ES2274390T3 - Un compuesto acetonico como fragancia. - Google Patents
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Abstract
Un método para mejorar, aumentar o modificar una fragancia a través de la adición de una cantidad olfatoriamente aceptable de 4H-indeno[4, 5-D]-1, 3-dioxol, 3A, 5, 6, 7, 8, 8B-hexahidro-2, 2, 6, 6, 7, 8, 8-heptametilo.
Description
Un compuesto acetónido como fragancia.
La presente invención se dirige a un nuevo
compuesto y al uso de este nuevo compuesto como agente químico de
fragancia adecuado para incorporación en fragancias finas,
cosméticos, artículos de tocador y aplicaciones relacionadas.
Existe una continua necesidad en la industria de
las fragancias de disponer de nuevos agentes químicos para dar a
los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas
fragancias para perfumes, colonias y productos para el cuidado
personal.
La Patente EE.UU. Nº 4.902.840 describe el uso
de derivados tetrahidroindano substituidos como agentes químicos de
fragancia útiles. La Patente EE.UU. 6.303.798 describe el uso de
4,4a,5,6,7,8,9,9b-octahidro-7,7,8,9,9-pentametilindano[4,5-d]dioxina
como agente químico de fragancia.
A pesar de esta descripción y de otras muchas
patentes sobre materiales de fragancia, existe una continua
necesidad de disponer de materiales de fragancia adicionales de tal
forma que los perfumistas puedan crear nuevas fragancias para
diversas aplicaciones.
La presente invención proporciona un nuevo
agente químico y el uso de este agente químico para aumentar la
fragancia de perfumes, aguas de tocador, colonias, productos
personales y similares. Además, la presente invención se dirige al
uso del nuevo agente químico para aumentar la fragancia en perfumes,
aguas de tocador, colonias, productos personales y similares.
Más específicamente, la presente invención se
dirige al nuevo compuesto,
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,
8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo, que se entiende que esta representado por la fórmula que se dará a continuación.
8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo, que se entiende que esta representado por la fórmula que se dará a continuación.
A pesar de esta descripción y de otras muchas
patentes sobre materiales de fragancia, existe una continua
necesidad de disponer de materiales de fragancia adicionales de tal
forma que los perfumistas puedan crear nuevas fragancias para
aplicaciones diversas.
La presente invención se dirige al compuesto
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo
y al uso del
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo
como un agente químico de fragancia para aumentar la fragancia en
perfumes, aguas de tocador, colonias, productos personales y
similares. Más específicamente, la presente invención se dirige al
compuesto que tiene la estructura expuesta a continuación, así como
a un método para aumentar un perfume incorporando una cantidad
olfatoriamente aceptable de compuestos de la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
Estas y otras realizaciones de la presente
invención serán aparentes leyendo la siguiente descripción.
El compuesto
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo
es muy adecuado para incorporación en formulaciones de fragancia.
La preparación del
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo
está expuesta en el Ejemplo 1 que se dará a continuación.
Hemos descubierto que el
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo
tiene un olor o nota leñosa o musgosa, que es muy adecuada para uso
como agente químico de fragancia.
Los expertos en la técnica apreciarán que el
nuevo compuesto de la presente invención tiene varios isómeros. Tal
como se usa a lo largo de esta descripción,
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo
incluye diversos isómeros y mezclas de isómeros. Los isómeros
incluyen, aunque sin limitación, los isómeros expuestos a
continuación:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Estos isómeros pueden ser preparados por
técnicas conocidas en este campo. Dichas técnicas incluyen, aunque
sin limitación, la dihidroxilación estereoselectiva. Otras técnicas
para separar los isómeros incluyen la destilación y otras técnicas
adecuadas para separar isómeros. La presente invención contempla el
uso de las mezclas de estereoisómeros así como la preparación y/o
el aislamiento de los isómeros selectivos.
El uso de este nuevo compuesto es ampliamente
aplicable en productos actuales de perfumería, incluyendo la
preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos para
el cuidado personal, tales como jabones, geles de baño y de ducha,
lavados corporales y productos para el cuidado del cabello, así como
refrescantes para el aire, velas y productos cosméticos,
incluyendo, aunque sin limitación, máscaras, maquillajes,
delineadores de cejas, lápices de cejas, coloretes, maquillaje de
pastel y similares. El compuesto puede ser también usado para
perfumar velas y agentes de limpieza, tales como, aunque sin
limitación, jabones, detergentes, materiales para el lavado de la
vajilla, composiciones para fregar, limpiadores de ventanas y
similares.
En estas preparaciones, el compuesto de la
presente invención puede ser usado solo o en combinación con otras
composiciones de fragancia, solventes, adyuvantes y similares. Los
expertos en la técnica apreciarán la naturaleza y variedad de los
otros ingredientes que pueden ser usados en combinación con el
compuesto de la presente
invención.
invención.
Se pueden emplear muchos tipos de fragancias en
la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad
con los otros componentes empleados. Como fragancias adecuadas, se
incluyen, aunque sin limitación, frutos tales como almendra,
manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa y frambuesa;
almizcle y olores florales tales como de tipo lavanda, de tipo
rosa, de tipo lirio y de tipo clavel. Otros aromas agradables
incluyen aromas herbarios y selváticos derivados de pino, pícea y
otros olores de bosque. Las fragancias pueden también derivar de
diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales
vegetales, tales como menta, menta verde y
similares.
similares.
Se facilita una lista de fragancias adecuadas en
la Patente EE.UU. Nº 4.534.891. Se encuentra otra fuente de
fragancias adecuadas en Perfumes, Cosmetics and Soaps,
Segunda Edición, editado por W.A. Poucher, 1959. Entre las
fragancias facilitadas en este tratado están acacia, casia, chipre,
ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva,
jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién
cortado, flor de naranjo, orquidia, reseda, guisante de olor,
trébol, tuberose, vainilla, violeta, alhelí y similares.
Tal como se usa aquí, se entiende que una
cantidad olfatoriamente efectiva significa la cantidad de
ingrediente de fragancia en composiciones de perfume con la que
contribuirá el componente individual a sus características
olfatorias particulares, pero el efecto olfatorio de la composición
de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes
o ingredientes de fragancia. Así, los ingredientes de la invención
pueden ser usados para alterar las características de aroma de la
composición de perfume modificando la reacción olfatoria
contribuida por otro ingrediente de la composición. La cantidad
variará dependiendo de muchos factores, incluyendo otros
ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desee.
El nivel de compuesto de la invención empleado
en el artículo perfumado varía de aproximadamente un 0,005 a
aproximadamente un 20 por ciento en peso, preferiblemente de
aproximadamente un 0,01 a aproximadamente un 10 y más
preferiblemente de aproximadamente un 0,5 a aproximadamente un 5 por
ciento en peso. Además del compuesto de fragancia de la presente
invención, se pueden usar otros agentes junto con la fragancia.
También se pueden emplear materiales bien conocidos, tales como
surfactantes, emulsores y polímeros, para encapsular la fragancia
sin desviarse del alcance de la presente invención.
Existe otro método de referir el nivel del
compuesto de fragancia de la invención en la composición perfumada,
es decir, los compuestos como un porcentaje en peso de los
materiales añadidos para impartir la fragancia deseada. Los
compuestos de la invención pueden variar ampliamente de un 0,005 a
aproximadamente un 10 por ciento en peso de la composición
perfumada y preferiblemente de aproximadamente un 0,1 a
aproximadamente un 5 por ciento en peso. Los expertos en la técnica
podrán emplear el nivel deseado del compuesto de la invención para
aportar la fragancia e intensidad deseadas.
Las siguientes son presentadas como
realizaciones específicas de la presente invención. Otras
modificaciones de esta invención serán fácilmente aparentes para
los expertos en la técnica, sin desviarse del alcance de esta
invención. Tal como se usan aquí, todos los porcentajes son
porcentajes en peso a menos que se indique en contrario.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se cargó un matraz de tres litros y cuatro
cuellos equipado con un agitador con eje de agitación, termómetro,
termovigilancia, condensador de agua, embudo de adición y baño
refrigerador de alcohol isopropílico/hielo seco con 15 gramos de
BF_{3} \cdot Et_{2}O y 500 gramos de acetona. Se alimentaron
500 gramos del epóxido,
2H-indeno[4,5]boxireno,
1A,3,4,5,6,6B-hexahidro-4,4,5,6,6-pentametilindano,
4,5-epoxi-4,5,6,7-tetrahidro-1,1,2,3,3-pentametilo
(48% en peso) en el matraz de reacción a lo largo de un período de
dos horas. Se describe la síntesis del anterior material epoxi en
la Patente EE.UU. 4.902.840. La reacción resultante era exotérmica y
se usó el baño refrigerante para controlar la temperatura de
reacción a 25-30ºC. Después de concluir la adición
de epóxido, se dejó que la reacción envejeciera durante 30 minutos
adicionales. Se añadió agua para detener la reacción y se separaron
las capas. Se lavó la fase orgánica con una solución saturada de
Na_{2}CO_{3}. Se recuperó el producto bruto [aproximadamente
513 gramos] y se destiló para obtener 133 gramos del acetónido, lo
que representa aproximadamente un 43% de rendimiento
teórico.
teórico.
^{1}H RMN (360 MHz, CDCl_{3}) \delta 4,55
(d, 1H), 4,27 (m, 1H), 2,07 (m, 1H), 1,89 (m, 2H), 1,69 (m, 1H),
1,54 (c, 1H), 1,38 (s, 6H), 1,05 (s, 3H), 1,01 (s, 3H), 0,95 (d, 3H,
0,87 (s, 3H), 0,86 (s, 3H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se entiende que DPG significa dipropilenglicol.
A menos que se indique en contrario, todos los materiales de
fragancia siguientes pueden ser adquiridos de International Flavors
& Fragrances Inc., New York, NY.
\newpage
| Material | Partes | |
| ARMOISE ESSENCE | 5,0 | |
| AMBRETTOLIDE 1% en DPG | 30,0 | |
| Citronelol | 40,0 | |
| Alfa-damascona al 10% en DEP (Firmenich) | 1,0 | |
| Bencilcarbinilbutirato de dimetilo | 2,0 | |
| DPG | 88,0 | |
| 4-Etiloctanal | 20,0 | |
| FLOROL (Firmenich) | 6,0 | |
| FRUCTONE | 11,0 | |
| Galbascona al 1% (DPG) | 60,0 | |
| Aceite de jengibre | 1,0 | |
| Isociclocitral al 1% en DPG | 1,0 | |
| KOAVONE (IFF) | 36,0 | |
| LIFFAROME "PFG" al 10% en DPG | 40,0 | |
| Aceite de Litsea cubeba | 15,0 | |
| MAGNOLAN (Haarman \textamp Reimer) | 9,0 | |
| Aceite de flor de magnolia al 10% en DEP | 4,0 | |
| MAGNOLAN | 9,0 | |
| Fenilacetaldehído (50%) | 2,5 | |
| Alcohol feniletílico | 130,0 | |
| Óxido de rosa al 10% en DPG | 13,0 | |
| Triplal Extra | 5,5 | |
| VELOUTONE al 10% en DPG (Firmenich) | 25,0 | |
| TOTAL | 550,0 |
Se mezcló el compuesto de la presente invención
en DPG para formar una solución al 10%. Se mezclaron 90 partes de
la segunda solución con la anterior formulación de fragancia. Se
describió la formulación resultante como poseedora de una nota
verde musgosa, parcialmente por incorporación de
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo.
Se presentó la anterior formulación de fragancia
para demostrar la efectividad del compuesto de la presente
invención en el aumento, el mejoramiento o la modificación del
rendimiento de las formulaciones en las que se incorpora.
Claims (12)
1. Un método para mejorar, aumentar o modificar
una fragancia a través de la adición de una cantidad olfatoriamente
aceptable de
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo.
2. El método de la reivindicación 1, donde la
fragancia es incorporada a un perfume, colonia, vela, agua de
tocador, producto cosmético, producto para el cuidado personal,
producto de cuidados de tejido, producto de limpieza o refrescante
de aire.
3. El método de la reivindicación 2, donde el
producto de limpieza es un jabón, detergente, composición para el
lavado de la vajilla, compuesto para fregar o limpiador de
ventanas.
4. El método de la reivindicación 2, donde el
producto es un producto para el cuidado personal.
5. El método de cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, donde el nivel es del 0,005 al 20 por ciento
en peso, preferiblemente del 0,1 al 10 por ciento en peso, más
preferiblemente del 0,5 al 5 por ciento en peso.
6. El compuesto
4H-indeno[4,5-D]-1,3-dioxol,
3A,5,6,7,8,8B-hexahidro-2,2,6,6,7,8,8-heptametilo.
7. Una formulación de fragancia que contiene una
cantidad olfatoriamente efectiva del compuesto de la reivindicación
6.
8. La formulación de fragancia de la
reivindicación 7, que se incorpora a un perfume, colonia, agua de
tocador, producto para el cuidado personal, cosmético, producto de
limpieza, vela o refrescante de aire.
9. La formulación de fragancia de la
reivindicación 8, donde el producto de limpieza es un detergente,
acondicionador de tejidos, composición para el lavado de la
vajilla, compuesto para fregar o limpiador de ventanas.
10. La formulación de fragancia de la
reivindicación 8, donde el producto para el cuidado personal es un
jabón, un gel de baño o de ducha o un producto para el lavado
corporal o para el cuidado del cabello.
11. Un procedimiento para preparar el compuesto
de la reivindicación 6, consistente en la reacción de
2H-indeno[4,5]boxireno,
1A,3,4,5,6,6B-hexahidro-4,4,5,6,6-pentametilindano,
4,5-epoxi-4,5,6,7-tetrahidro-1,1,2,3,3-pentametilo
y acetona.
12. El procedimiento de la reivindicación 11,
llevado a cabo en presencia de BF_{3} \cdot Et_{2}O.
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