ES2298962T3 - Derivados de metilendioxioctahidroindeno, su preparacion u uso como materiales para fragancias. - Google Patents
Derivados de metilendioxioctahidroindeno, su preparacion u uso como materiales para fragancias. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2298962T3 ES2298962T3 ES05257050T ES05257050T ES2298962T3 ES 2298962 T3 ES2298962 T3 ES 2298962T3 ES 05257050 T ES05257050 T ES 05257050T ES 05257050 T ES05257050 T ES 05257050T ES 2298962 T3 ES2298962 T3 ES 2298962T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- tetramethyl
- octahydroindene
- dioxin
- fragrance
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
Abstract
Un compuesto 4a, 4b, 8, 8-tetrametil-4, 4a, 4b, 5, 6, 7, 8, 9a-octahidroindeno[2, 1-d][1, 3]dioxina.
Description
Derivados de metilendioxioctahidroindeno, su
preparación y uso como materiales para fragancias.
La presente invención se refiere a nuevas
entidades químicas y a la incorporación y uso de las nuevas
entidades químicas como materiales para fragancias.
La patente de EE.UU. Nº 6.303.798, incorporada
en el presente documento por referencia, describe el uso de
derivados sustituidos de tetrahidroindano como materiales útiles
para fragancias. Aquellos expertos en la técnica reconocerán cómo
diferencias en la estructura química de la molécula pueden dar como
resultado diferencias significativas en el olor, notas y
características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad
actual de descubrir y usar los nuevos compuestos químicos en el
desarrollo de nuevas fragancias permiten a los fabricantes de
perfumes aplicar los nuevos compuestos a la creación de nuevas
fragancias.
La presente invención proporciona un nuevo
compuesto químico, y el uso de este compuesto químico para mejorar
la fragancia de perfumes, aguas de baño, colonias, productos
personales y similares. Además, la presente invención se dirige al
uso del nuevo compuesto químico para mejorar la fragancia de
perfumes, aguas de baño, colonias, productos personales y
similares.
Más específicamente, la presente invención se
dirige al nuevo compuesto,
4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina,
que se entiende que está representado por la fórmula siguiente:
Otra forma de realización de la invención es un
procedimiento para mejorar un perfume incorporando una cantidad
olfativa aceptable del compuesto proporcionado anteriormente.
Éstas y otras formas de realización de la
presente invención serán evidentes con la lectura de la siguiente
memoria descriptiva.
El nuevo compuesto de la presente invención se
prepara mediante la reacción de
5,6,7,7a-tetrahidro-1,4,4,7a-tetrametil-4H-indeno
con paraformaldehído. La preparación de
5,6,7,7a-tetrahidro-1,4,4,7a-tetrametil-4H-indeno
se describe en la patente de EE.UU. Nº 3.911.027. El
paraformaldehído está preferentemente diluido, con un valor del
porcentaje en peso entre aproximadamente el 20 y aproximadamente el
50, preferentemente de entre aproximadamente el 30 y
aproximadamente el 40 y lo más preferentemente aproximadamente del
37. Preferentemente, se emplea un catalizador ácido de Lewis en la
reacción. El ácido de Lewis preferido es el complejo de trifluoruro
de boro-eterato. Un procedimiento preferido para
llevar a cabo la reacción es llevar los componentes a reflujo a una
temperatura elevada, entre aproximadamente 50ºC y aproximadamente
120ºC, preferentemente entre aproximadamente 65ºC y aproximadamente
110ºC y lo más preferentemente a aproximadamente 105ºC.
Aquellos expertos en la técnica reconocerán que
los compuestos de la presente invención tienen varios centros
quirales, proporcionando así numerosos isómeros de los compuestos
reivindicados. Como se usa en el presente documento, los compuestos
descritos en el presente documento incluyen las mezclas isoméricas
de los compuestos, así como aquellos isómeros que se pueden separar
usando técnicas conocidas por aquellos expertos en la materia. Las
técnicas adecuadas incluyen cromatografía, particularmente
cromatografía en gel.
Los isómeros ópticos del compuesto
4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina
se recogen en la tabla siguiente. Alguien experto en la técnica será
capaz de formular composiciones para fragancias usando uno o más o
los siguientes isómeros y mezclas de isómeros.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de la presente invención tiene una
potente nota ámbar, con un carácter a madera dulce y cálido.
El uso del compuesto de la presente invención es
ampliamente aplicable a productos de perfumería actuales,
incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de
productos para el cuidado personal tales como jabones, geles de
ducha, y productos para el cuidado del cabello, así como
ambientadores aéreos y preparaciones cosméticas. La presente
invención también se puede usar para perfumar agentes de limpieza,
tales como, pero no limitado a, detergentes, materiales para
lavavajillas, composiciones para el fregado, limpiadores para
ventanas y similares.
En estas preparaciones, los compuestos de la
presente invención se pueden usar solos o en combinación con otras
composiciones perfumantes, solventes, adyuvantes y similares. La
naturaleza y variedad del resto de ingredientes que también se
pueden emplear son conocidas por aquellos con conocimientos en la
materia.
Se pueden emplear muchos tipos de fragancias en
la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad
con el resto de componentes empleados. Las fragancias adecuadas
incluyen, pero no están limitadas a frutas tales como almendra,
manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa;
almizcle, extractos de flores tales como del tipo lavanda, del tipo
rosa, del tipo flor de lis, del tipo clavel. Otros extractos
agradables incluyen extractos de hierbas y extractos del bosque
obtenidos del pino, abeto y otros olores de maderas. Las fragancias
también se pueden obtener de diversos aceites, tales como aceites
esenciales, o de materiales de plantas tales como pipermín,
hierbabuena y similares.
En la patente de EE.UU. Nº 4.534.891 se
proporciona una lista de fragancias adecuadas, cuyos contenidos se
incorporan en su totalidad como se exponen por referencia. Otra
fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes,
Cosmetics and Soaps, segunda edición, editada por W.A. Poucher,
1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado están la
acacia, mimosa, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, acerolo,
heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia,
mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda,
guisante dulce, trébol, tuberosa, vainilla, violeta, alhelí, y
similares.
Se define cantidad olfativa eficaz como la
cantidad de compuesto en las composiciones para perfume en la que
el componente individual contribuirá a sus características olfativas
particulares, pero el efecto olfativo de la composición para
perfume será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o
principios de la fragancia. Así, los compuestos de la invención se
pueden usar para alterar las características aromáticas de la
composición para perfume, o para modificar la reacción olfativa a la
que contribuye otro principio de la composición. La cantidad
variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros principios,
sus cantidades relativas y el efecto que se desea.
El nivel de compuesto de la invención empleado
en los artículos perfumados varía entre aproximadamente el 0,005 y
aproximadamente el 10% en peso, preferentemente entre
aproximadamente el 0,5 y aproximadamente el 8 y lo más
preferentemente entre aproximadamente el 1 y aproximadamente el 7%
en peso. Además de los compuestos se pueden usar otros agentes
junto con la fragancia. También se pueden emplear materiales muy
conocidos sin apartarse del alcance de la presente invención tales
como tensioactivos, emulsionantes, polímeros para encapsular
la
fragancia.
fragancia.
Otro procedimiento de presentación del nivel de
los compuestos de la invención en la composición perfumada, es
decir, los compuestos como porcentaje en peso de los materiales
añadidos para conferir la fragancia deseada. Los compuestos de la
invención pueden constituir ampliamente entre el 0,005 y
aproximadamente el 70% en peso de la composición perfumada,
preferentemente entre el aproximadamente 0,1 y aproximadamente el 50
y lo más preferentemente entre aproximadamente el 0,2 y
aproximadamente el 25% en peso. Aquellos con conocimientos en la
técnica serán capaces de emplear el nivel deseado de los compuestos
de la invención para proporcionar la fragancia e intensidad
deseadas.
A continuación se proporcionan formas de
realización específicas de la presente invención. Para aquellos
expertos en la materia serán fácilmente evidentes otras
modificaciones de esta invención. Se entiende que esas
modificaciones están dentro del alcance de esta invención. Como se
usa en el presente documento, todos los porcentajes son porcentajes
en peso a menos que se indique otra cosa, se entiende que ppm es
partes por millón y se entiende que g son gramos. IFF en los
ejemplos se entiende como International Flavors & Fragances
Inc.
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de 222 g de paraformaldehído, 32,7 g
de complejo de trifluoruro de boro-eterato, y 600 ml
de tolueno se calentó hasta reflujo a 108ºC. A continuación, se
introdujeron durante dos horas 309 g de
5,6,7,7a-tetrahidro-1,4,4,7a-tetrametil-4H-indeno
en la mezcla de reacción. La preparación de
5,6,7,7a-tetrahidro-1,4,4,7a-tetrametil-4H-indeno
se describe en la patente de EE.UU. Nº 3.911.027. La masa se
envejeció a reflujo a 108ºC durante tres horas. A continuación la
mezcla se enfrió a 50ºC. Se añadieron 1,5 l de una disolución de
hidróxido sódico acuoso (20%) a la mezcla. La fase acuosa se
descartó, y la fase orgánica se lavó dos veces con 500 ml de una
disolución de carbonato sódico al 10%.
La fase orgánica se destiló para recuperar el
tolueno, así como 290 g de
4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina
(punto de ebullición 120-124ºC a 2 mm de Hg).
El espectro RMN de la
4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina
es el siguiente: 1,00-1,10 ppm (m, 2H), 1,05 ppm (s,
3H), 1,11 ppm (s,3H), 1,15 ppm (s, 3H), 1,29 ppm (s, 3H),
1,36-1,40 ppm (m, 1H), 1,51-1,56 ppm
(m, 2H), 1,78-1,90 ppm (m, 1H), 3,42 ppm (d, 1H),
3,79 ppm (d, 1H), 4,77 ppm (d, 1H), 4,82 ppm (d, 1H), 4,65 ppm (s,
1H), 5,50 ppm (s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Se preparó una fragancia según la siguiente
formulación:
La fragancia se describió como un extracto
almizclado verde procedente de la incorporación del compuesto de la
presente invención.
Claims (19)
1. Un compuesto
4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina.
2. El compuesto de la reivindicación 1, con
cualquiera de las siguientes configuraciones isoméricas
(4aR,4bR,9aR)-4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina;
(4aS,4bR,9aS)-4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,
4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina; (4aR,4bS,9aR)-4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina; (4aS,4bS,9aS)-4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina.
4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina; (4aR,4bS,9aR)-4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina; (4aS,4bS,9aS)-4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina.
3. El compuesto de la reivindicación 1 que se
incorpora a una formulación para fragancias.
4. Un procedimiento para mejorar, potenciar o
modificar las propiedades olorosas de una fragancia incorporando una
cantidad olfativa aceptable de
4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina.
5. El procedimiento de la reivindicación 4, en
el que la cantidad de
4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina
incorporada a una fragancia está entre el 0,005 y el 10% en
peso.
6. El procedimiento de la reivindicación 4, en
el que la cantidad de
4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina
incorporada a una fragancia está entre el 0,5 y el 8% en peso.
7. El procedimiento de la reivindicación 4, en
el que la cantidad de
4a,4b,8,8-tetrametil-4,4a,4b,5,6,7,8,9a-octahidroindeno[2,1-d][1,3]dioxina
incorporada a una fragancia está entre el 1 y el 7% en peso.
8. El procedimiento de la reivindicación 4, en
el que la fragancia se incorpora a un producto seleccionado entre
perfumes, colonias, aguas de baño, productos para el cuidado
personal, productos de limpieza y ambientadores.
9. El procedimiento de la reivindicación 8, en
el que el producto de limpieza se selecciona del grupo constituido
por detergentes, composiciones para lavavajillas, compuestos para el
fregado y limpiadores para ventanas.
10. El procedimiento de la reivindicación 8, en
el que el producto es un producto para el cuidado personal.
11. Un procedimiento para la preparación del
compuesto de la reivindicación 1, que comprende la reacción de
5,6,7,7a-tetrahidro-1,4,4,7a-tetrametil-4H-indeno
con una disolución de paraformaldehído.
12. Un procedimiento de la reivindicación 11, en
el que el valor del porcentaje en peso de paraformaldehído en la
disolución está entre 20 y 50.
13. Un procedimiento de la reivindicación 11, en
el que el valor del porcentaje en peso de paraformaldehído en la
disolución está entre 30 y 40.
14. Un procedimiento de la reivindicación 11, en
el que el valor del porcentaje en peso de paraformaldehído en la
disolución es 37.
15. Un procedimiento de la reivindicación 11, en
el que la reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador
ácido de Lewis.
16. Un procedimiento de la reivindicación 15, en
el que el catalizador ácido de Lewis es trifluoruro de boro.
17. Un procedimiento de la reivindicación 11, en
el que la temperatura de la mezcla de reacción está entre 50ºC y
120ºC.
18. Un procedimiento de la reivindicación 11, en
el que la temperatura de la mezcla de reacción está entre 65ºC y
110ºC.
19. Un procedimiento de la reivindicación 11, en
el que la temperatura de la mezcla de reacción es de 105ºC.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/021,068 US7329637B2 (en) | 2004-12-23 | 2004-12-23 | Methylene dioxy octahydroindene derivatives |
| US21068 | 2004-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2298962T3 true ES2298962T3 (es) | 2008-05-16 |
Family
ID=35748613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES05257050T Active ES2298962T3 (es) | 2004-12-23 | 2005-11-15 | Derivados de metilendioxioctahidroindeno, su preparacion u uso como materiales para fragancias. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7329637B2 (es) |
| EP (1) | EP1674462B1 (es) |
| DE (1) | DE602005004876T2 (es) |
| ES (1) | ES2298962T3 (es) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5882204B2 (ja) * | 2009-06-22 | 2016-03-09 | サジティス・インコーポレイテッド | ケタール化合物およびそれらの使用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB714645A (en) | 1951-05-17 | 1954-09-01 | Polak & Schwarz S Essencefabri | Process for the preparation of novel perfumes containing a úÝ-dioxane ring |
| CH582117A5 (es) | 1973-04-16 | 1976-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US4211674A (en) * | 1978-04-10 | 1980-07-08 | Polak's Frutal Works B.V. | Cyclic acetals and ketals and their use in perfume compositions |
| US4534891A (en) | 1982-11-12 | 1985-08-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery |
| US6303798B1 (en) * | 2001-02-23 | 2001-10-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methylene dioxy tetrahydroindane derivative |
| US7122513B2 (en) * | 2004-12-09 | 2006-10-17 | International Flavor & Fragrance Inc. | Hexahydro-4H-indeno acetonide fragrance compound |
| US7176324B1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-02-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Hexahydroindan acetal and ketal compounds and their use in perfume compositions |
-
2004
- 2004-12-23 US US11/021,068 patent/US7329637B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-11-15 DE DE602005004876T patent/DE602005004876T2/de active Active
- 2005-11-15 EP EP05257050A patent/EP1674462B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-15 ES ES05257050T patent/ES2298962T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7329637B2 (en) | 2008-02-12 |
| EP1674462A1 (en) | 2006-06-28 |
| EP1674462B1 (en) | 2008-02-20 |
| DE602005004876D1 (de) | 2008-04-03 |
| US20060142176A1 (en) | 2006-06-29 |
| DE602005004876T2 (de) | 2009-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2426191T3 (es) | Derivados de compuestos de octahidro-cicloprop-indeno y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2367347T3 (es) | Empleo de los isómeros del éster etílico del ácido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico en composiciones de perfumes y composiciones de perfumes. | |
| ES2412381T3 (es) | Compuestos organolépticos y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2400841T3 (es) | Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2389405T3 (es) | Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2687171T3 (es) | Compuestos organolépticos | |
| ES2299971T3 (es) | Hexahidro-4h-indeno-acetonido como compuesto de fragancia. | |
| ES2340192T3 (es) | Compuestos organolepticos y su utilizacion en composiciones de perfume. | |
| ES2621903T3 (es) | Nuevos compuestos organolépticos | |
| ES2298962T3 (es) | Derivados de metilendioxioctahidroindeno, su preparacion u uso como materiales para fragancias. | |
| ES2324425T3 (es) | Derivados de octenonitrilo alquilsustituidos. | |
| ES2450171T3 (es) | Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume | |
| BRPI0200264B1 (pt) | derivados de polialquilabicílico, e método para aperfeiçoar, aumentar ou modificar as propriedades de odor de uma fragância | |
| ES2797925T3 (es) | Nuevos compuestos de octahidroindenil propanal | |
| ES2274390T3 (es) | Un compuesto acetonico como fragancia. | |
| US6303798B1 (en) | Methylene dioxy tetrahydroindane derivative | |
| ES2289665T3 (es) | Uso de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentaderivados en composiciones de perfume. | |
| ES2539526T3 (es) | Derivados de 3-decen-5-ona/ol sustituidos | |
| ES2297631T3 (es) | Uso del ester metilico del acido 2-metil-benzoico en composiciones de perfume. | |
| ES2289055T3 (es) | Uso del 4-etiloctanal en composiciones de perfume y aromatizantes. | |
| ES2485392T3 (es) | Los compuestos 6-oxabiciclo[3.2.1]octano, 5-metil-1-(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-ilo)-, 2-oxabiciclo[2,2,2]octano, 1-metil-4-(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-ilo)-, y sus usos en aplicaciones de fragancia | |
| ES2550093T3 (es) | Dietil-metil-hexahidro-isobenzofuranos novedosos y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2340059T3 (es) | Compuestos acetal y cetal de hexahidroindano y utilizacion de los mismos en composiciones de perfume. | |
| ES2954785T3 (es) | Compuestos organolépticos novedosos | |
| ES2417504T3 (es) | Derivados polialquilbicíclicos |