarrestar los malos olores como la transpiración corporal, olor ambiental como hongos y moho, cuartos de baño, etc. Los compuestos de la presente invención eliminan sustancialmente la percepción de malos olores y/o evitan la formación de estos malos olores, por tanto, pueden ser utilizados con un gran número de productos funcionales.
Ejemplos de los productos funcionales se proporcionan en la presente memoria descriptiva para ilustrar los diversos aspectos de la presente invención. Sin embargo, no están destinados a limitar el alcance de la presente invención. Los productos funcionales pueden incluir, por ejemplo, una composición ambientadora (o desodorante) convencional para habitaciones como pulverizaciones de ambientador para habitaciones, un aerosol distinto de pulverizador, difusores de fragancias, un sistema de mechas u otro para líquidos, o un sólido, por ejemplo, velas o una base de cera como en pomanders y plásticos, polvos como en bolsitas o pulverizadores en seco o geles, como en barritas sólidas de gel, desodorantes para ropas como los aplicados mediante aplicaciones en máquinas lavadoras como en detergentes, polvos, líquidos, blanqueadores o suavizantes de telas, ambientadores de telas, pulverizadores para ropa blanca, bloques para inodoros, pulverizadores de aerosol para armarios, o zonas de almacenamiento de ropas o en la limpieza en seco, para superar las percepciones de disolventes residuales en las ropas, accesorios para cuartos de baño como toallas de papel, papel higiénico, servilletas sanitarias, toallitas, ropas de lavado desechables, pañales desechables y desodorantes para cubos de pañales, productos de limpieza como desinfectantes y limpiadores de tazas de inodoro, productos cosméticos como antitranspirantes y desodorantes, desodorantes corporales en general en la forma de polvos, aerosoles, líquidos o sólidos, o productos para el cuidado del cabello como pulverizadores para el cabello, acondicionadores, productos de aclarado, colores y colorantes para el cabello, ondulaciones permanentes, dispositivos de depilación, reforzadores del cabello, aplicaciones para arreglar el cabello como pomadas, cremas y lociones, productos medicados para el cuidado del cabello que contienen ingredientes como sulfuro de selenio, alquitrán mineral o salicilatos, o champús, o productos para el cuidado de los pies como
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
polvos, líquidos o colonias para los pies, lociones para después del afeitado y corporales o jabones y detergentes sintéticos como pastillas, líquidos, espumas o polvos, supresión del olor como durante procedimientos de fabricación, como en la industrial del acabado textil y la industria de la impresión (tintas y papel), control de materias efluentes como en procedimientos implicados en la formación de pasta papelera, recintos de almacenamiento y tratamientos de carne, tratamiento de aguas residuales, bolsas de basura o eliminación de residuos, o en el control de los olores de productos como en artículos textiles acabados, artículos de caucho acabados y ambientadores de coches, productos para el cuidado agrícola y de mascotas como residuos domésticos de perros y de gallinas y productos para el cuidado de animales domésticos y mascotas como desodorantes, agentes de champú o limpieza o material de desecho de animales y en sistemas de aire cerrados a gran escala como auditorios, y en el metro y sistemas de transporte.
Por tanto, se observará que la composición de la invención es habitualmente una en la que está presente el contrarrestar los malos olores junto con un portador mediante el cual o a partir del cual se puede introducir el contrarrestar los malos olores en un espacio de aire en el que están presente los malos olores, o un sustrato en el que se han depositado los malos olores. Por ejemplo, el portador puede ser un propelente de aerosol como un clorofluoro-metano, o un sólido como una cera, material de plástico, caucho, polvo inerte o gel. En un ambientador de aire de tipo mecha, el portador es un líquido sustancialmente inodoro de baja volatilidad. En diversas aplicaciones, una composición de la invención contiene un agente tensioactivo o un desinfectante, mientras que, en otras, el agente que contrarresta los malos olores está presente en un sustrato fibroso. En muchas composiciones de la invención, está presente también un componente de fragancia que confiere una fragancia a la composición. Pueden ser empleadas las fragancias anteriormente indicadas.
La cantidad eficaz para contrarrestar los malos olores se entiende que significa la cantidad de agente para contrarrestar los malos olores de la invención en un producto funcional que es organolépticamente eficaz para suprimir los malos olores al mismo tiempo que reduce la intensidad combinada del nivel de olores, en que los malos olores dados están presentes en un espacio de aire o ha sido depositado sobre un sustrato. La cantidad exacta de agente para contrarrestar los malos olores empleado puede variar dependiendo del tiempo de agente para contrarrestar malos olores, el tipo de portador empleado y el nivel de contrarrestar malos olores deseado. En general, la cantidad de agente para contrarrestar malos olores presente es la dosificación ordinaria necesaria para obtener el resultado deseado. Esta dosificación es conocida por el experto en la técnica. En una realización preferida, cuando se usa conjuntamente con productos funcionales sólidos o líquidos para malos olores, por ejemplo, jabón y detergente, los compuestos de la presente invención pueden estar presentes en una cantidad que varía en el intervalo de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 50 por ciento en peso, preferentemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 20 por ciento en peso y, más preferentemente, desde aproximadamente 0,05 a aproximadamente 5 por ciento en peso y, cuando se usa conjuntamente con productos funcionales gaseosos para malos olores, los compuestos de la presente invención pueden estar presentes en una cantidad que varía en el intervalo de aproximadamente 0,1 a 10 mg por metro cúbico de aire.
Lo que sigue se proporciona como realizaciones específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta invención serán fácilmente evidentes para los expertos en la técnica. Estas modificaciones se entiende que están dentro del alcance de esta invención. Como se usan en la presente memoria descriptiva, todos los porcentajes están en porcentajes en peso, salvo que se indique otra cosa, ppm se entiende que representa partes por millón, ml se entiende que es mililitros, g se entiende que es gramos, mol se entiende que es moles y mmol se entiende que es milimoles. IFF, como se usa en los ejemplos, se entiende que significa Flavors & Fragances Incl, New York, NY, USA.
Ejemplo I
Preparación de 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído (Fórmula I): Se disolvió metóxido de sodio (CH3ONa) (16,2 g, 0,3 mol) en metanol (MeOH) (100 ml). Se añadió gota a gota 3-(acetiltio)-hexanal (25 g, 0,1 mol). Después de que se completó la adición, la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas adicionales. Seguidamente se añadió agua con hielo (200 ML) y la mezcla de reacción se acidificó con cloruro de hidrógeno (HCl) (10%) hasta pH 2. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo (EtOAc) (200 ml). La capa orgánica se lavó sucesivamente con salmuera, solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3) (10%) y salmuera, se secó y se concentró para proporcionar un producto en bruto. El producto en bruto se destiló y se purificó adicionalmente mediante una columna de gel de sílice (acetato de etilo/hexanos) para proporcionar 2,6-dipropil-5,6-
5
10
15
20
25
30
35
dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído (12 g).
1H RMN (CDCl3, 400 MHz): 9,32 (s, 1H), 6,79 (dd, 1H, J=5,3, 2,8 Hz), 3,51 (m, 1H), 2,92-3,05 (m, 1H), 2,61-2,75 (m, 1H), 2,22-2,38 (m, 1H), 1,35-1,76 (m, 8H), 0,95 (t, 3H, J=7,1 Hz), 0,93 (t, 3H, J=6,9 Hz).
El 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído (1% en agua) se describió que tenía características afrutadas, verde, de cassis, sabrosas y picantes.
Ejemplo II
S-(4-oxobutan-2-il)-
etanotioato
2,6-dimetil-5,6-dihidro-2H-
tiopiran-3-carbaldehído
Preparación de 2,6-dimetil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído (Fórmula II): El 2,6-dimetil-5,6-dihidro-2H-tiopiran- 3-carbaldehído (4,8 g) se preparó análogamente usando S-(4-oxobutan-2-il)etanotioato (100 g, 0,684 mol).
1H RMN (CDCls, 500 MHz): 9,33 (s, 1H), 6,80 (dd, J=5,4, 2,5 Hz, 1H), 3,70 (q, J=6,9 Hz, 1H), 3,10-3,18 (m, 1H), 2,67-2,74 (m, 1H), 2,24-2,40 (m, 1H), 1,47 (d, J=6,9 Hz, 3H), 1,34 (d, J=6,6 Hz, 3H).
Ejemplo III
bis(3,3-dietoxipropil)sulfano
5,6-dihidro-2H-tiopiran-
3-carbaldehído
Preparación de 5-6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído (Fórmula III): Se combinaron bis(3,3-dietoxipropil)sulfano (50 g, 0,17 mol), agua (69,4 ml, 3,855 mol), cloruro de p-toluenosulfonilo (1,619 g, 8,49 mmol) y 1,4-dioxano (100 ml, 1,174 mol) y se agitaron a 80°C durante aproximadamente 2 horas. La reacción se enfrió a temperatura ambiente. Se añadió agua y la mezcla de reacción se extrajo con dietil-éter ((C2H5)2O). La capa orgánica se lavó sucesivamente con solución saturada de bicarbonato de sodio, agua y salmuera y se secó y se concentró para proporcionar un producto en bruto. El producto en bruto se purificó adicionalmente mediante columna de gel de sílice (acetato de etilo/hexano, 1:20) para proporcionar 5-6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído (3,2 g).
1H RMN (CDCls, 400 MHz): 9,37 (s, 1H), 6,86-6,96 (m, 1H), 3,29-3,36 (m, 2H), 2,79 (t, J-5,6 Hz, 2H), 2,63-2,72 (m, 2H).
Ejemplo IV
Se preparó una serie de concentraciones en agua de cada uno de los compuestos anteriores (es decir, Fórmula I- III). Se evaluaron las propiedades organolépticas de cada compuesto a cada concentración y se recogen en lo que sigue:
- Concentración (ppm)
- Fórmula I Fórmula II Fórmula III
- 0,1
- Agradable, ligeramente afrutado y tropical Apenas detectable Débil y ligeramente metálico
- 0,5
- Fresco, afrutado y ligeramente a mermelada Débil, de tipo cloro, sulfurado y ligeramente químico Tipo basura y podrido
- 1
- Afrutado, tropical y a mermelada Ligeramente a cebolla vieja, químico y amargo Tipo patata y podrido
- 10
- Crema agria y cremoso Sulfurado, tipo gasolina y tipo cebolla Tipo verduras sobrecocidas y tipo yema de huevo
A todas las concentraciones ensayadas, la Fórmula I exhibió percepciones afrutadas y tropicales altamente deseables y la Fórmula II y Fórmula III exhibieron características desagradables y repulsivas.
Claims (14)
- 51015202530354045REIVINDICACIONES1. Una composición de sabor, que comprende una cantidad olfatoriamente aceptable de 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H- tiopiran-3-carbaldehído.
- 2. La composición de sabor de la reivindicación 1, que comprende adicionalmente un material seleccionado el grupo que consiste en un producto alimenticio, una goma de mascar, un producto dental, un producto de higiene oral y un producto medicinal.
- 3. La composición de sabor de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que la cantidad olfatoriamente aceptable de 1 parte por mil millones a 1000 partes por millón en peso.
- 4. La composición de sabor de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que la cantidad olfatoriamente aceptable de 10 partes por mil millones a 100 partes por millón en peso.
- 5. La composición de sabor de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que la cantidad olfatoriamente aceptable de 100 partes por mil millones a 10 partes por millón en peso.
- 6. Un método para mejorar, aumentar o modificar una composición de sabor mediante la adición de una cantidad olfatoriamente aceptable de 2,6-dipropil-5,6-dihidro-2H-tiopiran-3-carbaldehído.
- 7. El método de la reivindicación 6, en el que la composición de sabor comprende adicionalmente un material seleccionado entre el entre el grupo que consiste en un producto alimenticio, una goma de mascar, un producto dental, un producto de higiene oral y un producto medicinal.
- 8. El método de la reivindicación 6 o la reivindicación 7, en el que la cantidad olfatoriamente aceptable es de 1 parte por mil millones a 1000 partes por millón en peso de la composición de sabor.
- 9. El método de la reivindicación 6 o la reivindicación 7, en el que la cantidad olfatoriamente aceptable es de 10 partes por mil millones a 100 partes por millón en peso de la composición de sabor.
- 10. El método de la reivindicación 6 o la reivindicación 7, en el que la cantidad olfatoriamente aceptable es de 100 partes por mil millones a 10 partes por millón en peso de la composición de sabor.
- 11. Una composición de fragancia, que comprende una cantidad olfatoriamente aceptable de 2,6-dipropil-5,6-dihidro- 2H-tiopiran-3-carbaldehído.
- 12. La composición de fragancia de la reivindicación 11 o la reivindicación 12, en la que la cantidad olfatoriamente aceptable es de 1 parte por mil millones a 1000 partes por millón en peso.
- 13. La composición de fragancia de la reivindicación 11 o la reivindicación 12, en la que la cantidad olfatoriamente aceptable es de 10 partes por mil millones a 100 partes por millón en peso.
- 14. La composición de fragancia de la reivindicación 11 o la reivindicación 12, en la que la cantidad olfatoriamente aceptable es de 100 partes por mil millones a 10 partes por millón en peso.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14/546,462 US9510612B2 (en) | 2014-11-18 | 2014-11-18 | Flavor and fragrance compositions containing thiopyran-carbaldehyde |
| US201414546462 | 2014-11-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2648667T3 true ES2648667T3 (es) | 2018-01-05 |
Family
ID=54477889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES15193319.9T Active ES2648667T3 (es) | 2014-11-18 | 2015-11-06 | Composiciones de sabor y fragancia que contienen tiopirano-carbaldehído |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9510612B2 (es) |
| EP (1) | EP3025591B1 (es) |
| CN (1) | CN105595296A (es) |
| BR (1) | BR102015028687B1 (es) |
| ES (1) | ES2648667T3 (es) |
| MX (1) | MX2015015850A (es) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7003166A (es) * | 1969-04-17 | 1970-10-20 | ||
| US4534891A (en) | 1982-11-12 | 1985-08-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery |
| DE3427404A1 (de) * | 1984-07-25 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 5,6-dihydro-2h-thiopyran-3-carboxaldehyden |
-
2014
- 2014-11-18 US US14/546,462 patent/US9510612B2/en active Active
-
2015
- 2015-11-06 ES ES15193319.9T patent/ES2648667T3/es active Active
- 2015-11-06 EP EP15193319.9A patent/EP3025591B1/en active Active
- 2015-11-16 BR BR102015028687-2A patent/BR102015028687B1/pt active IP Right Grant
- 2015-11-17 CN CN201510790396.9A patent/CN105595296A/zh active Pending
- 2015-11-17 MX MX2015015850A patent/MX2015015850A/es unknown
-
2016
- 2016-10-31 US US15/338,758 patent/US10125338B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20160135490A1 (en) | 2016-05-19 |
| EP3025591A1 (en) | 2016-06-01 |
| BR102015028687B1 (pt) | 2021-08-10 |
| US20170051232A1 (en) | 2017-02-23 |
| US10125338B2 (en) | 2018-11-13 |
| CN105595296A (zh) | 2016-05-25 |
| EP3025591B1 (en) | 2017-10-18 |
| MX2015015850A (es) | 2016-08-02 |
| BR102015028687A2 (pt) | 2016-05-24 |
| US9510612B2 (en) | 2016-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2687171T3 (es) | Compuestos organolépticos | |
| ES2686519T3 (es) | Novedosos compuestos organolépticos y su uso en composiciones de aroma y fragancia | |
| US9738854B2 (en) | 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propionates and their use in perfume compositions | |
| ES2648667T3 (es) | Composiciones de sabor y fragancia que contienen tiopirano-carbaldehído | |
| ES2743377T3 (es) | Compuestos organolépticos novedosos | |
| US9816048B2 (en) | Organoleptic compounds | |
| BR112021007466A2 (pt) | composto, formulação de fragrância, e, método | |
| ES2609908T3 (es) | Novedoso compuesto organoléptico | |
| BR102017025235B1 (pt) | Composição, formulação e produto de fragrância, e, métodos para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância e para neutralizar um odor desagradável | |
| ES2831311T3 (es) | Compuestos organolépticos novedosos | |
| ES2713460T3 (es) | Nuevos compuestos organolépticos | |
| ES2751901T3 (es) | Compuestos organolépticos noveles | |
| ES2789760T3 (es) | Formiltiofenos y su uso en composiciones saborizantes y de fragancia | |
| ES2835103T3 (es) | Nuevos compuestos organolépticos | |
| BR102017027406B1 (pt) | Composto, composição e produto de fragrância, e, método para melhorar, intensificar ou modificar uma composição de fragrância | |
| US20170275262A1 (en) | Cyclopropane derivatives in flavor and fragrance compositions |