CN104046513A - 新颖的癸烯醛混合物及其在香料组合物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新颖的癸烯醛混合物以及使用该混合物作为香料的结合和用途。所述新颖的癸烯醛混合物包含如下式所示的癸烯醛:式中,虚线表示一个双键和两个单键。
Description
相关申请状态
本申请要求2011年12月22日提交的美国临时专利申请第61/579,642号的优先权,其完整内容通过参考结合于此。
技术领域
本发明涉及新颖的癸烯醛混合物以及使用这些混合物作为香料的结合和用途。
背景技术
在香料行业中,人们不断需要提供具有强烈气味的化学物质,使得只需较少的香料即可实现所需的气味效果。因此,这使得香料生产商以及其他的人员在不受成本限制的情况下自由地制造用于香水、古龙水和个人护理产品的新的香料。除了气味强度,实际考虑(例如合成操作的规模)也可决定鉴定的香料分子在商业用途中的可应用性。然而,有时无法预测指定香料分子的制备是否可以工业规模进行。鉴于上述原因,香料行业不懈努力以研究和开发制备具有高强度的香料分子的经济方法。
技术人员认识并理解,与单独成分相比,现有香料成分的组合具有较好的效果。人们认为此类组合是出人意料且创造性的(例如参见美国专利第7,767,640号和美国专利第7,846,886号)。
癸-6-烯醛被鉴定为干欧芹中的芳香剂(flavorant)(参见Masanetz等人)。癸-7-烯醛被用来减少醇气味和醇刺激,并且癸-7-烯醛的作用与传统香料的作用不同,其中传统香料是通过使组合物闻起来像所述香料而掩盖了所述醇气味或刺激(参见美国专利第5,843,881号)。癸-8-烯醛属于被揭示为具有潜在香料用途的一般结构(参见美国公开第2011/0142776号)。然而,所述一般结构涵盖了宽范围的化合物,并且所述合成方法不能产生癸-8-烯醛的合成。
因此,自20世纪90年代初,癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛被各自单独地报道具有各种风味或香味性质。将这些物质从天然来源提取出来或通过方法合成得到,这需要多个步骤且反应时间长,导致工序复杂而昂贵。迄今,作为香料,癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛都没有取得商业上的重要地位。更重要地,现有技术领域没有文献揭示具有特定比例的癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛的混合物。
本发明发现了一种提供癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛的新颖混合物的方便且经济的方法。本发明还令人惊讶且出人意料地发现,该新颖的癸烯醛混合物仅在以特定的混合比例存在时具有所需的香味性质,所述香味性质具有适用于香料应用的高强度。
发明内容
本发明提供新颖的癸烯醛混合物和它们在改进、提高或改变香水、古龙水、花露水、织物护理产品、个人产品等的香气方面意想不到的有益应用。
更具体而言,所述新颖的癸烯醛混合物包含由如下所示的式I表示的癸烯醛:
式中,虚线表示一个双键和两个单键。
本发明的另一个实施方式涉及包含上述新颖混合物的香料组合物。
本发明的另一个实施方式涉及包含上述新颖混合物的香味产品。
本发明的另一个实施方式涉及一种通过添加嗅觉可接受量的上述新颖混合物来改进、提高或改变香料制剂的方法。
本发明的另一个实施方式涉及制备上述新颖混合物的方法。
通过阅读以下说明书可以清楚地理解本发明的这些实施方式以及其他的实施方式。
发明详述
本发明的癸烯醛可以由以下结构表示:
本领域技术人员应理解,
式II是癸-6-烯醛;
式III是癸-7-烯醛;以及
式IV是癸-8-烯醛;
本发明涉及癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛的混合物。
本发明还涉及癸-6-烯醛(约8-22重量%)、癸-7-烯醛(约20-43重量%)和癸-8-烯醛(约35-59重量%)的混合物,该混合物具有所需且有用的香味性质。
本发明的癸烯醛可根据以下反应方案由9-癸烯醇(Rosalva,购自国际香料和香精公司(International Flavors&Fragrances Inc.))来制备,在实施例中对所述反应方案予以详述。除非另有说明,材料购自艾尔德里奇化学公司(AldrichChemical Company)。
另外,获得了癸-6-烯醛(式II)、癸-7-烯醛(式III)和癸-8-烯醛(式IV)的具体比例。
我们令人惊讶且出人意料地发现,存在癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛的混合比例的临界值。具体而言,我们发现只有包含癸-6-烯醛(约8-22重量%)、癸-7-烯醛(约20-43重量%)和癸-8-烯醛(约35-59重量%)的癸烯醛混合物具有所需且有用的高强度的香味性质,而所述特定范围之外的混合比例将产生异味(off-notes)并使所述癸烯醛混合物不适于香料用途。因此,本发明涉及癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛混合物中混合比例的临界值的令人惊讶且出人意料的发现。
本领域技术人员应当了解(如果需要)上述得到的异构体产物还可使用本领域技术人员已知的技术来分离。例如,合适的技术包括蒸馏和色谱法,如称为HPLC的高效液相色谱法,特别是硅胶层析,以及称为GC捕集的气相色谱捕集。但市售产品大部分以异构体混合物的形式提供。
本发明的癸烯醛混合物可以广泛地应用于目前的香料产品,包括香水和古龙水的制备,为个人护理产品、织物护理产品、空气清新剂以及化妆用配制品加香,所述个人护理产品例如肥皂、淋浴凝胶和护发产品。本发明还可以用于为清洁剂加香,所述清洁剂是例如但不限于洗涤剂、洗盘用材料、擦洗组合物、窗户清洁剂等。
在这些制剂中,本发明的癸烯醛混合物可以单独使用,或者与其他的香料组合物、溶剂、辅助剂等结合使用。可以使用的其它成分的性质和种类是本领域技术人员已知的。许多种类的香料可以用于本发明,仅有的限制是所述组分要能够与使用的其它组分相容。合适的香气包括但不限于水果香型,例如杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨、菠萝、桔子、草莓、覆盆子;麝香;花香,例如熏衣草型、玫瑰型、鸢尾型、康乃馨型。其它令人愉悦的香味包括草本植物香味以及源自松树、云杉和其它森林气味的林区香味。香气还可以源自各种油类,例如精油,或者源自植物材料,例如薄荷、留兰香等。
合适的香料的列表可参见美国专利第4,534,891号,其内容全部通过参考结合入本文中。合适的香料的另一个来源可以参见W.A.Poucher在1959年编纂的香料、化妆品和皂类(Perfumes,Cosmetics and Soaps)第二版。该专著中提供的香料包括阿拉伯胶,金合欢,素心兰,仙客来,蕨类植物,栀子,山楂,天芥菜,金银花,风信子,茉莉,紫丁香,百合,木兰,含羞草,水仙,刚切割的干草,橙花,兰花,木犀草,香豌豆,三叶草,晚香玉,香子兰,紫罗兰,桂竹香等。
本发明的癸烯醛混合物可以与补充香料化合物组合使用。本文中使用的术语“补充香料化合物”定义为选自下组的香料化合物:2-[(4-甲基苯基)亚甲基]-庚醛(阿卡丽尔醛(Acalea))、异戊基氧基乙酸烯丙酯(格蓬酯(Allyl AmylGlycolate))、丙烷-1,3-二酸(3,3-二甲基环己基)乙基乙基酯(麝香果酯(Applelide))、(E/Z)-1-乙氧基-1-癸烯(阿可替克(Arctical))、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环-戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(白檀醇(Bacdanol))、2-甲基-3-[(1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)氧基]外-1-丙醇(伯纳菲(Bornafix))、1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮(开司米酮(Cashmeran))、三甲基环戊烯基甲基氧杂二环辛烷(黑醋栗环醚(Cassiffix))、1,1-二甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯(柠檬醛DMA(Citral DMA))、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇(香茅醇(Citronellol))、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚-5/6-基乙酸酯(乙酸三环癸烯酯(Cyclacet))、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚-5/6-基丙酸酯(丙酸三环癸烯酯(Cyclaprop))、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1G-茚-5/6-基丁酸酯(正丁酸三环癸烯酯(Cyclobutanate))、1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮(δ-突厥酮(Delta Damascone))、3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙腈(鲜花腈(Fleuranil))、3-(O/P-乙基苯基)2,2-二甲基丙醛(海风醛(Floralozone))、四氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃-4-醇(铃兰醚(Floriffol))、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊-γ-2-苯并吡喃(佳乐麝香(Galaxolide))、1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)戊-4-烯-1-酮(格蓬酮(Galbascone))、E/Z-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基乙酸酯(乙酸香叶酯(Geranyl Acetate))、α-甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯基-5-丙醛(新洋茉莉醛(Helional))、1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮(新罗酮(Hexalon))、(Z)-3-己烯基-2-羟基苯甲酸酯(水杨酸己烯酯(Hexenyl Salicylate,CIS-3))、4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮(α紫罗兰酮(Ionone α))、1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-乙烷-1-酮(龙涎酮(Iso E Super))、3-氧杂-2-戊基环戊烷乙酸甲酯(高顺式二氢茉莉酮酸甲酯(Kharismal))、2,2,4-三甲基-4-苯基-丁腈(圆柚腈(Khusinil))、3,4,5,6,6-五甲基庚-3-烯-2-酮(高芳烯(Koavone))、3/4-(4-羟基-4-甲基-戊基)环己烯-1-甲醛(新铃兰醛(Lyral))、3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮(γ甲基紫罗兰酮(Methyl Iononeγ))、1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮(特级α甲基紫罗兰酮(MethylIonone α Extra)、正常甲基紫罗兰酮(Methyl Ionone N))、3-甲基-4-苯基丁烷-2-醇(缪格斯亚(Muguesia))、环十五碳-4-烯-1-酮(麝香Z4(Musk Z4))、3,3,4,5,5-五甲基-11,13-二氧杂三环[7.4.0.0<2,6>]十三碳-2(6)-烯(内布罗恩(Nebulone))、3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基乙酸酯(醋酸橙花酯(Neryl Acetate))、3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯(罗勒烯(Ocimene))、邻-甲苯基乙醇(邻甲苯基乙醇(Peomosa))、3-甲基-5-苯基戊醇(苯乐戊醇(Phenoxanol))、1-甲基-4-(4-甲基-3-戊烯基)环己-3-烯-1-甲醛(环海风醛(Precyclemone B))、4-甲基-8-亚甲基-2-金刚烷醇(普利斯曼醇(Prismantol))、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(圣檀醇(Sanjinol))、2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(檀香醇(Santaliff))、松油醇(Terpineol)、2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛(女贞醛(Triplal))、十氢-2,6,6,7,8,8-六甲基-2H-茚并[4,5-B]呋喃(超级龙涎香醚(Trisamber))、2-叔丁基环己基乙酸酯(乙酸邻叔丁基环己酯(Verdox))、4-叔丁基环己基乙酸酯(鸢尾酯(Vertenex))、乙酰基柏木烯(甲基柏木酮(Vertofix))、3,6/4,6-二甲基环己-3-烯-1-甲醛(艾薇醛(Vertoliff))、和(3Z)-1-[(2-甲基-2-丙烯基)氧基]-3-己烯(绿花酯(Vivaldie))。
术语“香料制剂”、“香料组合物”和“香味组合物”意思相同,表示一种消费品组合物,它是包括例如醇、醛、酮、酯、醚、内酯、腈、天然油、合成油和硫醇的化合物的混合物,这些化合物混合在一起使得单独组分的组合气味产生令人愉悦或希望的香味。本发明的香料制剂是一种包含本发明癸烯醛混合物的消费品组合物。本发明的香料制剂包括本发明的癸烯醛混合物并且还包含上述补充香料化合物。
术语“香味产品”表示增加芳香或掩饰恶臭的消费品。香味产品可以包括例如香水、古龙水、个人护理产品如肥皂、沐浴凝胶、头发护理产物、织物产品、空气清新剂、化妆品制剂和香味清洁剂如洗涤剂、洗盘用材料、擦洗组合物、窗户清洁剂等。本发明的香味产品是一种包含本发明的癸烯醛混合物的消费品。本发明的香味产品包含本发明的癸烯醛混合物并且还包含上述补充香料化合物。
短语“改进、提高或改变香料制剂”中的术语“改进”应理解为将所述香料制剂提升至更理想的特性。术语“提高”应理解为使得所述香料制剂的效果更强,或者向所述香料制剂提供改进的特性。术语“改变”应理解为向所述香料制剂提供改变的特性。
嗅觉可接受量应当理解为香料组合物中单独组分的化合物的含量能够贡献其特定的嗅觉特性,但是该香料组合物的嗅觉效果是每种香味或香料成分的效果的总和。因此本发明的癸烯醛混合物可以用来改变香料组合物的芳香特性,或者通过改变组合物中另外的成分贡献的嗅觉反应而改变其芳香特性。含量将根据许多的因素变化,这些因素包括其它成分、它们的相对含量、以及所需的效果。
在香料制剂中使用的本发明的癸烯醛混合物的量为约0.005至约70重量%,优选0.005至约50重量%,更优选约0.5至约25重量%,更优选约1至约10重量%。本领域技术人员能使用所需的量来得到理想的香味效果和强度。除了本发明的癸烯醛混合物之外,其它材料也可以与所述香料制剂一起使用。可以在不背离本发明范围的情况下使用熟知的材料,例如表面活性剂、乳化剂、聚合物,以包封所述香料。
当用于香料制剂时,这些成分提供强烈香调、纯净香调、醛香调、清爽香调(crispy)、青香调、黄葵籽样香调(ambrette seed like)、香甜香调、明亮香调(bright)和瓜果香调,使得香料制剂更宜人更引人注意,并增加感知价值。该材料中存在的气味品质都有助于美化、提高最终的调和香调(accord)和改善香料中其它材料的性能。
下面提供了本发明的具体实施方式。本发明的其它改进对于本领域的技术人员来说将是显而易见的。应当理解,这些改进包括在本发明范围之内。除非另有说明,所有的百分数是重量百分数,ppm表示百万分之几份,g表示克,mg表示毫克,mmHg表示毫米(mm)汞柱(Hg)。实施例中使用的IFF应理解为美国纽约州纽约市的国际香料和香精公司(International Flavors & FragrancesInc.,New York,NY,USA)。
实施例I
6,7,8-癸烯-1-醇(6-癸烯-1-醇、7-癸烯-1-醇和8-癸烯-1-醇的混合物)的制备:向反应烧瓶中加入甲苯(500克)、9-癸烯醇(Rosalva)(500克)和三氯化铑(RhCl3)(1.25克)。添加水(2克)。在搅拌条件下将该反应混合物加热至约65-80℃。将该反应混合物加热约20小时,直至达到6,7,8-癸烯-1-醇异构体的稳定状态。然后使该反应混合物冷却。将该有机层转移至立刻(rush-over)蒸馏烧瓶中并添加Primol油(15克)。然后在大气压下除去甲苯。蒸馏该粗产品,获得在3.2毫米汞柱的压力下沸点为98℃的6,7,8-癸烯-1-醇(463克)。6,7,8-癸烯-1-醇的上述通式中的虚线表示一个双键和两个单键。
上述6,7,8-癸烯-1-醇具有醛香调、青香调、花香调、玫瑰花香调和蜡香调。
实施例II
癸-6-烯醛(式II)、癸-7-烯醛(式III)和癸-8-烯醛(式IV)的制备:向反应烧瓶中加入Primol油(100克)和Pricat催化剂(25克,购自庄信万丰催化剂公司(Johnson Matthey Catalysts))。在搅拌条件下将该反应混合物加热至约250-290℃。然后在温度保持在约290-295℃条件下缓慢添加6,7,8-癸烯-1-醇的混合物(238克,如上述实施例I中所合成)。在该反应过程中适当对该反应进行排气。待所述反应完成后,将该反应混合物转移至蒸馏烧瓶中,并且进一步分馏得到在6.8-7.8毫米汞柱的压力下沸点为80℃的式II、III和IV的混合物(141克)。我们令人惊讶地发现,可以指定沿碳链的双键位置,并且只有小心地控制两步(实施例I和II)中的反应条件才能产生所需的癸烯醛异构体。
癸-6-烯醛:
1H NMR:9.76ppm(br,1H),5.30-5.50ppm(m,2H),2.42ppm(t,2H,J=7.4Hz),1.90-2.13ppm(m,4H),1.54-1.73ppm(m,2H),1.20-1.45ppm(m,4H),0.88ppm(t,3H,J=7.4Hz)
癸-7-烯醛:
1H NMR:9.76ppm(br,1H),5.30-5.50ppm(m,2H),2.42ppm(t,2H,J=7.4Hz),1.90-2.13ppm(m,4H),1.54-1.73ppm(m,4H),1.20-1.45ppm(m,2H),0.96ppm(t,3H,J=7.4Hz)
癸-8-烯醛:
1H NMR:9.76ppm(br,1H),5.30-5.50ppm(m,2H),2.42ppm(t,2H,J=7.4Hz),1.90-2.13ppm(m,2H),1.63ppm(br,s,3H),1.54-1.73ppm(m,2H),1.20-1.45ppm(m,6H)
实施例III
不同比例的癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛混合物的制备和评价:通过具有高理论塔板的GOODLOE柱对所述癸烯醛混合物(如上述实施例II中所合成)进行进一步地小心蒸馏,得到一系列具有不同混合比例的癸烯醛混合物。
对下列具体混合物样品的气味性质进行评价:
上述评价得出意想不到地发现,样品4-10令人惊讶地优于样品1、2和3。存在癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛的混合比例的临界值。具体而言,我们发现只有包含癸-6-烯醛(约8-22重量%)、癸-7-烯醛(约20-43重量%)和癸-8-烯醛(约35-59重量%)的癸烯醛混合物具有所需的高强度的香味性质,而所述指定范围之外的混合比例会产生异味,使所述癸烯醛混合物不适于香料用途。因此,本发明令人惊讶且出人意料地发现了癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛混合物中混合比例的临界值。
实施例IV
以下示出的香料配方表明添加癸-6-烯醛(22%)、癸-7-烯醛(43%)和癸-8-烯醛(35%)的混合物(实施例III中所述的样品7)能向所述香料配方提供纯净香调、醛香调、清爽香调、青香调、黄葵籽样香调和微甜香调特性。
实施例V
以下示出的香料配方表明添加癸-6-烯醛(15%)、癸-7-烯醛(33%)和癸-8-烯醛(43%)的混合物(实施例III中所述的样品10)能向所述香料配方提供纯净香调、醛香调、清爽香调、淡青香调和微甜香调特性。
Claims (14)
1.一种香料制剂,该制剂包括癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛的混合物。
2.如权利要求1所述的香料制剂,其特征在于,所述混合物包含约8-22重量%的癸-6-烯醛、约20-43重量%的癸-7-烯醛和约35-59重量%的癸-8-烯醛。
3.如权利要求1所述的香料制剂,将该制剂掺合入选自以下的产品中:香水、古龙水、花露水、化妆品、个人护理产品、织物护理产品、清洁产品、以及空气清新剂。
4.如权利要求3所述的香料制剂,其特征在于,所述清洁产品选自:洗涤剂、洗盘组合物、擦洗组合物和窗户清洁剂。
5.如权利要求3所述的香料制剂,其特征在于,所述混合物的加入量约占所述产品的0.005-50重量%。
6.如权利要求3所述的香料制剂,其特征在于,所述混合物的加入量约占所述产品的0.5-25重量%。
7.如权利要求3所述的香料制剂,其特征在于,所述混合物的加入量约占所述产品的1-10重量%。
8.一种通过添加嗅觉可接受量的癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛的混合物来改进、提高或改变香料制剂的方法。
9.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述混合物包含约8-22重量%的癸-6-烯醛、约20-43重量%的癸-7-烯醛和约35-59重量%的癸-8-烯醛。
10.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述嗅觉可接受量是所述香料制剂的大约0.005-50重量%。
11.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述嗅觉可接受量是所述香料制剂的大约0.5-25重量%。
12.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述嗅觉可接受量是所述香料制剂的大约1-10重量%。
13.一种香味产品,该产品包括癸-6-烯醛、癸-7-烯醛和癸-8-烯醛的混合物。
14.如权利要求13所述的香味产品,其特征在于,所述混合物包含约8-22重量%的癸-6-烯醛、约20-43重量%的癸-7-烯醛和约35-59重量%的癸-8-烯醛。
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