ES2426191T3 - Derivados de compuestos de octahidro-cicloprop-indeno y su uso en composiciones de perfume - Google Patents

Derivados de compuestos de octahidro-cicloprop-indeno y su uso en composiciones de perfume Download PDF

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Edward Mark Arruda
Franc T. Schiet
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Abstract

Un compuesto de fórmula seleccionada del grupo consistente en y en las que R es un hidrógeno o un resto hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos de 15 átomosde carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles.

Description

Derivados de compuestos de octahidro-cicloprop-indeno y su uso en composiciones de perfume
Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y la incorporación y uso de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.
Antecedentes de la invención
Existe una necesidad continua en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la materia apreciarán cómo las diferencias en la estructura química de la molécula pueden dar como resultado diferencias significativas en el olor, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad continua de descubrir y usar los nuevos productos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas aplicar los nuevos compuestos para crear nuevas fragancias.
La patente de EE.UU. nº 3.754.039 da a conocer propiedades odoríferas particulares para éteres bicíclicos de la serie de ciclododecano de fórmula general:
en la que R significa un grupo alquilo que contiene 1-4 átomos de carbono y R1 así como R2 significan independientemente entre sí H, CH3, o CH2CH3.
Sumario de la invención
La presente invención proporciona productos químicos novedosos y el uso de los productos químicos para potenciar la fragancia de perfumes, aguas de baño, colonias y productos personales. Además, la presente invención está dirigida al uso de los productos químicos novedosos para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de baño, colonias y productos personales.
Más específicamente, la presente invención está dirigida a compuestos de octahidrocicloprop[e]indeno novedosos, representados por las estructuras generales de fórmulas I y II expuestas a continuación:
fórmula I fórmula II
en las que R representa un hidrógeno o un resto hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos de 15, preferiblemente menos de 10, lo más preferiblemente menos de 7 átomos de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles.
Es otra realización de la invención un procedimiento para potenciar una composición de perfume al incorporar una cantidad olfativamente aceptable de los compuestos proporcionados anteriormente.
Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes al leer la siguiente memoria descriptiva.
Descripción detallada de la invención
En las fórmulas I y II anteriores, R representa un hidrógeno o un resto hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos de 15, preferiblemente menos de 10, lo más preferiblemente menos de 7 átomos de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles. Los restos hidrocarburo lineales adecuados incluyen etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo y similares. Los restos hidrocarburo ramificados adecuados incluyen isopropilo, sec-butilo, terc-butilo y 2etilpropilo. Los restos hidrocarburo cíclicos adecuados incluyen ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, 1,4ciclopenteno, ciclohexano y ciclohexeno. Los restos hidrocarburo adecuados que contienen dobles enlaces incluyen eteno, propeno, 1-buteno, 2-buteno, penta-1,3-dieno y hepta-1,3,5-trieno.
En la realización preferida de la invención, los compuestos novedosos de la presente invención están representados por las siguientes estructuras:
fórmula IV fórmula V
10
fórmula VI
fórmula VII
15
Los expertos en la materia appentametiloctahidrocicloprop[e]indeno; pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno pentametiloctahidrocicloprop[d]indeno; reciarán el y el y el que el comcompuesto compuesto compuesto puestodedede de fórmula fórmula fórmula fórmula IV V VI VII es es es es 6b-metoxi-4,4,5,6,66b-etoxi-4,4,5,6,61a-metoxi-5,5,6,7,71a-etoxi-5,5,6,7,7
pentametiloctahidrocicloprop[d]indeno.
La tabla siguiente enumera los compuestos adicionales derivados de la fórmula I que se describen en la presente invención:
R
Compuesto
(CH2)2CH3
6b-propoxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
(CH2)4CH3
6b-pentiloxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
CHCH(CH2)3CH3
6b-hex-1-eniloxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
CH(CH3)2
6b-isopropoxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
C(CH3)3
6b-terc-butoxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
CHCH2
6b-viniloxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
6b-ciclopentiloxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
6b-ciclohexiloxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
6b-(ciclohex-2-eniloxi)-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
6b-ciclofeniloxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
La tabla siguiente enumera los compuestos adicionales derivados de la fórmula II que se describen en la presente invención:
R
R1 Compuesto
CH3CHCH2CH3
CH3 1-sec-butil-2-metoxiciclopropano
CHC(CH3)3
CH3 1-(2,2-dimetilpropil)-2-metoxiciclopropano
CH3(CH2)2(CH2)4CH3
CH3 1-metoxi-2-oct-2-enilciclopropano
(CH2)6CH
CH3 1-metoxi-2-oct-7-inilciclopropano
(CH2)7CH3
CH2CH3 1-etoxi-2-octilciclopropano
(CH2)2CH3
(CH2)2CH3
1-propoxi-2-propilciclopropano
(CH2)7CH3
(CH2)7CH3
1-octil-2-octiloxiciclopropano
CH3
[2-(2-metoxiciclopropil)etil]ciclopentano
(CH2)3CH3
[2-(2-butoxiciclopropil)etil]ciclopentano
CH3
(2-metoxiciclopropilmetil)ciclohexano
CH2CH3 (2-etoxiciclopropilmetil)ciclohexano
Los compuestos de la presente invención pueden prepararse a partir de los correspondientes compuestos que contienen un doble enlace mediante reacción de Simmon-Smith de las siguientes secuencias:
Los alquenos usados en la reacción anterior para preparar los compuestos de la presente invención se dan a conocer en las patentes de EE.UU. nº 5.665.698 y 5.733.866. Son dos de los posibles precursores de los compuestos de la presente invención 1-metoxi-1-deceno y 1-etoxi-1-deceno.
Los expertos en la materia reconocerán que algunos de los compuestos de la presente invención tienen una serie de centros quirales, proporcionando así numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Se pretende en la presente memoria que los compuestos descritos en la presente memoria incluyan mezclas isoméricas de dichos compuestos, así como aquellos isómeros que puedan separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la materia. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía líquida de alta resolución ("HPLC"), y particularmente cromatografía en gel con microextracción en fase sólida ("SPME").
Se ha descubierto que los compuestos de fórmulas IV-VII tienen notas cálidas, amaderadas, de madera de Cachemira, ambaradas y nitroalmizcladas que son bien adecuadas para uso como ingrediente de fragancia.
El uso de los compuestos de la presente invención es ampliamente aplicable en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos de cuidado capilar así como ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención puede usarse también para perfumar agentes de limpieza tales como, pero sin limitación, detergentes, materiales lavaplatos, composiciones de fregado y limpiacristales.
En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o en combinación con otras composiciones perfumantes, disolventes y coadyuvantes. La naturaleza y variedad de los demás ingredientes que pueden emplearse también son conocidas por los expertos en la materia
Pueden emplearse en la presente invención muchos tipos de fragancias, siendo la única limitación la compatibilidad con los demás componentes que se estén empleando. Las fragancias adecuadas incluyen, pero sin limitación, frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa, almizcle, aromas de flores tales como de tipo lavándula, de tipo rosa, de tipo lirio o de tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas de hierbas y forestales derivados de pino, pícea y otros olores de bosque. Las fragancias pueden derivar también de diversos aceites tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita y hierbabuena.
Se proporciona una lista de las fragancias adecuadas en la patente de EE.UU. nº 4.534.891. Se encuentra otra fuente de fragancias adecuadas en “Perfumes, Cosmetics and Soaps”, 2ª edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado, están goma arábiga, Acacia farnesiana, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, azucena, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, flor del naranjo, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta y alhelí.
Se entiende que una cantidad olfativamente eficaz significa una cantidad de compuesto en composiciones de perfume cuyo componente individual contribuirá a sus características olfativas, aunque el efecto olfativo de la composición de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o ingredientes de fragancia. Por tanto, los compuestos de la invención pueden usarse para alterar las características aromáticas de la composición de perfume o para modificar la reacción olfativa contribuida por otro ingrediente de la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores, incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que sea deseado.
El nivel de compuesto de la invención empleado en el artículo perfumado varía de 0,005 a 10% en peso, preferiblemente de 0,5 a 8, y lo más preferiblemente de 1 a 7% en peso. Además de los compuestos, pueden usarse otros agentes junto con la fragancia. Pueden emplearse también materiales bien conocidos tales como tensioactivos, emulsionantes o polímeros para encapsular la fragancia, sin apartarse del alcance de la presente invención.
Otro procedimiento para reseñar el nivel de compuestos de la invención en la composición perfumada, concretamente, los compuestos como porcentaje en peso de los materiales añadidos para conferir la fragancia deseada. Los compuestos de la invención pueden oscilar ampliamente en el intervalo de 0,005 a 70% en peso de la composición perfumada, preferiblemente de 0,1 a 50 y lo más preferiblemente de 0,2 a 25% en peso. Los expertos en la materia podrán emplea el nivel deseado de los compuestos de la invención para proporcionar la fragancia e intensidad deseadas.
A continuación se proporcionan realizaciones específicas de la presente invención. Resultarán fácilmente evidentes otras modificaciones de esta invención para los expertos en la materia. Dichas modificaciones se entiende que están dentro del alcance de esta invención. Como se usa en la presente memoria, todos los porcentajes son porcentajes en peso a menos que se observe otra cosa, ppm se entiende que representa partes por millón y g se entiende que son gramos. IFF como se usa en los ejemplos se entiende que significa International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, NY, EE.UU. Todos los materiales de fragancia mencionados en los ejemplos están disponibles en IFF.
Ejemplo A
Preparación de 6b-metoxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
Se añadieron 8 g de ZnCu, 70 ml de metil-terc-butiléter (MTBE) y 3 cristales de I2 a un matraz seco de 500 ml de múltiples bocas de fondo redondo equipado con un agitador de aire, entrada de nitrógeno, condensador y embudo de adición y se agitaron. Se añadieron 23 g de CH2I2 con agitación. Se aplicó una fuente de calor a la mezcla. Se añadieron gota a gota 22 g de 7-metoxi-1,1,2,3,3-pentametil-2,3,3a,4,5,7a-hexahidro-1H-indeno durante 20 minutos. Se envejeció la mezcla durante 7,5 horas. Se inactivó la mezcla con NH4Cl saturado, se separó la fase acuosa y se lavó la fase orgánica con 200 ml de agua. Se secó entonces la fase orgánica sobre MgSO4 anhidro.
La RMN del 6b-metoxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno es como sigue: 0,6 ppm (m, 4H); 0,7 ppm (m, 1H); 0,8 ppm (s, 3H); 0,9 ppm (s, 4H); 1,0 ppm (s, 2H); 1,1 ppm (s, 7H); 1,2 ppm (m, 2H); 1,2 ppm (m, 1H); 1,3 ppm (m, 1H); 2,1 ppm (d, 1H); 2,2 ppm (m, 1H); 3,3 ppm (s, 3H).
Ejemplo B
Preparación de 6b-etoxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno
Se añadieron 1 g de ZnCu, 30 ml de metil-terc-butiléter (MTBE) y 1 cristal de I2 a un matraz seco de 200 ml de múltiples bocas de fondo redondo equipado con un agitador de aire, entrada de nitrógeno, condensador y embudo de adición y se agitaron. Se añadieron 3,3 g de CH2I2 por jeringuilla. Se calentó la mezcla mantenida a 60ºC. Se añadieron 1,97 g de 7etoxi-1,1,2,3,3-pentametil-2,3,3a,4,5,7a-hexahidro-1H-indeno en una porción. Se envejeció la mezcla durante 7,5 horas. Se inactivó la muestra con NH4Cl saturado, se separó la fase acuosa y se lavó la fase orgánica con 200 ml de agua. Se secó entonces la fase orgánica sobre MgSO4 anhidro.
La RMN de 6b-etoxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno es como sigue: 0,2 ppm (s, 1H); 0,8 ppm (m, 10H); 1,0 ppm (d, 8H); 1,2 ppm (m, 3H); 1,3 ppm (m, 1H); 1,5 ppm (m, 2H); 1,6 ppm (s, 2H); 1,6-1,7 ppm (m, 1H); 1,8 ppm (d, 1H); 2,3 ppm (d, 1H); 3,3 ppm (m, 1H); 3,7 ppm (m, 1H).
Ejemplo comparativo C
Preparación de 1-metoxi-2-octilciclopropano
Se añadieron 100 ml de dietiléter, 7,5 g de ZnCu y 27 g de CH2I2 a un matraz seco de 200 ml de múltiples bocas de fondo redondo equipado con un agitador de aire, entrada de nitrógeno, condensador y embudo de adición, se agitaron y se calentaron a reflujo. Se añadieron 3,3 g de CH2I2 por jeringuilla. Se calentó la mezcla mantenida a 60ºC. Durante 30 minutos, se añadieron gota a gota 170 g de 1-metoxi-1-deceno por el embudo de adición. Se añadió un cristal de I2 y se envejeció la mezcla durante una noche. Se inactivó la mezcla con NH4Cl saturado, se separó la fase acuosa y se lavó la fase orgánica con 200 ml de agua. Se secó entonces la fase orgánica sobre MgSO4 anhidro.
La RMN del 1-metoxi-2-octilciclopropano es como sigue: 0,1 ppm (s, 1H); 0,2 ppm (m, 1H); 0,6 ppm (m, 1H); 0,7 ppm (m, 1H); 0,8 ppm (m, 1H); 0,9 ppm (s, 3H); 1,1 ppm (m, 1H); 1,3 ppm (s, 8H); 1,4 ppm (m, 2H); 2,9 ppm (s, 1H); 3,2 ppm (s, 1H); 3,3 ppm (s, 1H); 3,4 ppm (s, 1H).
Ejemplo comparativo D
Preparación de 1-etoxi-2-octilciclopropano
Se añadieron 10 ml de dietiléter, 2 g de ZnCu y 1 cristal de I2 a un matraz seco de 200 ml de múltiples bocas de fondo redondo equipado con un agitador de aire, entrada de nitrógeno, condensador y embudo de adición y se agitaron durante 5 minutos. Se añadieron 3,3 g de CH2I2 a la mezcla y se calentó la mezcla a 60ºC. Durante 30 minutos, se añadieron 2 g de 1-etoxi-1-deceno en una porción. Se envejeció la mezcla durante una noche. Se inactivó la mezcla con NaH4Cl saturado, se separó la fase acuosa y se lavó la fase orgánica con 2 porciones de 100 ml de agua. Se secó entonces la fase orgánica sobre MgSO4 anhidro.
La RMN del 1-etoxi-2-octilciclopropano es como sigue: 0,1 ppm (s, 1H); 0,2 ppm (m, 1H); 0,6 ppm (m, 1H); 0,7 ppm (s, 1H); 0,8 ppm (s, 1H); 0,9 ppm (s, 3H); 1,1 ppm (m, 4H); 1,3 ppm (s, 11H); 1,4 ppm (m, 2H); 2,9 ppm (s, 1H); 3,2 ppm (s, 1H); 3,6 ppm (s, 2H).
Ejemplo E
Incorporación de 6b-metoxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno a una formulación de fragancia
Se preparó una fragancia según la siguiente formulación:
2-Etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona al 10% 3,00 Aldehído AA Triplal 3,00 Para-anisaldehído 25,00 Acetato de bencilo 20,00 Salicilato de bencilo 35,00 Ciclamal 30,00 6b-Metoxi-4,4,5,6,6-pentametildecahidrocicloprop[e]indeno 25,00 Jazmonato de dihidrometilo 100,00 Etilvainillina al 10% 4,00 Galaxolida 175,00 Geraniol 100,00 Helional 45,00 Cis-3-acetato de hexenilo 3,00 Cis-3-salicilato de hexenilo 40,00 Salicilato de hexilo 15,00 Para-terc-butil-a-metilhidrocinamaldehído 90,00 Hidroxicitronelal 35,00 Nerol 70,00 Alcohol feniletílico 150,00 Piperonal 15,00 Terpineol 15,00 y-undecalactona 2,00
Peso total 1000,00
5 Se describió que esta fragancia tenía notas odoríferas cálidas, amaderadas, de madera de Cachemira y ambaradas.
Ejemplo F
Incorporación de 6b-etoxi-4,4,5,6,6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno a una formulación de fragancia
Se preparó una fragancia según la siguiente formulación:
2-Metil-8-metilen-2-adamantanol 200,00 Aldehído AA Triplal 3,00 Aceite de cardamomo Ceylon LMR 5,00 6b-etoxi-4,4,5,6,6-pentametildecahidrocicloprop[e]indeno 17,00 Jazmonato de dihidrometilo 115,00 Galaxolida 75,00 Iso E Super 225,00 Koavona 175,00 Linalool 35,00 Acetato de linalilo 35,00 Liral 25,00 y-Metilionona 45,00 Aceite de pimienta negra 5,00 Aceite de tomillo blanco LMR 3,00 Absoluto de hoja de tabaco 2,00 Tonalid 35,00
Peso total 1000,00
10 Se describió que esta fragancia tenía notas odoríferas cálidas, amaderadas, de madera de Cachemira y ambaradas.
Ejemplo comparativo G
Incorporación de 1-metoxi-2-octilciclopropano a una formulación de fragancia
Se preparó una fragancia según la siguiente formulación:
Acetaldehído DEA al 10% en DPG 15 1-Metoxi-1-octilciclopropano 12
Calona
10
Ciclamal extra
22
Etilbutilo “F&F” Etilmetilfenilglicina Etil-2-metilbutilo
6,6 10 5
�,y-cis-Hexenol al 10% en DPG Cis-3-hexenilisobutilo al 10% en DPG Isoamilacetilo
170 8,5 10
Isoamilbutilo
45
Terpenos de limón Dist. “PFG” Lilal
50 52
Acetato de linalilo Isobutil-linalilo “F&F”
0,8 14
Melonal Giv al 10% en DPG
60
2-trans-6-Nonadienol US al 1% en DEP
10
Oxifenilón
3
Feniletilalquilo blanco extra Comp. de piña al 1% en DPG Acetato de prenilo Scentenal al 10% de DPG
2 3,8 0,5 3
a-Terpineol y-Undecalactona Vainillina
0,8 10 3
DIPG
273
Peso total
800,00
Se describió que esta fragancia tenía notas odoríferas aldehídicas y cítricas frescas.
Ejemplo comparativo G
Incorporación de 1-etoxi-2-octilciclopropano a una formulación de fragancia
5
Se preparó una fragancia según la siguiente formulación:
Acetaldehído DEA al 10% en DPG
15
1-Etoxi-1-decenociclopropano Calona
12 10
Ciclamal extra
22
Etilbutilo “F&F” Etilmetilfenilglicina Etil-2-metilbutilo
6,6 10 5
�,y-cis-Hexenol al 10% en DPG Cis-3-hexenilisobutilo al 10% en DPG Isoamilacetilo
170 8,5 10
Isoamilbutilo
45
Terpenos de limón Dist. “PFG” Lilal
50 52
Acetato de linalilo Isobutil-linalilo “F&F”
0,8 14
Melonal Giv al 10% en DPG
60
2-trans-6-Nonadienol US al 1% en DEP
10
Oxifenilón
3
Feniletilalquilo blanco extra Comp. de piña al 1% en DPG Acetato de prenilo Scentenal al 10% en DPG
2 3,8 0,5 3
a-Terpineol y-Undecalactona Vainillina
0,8 10 3
DIPG
273
Peso total
800,00
Se describió que esta fragancia tenía notas odoríferas aldehídicas y cítricas frescas.

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto de fórmula seleccionada del grupo consistente en
    en las que R es un hidrógeno o un resto hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos de 15 átomos 5 de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles.
  2. 2.
    El compuesto de la reivindicación 1, en el que R es un resto hidrocarburo que consiste en menos de 10 átomos de carbono.
  3. 3.
    El compuesto de la reivindicación 1, en el que R es un resto hidrocarburo que consiste en menos de 7 átomos de carbono.
    10 4. Un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativamente aceptable del compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
  4. 5. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que la formulación de fragancia se incorpora a un producto seleccionado del grupo consistente en perfumes, colonias, aguas de baño, productos cosméticos, productos de cuidado personal, productos de cuidado de tejidos, productos limpiadores y ambientadores.
    15 6. El procedimiento de la reivindicación 5, en el que los productos de limpieza se seleccionan del grupo consistente en detergentes, composiciones lavaplatos, compuestos de fregado y limpiacristales.
  5. 7. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de 0,005 a 10% en peso.
  6. 8. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en el que la cantidad olfativamente aceptable es 20 de 0,5 a 8% en peso.
  7. 9.
    El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de 1 a 7% en peso.
  8. 10.
    Una formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativamente eficaz del compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
    25 11. Un producto de fragancia que contiene un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
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