ES2340192T3 - Compuestos organolepticos y su utilizacion en composiciones de perfume. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de fórmula seleccionada de entre el grupo que consiste en **(Ver fórmula)** en el que R es un hidrógeno o se selecciona de entre el grupo que consiste en CH3, C2H5, C4H9, C5H11; CH(CH3)CH2CH2CH3; CH2CH(CH3)CH2CH3 y CH2CH2CH(CH3)CH3, ciclobutilo, ciclopentilo; CH=CHCH2CH2CH3; CH2CH=CHCH2CH3; CH2CH2CH=CHCH3; y CH=C(CH3) CH2CH3.
Description
Compuestos organolépticos y su utilización en
composiciones de perfume.
La presente invención está relacionada con unas
nuevas entidades químicas y la incorporación y utilización de las
nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.
\vskip1.000000\baselineskip
Existe una necesidad continuada en la industria
de las fragancias de proporcionar nuevos compuestos químicos que
permitan a los perfumeros y a otras personas crear nuevas fragancias
para los perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los
expertos en la materia apreciarán que las diferencias en la
estructura química de una molécula pueden resultar en diferencias
significativas en el olor, notas y características de una molécula.
Estas variaciones y la continua necesidad de descubrir y utilizar
los nuevos compuestos químicos en el desarrollo de nuevas
fragancias permite a los perfumeros aplicar los nuevos compuestos en
la creación de nuevas fragancias.
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención proporciona nuevos
compuestos químicos, y la utilización de estos compuestos químicos
para potenciar la fragancia de perfumes, aguas de colonia, colonias,
productos personales y similares. Además, la presente invención
está dirigida a la utilización de los nuevos compuestos químicos
para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de colonia,
colonias, productos personales y similares.
Más específicamente, la presente invención está
dirigida a los nuevos compuestos, representados por las Fórmulas
I-III que se indican a continuación:
en las que R es un hidrógeno o se
selecciona de entre el grupo que consiste en las porciones
C_{1}-C_{7} y la utilización de estos
materiales como un compuesto químico de fragancia para potenciar la
fragancia en perfumes, aguas de colonia, colonias, productos
personales y
similares.
Otra realización de la invención es un método
para potenciar una composición de perfume al incorporar una
cantidad olfativamente aceptable de los compuestos proporcionados
anteriormente.
Ésta y otras realizaciones de la presente
invención serán evidentes durante la lectura de la siguiente
especificación.
\vskip1.000000\baselineskip
En las fórmulas I, II y III anteriores, en las
que R es hidrógeno o se selecciona de entre el grupo que consiste
en porciones C_{1}-C_{7} y la utilización de
estos materiales como un compuesto químico de fragancia para
potenciar la fragancia en perfumes, aguas de colonia, colonias,
productos personales y similares. Las porciones representativas
incluyen grupos alquilo como CH_{3}, C_{2}H_{5},
C_{4}H_{9}, C_{5}H_{11};
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3};
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3} y
CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3}, pero que no se
limitan a éstos, ciclobutilo, ciclopentilo, así como porciones
insaturadas que incluyen pero no se limitan a:
CH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}; CH_{2}CH=CHCH_{2}CH_{3};
CH_{2}CH_{2}CH=CHCH_{3}; y
CH=C(CH_{3})CH_{2}CH_{3}. Los expertos en la
materia apreciarán que la presente invención incluye varios
isómeros, lo que incluye isómeros quirales u ópticamente activos,
que se contemplan dentro del alcance de la presente invención.
En la realización preferible de la invención,
los nuevos compuestos de la presente invención están representados
por las siguientes estructuras:
Los expertos en la materia apreciarán que el
compuesto de la Estructura I es alfa, alfa,
epsilon-trimetil-ciclopropanopentanol,
el compuesto de la Estructura II es
1-(1,5-dimetil-4-hexenil)-1-(metoximetil)-ciclopropano
y el compuesto de la Estructura III es alfa,
2-dietil-alfa,
2-dimetil-ciclopropanopropanol.
La estructura I se describe que posee notas de
una fragancia fresca intensa, cítrica, de lima y herbal. La
estructura II posee notas de una fragancia intensa, cítrica, de rosa
y floral. La estructura III posee notas de una fragancia
refrescantemente ligera, limpia, floral, cítrica, de limón, de
naranja y dulce.
Los compuestos de la presente invención pueden
obtenerse a partir de los compuestos correspondientes mediante las
siguientes secuencias utilizando reacciones de ciclopropanación de
Yamamoto y Simmon-Smith.
\newpage
Los expertos en la materia reconocerán que
algunos de los compuestos de la presente invención poseen una serie
de centros quirales, proporcionando así numerosos isómeros de los
compuestos que se reivindican. Aquí se pretende que los compuestos
descritos aquí incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, así
como aquellos isómeros que pueden separarse utilizando técnicas
conocidas para los expertos en la materia. Las técnicas adecuadas
incluyen la cromatografía como el HPLC, y en particular la
cromatografía en gel y la microextracción en fase sólida
("MEFS").
Se ha descubierto que los compuestos de
fragancia de Fórmulas I - III son muy adecuados para su utilización
como ingrediente de una fragancia.
La utilización de los compuestos de la presente
invención es ampliamente aplicable en productos de perfumería
actuales, lo que incluye la preparación de perfumes y colonias, el
perfumado de productos de cuidado personal como jabones, geles de
ducha y productos de cuidado del cabello así como ambientadores y
preparaciones cosméticas. La presente invención también puede
utilizarse para proporcionar perfume en agentes de limpieza, lo que
incluye pero no se limita a detergentes, materiales de limpieza de
la vajilla, composiciones de limpieza, limpiacristales y
similares.
En estas preparaciones, los compuestos de la
presente invención pueden utilizarse solos o en combinación con
otras composiciones de perfume, solventes, adyuvantes y similares.
La naturaleza y variedad del resto de ingredientes que también
pueden emplearse son conocidas para los expertos en la materia.
Pueden utilizarse muchos tipos de fragancias en
la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad
con el resto de componentes a utilizar. Las fragancias adecuadas
incluyen pero no se limitan a las frutales como almendra, manzana,
cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas
florales como las similares a la lavanda, similares a la rosa,
similares al iris y similares al clavel. Otros aromas agradables
incluyen los aromas herbales y aromas del bosque derivados del pino,
pícea y otros aromas del bosque. Las fragancias también pueden ser
derivadas de varios aceites, como los aceites esenciales o a partir
de materiales vegetales como la menta, hierbabuena y similares.
Una lista de fragancias adecuadas se proporciona
en la patente estadounidense Nº 4.534.891. Otra fuente de
fragancias adecuadas se encuentra en "Perfumes, Cosmetics and
Soaps", Segunda Edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre
las fragancias que se proporcionan en este tratado están la acacia,
cassia, ciprés, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo,
madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso,
heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante de olor,
trébol, tuberosa, vainilla, violeta, alelí y similares.
Se entiende por cantidad olfativamente efectiva
la cantidad de compuesto de la composición del perfume al que el
componente individual contribuirá con sus características olfativas
particulares, pero el efecto olfativo de la composición de perfume
será el sumatorio de los efectos de cada uno de los ingredientes del
perfume o fragancia. Así los compuestos de la invención pueden
utilizarse para alterar las características de aroma de la
composición de perfume, o para modificar la reacción olfativa con la
que contribuye otro ingrediente de la composición. La cantidad
variará dependiendo de muchos factores, lo que incluye otros
ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto deseado.
El nivel de compuesto de la invención utilizado
en un artículo perfumado varia entre alrededor del 0,005 y
alrededor del 10 por ciento en peso, preferiblemente entre alrededor
del 0,5 y alrededor del 8 y más preferiblemente entre alrededor del
1 y alrededor del 7 por ciento en peso. Además de estos compuestos
pueden utilizarse otros agentes junto con la fragancia. También
pueden utilizarse materiales bien conocidos como los surfactantes,
emulsificantes o polímeros para encapsular la fragancia sin alejarse
del alcance de la presente invención.
Otro método de indicar el nivel de los
compuestos de la invención en una composición perfumada es decir los
compuestos como un porcentaje en peso de los materiales añadidos
para proporcionar la fragancia deseada. Los compuestos de la
invención pueden oscilar ampliamente entre el 0,005 y alrededor del
70 por ciento en peso de la composición perfumada, preferiblemente
entre alrededor del 0,1 y alrededor del 50, y más preferiblemente
entre alrededor del 0,2 y alrededor del 25 por ciento en peso. Los
expertos en la materia serán capaces de utilizar el nivel deseado
de los compuestos de la invención para proporcionar la fragancia e
intensidad deseadas.
A continuación se proporcionan realizaciones
específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta
invención serán claramente evidentes para los expertos en la
materia. Se entiende que tales modificaciones están dentro del
alcance de esta invención. Tal como se utilizan aquí, todos los
porcentajes son are porcentajes en peso a no ser que se indique de
otro modo, se entiende que ppm significa partes por millón y g
significa gramos. IFF tal y como se utiliza en los ejemplos
significa International Flavors & Fragancies Inc., New York,
NY, USA.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
A
A un frasco de fondo redondeado de múltiples
cuellos seco de 500 ml montado con un agitador de aire, un
condensador con entrada de nitrógeno y un embudo de adición se
añadieron 62 g de DH-mircenol ópticamente puro al
99% (IFF) y 1000 ml de cloruro de metileno en un contenedor, se
secaron a la llama y se enfriaron hasta 10ºC. La mezcla se calentó
y se mantuvo a 60ºC. En una cánula limpia y seca se cargaron 800 ml
de triisobutilo de aluminio. La mezcla se dejó reposar durante 7,5
horas. La mezcla se bloqueó con NH_{4}Cl saturado, se separó la
fase acuosa y la fase orgánica se lavó con 200 ml de agua. La fase
orgánica se secó entonces sobre MgSO_{4} anhidro y el producto
final se recuperó con un rendimiento del 70%. El aroma se describió
como poseedora de notas de fragancia fresca, intensa, cítrica, a
lima y herbal. La NMR del alfa, alfa,
epsilon-trimetil-ciclopropanopentanol
es la siguiente: 0,1 ppm (m, 1H); 0,3-0,5 ppm (m,
3H); 0,7 ppm (s, 1H); 1,0 ppm (d, 3H); 1,2 ppm (s, 7H); 1,3 ppm (m,
1H); 1,4 ppm (m, 5H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
B
A un frasco de fondo redondeado de múltiples
cuellos seco de 100 ml montado con un agitador de aire, un
condensador con entrada de nitrógeno y un embudo de adición, se
añadieron 22 g de éter, 7,5 g de ZnCu, 26,8 g de CH_{2}I_{2} y
se añadieron 31 ml de éter y se agitó. La mezcla se calentó y se
mantuvo a 60ºC. La mezcla se sometió a reflujo a 35ºC durante toda
la noche y el producto final se recuperó con un rendimiento del 70%.
El aroma se describió como poseedora de notas de fragancia cítrica
intensa, floral y a rosa. La NMR del
1-(1,5-dimetil-4-hexenil)-1-(metoximetil)-ciclopropano
es la siguiente: 0,5 ppm (m, 4H); 1,0 ppm (s, 4H); 1,3 ppm (s,
1H); 1,5 ppm (d, 3H); 1,7 ppm (s, 3H); 1,8 ppm (s, 3H); 2,0 ppm
(m, 2H); 3,2 ppm (m, 2H); 3,4 ppm (m, 3H) 5,1 ppm (s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
C
A un frasco de fondo redondeado de múltiples
cuellos seco de 100 ml montado con un agitador de aire, un
condensador con entrada de nitrógeno y un embudo de adición, se
añadieron 0,22 moles de zinc cobre, 0,20 moles de yoduro de
metileno, 200 ml de MTBE y 3 cristales de I_{2} y se agitó. Se
añadieron gota a gota 0,10 moles de
DH-etil-linanool y la muestra se
dejó reposar a temperatura ambiente. Se detuvo la reacción con 200
ml de solución saturada de NH_{4}Cl, se separó la fase acuosa y el
producto final se recuperó con un rendimiento del 70%.
El aroma se describió como poseedora de notas de
fragancia refrescantemente ligera, limpia, floral, cítrica, a
limón, a naranja y dulce.
La NMR del
alfa,2-dietil-alfa,2-dimetil-ciclopropanopropanol,
es la siguiente: 0,4 ppm (m, 1H); 0,5 ppm (m, 1H); 0,9 ppm (m, 2H);
1,0 ppm (m, 6H); 1,2 ppm (m, 1H); 1,4 ppm (m, 3H); 1,6 ppm (m, 2H);
1,7 ppm (m, 2H); 1,8 ppm (m, 2H); 2,0 ppm (m, 2H); 2,1 ppm (m,
1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
D
La adición de dihidromircenol ciclopropanado a
la fragancia en la formulación del gel de ducha aumenta la
fragancia y potencia el toque natural de la fragancia.
Claims (13)
1. Un compuesto de fórmula seleccionada de entre
el grupo que consiste en
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el que R es un hidrógeno o se
selecciona de entre el grupo que consiste en CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{4}H_{9}, C_{5}H_{11};
CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3};
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3} y
CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3}, ciclobutilo,
ciclopentilo; CH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{3};
CH_{2}CH=CHCH_{2}CH_{3}; CH_{2}CH_{2}CH=CHCH_{3}; y
CH=C(CH_{3})
CH_{2}CH_{3}.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Un compuesto de la reivindicación 1, en el
que cada R es independientemente una porción hidrocarburo sencilla,
ramificada o cíclica que consiste en menos de 5 átomos de
carbono.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Un compuesto de fragancia:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
4. Un compuesto de fragancia:
\newpage
5. Un compuesto de fragancia:
6. Un método para mejorar, potenciar o modificar
una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad
olfativamente aceptable del compuesto de la reivindicación 1 o de
cualquiera de las reivindicaciones de 2 a 5.
7. El método de la reivindicación 6 en el que la
fragancia se incorpora en un producto seleccionado de entre
perfumes, colonias, aguas de colonia, productos cosméticos,
productos de cuidado personal, productos de cuidado de la ropa,
productos de limpieza y ambientadores.
8. El método de la reivindicación 7 en el que el
producto de limpieza se selecciona de entre el grupo que consiste
en detergentes, composiciones de lavavajillas, compuestos de
limpieza y limpiacristales.
9. El método de cualquiera de las
reivindicaciones de 6 a 8, en el que la cantidad incorporada en la
fragancia es de entre el 0,005 y alrededor del 10 por ciento en
peso.
10. El método de cualquiera de las
reivindicaciones de 6 a 8, en el que la cantidad incorporada en la
fragancia es de alrededor del 0,5 a alrededor del 8 por ciento en
peso.
11. El método de cualquiera de las
reivindicaciones de 6 a 8, en el que la cantidad incorporada en la
fragancia es de alrededor del 1 a alrededor del 7 por ciento en
peso.
12. Una formulación de fragancia que contiene
una cantidad olfativamente efectiva del compuesto de la
reivindicación 1 o cualquiera de las reivindicaciones de 2 a 5.
13. Un producto de fragancia que contiene un
compuesto de la reivindicación 1 o cualquiera de las
reivindicaciones de 2 a 5.
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