CN1865212A - 取代的3－癸烯－5－酮/醇衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的酮和醇化合物，以及这些新化合物在生产香料和产生香味的产品如香水、科隆香水和个人护理产品中的用途。

Description

取代的3-癸烯-5-酮/醇衍生物
技术领域
本发明涉及新的化学实体物质和掺合，以及这些新的化学实体物质作为香料的用途。
背景技术
在香料工业中为香料商和其它人提供新的化学物质以生产用于香水、科隆香水及个人护理产品的新香料的需求不断增加。本领域普通技术人员理解分子化学结构的差异会如何导致分子的香气、气味以及特征上的显著不同。在新香料的发展中，这些差异以及发现和使用这些新化学物质的持续需求使得香料商会使用这些新的化合物生产新的香料。
发明内容
本发明提供了新的化学物质，和该化学物质增强香水、花露水、科隆香水、个人产品等的香味的用途。另外，本发明涉及该新化学物质在增强香水、花露水、科隆香水、个人产品等的香味的用途。
更具体而言，本发明涉及由以下通式I和通式II表示的新化合物：
Figure A20061000895600041
通式I                    通式II
其中R是含有2-10个碳原子的烃部分，包括环戊基、环己基、苯基、苄基或苯乙基。R1是甲基或乙基。
本发明另一个实施方案是一种通过加入嗅觉可接受量的上述化合物增强香味的方法。
本发明的这些及其它实施方案通过阅读以下说明书中将是显然的。
具体实施方式
上述通式I和通式II中，R代表含有2-10个碳原子的烃基、环状或芳香基团，最优选R是戊基。烃基、环状或芳香R基团包括但不限于直链烷基、环状及芳香链。适宜的直链烃部分包括乙基、丙基、丁基、环戊基、环己基等等。适宜的支链烃部分包括异丙基、仲丁基、叔丁基、2-乙基-丙基等等。包含双键和叁键的适宜烃部分包括乙烯、丙烯、1-丁烯、2-丁烯、戊-1，3-二烯、庚-1，3，5-三烯、丁炔、己-1-炔等等。适宜的芳香部分包括苯基、苄基、苯乙基等等。在上述通式II中，R1表示甲基或乙基基团。本领域普通技术人员能够认识到本发明的通式I的化合物具有一个手性中心，因此提供本发明化合的几个异构体。这里所述的化合物包括化合物的异构体混合物以及那些可用本领域公知的技术加以分离的异构体。适宜的拆分技术包括色谱，特别是凝胶色谱。
本发明的化合物可以由下述的通式III的化合物制备：
                        通式III
通式III化合物的制备和使用在美国专利4,585,662中讨论，该文献的内容全文引用在此作为参考。在通式III中，R的定义与上述的相同。
通式I的化合物可由通式III的化合物根据奥本瑙尔(Oppenauer)氧化反应方法制备(参见实施例A)。反应后酮的回收量完全，占产物混合物重量的约70％-约95％。已经发现通式I的化合物具有新鲜的令人愉快的气味，非常适于用作芳香成分。
通式II的化合物可以通过亲核加成适当取代的烷基、环状或芳香格氏试剂或烷基锂试剂至通式I的化合物而制备(参见实施例C)。已经发现通式II的化合物具有带有紫色的柔和的新鲜色调的香蕉水果外观，非常适于用作芳香成分。
本发明化合物非常广泛地用于流行的香水类产品当中，包括香水和科隆香水的制备，个人护理产品例如肥皂、淋浴凝胶和毛发护理产品以及空气清新剂和化妆品制剂的加香。本发明还可以用于清洁剂例如但不限于洗涤剂、餐具洗涤剂、清洗组合物、窗户清洁剂等的加香。
在这些制剂中，本发明的化合物可以单独应用，或与其它芳香组合物、溶剂、辅剂等组合应用。可使用的其它成分的性质和种类都是本领域普通技术人员所熟知的。
许多类型的香料都可以用于本发明，唯一的限制就是其与所用其它组分的相容性。适宜的香料包括但不限于水果如杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨子、菠萝、橙子、草莓、红莓；麝香，花香料如熏衣草香、玫瑰香、鸢尾草香、康乃馨香。其它令人愉快的香料包括草药香和衍生自松木、云杉和其它森林气味的木香。香料还可以衍生自各种油，如精油，或来自植物原料如薄荷、留兰香等等。
一系列适宜的香料可参见美国专利4534891，该文献的内容全文引用在此作为参考。另一类适宜的香料源参见Perfumes，Cosmetics and Soaps，第二版，由W.A.Poucher于1959年编辑。在这些文献中提供的香料有阿拉伯胶、决明子、素心兰香型、仙客来、蕨类、栀子、山楂、天芥菜、忍冬、风信子、茉莉、丁香、百合、木兰、含羞草、水仙、新割制的干草、橙子花、兰花、木犀草、甜豌豆、三叶草、晚香玉、香草、紫罗兰、壁花等等。
嗅觉有效量应理解为在芳香组合物中每一种对其特殊嗅觉特征做出贡献的组分化合物的量，但是芳香组合物的嗅觉效果是每种香料或香味成分的效果总和。因此本发明的化合物可以用于改变芳香组合物的芳香特性，或改变组合物中另一成分所贡献的嗅觉反应。该量会依赖于许多因素而变化，包括其它成分、其相对含量以及所需要的效果。
本发明用于加香制品中的化合物的含量为约0.005-约10重量％，优选约0.5-约8重量％，最优选为约1-约7重量％。除了这些化合物，其它成分也可以用于与香料组合。只要不偏离本发明的范围，公知的材料如表面活性剂、乳化剂、包封香料的聚合物都可以应用。
另一种记载芳香组合物中本发明化合物水平，即加入的化合物占材料的重量百分比的方法赋予所需的芳香味。本发明化合物的范围可以广泛地为芳香组合物重量的0.005-约70重量％，优选约0.1-约50重量％，最优选约0.2-约25重量％。本领域普通技术人员能够应用所需水平的本发明化合物以得到所需的香味和强度。
以下提供本发明的具体实施方案。其它对本发明的修改对本领域普通技术人员来说都是显而易见的。这些修改应理解为属于本发明的范围之内。除非另有说明，在这里使用的所有百分比都是重量百分比，ppm理解为百万分之一，g理解为克。在实施例中所用的IFF理解为表示国际调味料和香料公司(International Flavors & Fragrances Inc.)。
实施例A
4-甲基-3-癸烯-5-酮的制备
向干燥的配有空气搅拌器、氮气进气冷凝器和加料漏斗的2升多颈圆底烧瓶中加入208g的98％的异丙醇铝溶液和400g丙酮(得自Acros Organics)。搅拌所得混合物并缓慢加热。当混合物的的温度升至64℃时，在90分钟内缓慢加入378g的90％的3-癸烯-4-甲基-5-醇溶液。所得混合物老化90分钟。这时温度达到80℃，取产品的第一样品。两小时后，温度到达85℃，取第二样品。混合物在恒温85℃下维持35分钟，移去热源，加入100ml丙酮。25分钟后，当混合物达到80℃时，冷却混合物，并用1升的10％盐酸使之骤冷。沉降产物。从酸相中分离有机层，水洗，并用10％的NaHCO3溶液中和。
4-甲基-3-癸烯-5-酮的NMR谱如下：0.88ppm(m，3H)；0.96ppm(m，3H)；1.39ppm(m，2H)；1.51ppm(m，2H)；1.82ppm(s，3H)；221ppm(m，2H)；2.71ppm(m，2H)；6.27ppm(m，1H)。
实施例B
             4-甲基-3-癸烯-5-酮掺入香料配方中
根据以下配方制备香料：
  原料   份数
  TRIPLAL EXTRA   1.00
  AMBROXAN DIST   10.00
  戊基盐(AMYL SALT)   5.00
  埃及特种天竺葵(GERANIUM EGYPT SPECIAL)   4.00
  甲基握克丁碳酸盐(METH OCTIN CARBONATE)10％DPG   2.00
  甲基紫罗兰酮β(METH IONONE BETA)COEUR   10.00
  木醇(TIMBEROL)DRAG   5.00
  TONALID   50.00
  ISO E SUPER   100.00
  紫罗兰酮β(IONONE BETA)EXTRA   8.00
  ISO GAMMA SUPER   40.00
  新铃兰醛(LYRAL)   50.00
  橘皮油黄(MANDARIN OIL YELLOW)GATTO   30.00
  聚檀香醇(POLYSANTOL)(ELINCS)   5.00
  VERAMOSS   5.00
  茴香烯(ANETHOLE)USP   1.00
  印尼广藿香(PATCHOULIINDONESIA)MD REF A LMR   2.00
  桃(PEACH)ALD COEUR SPECIAL 10％DPG   0.50
  LIFFAROME”PFG”10％DPG   7.00
  香豆素(COUMARIN)   5.00
  几内亚甜橙油(ORANGE OIL SWEET GUINEA)PECT+BHA   35.00
  原料   份数
  佛手柑油德福诺香豆素化(BERGAMOT OILDEFUROCOUMARINIZED)GATTO 42.00
  花青醛(FLORHYDRAL)(ELINCS)   0.50
  己烯基(HEXENYL)ACET，CIS-3   1.00
  乙基芳樟醇(ETH LINALOOL)HLR   45.00
  阿道克醛(ADOXAL)   0.50
  乙烯α-甲基苄酯(STYRALYL ACET)   2.00
  大唐檀香(SANJINOL)   50.00
  薰衣草(LAVANDIN)SUPREME CHAU   8.00
  二氢月桂烯醇(DIHYDRO MYCENOL)   60.00
  法国迷迭香(ROSEMARRY FRENCH)VILLECROZE   1.00
  烯丙基戊基乙醇酸酯(ALLYL AMYL GLYCOLATE)   5.00
  新洋茉莉醛(HELIONAL)   15.00
  茴香基丙醛(CANTHOXAL)   15.00
  环格蓬酯(CYCLOGALBANATE)   3.00
  FLORALOZOLE   5.00
  铃兰醛(LILIAL)   50.00
  2-反式-6-顺式-壬二烯醛(NONADIENAL，2-TR-6-CIS-“F+F”)0.1％DEP   6.00
  玫瑰醇(RHODINOL)COEUR   9.00
  佳乐麝香(GALAXOLIDE)BENZ SAL 50 PCT   250.00
  檀香精油(SANDALWOOD)RECO 2004 YC-973   15.00
  GALBASCONE 1％DPG   5.00
  MANDARINAL 32048 SAE   3.00
  大马玫瑰酮(DAMAROSE)   0.50
  特种香芹酮(CARVONE SPECIAL)L-10％DPG   8.00
  橙花素(AURANTIOL)GIV 10％DPG   6.00
  法国尤加利油(SAGE CLARY FRENCH OIL)REF A LMR   4.00
  己烯基(HEXENYL)SAL，CIS-3   15.00
  纯龙涎香素叔醇(AMBREINE PURE)181400/3棕(BROWN)1％DEP   3.00
  3-癸烯-4-甲基-5-酮   5.00
发现以上香料是具有令人愉快的新鲜气味的香料。上述香料配方证明了本发明的化合物增强、改善或改变了掺入这些化合物的配方的效果。
实施例C
4，5-二甲基-3-癸烯基-5-醇的制备
向干燥的配有空气搅拌器、氮气进气冷凝器和加料漏斗的5升多颈圆底烧瓶中加入1617g的CH3Li，并搅拌。在105分钟内滴加入336g的4-甲基-3-癸烯-5-酮(参见实施例A的3-癸烯-4-甲基-5-酮的制备)。反应温度升到63℃。反应混合物老化150分钟并在37℃取第一样品。30分钟后，在30℃取第二样品。反应混合物用乙酸使之骤冷，沉降分层。水层用100ml甲苯洗涤两次。甲苯萃取物加入到有机层中，用Na2CO3洗涤。
4，5-二甲基-3-癸烯-5-醇的NMR谱如下：0.88ppm(t，3H)；0.94ppm(t，3H)；1.28ppm(s，3H)；1.15-1.35ppm(m，6H)；1.50ppm(s，1H)；1.55ppm(s，1H)；2.05ppm(m，2H)；5.45ppm(m，1H)。
4，5-二甲基-3-癸烯-5-醇的IR谱如下：OH伸缩振动宽峰在3416cm-1，饱和CH伸缩振动峰在2960，2933，2872cm-1，双键伸缩振动峰在1680cm-1，1462和1372归于CH伸缩振动峰。
实施例D
α-[1-甲基-1-丁烯基]-环戊烷甲醇的制备
向干燥的配有空气搅拌器、氮气进气冷凝器和加料漏斗的2升多颈圆底烧瓶中加入800ml的2M环戊基氯化镁，并搅拌。在随后的90分钟内加入139g的2-甲基-2-戊烯。反应混合物再老化90分钟，随即采取第一样品。25分钟后反应混合物用水使之骤冷，老化30分钟，分离有机层，用一升份水洗涤两次。
α-[1-甲基-1-丁烯基]-环戊烷甲醇的NMR谱如下：1.00ppm(s，3H)；1.1-1.2ppm(s，1H)；1.4-1.5ppm(s，2H)；1.5-1.7ppm(m，4H)；1.8ppm(s，1H)；2.1ppm(m，3H)；3.7ppm(d，1H)；5.4ppm(t，1H)。
实施例E
1-苯基-4-甲基-4-庚烯-3-酮的制备
向干燥的配有空气搅拌器、氮气进气冷凝器和加料漏斗的2升多颈圆底烧瓶中加入168g的65％的1-苯基-4-甲基-4-庚烯-3-醇、51g的98％的异丙醇铝(得自Acros Organics)和200g丙酮及200g甲苯，并搅拌。反应混合物缓慢加热至85℃回流。当反应混合物的温度在70-80℃之间时，每小时收集一次样本。
1-苯基-4-甲基-4-庚烯-3-酮的NMR谱如下：1.0ppm(t，3H)；1.8ppm(s，3H)；2.2ppm(m，2H)；2.9-3.0ppm(m，2H)；6.6ppm(t，1H)；7.2ppm(m，3H)；7.28ppm(s，1H)；7.3ppm(s，1H)。
实施例F
1-环己基-3-甲基3-己烯基-1-醇的制备
向干燥的配有空气搅拌器、氮气进气冷凝器和加料漏斗的2升多颈圆底烧瓶中加入800ml的2M环己基氯化镁，并搅拌。冷却至10℃。在随后的135分钟内加入146g的99％的2-甲基-2-戊烯醛。停止冷却。在达到13℃ 50分钟后采取第一样品。在达到18℃ 35分钟后采取第二样品。75分钟后反应混合物在冷却下用1000ml的20％HAc使之骤冷。静置分层，有机层用100ml甲苯萃取。
1-环己基-3-甲基-3-己烯基-1-醇的NMR谱如下：0.7-0.9ppm(q，1H)；0.9-1.0ppm(t，4H)；1.1-1.3ppm(m，3H)；1.6ppm(s，3H)；1.6-1.8ppm(m，4H)；2.0-2.1ppm(m，3H)；3.7ppm(d，1H)；5.4ppm(t，1H)。

Claims (20)

1.下式的化合物：
Figure A2006100089560002C1
其中R是含有2-10个碳原子的烃链。
2.权利要求1的化合物，其中R是选自戊基、环戊基、环己基、苯基、苄基或苯乙基的烃基。
3.一种通过加入嗅觉可接受量的权利要求1的化合物改善、增强或修正香料配方的方法。
4.权利要求3的方法，其中将香料掺入选自香水、科隆香水、花露水、化妆品、个人护理产品、织物护理产品、清洁产品和空气清新剂的产品中。
5.权利要求4的方法，其中清洁产品选自洗涤剂、餐具洗涤组合物、擦洗化合物和窗户清洁剂。
6.权利要求3的方法，其中掺入香料的量为约0.005-约10重量％。
7.权利要求3的方法，其中掺入香料的量为约0.5-约8重量％。
8.权利要求3的方法，其中掺入香料的量为约1-约7重量％。
9.下式的化合物：
其中R是含有2-10个碳原子的烃链，R1是甲基或乙基基团。
10.权利要求9的化合物，其中R是选自戊基、环戊基、环己基、苯基、苄基或苯乙基的烃基。
11.一种通过加入嗅觉可接受量的权利要求9的化合物改善、增强或修正香料配方的方法。
12.权利要求11的方法，其中将香料掺入选自香水、科隆香水、花露水、化妆品、个人护理产品、织物护理产品、清洁产品和空气清新剂的产品中。
13.权利要求12的方法，其中清洁产品选自洗涤剂、餐具洗涤组合物、擦洗化合物和窗户清洁剂。
14.权利要求11的方法，其中掺入香料的量为约0.005-约10重量％。
15.权利要求11的方法，其中掺入香料的量为约0.5-约8重量％。
16.权利要求11的方法，其中掺入香料的量为约1-约7重量％。
17.一种包含嗅觉有效量的权利要求1的化合物的香料制剂。
18.一种包含嗅觉有效量的权利要求9的化合物的香料制剂。
19.包含权利要求1的化合物的香料产品。
20.包含权利要求9的化合物的香料产品。
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