ES2333898T3 - Derivados substituidos de 1-(2-etil-1-metil-ciclopropil)-ona/ol. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de fórmula: **(Ver fórmula)** en donde R es un grupo hidrocarburo que consta de 2 a 10 átomos de carbono.
Description
Derivados substituidos de
1-(2-etil-1-metil-ciclopropil)-ona/ol.
La presente invención se refiere a nuevas
entidades químicas y a la incorporación y empleo de nuevas entidades
químicas, por ejemplo, como materiales para fragancias.
Existe una continua necesidad en la industria de
perfumería de proporcionar nuevos productos químicos para dar a los
perfumistas y otros profesionales la posibilidad de crear nuevas
fragancias para perfumes, colonias y productos para la higiene
personal. Las personas expertas en la especialidad apreciarán como
las diferencías en la estructura química de la molécula pueden dar
por resultado diferencias importantes en el olor, notas y
características de una molécula. Estas variaciones y la continua
necesidad de descubrir y emplear los nuevos productos químicos en
el desarrollo de nuevas fragancias permite a los perfumistas aplicar
los nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias.
La presente invención proporciona nuevos
productos químicos y el empleo de dichos productos químicos para
potenciar la fragancia de perfumes, aguas para la toilette,
colonias, y productos para la higiene personal. Además, la presente
invención se refiere también al empleo de los nuevos productos
químicos para modificar o potenciar la fragancia en perfumes, aguas
para la toilette, colonias y productos personales.
Más específicamente, la presente invención se
refiere a nuevos compuestos, representados por las estructuras
generales de la fórmula I y fórmula II que figuran a
continuación:
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en donde R es un radical
hidrocarburo que consta de 2 a 10 átomos de carbono, e incluye el
ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, bencilo o feniletilo. R1 es
hidrógeno, metilo o
etilo.
Otra versión de la invención es un método para
potenciar un perfume mediante la incorporación de una cantidad
olfativamente aceptable de los compuestos citados más arriba.
Estas y otras versiones de la presente invención
se evidenciarán mediante la lectura de la siguiente
especifica-ción.
En la fórmula I y fórmula II de más arriba, R
representa un hidrocarburo de cadena cíclica o aromática, de
preferencia de 2 a 10 átomos de carbono de longitud, con más
preferencia, R es un grupo pentilo. Los grupos R de hidrocarburo,
cíclico o aromático, incluyen, pero no están limitados al alquilo
lineal, al alquilo cíclico y al alquilo de cadena aromática. Grupos
hidrocarburo lineales adecuados incluyen el etilo, propilo, butilo,
ciclopentilo, y ciclohexilo. Grupos hidrocarburo ramificados
adecuados, que contienen dobles y triples enlaces incluyen el
isopropilo, sec-butilo, terc-butilo,
y 2-etil-propilo. Grupos de
hidrocarburos adecuados, que contienen enlaces dobles y triples
incluyen el eteno, propeno, 1-buteno,
2-buteno,
penta-1-3-dieno,
hepta-1,3,5-trieno, butino y
hex-1-ino. Radicales aromáticos
adecuados incluyen el fenilo, bencilo, y feniletilo.
En la fórmula II de más arriba, R1 representa un
grupo hidrógeno, metilo o etilo. Las personas expertas en la
técnica reconocerán que el compuesto de fórmula I de la presente
invención tiene un centro quiral, por lo que dará lugar a varios
isómeros del compuesto reivindicado. Como se emplean en la presente,
los compuestos descritos en la misma incluyen las mezclas
isoméricas de los compuestos así como también aquellos isómeros que
pueden ser separados empleando técnicas ya conocidas por los
expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas de separación
incluyen la cromatografía, particularmente la cromatografía sobre
gel.
\newpage
Los compuestos de la presente invención pueden
prepararse a partir de los siguientes compuestos:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R tiene el mismo significado indicado
más arriba.
La preparación y el empleo del compuesto de
fórmula III están escritos en la patente U.S. No. 4.585.662. El
com-puesto de fórmula IV puede ser preparado a
partir del compuesto de fórmula III, siguiendo el procedimiento de
la reacción de oxidación Oppenauer ya conocido por las personas
expertas en la técnica.
El compuesto de fórmula I puede ser preparado a
partir del compuesto de fórmula IV siguiendo el procedimiento de la
reacción de ciclopropanación de Corey, véase el ejemplo A más
adelante. El compuesto de fórmula II puede prepararse a partir del
compuesto de fórmula III siguiendo el procedimiento de la reacción
de ciclopropanación de Simmons-Smith, véase el
ejemplo B más adelante. El compuesto de fórmula II puede también
prepararse a partir del compuesto de fórmula I siguiendo la
reacción de reducción de Red-Al, véase el ejemplo C
más adelante. Nosotros hemos descubierto que los compuestos tienen
una intensa y agradable nota afrutada a violeta, tonos verdes
suaves, que se adaptan muy bien para ser empleados como ingrediente
de una fragancia.
El empleo del compuesto de la presente invención
es ampliamente aplicable en los productos corrientes de perfumería,
incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de
productos de higiene personal como por ejemplo, jabones, geles para
la ducha, y productos para higiene del cabello así como también
refrescantes del aire y preparaciones cosméticas. La presente
invención puede también emplearse para perfumar agentes de limpieza,
como por ejemplo, sin ser limitativos, detergentes, materiales para
el lavado de la vajilla, composiciones para fregar, y limpiadores
de cristales.
En estas preparaciones, los compuestos de la
presente invención pueden ser empleados solos o en combinación con
otras composiciones de perfumes, disolventes, y coadyuvantes. La
naturaleza y variedad de los otros ingredientes que pueden también
emplearse, son ya conocidos por los expertos de la técnica.
Muchos tipos de fragancias pueden emplearse en
la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad
con los otros componentes empleados. Las fragancias adecuadas
incluyen pero no está limitadas a frutas, como por ejemplo la
almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa,
frambuesa; almizcle, acentos florales como por ejemplo la lavanda,
rosa, iris, clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas a hierba
y bosque, derivados del pino, picea y otros olores a bosque. Puede
también derivarse fragancias de varios aceites, como por ejemplo
aceites esenciales, o materiales a partir de plantas, como por
ejemplo la menta y la menta verde.
Una relación de fragancias adecuadas la
proporciona la patente US No 4.534.891. Otra fuente de fragancias
adecuadas se encuentra en la obra Perfumes, Cosmetics and Soaps
("Perfumes, Cosméticos y Jabones"), segunda edición, editado
por W.A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este
tratado, se encuentran la acacia, cassie, chypre, ciclamen,
helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín,
lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado,
azahar, orquídea, reseda, guisante dulce, trefle, nardo, vainilla,
violeta y alhelí.
La cantidad olfativa efectiva significa la
cantidad del compuesto en composiciones de perfumes con la que el
componente individual contribuirá a sus particulares características
olfativas, pero el efecto olfativo de la composición del perfume
será la suma de los efectos de cada uno de los ingredientes de los
perfumes o fragancias. Así, los compuestos de la invención pueden
ser empleados para alterar las características del aroma de la
composición del perfume, o para modificar la reacción olfativa con
la que contribuye otro ingrediente en la composición. La cantidad
variará en función de muchos factores incluyendo otros ingredientes,
sus cantidades relativas y el efecto que se desea.
El nivel del compuesto de la invención empleado
en el artículo perfumado varía desde 0,005 a 10 por ciento en peso,
de preferencia desde 0,5 a 8 y con la mayor preferencia desde 1 a 7
en tanto por ciento en peso. Además de los compuestos, pueden
emplearse otros agentes conjuntamente con la fragancia. Materiales
bien conocidos como por ejemplo, surfactantes, emulsionantes,
polímeros, para encapsular la fragancia, pueden ser también
empleados, sin apartarse del ámbito de la presente invención.
Otro método para informar del nivel de
compuestos de la invención en la composición perfumada, es decir,
los compuestos como tanto por ciento en peso de los materiales
añadidos para impartir la deseada fragancia. Los compuestos de la
invención pueden variar ampliamente desde 0,005 a 70% en peso de la
composición perfumada, de preferencia desde el 0,1 al 50 y con más
preferencia desde el 0,2 al 25 por ciento en peso. Los expertos en
la técnica serán capaces de emplear el nivel deseado de los
compuestos de la invención para proporcionar la deseada fragancia e
intensidad.
Lo que sigue a continuación se proporciona como
versiones específicas de la presente invención. Otras modificaciones
de esta invención serán fácilmente aparentes a los expertos en la
técnica. Como se emplean en la presente, todos los porcentajes
están expresados en tantos por ciento en peso, a no ser que se
indique otra cosa, ppm significa partes por millón, y g significa
gramos.
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Ejemplo
A
A un matraz de 2 litros, de fondo redondo, seco,
con múltiples cuellos, equipado con un agitador de aire, entrada de
nitrógeno, condensador y un embudo de adición, se añadieron previo
vacío, 1,5 g de NaH al 60% y 50 ml de hexano. La mezcla se agitó,
se dejó sedimentar, y se eliminó el hexano. El proceso anterior se
repitió dos veces. La presión se redujo y el vacío se interrumpió
con nitrógeno. Se añadieron lentamente 50 ml de sulfóxido de
dimetilo (DMSO) y 9 g de (CH_{3})_{3}SOI al 98%, durante
90 minutos. Empezó a des-prenderse gas hidrógeno.
La mezcla se calentó a 70ºC hasta que el hidrógeno paró de
producirse. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente y se añadió
gota a gota,
4-metil-3-decen-5-ona.
Una vez completada la adición del
4-metil-3-decen-5-ona,
se agitó la mezcla durante 2 horas a temperatura ambiente y a
continuación durante 1 hora a 50ºC. La mezcla se inactivó con 80 ml
de agua y la capa orgánica se extrajo con tres porciones de 25
mililitros cada una de Et_{2}O. Los extractos se lavaron de nuevo
con tres porciones de 25 ml de agua fría, y a continuación se secó
la capa orgánica mediante MgSO_{4} anhidro. El éter se
evaporó.
El espectro RMN de la
1-(2-etil-1-metil-ciclopropil)-hexano-1-ona
es el siguiente: 0,9 ppm (m, 3H; 1,0 ppm (m 3H);
1,2-1,4 ppm (m, 7H); 1,5-1,7 ppm (m,
3H); 2,0 ppm (m, 2H); 4,0 ppm (t, 1H); 5,4 ppm (t, 1H).
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Ejemplo
B
A un matraz de fondo redondo de múltiples
cuellos, de 2 litros, seco, provisto de un agitador de aire,
condensador para entrada de nitrógeno, y un embudo de adición, se
añadieron 8 g de ZnCu y 75 ml de éter metil butilo terciario
(MTBE). La mezcla resultante se agitó durante 5 minutos. Después de
que la temperatura de la mezcla se hubo estabilizado, se añadieron
24 g de CH_{2}I_{2} durante 10 minutos, agitando. Una vez la
temperatura de la mezcla se hubo estabilizado, la mezcla se calentó
a reflujo. Cuando la temperatura de la mezcla alcanzó los 44ºC se
añadieron 17 g de
4-metil-3-deceno-5-ol
durante 30 minutos. Después de la adición de
4-metil-3-deceno-5-ol,
se extrajo una primera muestra. Muestras adicionales se extrajeron
cada hora durante tres horas. A continuación la muestra se inactivó
con NH_{4}Cl saturado, se separó la capa acuosa, y la capa
orgánica se filtró a través de celite.
El análisis por cromatografía de gases indicó
que el 96,93% del alcohol original se había convertido en alcohol
ciclopropanado.
El espectro de RMN del
2-etil-1-metil,
alfa-pentil-ciclopropanometanol es
el siguiente: 0,0 ppm (m, 1H); 0,5 ppm (m, 2H); 0,88 ppm (d, 3H);
1,0 ppm (m, 6H); 1,2-1,4 ppm (m, 9H); 1,48 ppm (m,
1H); 2,75 ppm (m, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadió aproximadamente 1 gm de
1-(2-etil-1-metil-ciclopropil)hexan-1-ona
con pipeta a un tubo de ensayo de 13 mm por 100 mm. Se añadió gota
a gota Red-Al (solución al 30% en tolueno), agitando
hasta que no se desprendió más calor. La mezcla se desactivó
añadiendo 5% de Na_{2}CO_{3} hasta que paró la formación de
espuma. La mezcla se agitó y la capa orgánica se separó. La capa
orgánica se lavó con 5 ml de salmuera. La capa orgánica resultante
se vertió en un vidrio de reloj y se evaporó el disolvente.
El espectro de la RMN del
2-etil-1-metil,alfa-pentil
ciclopropanometanol es el siguiente: 0,0 ppm (m, 1H); 0,5 ppm (m,
2H); 0,88 ppm (d, 3H); 1,0 ppm (m, 6H); 1,2-1,4 ppm
(m, 9H); 1,48 ppm (m, 1H); 2,75 ppm (m, 1H).
\newpage
Ejemplo
D
A un matraz de fondo redondo de 5 litros con
múltiples cuellos, seco, provisto de un agitador de aire,
condensador de entrada de nitrógeno y un embudo de adición, se
añadieron 1,617 g de CH_{3}Li y se agitó. Se añadieron gota a
gota 336 g de
1-(2-etil-1-metil-ciclopropil)-1-hexanona
durante 105 mi-nutos (ver el ejemplo A para la
preparación de la
1-(2-etil-1-metil-ciclopropil)-1-hexanona).
La temperatura de la reacción alcanzó los 63ºC. La mezcla de
reacción se dejó en reposo durante 150 minutos y se extrajo una
primera muestra a 37ºC. 30 minutos más tarde, se extrajo una segunda
muestra a 30ºC. La mezcla se interrumpió con ácido acético, se dejó
que se sedimentara, y se separaron las capas. La capa acuosa se lavó
dos veces con 100 ml de tolueno. Los extractos de tolueno se
añadieron a la capa orgánica y se lavaron con Na_{2}CO_{3}.
El espectro de la RMN del
2-etil-alfa,
1-dimetil-alfa-pentil
ciclopropanometanol es como sigue: -0,18 ppm (d, 1H); -0,25 ppm (d,
1H); 0,65 ppm (m, 1H); 1,1 ppm (s, 3H); 1,18 ppm (s, 3H); 1,55 ppm
(m, 2H); 1,25-1,5 ppm (m, 8H).
Claims (11)
1. Un compuesto de fórmula:
en donde R es un grupo hidrocarburo
que consta de 2 a 10 átomos de
carbono.
2. Un compuesto de la reivindicación 1, ó de la
reivindicación 9 más adelante, en donde R es un hidrocarburo
seleccionado del grupo formado por pentilo, ciclopentilo,
ciclohexilo, fenilo, bencilo o feniletilo.
3. Un método para el perfeccionamiento,
potenciación o modificación de una formulación de fragancia mediante
la adición de una cantidad olfativamente aceptable del compuesto de
la reivindicación 1 ó de la reivindicación 2 ó de la reivindicación
9.
4. El método de la reivindicación 3, en donde la
fragancia está incorporada en un producto seleccionado del grupo
formado por perfumes, colonias, aguas de toilette, productos
cosméticos, productos para la higiene personal, productos para el
cuidado de tejidos, productos de limpieza y refrescantes del
aire.
5. El método de la reivindicación 4, en donde el
producto de limpieza se selecciona del grupo formado por
detergentes, composiciones para el lavado de la vajilla, compuestos
para fregar y limpiadores de ventanas.
6. El método de una cualquiera de las
reivindicaciones 3 a 5, en donde la cantidad incorporada a una
fragancia es desde 0,005 a 10 por ciento en peso.
7. El método de las reivindicaciones 3 a 6, en
donde la cantidad incorporada a una fragancia es desde 0,5 a 8 por
ciento en peso.
8. El método de una cualquiera de las
reivindicaciones 3 a 7, en donde la cantidad incorporada a una
fragancia es de 1 a 7 por ciento en peso.
9. Un compuesto de fórmula:
en donde R es una cadena de
hidrocarburo que consta de 2 a 10 átomos de carbono, y R1 se
selecciona del grupo formado por hidrógeno, metilo y
etilo.
10. Una formulación de fragancia, que contiene
una cantidad olfativa efectiva del compuesto de la reivindicación
1, ó de la reivindicación 2, ó de la reivindicación 9.
11. Un producto de fragancia que contiene un
compuesto de la reivindicación 1, ó de la reivindicación 2, ó de la
reivindicación 9.
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2008
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