ES2348014T3 - Derivado del ciclohexanobutanol y empleo del mismo como fragancia. - Google Patents

Abstract

El compuesto ciclohexanobutanol, 4-(hidroximetil)- alfa, alfa-dimetil-.

Description

Campo de la invención

La presente inversión se refiere a nuevas entidades químicas y a la incorporación y empleo de un compuesto nuevo y al empleo de esta nueva molécula como producto químico para

10 perfumes.

Antecedentes de la invención

Las patentes U.S. números 2.947.780 y 6.632.788 entre otras varias patentes, describen productos químicos cíclicos que son adecuados para emplear como productos químicos para

15 perfumes. Los expertos en la técnica apreciarán como las diferencias en la estructura química de la molécula pueden dar por resultado diferencias significativas en el olor, matices, y características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad continua de descubrir y emplear nuevos

20 productos químicos en el desarrollo de nuevos perfumes permiten a los perfumistas el aplicar nuevos compuestos en la creación de nuevos perfumes. Resumen de la invención La presente invención proporciona una nueva molécula y

25 el empleo de dicha molécula para potenciar la fragancia de perfumes, aguas para la toilette, colonias, y productos personales. Además, la presente invención se refiere al empleo de nuevos productos químicos para potenciar las fragancias en perfumes, aguas para la toilette, colonias, y productos personales.

Más específicamente, la presente invención se refiere al

nuevo compuesto, ciclohexanobutanol, 4-(hidroximetil)-alfa,

alfa-dimetilo-, de fórmula

imagen1

Otra versión de la invención es un método para la potenciación de un perfume mediante la incorporación de una

10 cantidad olfatoriamente aceptable de ciclohexanobutanol, 4(hidroximetil)-alfa, alfa-dimetil-. Estas y otras versiones de la presente invención serán evidentes mediante la lectura de la siguiente especificación. Descripción detallada de la invención

15 El nuevo compuesto de la presente invención puede prepararse como se describe con más detalle en los ejemplos que siguen.

El ciclohexanobutanol, 4-(hidroximetil)-alfa, alfadimetil-, tiene una fragancia grasa, floral, fresca, con 20 matices verdes.

El empleo del compuesto de la presente invención es ampliamente aplicable en productos corrientes de perfumería, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos para la higiene personal, como por 25 ejemplo, jabones, geles para la ducha, y productos para el cuidado del cabello, así como también ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención puede también emplearse para perfumar agentes para la limpieza, como por ejemplo, aunque no está limitado a, detergentes, productos para el lavado de la vajilla, composiciones para el fregado 5 de suelos, y productos para la limpieza de ventanas. En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden emplearse solos o en combinación con otras composiciones de perfumes, disolventes y coadyuvantes y similares. La naturaleza y variedad de los otros ingredientes que pueden

10 también ser empleados, son ya conocidos por los expertos en la técnica. Pueden emplearse muchos tipos de perfumes en la presente invención, siendo la única limitación el que se tenga en cuenta la compatibilidad con los otros componentes. Perfumes

15 adecuados incluyen, pero no están limitados a, frutos como por ejemplo la almendra, la manzana, la cereza, la uva, la pera, la piña, la naranja, la fresa, la frambuesa; el almizcle, acentos florales como los similares a la lavanda, la rosa, el lirio, el clavel. Otros acentos agradables

20 incluyen acentos de hierba, acentos de madera, derivados del pino, de abeto y otros olores de bosque. Las fragancias pueden también derivarse de varios aceites, como por ejemplo los aceites esenciales, o de materias vegetales como por ejemplo la menta y la menta verde.

25 Una lista de fragancias adecuadas viene incluida en la patente U.S. nº 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps ("Perfumes, cosméticos y jabones"), segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias que figuran en este tratado, están la acacia, cassie, chypre, ciclamen, helecho, gardenia, majuelo, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trefle,

5 nardo, vainilla, violeta, y alhelí.

Una cantidad olfatoriamente efectiva, significa la cantidad de compuesto necesaria en la composición de un perfume para que dicho componente individual contribuya con sus características olfatorias particulares, aunque el efecto

10 olfatorio de la composición del perfume será la suma de los efectos de cada una de las fragancias o ingredientes del perfume. Así, los compuestos de la invención pueden ser empleados para cambiar las características del aroma de la composición del perfume, o para modificar la reacción

15 olfatoria producida por otro ingrediente de la composición. La cantidad dependerá de muchos factores, incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea. El nivel de compuesto de la invención empleado en el

20 artículo perfumado, varía del 0,005 al 10 por ciento en peso, de preferencia del 0,5 al 8 y con mayor preferencia del 1 al 7 por ciento en peso. Además de los compuestos pueden emplearse otros agentes conjuntamente con la fragancia. Pueden emplearse también materiales ya bien conocidos como

25 por ejemplo, surfactantes, emulsionantes, polímeros para encapsular la fragancia, sin apartarse del ámbito de la presente invención. Otro método para informar sobre la cantidad de los

compuestos de la invención empleada en la composición

perfumada, es el de fijar los compuestos como un porcentaje en peso de los materiales añadidos para impartir la deseada fragancia. Los compuestos de la invención pueden oscilar ampliamente desde 0,005 a un 70 por ciento en peso de la

5 composición perfumada, de preferencia del 0,1 al 50 y con mayor preferencia de 0,2 al 25 por ciento en peso. Los expertos en la técnica serán capaces de emplear el nivel deseado de los compuestos de la invención para proporcionar la deseada fragancia e intensidad.

10 Las composiciones que siguen a continuación, se proporcionan como versiones específicas de la presente invención. En las mismas, todos los porcentajes empleados son tantos por ciento en peso a no ser que se diga otra cosa, ml significa mililitros, DPG es dipropilenglicol, y g significa

15 gramos. Todos los ingredientes de la fragancia empleados en los siguientes ejemplos pueden adquirirse en la firma International Flavors & Fragrances Inc., Hazlet, N.Y., USA. EJEMPLO 1 PREPARACION DEL CICLOHEXANOBUTANOL, 4-(HIDROXIMETIL)

20 ALFA, ALFA-DIMETIL-Se cargaron 1200 gramos de LYRAL (IFF) en una columna de 45,7 cm (18 pulgadas) que contenía paladio y Al2O3 (18 gramos). Se añadió alcohol isopropílico (260 gramos) a la columna, así como hidrógeno a una temperatura de 120 °C y

25 4136,86 KPa (600 libras por pulgada cuadrada). La reacción se dejó que tuviera lugar durante 27 horas. Los datos de la RMN para el producto resultante fueron los siguientes: 1,2 ppm (s, 6H), 1,23-1,8 ppm (m, 14H), 1,97 ppm (bs,

1H), 2,5 ppm (bs, 1H), 3,48 ppm (d, 2H)

EJEMPLO 2 EMPLEO DEL COMPUESTO EN UN PERFUME

Se preparó un perfume de acuerdo con la siguiente formulación, en donde todos los pesos están expresados en gramos:

DESCRIPCION

CANTIDAD

Ambrettolide

2,00 

Hedione

2,00 

Helional

0,20 

Aldehído hexil cinámico 

9,00 

Ciclohexanobutanol, 4(hidroximetil)alfa,  alfadimetil

20,00 

Aroma de indol 10% de DPG

0,40 

Iso E Super

4,00 

Meijiff

40,00 

Montaverdi

0,40 

Alcohol fenil etílico 

12,00 

Fenoxanol

9,00 

Terpineol Coeur

1,00 

Este perfume se describió como que tenía una nota floral

potenciada por la incorporación del ciclohexanobutanol, 4

(hidroximetil)-alfa, alfa-dimetil-.

Claims (7)

1. REIVINDICACIONES

   1. El compuesto ciclohexanobutanol, 4-(hidroximetil)alfa, alfa-dimetil-.
2. 2. Una formulación de un perfume que contiene una

   5 cantidad olfatoriamente efectiva del compuesto de la reivindicación 1.
3. 3. Un método para mejorar, potenciar o modificar las propiedades odoríferas de un perfume mediante la incorporación de una cantidad olfatoriamente aceptable del

   10 compuesto de la reivindicación 1.
4. 4. El método de la reivindicación 3, en donde la fragancia se incorpora a un producto seleccionado entre perfumes, colonias, aguas para la toilette, productos para la higiene personal, productos de limpieza y ambientadores.

   15 5. El método de la reivindicación 4, en donde el producto de limpieza se selecciona entre el grupo formado por, detergentes, composiciones para el lavado de la vajilla, compuestos para el fregado de suelos, y productos para la limpieza de ventanas.

   20 6. El método de la reivindicación 4 ó la reivindicación 5, en donde el producto es un producto para la higiene personal.

5. 7. El método de la reivindicación 3, en donde el

   compuesto se incorpora a un nivel del 0,005 al 10 por ciento 25 en peso.

6. 8.

   El método de la reivindicación 3, en donde el compuesto se incorpora a un nivel del 0,5 al 8 por ciento en peso.

7. 9.

   Una composición que comprende una cantidad olfatoriamente aceptable del compuesto de la reivindicación 1, en un producto seleccionado entre perfumes, colonias, aguas de toilette, productos para la higiene personal, productos de limpieza y ambientadores