ES2340059T3 - Compuestos acetal y cetal de hexahidroindano y utilizacion de los mismos en composiciones de perfume. - Google Patents
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Abstract
Compuesto: **(Ver fórmula)** en el que la línea discontinua representa potencialmente un doble enlace, X e Y forman una estructura de anillo cerrado representada por: **(Ver fórmula)** en la que R es H, metilo y etilo, y X es H e Y es O-CH2-O-CH2-R1, en la que R1 es H, metilo y etilo.
Description
Compuestos acetal y cetal de hexahidroindano y
utilización de los mismos en composiciones de perfume.
La presente invención se refiere a nuevas
entidades químicas y a la incorporación y utilización de las nuevas
entidades químicas como materiales de fragancia.
Todavía existe una necesidad en la industria de
las fragancias de proporcionar nuevos compuestos químicos para
proporcionar a los perfumistas y a otras personas la capacidad para
crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de
cosmética personal. Los expertos en la materia apreciarán cómo las
diferencias de estructura química de la molécula pueden resultar en
diferencias significativas en la fragancia, notas y características
de una molécula. Estas variaciones y la necesidad continuada de
descubrimiento y utilización de nuevos compuestos químicos en el
desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas aplicar
nuevos compuestos a la creación de nuevas fragancias.
La presente invención proporciona nuevos
compuestos químicos y la utilización de los compuestos químicos para
potenciar la fragancia de perfumes, aguas de colonia, colonias,
productos de cosmética personal y similares. Además, la presente
invención se refiere a la utilización de los nuevos compuestos
químicos para potenciar fragancias en perfumes, aguas de colonia,
colonias, productos de cosmética personal y similares.
Más específicamente, la presente invención se
refiere a los compuestos acetal y cetal de hexahidroindano,
representados por la fórmula general indicada a continuación:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que la línea discontinua
representa un posible doble enlace, X es H e Y es
O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1},
en donde R^{1} es H, metilo y etilo,
y
X e Y conjuntamente pueden formar una estructura
de anillo cerrado representada por:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R es H, metilo y
etilo.
Otra realización de la invención es un método
para potenciar una composición de perfume mediante la incorporación
de una cantidad olfativamente aceptable de los compuestos
proporcionados anteriormente.
Dicha realización y otras realizaciones de la
presente invención resultarán evidentes tras la lectura de la
memoria siguiente.
En una realización preferente de la invención,
los nuevos compuestos de la presente invención se encuentran
representados por las estructuras siguientes:
Los expertos en la materia apreciarán que el
compuesto de Estructura I es
1,1,2,3,3-pentametil-octahidrospiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno],
que la Estructura II es
1,1,2,3,3,4-hexametil-octahidro-spiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno],
que la Estructura III es
1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-4-(metoximetoxi)-1H-indeno,
que la Estructura IV es
1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-4-(etoximetoxi)-1H-indeno
y que la Estructura V es
4-etoximetoxi-1,1,2,3,3-pentametil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-1H-indeno.
El compuesto de Estructura I puede prepararse a
partir de la reacción de etilenglicol y
octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-indén-4-ona,
tal como se da a conocer en la patente US nº 5.227.367, nº
5.733.866 y nº 5.665.698, mediante el procedimiento clásico
siguiente utilizado para proteger las cetonas (compuestos
carbonilo), tal como se describe en Protective Groups in Organic
Synthesis, Theodora W. Greene, Wiley Publishing, ver el Ejemplo I,
posteriormente. Se trató una solución de la cetona, en el presente
caso
octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-indén-4-ona
y etilenglicol en tolueno con una cantidad catalítica de ácido
para-toluenosulfónico (p-TSA) y se
calentó bajo reflujo. Se eliminó de la reacción el agua generada
como producto secundario utilizando una trampa de
Dean-Stark. Tras recuperar la cantidad
estequiométrica de agua se terminó la reacción. Se catalizador ácido
se neutralizó con una base inorgánica acuosa como hidróxido sódico.
Se purificó la masa de reacción mediante destilación fraccionada,
proporcionando el compuesto de Estructura I.
El compuesto de Estructura II puede prepararse a
partir de la reacción de 1,2-propilenglicol y
octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-indén-4-ona
siguiendo el procedimiento clásico utilizado para proteger las
cetonas (compuestos carbonilo), tal como se ha descrito para el
compuesto de Estructura I.
El compuesto de Estructura III puede prepararse
a partir de la reacción de
1,1,2,3,3-pentametil-1H-indén-4-ol
y dimetoximetano siguiendo el procedimiento para preparar acetales
mixtos, ver el Ejemplo III, posteriormente. Se trató una solución
de
octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-1H-indén-4-ol,
dimetoximetano y tolueno con una cantidad catalítica de un ácido de
Lewis, en el presente ejemplo complejo de eterato de trifluoruro de
boro. Esta mezcla se calentó a 100ºC y se recuperaron los
compuestos ligeros utilizando una trampa de
Dean-Stark. Se neutralizó la reacción con carbonato
sódico acuoso y después se purificó mediante destilación
fraccionada, proporcionando el compuesto de Estructura III.
El compuesto de Estructura IV puede prepararse a
partir de la reacción de
octahidro-1,1,2,3,3-pentametil-1H-indén-4-ol
y dietoximetano siguiendo el procedimiento para preparar acetales
mixtas tal como se ha descrito para el compuesto de Estructura III.
Los presentes inventores han descubierto que los compuestos
presentan un carácter ámbar cálido y un carácter afrutado cálido
que resultan muy adecuados para la utilización como ingrediente de
fragancia.
La utilización de dichos compuestos resulta de
amplia aplicación en productos de perfumería actuales, incluyendo
la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos
para el cuidado personal, tales como jabones, geles de ducha y
productos de cuidado para el cabello, así como ambientadores, velas
y productos cosméticos. El compuesto también puede utilizarse para
perfumar velas y agentes de limpieza, tales como, aunque sin
limitarse a ellos, jabones, detergentes, materiales para
lavavajillas, composiciones desincrustantes, limpiacristales,
productos para el cuidado de tejidos, tales como, aunque sin
limitación, suavizantes, suavizantes en láminas y similares.
En dichas preparaciones, el compuesto de la
presente invención puede utilizarse solo o en combinación con otras
composiciones de fragancia, solvente, adyuvantes y similares. El
experto en la materia apreciará la naturaleza y diversidad de los
demás ingredientes que pueden utilizarse en combinación con el
compuesto de la presente invención.
Pueden utilizarse muchos tipos de fragancias en
la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad
con los demás componentes utilizados. Entre las fragancias adecuadas
se incluyen, aunque sin limitación, frutas, tales como almendra,
manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa;
almizcle, fragancias florales, tales como de lavanda, de rosa, de
iris y de clavel. Entre otras fragancias agradables se incluyen las
fragancias herbales y de bosque derivadas de pino, pícea y otras
fragancias de bosque. También pueden derivarse fragancias a partir
de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o a partir de
materias vegetales, tales como hierbabuena, menta verde y
similares.
Se proporciona una lista de fragancias adecuadas
en la patente US nº 4.534.891. Puede encontrarse otra fuente de
fragancias adecuadas en "Perfumes, Cosmetics and Soaps",
segunda edición, editada por W. A. Poucher, 1959. Entre las
fragancias proporcionadas en este tratado se encuentran: acacia,
casia, chypre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo,
madreselva, jacinto, jazmín, lila, magnolia, mimosa, narciso, heno
recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trefle,
tuberose, vainilla, violeta, alhelí y similares.
Tal como se utiliza en la presente memoria,
"cantidad olfativa eficaz" se refiere a la cantidad de
compuesto en composiciones de perfume. El componente individual
contribuye a sus características olfativas particulares, pero el
efecto olfativo de la composición de perfume es la suma de los
efectos de cada uno de los ingredientes perfumes o fragancias. De
esta manera, los compuestos de la invención pueden utilizarse para
alterar las características de aroma de la composición de perfume
mediante la modificación de la reacción olfativa contribuida por
otro ingrediente en la composición. La cantidad varía dependiendo
de muchos factores, entre ellos: otros ingredientes, sus cantidades
relativas y el efecto deseado.
El nivel de compuesto de la invención utilizado
en el producto perfumado varía entre aproximadamente 0,005 y
aproximadamente 10 por ciento en peso, preferentemente entre
aproximadamente 0,1 y aproximadamente 8, y más preferentemente
entre aproximadamente 0,5 y aproximadamente 5 por ciento en peso.
Además de los compuestos, pueden utilizarse otros agentes
conjuntamente con la fragancia. También pueden utilizarse para
encapsular la fragancia materiales bien conocidos sin por ello
apartarse del alcance de la presente invención, tales como
surfactantes, emulsionantes y polímeros.
Otro método para informar del nivel de compuesto
de la invención en la composición perfumada es, por ejemplo, el
porcentaje en peso de compuesto respecto de los materiales añadidos
para proporcionar la fragancia deseada. Los compuestos de la
invención pueden encontrarse en un intervalo amplio de entre 0,005 y
aproximadamente 10 por ciento en peso de la composición perfumada,
y preferentemente entre aproximadamente 0,1 y aproximadamente 5 por
ciento en peso. El experto en la materia podrá utilizar el nivel
deseado de compuesto de la invención para proporcionar la fragancia
e intensidad deseadas.
A continuación se proporcionan realizaciones
específicas de la presente invención. Otras modificaciones de la
presente invención resultarán fácilmente evidentes para el experto
en la materia, sin apartarse del alcance de la presente invención.
Tras la revisión de lo anteriormente expuesto, el revisor podría
concebir numerosas adaptaciones, modificaciones y alteraciones. La
totalidad de estas adaptaciones, modificaciones y alteraciones se
encuentra comprendida dentro del alcance de la invención. Por
consiguiente, debe hacerse referencia a las reivindicaciones
adjuntas para determinar el alcance de la presente invención.
Tal como se utiliza en la presente memoria,
todos los porcentajes son porcentajes en peso. IFF debe entenderse
que se refiere a International Flavors & Fragrances Inc.
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargó un matraz de reacción con 500 gramos
(2,4 moles) de
1,1,2,3,3-pentametil-tetrahidro-4(3A)-indanona,
tal como se describe en las patentes US nº 5.227.367, nº 5.733.866
y nº 5.665.698, 620 g (10 moles) de etilenglicol, 1 litro de
tolueno y 10 gramos de ácido toluenosulfónico. Se calentó la masa de
reacción a 110ºC y se recogió el agua en una trampa de
Dean-Stark. Tras recuperar 80 ml de agua, la
reacción se enfrió a 25ºC y se desactivó el catalizador ácido con
20 g de hidróxido sódico acuoso al 50%. La masa se transfirió a un
embudo de separación y se lavó con agua. Se separó la capa orgánica
y se purificó mediante destilación fraccionada. El procedimiento
proporcionó un rendimiento de 76% (459 g) de
1,1,2,3,3-pentametil-octahidrospiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno].
P.f.: 120ºC a una presión de 3 mmHg.
Datos de la RMN: 0,61 ppm (s, 3H),
0,72-0,74 ppm (d, 3H, J=7,4 Hz), 0,82 ppm (s, 3H),
0,94 ppm (s, 3H), 0,94-1,02 ppm (m, 1H), 0,98 ppm
(s, 3H), 1,12-1,18 ppm (m, 1H), 1,23 ppm (q, 1H,
J=7,4 Hz), 1,38-1,46 ppm (m, 1H),
1,47-1,51 ppm (m, 1H), 1,56-1,59 ppm
(m, 1H), 1,63-1,73 ppm (m, 1H),
1,76-1,81 ppm (m, 1H), 3,91-3,97
ppm (m, 2H), 3,98-4,05 ppm (m, 2H).
Descripción de la fragancia: carácter ámbar
cálido.
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargó un matraz de reacción con 618 g (2,9
moles) de
1,1,2,3,3-pentametil-tetrahidro-4(3A)-indanona,
760 g (10 moles) de propilenglicol, 1 litro de tolueno y 10 gramos
de ácido paratoluenosulfónico. Se calentó la masa de reacción a
112ºC y se recogió el agua en una trampa de
Dean-Stark. Tras recuperar 133 ml de agua, se
enfrió la reacción a 25ºC y se desactivó el catalizador ácido con 20
gramos de hidróxido sódico acuoso al 50%. La masa se transfirió a
un embudo de separación y se lavó con agua. Se separó la capa
orgánica y se purificó mediante destilación fraccionada. El
procedimiento proporcionó un rendimiento de 78% (600 gramos) de
1,1,2,3,3,4-hexmetil-octahidro-spiro[1,3-dioxolán-2,4-(4H)indeno].
P.f.: 134ºC a una presión de 3 mmHg.
Datos de la RMN: 0,60 ppm (s, 3H),
0,71-0,73 ppm (m, 3H), 0,87 ppm (s, 3H),
0,92-0,96 ppm (m, 3H), 0,99-1,04
ppm (m, 3H), 1,10-1,18 ppm (m, 1H),
1,21-1,25 ppm (m, 1H), 1,26-1,34 (m,
4H), 1,40-1,57 ppm (m, 3H),
1,61-1,78 ppm (m, 3H), 3,37-3,67
ppm (m, 1H), 3,99-4,40 ppm (m, 2H).
Descripción de la fragancia: carácter afrutado
cálido.
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargó un matraz de reacción con 300 g (1,4
moles) de
1,1,2,3,3-pentametil-hexahidro-4-indanol,
306 gramos (4 moles) de dimetoximetano, 0,25 litros de tolueno y 3
gramos de complejo de eterato de trifluoruro de boro. La masa de
reacción se calentó a 100ºC y se recogió el metanol y los compuestos
ligeros en una trampa de Dean-Stark (recuperación
de 337 gramos). Tras envejecer la reacción durante 3 horas, se
enfrió la reacción a 25ºC y se desactivó el catalizador ácido con
100 gramos de carbonato sódico acuoso al 10%. La masa se transfirió
a un embudo de separación y se lavó con agua. Se separó la capa
orgánica y se purificó mediante destilación fraccionada. El
procedimiento proporcionó un rendimiento de 55% (196 gramos) de
1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-4-(metoximetoxi)-1H-indeno.
P.f.: 125ºC a una presión de 3 mmHg.
Datos de la RMN: 0,61 ppm (s, 3H),
0,73-0,75 ppm (d, 3H, J=7,4 Hz),
0,81-0,83 ppm (m, 1H), 0,86 ppm (s, 3H), 0,92 ppm
(s, 3H), 0,93-0,95 ppm (m, 1H), 0,97 ppm (s, 3H),
1,00-1,02 ppm (m, 1H), 1,13-1,19 ppm
(m, 3H), 1,33-1,34 ppm (d, 1H, J=12,1 Hz de d,
J=10,2 Hz), 1,77-1,79 ppm (m, 1H),
2,18-2,21 ppm (m, 1H), 3,39 ppm (s, 3H),
3,43-3,48 ppm (t, 1H, J=10 Hz, de d, J=4, 5 Hz),
4,68 ppm (d, 1H, J=6,7 Hz), 4,74 ppm (d, 1H, J=6,7 Hz).
Descripción de la fragancia: carácter ámbar
cálido.
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargó un matraz de reacción con 300 gramos
(1,4 mmoles) de
1,1,2,3,3-pentametil-hexahidro-4-indanol,
258 gramos (2,5 moles) de dietoximetano, 0,25 litros de tolueno y 5
gramos de complejo de eterato de trifluoruro de boro. La masa de
reacción se calentó a 100ºC y se recogió metanol y compuestos
orgánicos ligeros en una trampa de Dean-Stark
(recuperación de 190 gramos). Tras el envejecer la reacción durante
2 horas, se enfrió a 25ºC y se desactivó el catalizador ácido con
100 gramos de carbonato sódico acuoso al 10%. La masa se transfirió
a un embudo de separación y se lavó con agua. Se separó la capa
orgánica y se purificó mediante destilación fraccionada. El
procedimiento proporcionó un rendimiento de 68% (256 gramos) de
1,1,2,3,3-pentametil-octahidro-4-(etoximetoxi)-1H-indeno.
P.f.: 138ºC a una presión de 2 mmHg.
Datos de RMN: 0,61 ppm (s, 3H),
0,73-0,75 ppm (d, 3H, J=7,4 Hz), 0,85 ppm (s, 3H),
0,90-1,0 ppm (m, 2H), 0,91 ppm (s, 3H), 0,96 ppm
(s, 3H), 1,13-1,22 ppm (m, 3H), 1,20 ppm (t, 3H,
J=7,1 Hz), 1,29-1,33 ppm (m, 1H),
1,55-1,57 ppm (m, 1H), 1,77-1,79
ppm (m, 1H), 2,19-2,21 ppm (m, 1H),
3,45-3,47 ppm (m, 1H), 3,57-3,60 ppm
(m, 1H), 3,66-3,70 ppm (m, 1H), 4,70 ppm (d, 1H,
J=6,9 Hz), 4,80 ppm (d, 1H, J=6,9 Hz).
Descripción de la fragancia: carácter ámbar
cálido.
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargó un matraz de reacción con 100 ml de
diisopropilamida de litio (LDA, disponible de Aldrich Chemical
Company) (2 M en heptano/THF) y se enfrió a 0ºC, se añadieron 40
gramos (0,19 moles) de
1,1,2,3,3-pentametil-tetrahidro-4-indanol,
mencionado en la patente US nº 3.636.165, en partes a la solución
en LDA. Se envejeció la reacción durante 30 minutos y después se
añadieron 18,5 gramos (0,2 moles) de cloruro de etoximetilo a la
masa de reacción a 0ºC. Se dejó que la masa liberase calor a 25ºC.
Se refrescó la reacción con 100 gramos de carbonato sódico acuoso
al 10%. La masa se transfirió a un embudo de separación y se lavó
con agua. Se destiló la capa orgánica. El procedimiento proporcionó
un rendimiento de 60% (30 gramos) de
1,1,2,3,3-pentametil-hexahidro-4-(etoximetoxi)-1H-indeno.
P.f.: 28ºC a una presión de 2 mmHg.
Datos de RMN: 0,85 ppm (d, 3H, J=7 Hz), 0,87 ppm
(s, 3H), 0,91 ppm (s, 3H), 0,99 ppm (s, 3H), 1,05 ppm (s, 3H), 1,23
ppm (t, 3H, J=7 Hz), 1,52-1,45 ppm (m, 1H),
1,72-1,59 ppm (m, 2H), 1,87-1,79 ppm
(m, 2H), 2,00-1,93 ppm (m, 2H),
3,72-3,61 ppm (m, 2H), 4,20 ppm (br s, 1H), 4,71 ppm
(d, 1H, J=7 Hz), 4,82 ppm (d, 1H, J=7 Hz).
Descripción de la fragancia: carácter ámbar
cálido.
Claims (15)
1. Compuesto:
en el que la línea discontinua
representa potencialmente un doble
enlace,
X e Y forman una estructura de anillo cerrado
representada por:
en la que R es H, metilo y etilo,
y
X es H e Y es
O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1},
en la que R^{1} es H, metilo y etilo.
2. Compuesto según la reivindicación 1, en el
que X e Y forman una estructura de anillo cerrado representada
por:
en la que R es
H.
3. Compuesto según la reivindicación 1, en el
que X e Y forman una estructura de anillo cerrado representada
por:
en la que R es
CH_{3}.
4. Compuesto según la reivindicación 1, en el
que X es H e Y es
O-CH_{2}O-CH_{2}-R^{1},
en donde R^{1} es H.
5. Compuesto según la reivindicación 1, en el
que X es H e Y es
O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1},
en donde R^{1} es CH_{3}.
6. Compuesto según la reivindicación 1, en el
que la línea discontinua representa un doble enlace, y X es H e Y
es
O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1},
en donde R^{1} es CH_{3}.
7. Composición que comprende un compuesto de
fórmula:
en la que la línea discontinua
representa potencialmente un doble
enlace,
X e Y forman una estructura de anillo cerrado
representada por:
en la que R es H, metilo y etilo,
y
X es H e Y es
O-CH_{2}-O-CH_{2}-R^{1},
en donde R^{1} es H, metilo y etilo.
8. Método para mejorar, incrementar o modificar
una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad
olfativamente aceptable del compuesto según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7.
9. Método según la reivindicación 8, en el que
la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de entre
perfumes, colonias, aguas de colonia, productos cosméticos,
productos para el cuidado personal, productos para el cuidado de
tejidos, productos limpiadores y ambientadores.
10. Método según la reivindicación 9, en el que
el producto limpiador se selecciona de entre el grupo que consiste
de detergentes, composiciones para lavavajillas, compuestos
desincrustantes y limpiacristales.
11. Método según cualquiera de las
reivindicaciones 8 a 10, en el que la cantidad incorporada en una
fragancia es de entre aproximadamente 0,005 y aproximadamente 10
por ciento en peso.
12. Método según cualquiera de las
reivindicaciones 8 a 10, en el que la cantidad incorporada en una
fragancia es de entre aproximadamente 0,5 y aproximadamente 8 por
ciento en peso.
13. Método según cualquiera de las
reivindicaciones 8 a 10, en el que la cantidad incorporada en una
fragancia es de entre aproximadamente 1 y aproximadamente 7 por
ciento en peso.
14. Formulación de fragancia que contiene una
cantidad olfativamente eficaz del compuesto según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7.
15. Producto de fragancia, que contiene un
compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
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