ES2539526T3 - Derivados de 3-decen-5-ona/ol sustituidos - Google Patents

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Pascal Gaurin
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Abstract

Un compuesto de fórmula:**Fórmula** en la que R es (CH2)4CH3.

Description

E06250243
15-06-2015
DESCRIPCIÓN
Derivados de 3-decen-5-ona/ol sustituidos
5 Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y a la incorporación y uso de nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.
Antecedentes de la invención
10 Existe una necesidad en curso en la industria de las fragancias para proporcionar nuevas sustancias químicas que aporten a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para higiene personal. Los expertos en la técnica aprecian cómo las diferencias en cuanto a la estructura química de la molécula pueden dar como resultado diferencias significativas en cuanto a olor, notas y características
15 de una molécula. Estas variaciones y la necesidad en curso para descubrir y usar las nuevas sustancias químicas en el desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas la aplicación de nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias.
Sumario de la invención
20 La presente invención proporciona sustancias químicas novedosas y el uso de las sustancias químicas para potenciar la fragancia de los perfumes, aguas de baño, colonias, productos personales y similares. Además, la presente invención está destinada al uso de sustancias químicas novedosas para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de baño, colonias y productos personales y similares.
25 Más específicamente, la presente invención está destinada a compuestos novedosos, representados por medio de las estructuras generales de Fórmula I y Fórmula II que se exponen a continuación:
imagen1
30 Fórmula I Fórmula II
en las que R es (CH2)4CH3. R1 es bien metilo o etilo.
35 Otra realización de la invención es un procedimiento para potenciar un perfume incorporando una cantidad aceptable olfativa de los compuestos provistos anteriormente.
Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.
40 Descripción detallada de la invención
En la Fórmula I y Fórmula II anteriores, R representa un grupo pentilo (CH2)4CH3.
45 En la Fórmula II anterior, R1 representa un grupo metilo o etilo.
Los expertos en la técnica reconocerán que el compuesto de Fórmula I de la presente invención tiene un centro quiral, proporcionando de este modo varios isómeros del compuesto reivindicado.
50 Según se usa en el presente documento, los compuestos descritos en el presente documento incluyen mezclas isoméricas de los compuestos así como también los isómeros que se pueden separar usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas de separación adecuadas incluyen cromatografía, en particular cromatografía en gel.
55 Los compuestos de la presente invención se pueden preparar a partir del siguiente compuesto de Fórmula III:
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imagen2
Fórmula III
La preparación y uso del compuesto de Fórmula III se analiza en la patente de EE. UU. n.º 4.585.662. En la Fórmula 5 III, R tiene la misma definición que se ha expuesto anteriormente.
Se puede preparar el compuesto de Fórmula I a partir del compuesto de Fórmula III siguiendo procedimiento de reacción de oxidación de Oppenauer (véase el ejemplo A). La cantidad de cetona recuperada después de que se completa la reacción es desde aproximadamente un 70 % a aproximadamente un 95 % en peso de la mezcla
10 producto. Se ha descubierto que los compuestos de Fórmula I tienen agradables notas verdes que son muy adecuadas para su uso como un ingrediente de fragancia.
Se puede preparar el compuesto de Fórmula II mediante adición nucleófila de un alquilo sustituido de forma apropiada, reactivo de Grignard cíclico o aromático o alquil litio al compuesto de Fórmula I (véase el ejemplo C). Se
15 ha descubierto que los compuestos de Fórmula II tienen una nota afrutada de banana con delicados tonos verdes y violetas que son muy adecuados para su uso como un ingrediente de fragancia.
El uso del compuesto de la presente invención es ampliamente aplicable a los productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, la creación de perfumes de productos para higiene personal tales
20 como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado capilar así como también ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también se puede usar para perfumar agentes limpiadores, tales como, pero sin limitarse a, detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones de lavado, limpiacristales y similares.
En estas preparaciones, se pueden usar los compuestos de la presente invención solos o en combinación con otras
25 composiciones de perfume, disolventes, adyuvantes y similares. La naturaleza y variedad de los otros ingredientes que también se pueden emplear se conocen por parte de los expertos en la técnica.
Se pueden emplear muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con otros componentes que se emplean. Las fragancias adecuadas incluyen, pero sin limitarse a, frutas tales como
30 almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas de flores tales como de tipo lavanda, rosa, lirio, clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas de hierbas y madera procedentes de pino, abeto y otros olores del bosque. Las fragancias también pueden proceder de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta, hierbabuena y similares. Se proporciona un listado de fragancias adecuadas en la patente de EE. UU. n.º 4.534.891. Otra fuente de
35 fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias provistas en este tratado están acacia, cassie, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino blanco, hierba verruguera, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante oloroso, trébol, vainilla, violeta, alhelí y similares.
40 Se entiende que cantidad eficaz olfativa significa la cantidad de compuesto en las composiciones de perfume el componente individual contribuye a sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composición de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o ingredientes de fragancia. De este modo, se pueden usar los compuestos de la invención para modificar las características de aroma de la composición de perfume, o modificando la reacción olfativa mediante otro ingrediente en la composición. La cantidad
45 variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desee.
El nivel de compuesto de la invención empleado en el artículo de perfume varía desde aproximadamente un 0,005 a aproximadamente un 10 por ciento en peso, preferentemente desde aproximadamente un 0,5 a aproximadamente
50 un 8 y lo más preferentemente desde aproximadamente un 1 a aproximadamente un 7 por ciento en peso. Además de los compuestos, se pueden usar otros agentes junto con la fragancia. También se pueden emplear otros materiales bien conocidos tales como tensioactivos, emulsionantes, polímeros para encapsular la fragancia, sin apartarse del alcance de la presente invención.
55 Otro procedimiento de evidenciar el nivel de los compuestos de la invención de la composición de perfume, es decir, los compuestos como un porcentaje en peso de los materiales añadidos para impartir la fragancia deseada. Los compuestos de la invención pueden variar ampliamente desde un 0,005 a aproximadamente un 70 por ciento en peso de la composición perfumada, preferentemente desde aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 50 y lo más preferentemente desde aproximadamente un 0,2 a aproximadamente un 25 por ciento en peso. Los expertos en
60 la técnica son capaces de emplear el nivel deseado de los compuestos de la invención para proporcionar la fragancia e intensidad deseadas.
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Según se usa en el presente documento, todos los porcentajes están en porcentaje en peso, a menos que se indique lo contrario, se entiende que ppm alude a partes por millón y se entiende que g son gramos. Se entiende que IFF, como se usa en los ejemplos, significa International Flavors & Fragances Inc.
5
Ejemplo A
Preparación de 4-metil-3-decen-5-ona
10 A un matraz de fondo redondo de boca múltiple de 2 litros seco equipado con un agitador de aire, condensador con entrada de nitrógeno y un embudo de adición se añadieron 208 g de una disolución al 98 % de isopropilóxido de aluminio y 400 g de acetona (obtenida de Acros Organics). Se agitó la mezcla resultante y se calentó suavemente. Cuando la temperatura de la mezcla alcanzó 64 ºC, se añadieron lentamente 378 g de una disolución al 90 % de 3decen-4-metil-5-ol durante 90 minutos. Se sometió a curado la mezcla resultante durante 90 minutos. En este punto
15 la temperatura alcanzó 80 ºC y se tomó una primera muestra del producto. Dos horas más tarde, cuando la temperatura alcanzó 85 ºC, se tomó una segunda muestra. Se mantuvo la mezcla a temperatura constante de 85 ºC durante 35 minutos, se retiró la fuente de calor y se añadieron 100 ml de acetona. Después de 25 minutos, cuando la mezcla alcanzó 80 ºC, se enfrió la mezcla y se inactivó con 1 l de ácido clorhídrico al 10 %. Se dejaron sedimentar los productos. Posteriormente, se separó la fase orgánica de la fase de ácido, se lavó con agua y se neutralizó con
20 una disolución de NaHCO3 al 10 %.
El espectro de RMN del 4-metil-3-decen-5-ona es como sigue: 0,88 ppm (m, 3H); 0,96 ppm (m, 3H); 1,39 ppm (m, 2H); 1,51 ppm (m, 2H); 1,82 ppm (s, 3H); 2,21 ppm (m, 2H); 2,71 ppm (m, 2H); 6,27 ppm (m, 1H).
25 Ejemplo B
Incorporación de 4-metil-3-decen-5-ona en una formulación de fragancia
Se preparó una fragancia de acuerdo con la siguiente formulación: 30
Material
Partes
Triplal extra
1,00
Abroxan dist
10,00
Sal de amilo
5,00
Geranium egypt special
4,00
Carbonato de meth octina 10 % DPG
2,00
Meth ionona beta coeur
10,00
Timberol drag
5,00
Tonalid
50,00
Iso e super
100,00
Ionona beta extra
8,00
Iso gamma super
40,00
Lyral
50,00
Aceite de mandarina yellow gatto
30,00
Polysantol (Elincs)
5,00
Veramoss
5,00
Anetol usp
1,00
Pachuli indonesia md ref a lmr
2,00
Peach ald coeur special 10 % DPG
0,50
Liffarome "pfg" 10 % DPG
7,00
Cumarina
5,00
Extracto de ginea dulce de aceite de naranja + BHA
35,00
Aceite de bergamota Defurocoumarinized gatto
42,00
Florhydral (elincs)
0,50
Acetato de hexenilo, cis-3
1,00
Eth linalol hlr
45,00
Adoxal
0,50
Estilaril acet
2,00
Sanjinol
50,00
Lavandin supreme chau
8,00
Dihidro micenol
60,00
Rosemarry french villecroze
1,00
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15-06-2015
Glicolato de alilo y amilo
5,00
Helional
15,00
Cantoxal
15,00
Ciclogalbanato
3,00
Floralozol
5,00
Lilial
50,00
Nonadienal, 2-tr-6-cis-"F+F", 0,1 % DPG
6,00
Rhodinol coeur
9,00
Galaxolide benz sal 50 PCT
250,00
Sandalwood reco 2004 yc-973
15,00
Galbascone 1 % DPG
5,00
Mandarinal 32048 SAE
3,00
Damarose
0,50
Carvone special L-10 % DPG
8,00
Aurantionl giv 10 % DPG
6,00
Sage clary french oil ref A LMR
4,00
Hexenil sal, cis-3
15,00
Ambreine puro 181400/3 marrón 1 % DEP
3,00
3-decen-4-metil-5-ona
5,00
Se encontró que la fragancia anterior era una fragancia agradable con notas verdes agradables. Se presentó la formulación de fragancia anterior para demostrar la eficacia de los compuestos de la presente invención que fue potenciar, mejorar o modificar el rendimiento de las formulaciones en las cuales se incorporan.
5
Ejemplo C
Preparación de 4,5-dimetil-3-decen-5-ol
10 A un matraz de fondo redondo de boca múltiple de 5 litros seco equipado con un agitador de aire, condensador con entrada de nitrógeno y embudo de adición se añadieron 1,617 g de CH3Li y se agitó. Se añadieron gota a gota 336 g de 4-metil-3-dencen-5-ona (véase el ejemplo A para la preparación de 3-decen-4-metil-5-ona) durante 105 minutos. La temperatura de la reacción se elevó a 63 ºC. Se sometió a curado la mezcla de reacción durante 150 minutos y se tomó una primera muestra a 37 ºC. 30 minutos más tarde, se tomó una segunda muestra a 30 ºC. Se inactivó la
15 mezcla con ácido acético, se permitió que asentara y se separaron las capas. Se lavó dos veces la capa acuosa con 100 ml de tolueno. Se añadieron los extractos de tolueno a la capa orgánica y se lavó con Na2CO3.
El espectro de RMN de 4,5-dimetil-3-decen-5-ol es como sigue: 0,88 ppm (t, 3H); 0,94 ppm (t, 3H); 1,28 ppm (s, 3H); 1,15-1,35 ppm (m, 6H); 1,50 ppm (s, 1H); 1,55 ppm (s, 1H), 2,05 ppm (m, 2H); 5,45 ppm (m, 1H).
20 El espectro de IR de 4,5-dimetil-3-decen-5-ol es como sigue: anchura de tramo-OH a 3416 cm-1, tramo-CH saturado a 2960, 2933, 2872 cm-1, tramo de doble enlace a 1680 cm-1, 1462 y 1372 debido al tramo de CH.
Ejemplo D (ejemplo comparativo)
25 Preparación de alfa-[1-metil-1-butenil]-ciclopentanometanol
A un matraz de fondo redondo de boca múltiple de 2 litros seco equipado con un agitador de aire, condensador con entrada de nitrógeno y embudo de adición se añadieron 800 ml de cloruro de ciclopentil magnesio 2 M y se agitó. Se
30 añadieron 139 g de 2-metil-2-pentenal durante los próximos 90 minutos. Se sometió a curado la mezcla de reacción durante otros 90 minutos y se tomó una primera muestra. 25 minutos más tarde se inactivó la mezcla de reacción con agua, se sometió a curado durante 30 minutos y se separó la capa orgánica y se lavó con 2 porciones de un litro de agua.
35 El espectro de RMN de alfa-[1-metil-1-butenil]-ciclopentanometanol es como sigue: 1,00 ppm (s, 3H); 1,1-1,2 ppm (s, 1H); 1,4-1,5 ppm (s, 2H); 1,5-1,7 ppm (m, 4H); 1,8 ppm (s, 1H); 2,1 ppm (m, 3H); 3,7 ppm (d, 1H); 5,4 ppm (t, 1H).
Ejemplo E (ejemplo comparativo)
40 Preparación de 1-fenil-4-metil-4-hepten-3-ona
A un matraz de fondo redondo de boca múltiple de 2 litros seco equipado con un agitador de aire, condensador con entrada de nitrógeno y un embudo de adición, se añadieron 168 g de 1-fenil-4-metil-4-hepten-3-ol al 65 %, 51 g de isopropóxido de aluminio al 98 % (obtenido de Acros Organics) y 200 g de acetona y 200 g de tolueno y se agitó. Se
45 calentó lentamente la mezcla de reacción a reflujo hasta 85 ºC. Se recogieron las muestras cada hora cuando la temperatura de la mezcla de reacción estuvo entre 70 ºC y 80 ºC.
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15-06-2015
El espectro de RMN de 1-fenil-4-metil-4-hepten-3-ona es como sigue: 1,0 ppm (t, 3H); 1,8 ppm (s, 3H); 2,2 ppm (m, 2H); 2,9-3,0 ppm (m, 2H); 6,6 ppm (t, 1H); 7,2 ppm (m, 3H); 7,28 ppm (s, 1H), 7,3 ppm (s, 1H).
5 Ejemplo F (ejemplo comparativo)
Preparación de 1-ciclohexil-2-metil-2-penten-1-ol
A un matraz de fondo redondo de boca múltiple de 2 litros seco equipado con un agitador de aire, condensador con
10 entrada de nitrógeno y un embudo de adición, se añadieron 800 ml de cloruro de ciclohexil magnesio 2 M y se agitó. Se enfrió el matraz hasta 10 ºC. Se añadieron 146 g de 2-metil-2-pentenal al 99 % durante los próximos 135 minutos. Se retiró el enfriamiento. Se tomó la primera muestra 50 minutos después a 13 ºC. Se tomó la segunda muestra 35 minutos más tarde a 18 ºC. 75 minutos más tarde se inactivó la mezcla de reacción con 1000 ml de HAc al 20 % con enfriamiento. Se permitió que las capas asentasen y se extrajo la capa orgánica con 100 ml de tolueno.
15 El espectro de RMN de 1-ciclohexil-2-metil-2-penten-1-ol es el siguiente: 0,7-0,9 ppm (q, 1H); 0,9-1,0 ppm (t, 4H); 1,1-1,3 ppm (m, 3H); 1,6 ppm (s, 3H); 1,6-1,8 ppm (m, 4H); 2,0-2,1 ppm (m, 3H); 3,7 ppm (d, 1H); 5,4 ppm (t, 1H).

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1.-Un compuesto de fórmula:
    imagen1
    en la que R es (CH2)4CH3.
  2. 2. Un compuesto de fórmula
    imagen2
    10
    en la que R es (CH2)4CH3 y R1 es bien un grupo metilo o uno etilo.
    15 3. Un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativamente aceptable del compuesto de la reivindicación 1 o la reivindicación 2.
  3. 4. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de
    perfumes, colonias, aguas de baño, productos cosméticos, productos para higiene personal, productos para el 20 cuidado de tejidos, productos de limpieza y ambientadores.
  4. 5. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en detergentes, composiciones para lavavajillas, compuestos de lavado y limpiacristales.
    25 6. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es desde aproximadamente un 0,005 a aproximadamente un 10 por ciento en peso.
  5. 7. El procedimiento de la reivindicación 6, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es desde
    aproximadamente un 0,5 a aproximadamente un 8 por ciento en peso. 30
  6. 8. El procedimiento de la reivindicación 7, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es desde aproximadamente un 1 a aproximadamente un 7 por ciento en peso.
  7. 9. Una formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativamente eficaz del compuesto de la reivindicación 1 35 o la reivindicación 2.
  8. 10. Un producto de fragancia que contiene un compuesto de la reivindicación 1 o la reivindicación 2.
    40
    7
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