ES2450171T3 - Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume - Google Patents

Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume Download PDF

Info

Publication number
ES2450171T3
ES2450171T3 ES06255228.6T ES06255228T ES2450171T3 ES 2450171 T3 ES2450171 T3 ES 2450171T3 ES 06255228 T ES06255228 T ES 06255228T ES 2450171 T3 ES2450171 T3 ES 2450171T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
cyclopropyl
propanone
cyclohex
enyl
dimethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES06255228.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Anubhav P. S. Narula
Edward Mark Arruda
Franc T. Schiet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Flavors and Fragrances Inc
Original Assignee
International Flavors and Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Flavors and Fragrances Inc filed Critical International Flavors and Fragrances Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2450171T3 publication Critical patent/ES2450171T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/29—Saturated compounds containing keto groups bound to rings
    • C07C49/313—Saturated compounds containing keto groups bound to rings polycyclic
    • C07C49/323—Saturated compounds containing keto groups bound to rings polycyclic having keto groups bound to condensed ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/14—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C403/16—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms not being part of —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C49/553—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • C11D3/502—Protected perfumes
    • C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/20—All rings being cycloaliphatic the ring system containing seven carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Un compuesto seleccionado del grupo que consiste en: 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 5-ciclopropil-1-(2,6,6-trimetil-ciclohex-2-enil)-1-pentenona; 3-ciclopropil-1-(2,5,5-trimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(2,2,5,5-tetrametil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(2-etil-3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(2,6-dietil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(5-metil-5-propil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 1-(6-sec-butil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(5-isopropil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 1-(4-sec-butil-5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona; y 1-ciclopropil-7-(6-etil-2,5,5,-trimetil-ciclohex-1-enil)-4-hepten-3-ona.

Description

Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume.
5 Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y la incorporación y uso de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.
10 Antecedentes de la invención
Hay una necesidad continua en la industria de las fragancias para proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la materia aprecian cómo las diferencias en la estructura química de la molécula
15 pueden producir diferencias significativas en el olor, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad continua de descubrir y usar los nuevos productos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas aplicar los nuevos productos en la creación de nuevas fragancias.
Compendio de la invención
20 La presente invención proporciona productos químicas novedosos, y el uso de los productos químicos para aumentar una formulación de fragancia. Además, la presente invención se dirige al uso de los productos químicos novedosos para aumentar la fragancia en perfumes, aguas de colonia, colonias, productos de cuidado personal, productos cosméticos, productos de cuidado de textiles, productos de limpieza y ambientadores. Más
25 específicamente, la presente invención se dirige a los compuestos de propanona novedosos
3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona;
30 5-ciclopropil-1-(2,6,6-trimetil-ciclohex-2-enil)-1-pentenona; 3-ciclopropil-1-(2,5,5-trimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(2,2,5,5-tetrametil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(2-etil-3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona;
35 3-ciclopropil-1-(2,6-dietil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(5-metil-5-propil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 1-(6-sec-butil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(5-isopropil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 1-(4-sec-butil-5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona; y
40 1-ciclopropil-7-(6-etil-2,5,5,-trimetil-ciclohex-1-enil)-4-hepten-3-ona.
Otra forma de realización de la invención es un método para aumentar una composición de perfume incorporando una cantidad olfativa aceptable de los compuestos proporcionados anteriormente.
45 Estas y otras formas de realización de la presente invención serán aparentes al leer la siguiente especificación.
Descripción detallada de la invención
En la forma de realización preferida de la invención, los compuestos novedosos de la presente invención están 50 representados por las siguientes estructuras:
Fórmula II Fórmula III
Fórmula VFórmula IV
Los expertos en la materia apreciarán que el compuesto de fórmula II es 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)1-propanona, el compuesto de fórmula III es 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; el compuesto de fórmula IV es 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona y el compuesto de fórmula V es 5ciclopropil-1-(2,6,6-trimetil-ciclohex-2-enil)-1-pentenona.
La tabla a continuación enumera los compuestos de la presente invención: Los compuestos de la presente invención se pueden preparar a partir de los compuestos correspondientes que contienen un doble enlace siguiendo una reacción de ciclopropanación de Simmons-Smith tal como se describe a continuación:
Estructura
Nombre
3-ciclopropil-1-(2,5,5-trimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona
3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona
3-ciclopropil-1-(2,2,5,5-tetrametil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1propanona
3-ciclopropil-1-(2-etil-3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1propanona
3-ciclopropil-1-(2,6-dietil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona
3-ciclopropil-1-(5-metil-5-propil-ciclohex-1-enil)-1-propanona
Estructura
Nombre
1-(6-sec-butil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona
3-ciclopropil-1-(5-isopropil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona
1-(4-sec-butil-5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona
1-ciclopropil-7-(6-etil-2,5,5,-trimetil-ciclohex-1-enil)-4-hepten-3-ona
Fórmula VI Fórmula VII
10 El alqueno de fórmula VI usado en la reacción anterior para preparar los compuestos de la presente invención es un material comercialmente disponible que se puede obtener de Aldrich.
Los expertos en la materia reconocerán que algunos de los compuestos de la presente invención tienen un número de centros quirales, que de esta manera proporcionan numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Se
15 pretende en el presente documento que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, así como esos isómeros que se pueden separar usando técnicas conocidas por los expertos en la materia. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía líquida de alto rendimiento (“HPLC”) y particularmente cromatografía en gel y microextracción de fase sólida (“SPME”).
20 Hemos descubierto que los compuestos de fórmulas II-V tienen un fuerte olor herbal, a gálbano, verde, piña y son adecuadas para su uso como ingrediente de fragancias.
El uso de los compuestos de la presente invención es ampliamente aplicable en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de de productos de cuidado personal tales como
25 jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello así como ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también se puede usar para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero no limitado a, detergentes, materiales de lavavajillas, composiciones de fregado y limpiacristales.
En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención se pueden usar solos o en combinación con otras composiciones perfumantes, solventes y adyuvantes. Los expertos en la materia conocen la naturaleza y variedad de los otros ingredientes que también se pueden emplear.
Se pueden emplear muchos tipos de fragancias en la presente invención, la única limitación es la compatibilidad con los otros componentes que se emplean. Las fragancias adecuadas incluyen, pero no están limitadas a frutos tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas de flores, tal como de tipo lavanda, de tipo rosa, de tipo iris y de tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbales y de bosque derivados de pino, picea y otros olores del bosque. Las fragancias también pueden derivar de varios aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como hierbabuena y menta.
Se proporciona una lista de fragancias adecuadas en la patente en EE UU No. 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado están acacia, casia, chypre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, flores de azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta y alhelí.
Se entiende que cantidad olfativa eficaz significa la cantidad de compuesto en composiciones de perfume a la que el componente individual contribuirá con sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composición de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o los ingredientes de las fragancias. Por tanto, los compuestos de la invención se pueden usar para alterar las características de aroma de la composición de perfume, o modificando la reacción olfativa contribuida por otro ingrediente en la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.
El nivel del compuesto de la invención empleado en el artículo perfumado varía desde el 0,005 hasta el 10 por ciento en peso, preferiblemente desde el 0,5 hasta el 8 y lo más preferiblemente desde el 1 hasta el 7 por ciento en peso. Además de los compuestos, se pueden usar otros agentes junto con la fragancia. También se pueden emplear materiales bien conocidos tales como tensioactivos, emulsionantes y polímeros para encapsular la fragancia.
Otro método de describir el nivel de los compuestos de la invención en la composición perfumada, es decir, los compuestos como un porcentaje en peso de los materiales añadidos para dar la fragancia deseada. Los compuestos de la invención pueden variar ampliamente desde el 0,005 hasta el 70 por ciento en peso de la composición perfumada, preferiblemente desde el 0,1 hasta el 50 y lo más preferiblemente desde el 0,2 hasta el 25 por ciento en peso. Los expertos en la materia serán capaces de emplear el nivel deseado de los compuestos de la invención para proporcionar la fragancia e intensidad deseadas.
Las siguientes se proporcionan como formas de realización específicas de la presente invención. Como se usa en el presente documento todos los porcentajes son porcentajes en peso a menos que se indique de otra manera, se entiende que ppm significa partes por millón y se entiende que g es gramos. Se entiende que IFF como se usa en los ejemplos significa International Flavors & Fragances Inc., Nueva York, NY, EE UU.
Ejemplo A
Preparación de 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona
A un matraz seco de fondo redondeado multicuello de 500 ml equipado con un agitador de aire, condensador de entrada de nitrógeno y un embudo adicional se añadieron 8 g de Zn-Cu, 70 ml de éter de metilo y butilo terciario (MTBE) y 3 cristales de I2 y se agitó. Se añadieron 23 g de CH2I2 mientras se agitaba. Se aplicó una fuente de calor a la mezcla. Se añadieron gota a gota 22 g de 4-penten-1-ona, 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-ilo) durante 20 minutos. La mezcla se envejeció durante 7,5 horas. La mezcla se extinguió con NH4Cl saturado, la fase acuosa se separó y la fase orgánica se lavó con 200 ml de agua. La fase orgánica se secó después sobre MgSO4 anhidro.
La RMN de 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona es como sigue: 0,6 ppm (m, 4H); 0,7 ppm (m, 1 H); 0,8 ppm (s, 3H); 0,9 ppm (s, 4H); 1,0 ppm (s, 2H); 1,1 ppm (s, 7H); 1,2 ppm (m, 2H); 1,2 ppm (m, 1 H); 1,3 ppm (m, 1H); 2,1 ppm (d, 1H); 2,2 ppm (m, 1H); 3,3 ppm (s, 3H).
Ejemplo B
Preparación de 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona
A un matraz seco de fondo redondeado multicuello de 200 ml equipado con un agitador de aire, condensador de entrada de nitrógeno y un embudo adicional se añadieron 1 g de Zn-Cu, 30 ml de éter de metilo y butilo terciario (MTBE) y 1 cristal de I2 y se agitó. 3,3 g de CH2I2 a través de una jeringa. La mezcla se calentó mantenida a 60ºC. Se añadieron de una vez 1,97 g de 4-penten-1-ona, 1-(3,3-dimetil-1-ciclohexen-1-ilo). La mezcla se envejeció
durante 7,5 horas. La mezcla se extinguió con NH4Cl saturado, la fase acuosa se separó y la fase orgánica se lavó con 200 ml de agua. La fase orgánica se secó después sobre MgSO4 anhidro.
La RMN de 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona es como sigue: 0,2 ppm (s, 1H); 0,8 ppm (m, 10H); 1,0 ppm (d, 8H); 1,2 ppm (m, 3H); 1,3 ppm (m, 1H); 1,5 ppm (m, 2H); 1,6 ppm (s, 2H); 1,6-1,7 ppm (m, 1H); 1,8 ppm (d, 1H); 2,3 ppm (d, 1H); 3,3 ppm (m, 1H); 3,7 ppm (m, 1H).
Ejemplo C
Preparación de 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona
A un matraz seco de fondo redondeado multicuello de 200 ml equipado con un agitador de aire, condensador de entrada de nitrógeno y un embudo adicional se añadieron 8 g de Zn-Cu, 75 ml de éter de metilo y butilo terciario (MTBE) y unos pocos cristales de I2 y se agitó. Se añadieron 52 g de CH2I2 y la mezcla se calentó a 60ºC. Se añadieron 19 g de 4-penten-1-ona, 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-ilo) durante un periodo de 30 minutos. La mezcla se envejeció durante 10 horas. La mezcla se extinguió con NH4Cl saturado, la fase acuosa se separó y la fase orgánica se lavó con dos porciones de 100 ml de salmuera. La fase orgánica se secó después sobre MgSO4 anhidro.
La RMN de 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona es como sigue: 0,0 ppm (s, 2H); 0,4 ppm (s, 2H); 0,6 ppm (s, 1H); 0,7 ppm (s, 1H); 0,8 ppm (d, 6H); 1,0 ppm (m, 1H); 1,1 ppm (m, 2H); 1,4 ppm (m, 3H); 1,6 ppm (m, 1H); 1,8 ppm (d, 1H); 1,9 ppm (m, 1H); 2,4 ppm (m, 2H); 2,6 ppm (d, 1H).
Ejemplo D
Preparación de 5-ciclopropil-1-(2,6,6-trimetil-ciclohex-2-enil)-1-pentenona
A un matraz seco de fondo redondeado multicuello de 200 ml equipado con un agitador de aire, condensador de entrada de nitrógeno y un embudo adicional se añadieron 8 g de Zn-Cu y 100 ml de éter de metilo y butilo terciario (MTBE) y se agitó. Se añadieron 23 g de CH2I2 a través de una jeringa. La mezcla se calentó mantenida a 40ºC. Se añadieron 12 g de 1-(2,6,6-trimetil-ciclohex-2-enil)-hepta-1,6-dien-3-ona gota a gota. La mezcla se envejeció durante 7,5 horas. La mezcla se extinguió con NH4Cl saturado, la fase acuosa se separó y la fase orgánica se lavó con 200 ml de agua. La fase orgánica se secó después sobre MgSO4 anhidro.
La RMN de 5-ciclopropil-1-(2,6,6-trimetil-ciclohex-2-enil)-1-pentenona es como sigue: 0,1 ppm (m, 2H); 0,4 ppm (m, 2H); 0,7 ppm (m, 1H); 0,8 ppm (m, 4H); 0,9 ppm (m, 4H); 1,0 ppm (m, 2H); 1,2 ppm (m, 2H); 1,4 ppm (m, 1 H); 1,5 ppm (m, 2H); 1,6 ppm (m, 3H); 2,1 ppm (s, 2H); 2,3 ppm (d, 1H); 2,4 ppm (m, 1H); 2,7 ppm (m, 2H); 5,5 ppm (1, 1H); 6,1 ppm (d, 1H); 6,7 ppm (m, 1H).
Ejemplo E
Fórmula de demostración (gel de ducha) con 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona
Aldehído AA Tripal 2 Glicolato de alilo y amilo 20 Ambroxano 1 Acetato de bencilo 6 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona 6 Damascona delta 10 Dihidromircenol 300 Aceite de geranio 2 Hediona 70 Koavona 60 Aceite de lavandín 5 Linalol 140 Acetato de linalilo 175 Lyral 60 Mentol 20 Metil-beta-naftil-cetona 5 Antranilato de metilo 18 Carbonato de metil octino al 1% en dipropilenglicol 12 Alcohol fenil etílico 15 Aceite de pino 30 Preciclemona B 20 Acetato de estiralilo 5 Acetato de terpinilo 15 Veramoss 3
Peso total
1000,00
La fragancia se describió como que tenía notas de olor herbal, a gálbano, verde y piña.
5
Ejemplo F
Fórmula de demostración (champú) con 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona
3-Hidroxi-2-metil-4-pirona al 10% en dipropilenglicol Aldehído AA Tripal Bergamal Blackcurrant Bud Absolute MD LMR al 10% en dipropilenglicol Cassifix Cis-2-metil-4-propil-1,3-oxantiano al 10% en dipropilenglicol Damascenona 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona Butirato de etilo Caproato de etilo Hediona Butirato de isoamilo Mangona al 1% en dipropilenglicol Acetato de mentilo Metoxi fenil butanona Fenoxanol Pineno, alfa Pineno, beta Acetato de estiralilo
5,00 5,00 5,00 10,00 513,00 6,00 5,00 60,00 2,50 2,50 150,00 3,00 5,00 20,00 50,00 50,00 5,00 25,00 10,00
Peso total
1000,00
10
Esta fragancia se describió como que tenía notas de olor herbal, a gálbano, verde y piña.

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto seleccionado del grupo que consiste en:
    5 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 5-ciclopropil-1-(2,6,6-trimetil-ciclohex-2-enil)-1-pentenona; 3-ciclopropil-1-(2,5,5-trimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona;
    10 3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(2,2,5,5-tetrametil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(2-etil-3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(2,6-dietil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(5-metil-5-propil-ciclohex-1-enil)-1-propanona;
    15 1-(6-sec-butil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona; 3-ciclopropil-1-(5-isopropil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona; 1-(4-sec-butil-5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona; y 1-ciclopropil-7-(6-etil-2,5,5,-trimetil-ciclohex-1-enil)-4-hepten-3-ona.
    20 2. Un método de mejorar, aumentar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativa aceptable de uno de los compuestos de la reivindicación 1.
  2. 3. El método de la reivindicación 2, en donde la fragancia se incorpora a un producto seleccionado de perfumes,
    colonias, aguas de colonia, productos cosméticos, productos de cuidado personal, productos de cuidado de 25 textiles, productos de limpieza y ambientadores.
  3. 4. El método de la reivindicación 3, en donde el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en detergentes, composiciones de lavavajillas, compuestos de fregado y limpiacristales.
    30 5. El método de la reivindicación 2, en donde la cantidad incorporada en una fragancia es desde el 0,005 hasta el 10 por ciento en peso.
  4. 6. El método de la reivindicación 2, en donde la cantidad incorporada en una fragancia es desde el 0,5 hasta el 8
    por ciento en peso. 35
  5. 7. El método de la reivindicación 2, en donde la cantidad incorporada en una fragancia es desde el 1 hasta el 7 por ciento en peso.
  6. 8.
    Una formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativa aceptable de uno de los compuestos de la 40 reivindicación 1.
  7. 9. Un producto de fragancia que contiene uno de los compuestos de la reivindicación 1.
  8. 10.
    Uso de uno de los compuestos de la reivindicación 1 en una formulación de fragancia. 45
ES06255228.6T 2005-11-23 2006-10-11 Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume Active ES2450171T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US286180 2005-11-23
US11/286,180 US7074967B1 (en) 2005-11-23 2005-11-23 Derivatives of 3-cyclopropyl-1-propanone compounds and their use in perfume compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2450171T3 true ES2450171T3 (es) 2014-03-24

Family

ID=36644057

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06255228.6T Active ES2450171T3 (es) 2005-11-23 2006-10-11 Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume

Country Status (3)

Country Link
US (1) US7074967B1 (es)
EP (1) EP1790630B1 (es)
ES (1) ES2450171T3 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7410942B2 (en) * 2005-02-24 2008-08-12 International Flavors & Fragrances Inc. Substituted 1-(2-ethyl-1-methyl-cyclopropyl)-one/ol derivatives
CN101265170B (zh) * 2008-04-22 2010-06-02 杭州格林香料化学有限公司 用固体超强酸合成甲基柏木酮的方法
WO2023232245A1 (en) 2022-06-01 2023-12-07 Symrise Ag Fragrances with cyclopropyl structure

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4534891A (en) * 1982-11-12 1985-08-13 International Flavors & Fragrances Inc. Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery

Also Published As

Publication number Publication date
EP1790630B1 (en) 2014-01-08
EP1790630A1 (en) 2007-05-30
US7074967B1 (en) 2006-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2426191T3 (es) Derivados de compuestos de octahidro-cicloprop-indeno y su uso en composiciones de perfume
ES2367347T3 (es) Empleo de los isómeros del éster etílico del ácido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico en composiciones de perfumes y composiciones de perfumes.
ES2412381T3 (es) Compuestos organolépticos y su uso en composiciones de perfume
ES2400841T3 (es) Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume
ES2389405T3 (es) Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume
ES2370580T3 (es) Compuestos éster ópticamente activos y su utilización en composiciones de perfume.
ES2557445T3 (es) Octahidro-1H-4,7-metano-indeno-5-aldehídos y su uso en composiciones de perfume
ES2450171T3 (es) Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume
ES2713982T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (III)
ES2713426T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (I)
ES2299971T3 (es) Hexahidro-4h-indeno-acetonido como compuesto de fragancia.
ES2565928T3 (es) Lactona macrocíclica ciclopropanada
CN104046513B (zh) 癸烯醛混合物及其在香料组合物中的应用
ES2340192T3 (es) Compuestos organolepticos y su utilizacion en composiciones de perfume.
ES2324425T3 (es) Derivados de octenonitrilo alquilsustituidos.
ES2621903T3 (es) Nuevos compuestos organolépticos
ES2539526T3 (es) Derivados de 3-decen-5-ona/ol sustituidos
ES2289665T3 (es) Uso de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentaderivados en composiciones de perfume.
ES2485392T3 (es) Los compuestos 6-oxabiciclo[3.2.1]octano, 5-metil-1-(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-ilo)-, 2-oxabiciclo[2,2,2]octano, 1-metil-4-(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-ilo)-, y sus usos en aplicaciones de fragancia
ES2333898T3 (es) Derivados substituidos de 1-(2-etil-1-metil-ciclopropil)-ona/ol.
ES2274390T3 (es) Un compuesto acetonico como fragancia.
ES2297631T3 (es) Uso del ester metilico del acido 2-metil-benzoico en composiciones de perfume.
ES2289055T3 (es) Uso del 4-etiloctanal en composiciones de perfume y aromatizantes.
ES2648696T3 (es) Ciclohexanoles novedosos y su uso en composiciones de perfume
ES2527848T3 (es) 3 (ó 2),4,5-Trimetil-octahidro-4,7-metano-inden-5-ol y su uso en composiciones de perfume