CN113929564B - 一种制备香料开司米酮的方法 - Google Patents

一种制备香料开司米酮的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113929564B
CN113929564B CN202111071242.6A CN202111071242A CN113929564B CN 113929564 B CN113929564 B CN 113929564B CN 202111071242 A CN202111071242 A CN 202111071242A CN 113929564 B CN113929564 B CN 113929564B
Authority
CN
China
Prior art keywords
catalyst
pentamethyl
spice
hydrogenation
tetrahydroindane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111071242.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113929564A (zh
Inventor
方茂海
杨志健
石雅义
李亚玲
梁峰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui Jinhe Chemical Material Research Institute Co ltd
Original Assignee
Anhui Jinhe Chemical Material Research Institute Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui Jinhe Chemical Material Research Institute Co ltd filed Critical Anhui Jinhe Chemical Material Research Institute Co ltd
Priority to CN202111071242.6A priority Critical patent/CN113929564B/zh
Publication of CN113929564A publication Critical patent/CN113929564A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113929564B publication Critical patent/CN113929564B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B01J27/25—Nitrates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0245—Nitrogen containing compounds being derivatives of carboxylic or carbonic acids
    • B01J31/0247—Imides, amides or imidates (R-C=NR(OR))
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0271—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds also containing elements or functional groups covered by B01J31/0201 - B01J31/0231
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/10—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of aromatic six-membered rings
    • C07C5/11—Partial hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Abstract

本发明涉及化工技术领域，具体涉及了一种制备香料开司米酮的方法，其制备方法包括以下步骤:S1：1,1,2,3,3‑五甲基茚满通过钯催化剂、镍催化剂、铜‑锌催化剂、钴催化剂、Pt催化剂、钌催化剂等催化加氢，得到1,1,2,3,3‑五甲基‑4,5,6,7‑四氢茚满；S2：向1,1,2,3,3‑五甲基‑4,5,6,7‑四氢茚满通入氧气或氧气空气混合气，在催化剂A与B的作用下，氧化生成开司米酮。此方法未用含铬的氧化剂，不仅减少了污染，同时因为反应条件温和，减少了能量的消耗，降低了生产成本。

Description

一种制备香料开司米酮的方法
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及一种制备香料开司米酮的方法。
背景技术
开司米酮[化学名1,1,2,3,3-五甲基-6,7-二氢-4(5H)茚满酮]，又简称茚满酮，为有机物，外观为淡黄色液体，具有浓郁的麝香、花香并带有龙涎气息，是配制高级香水和化妆品用香精的原料，特别为调香师所宠爱。最早是由美国国际香料公司(I.F.F.)于上世纪70年代研究成功的一种麝香香料化合物。
IFF公司最先研发并报道了开司米酮的合成路线并发表在专利3876562上，其加氢阶段采用雷尼镍做催化剂，1000psi的压力，150-185℃下进行加氢，氧化用重铬酸钾做催化剂，制得开司米酮。但该方案氢气压力高，温度高，对设备要求苛刻，安全风险大。同时，含铬废料处理困难，对环境压力大。
谷运璀等(见香料香精化妆品增刊2013年8月，32-35页)对开司米酮的合成工艺进行了研究，分别考察了加氢催化剂及加氢条件，得出用Pd/C做催化剂可提高氢化选择性至55％-60％，加氢压力了2.9-4.9MPa，反应温度130℃，并考察了氧化催化剂，依次用醋酸钴和重铬酸钠分步氧化，开司米酮收率可提升在50％左右。该路线要求压力不高，且原料，催化剂易得，适宜工业化生产，但同样存在缺陷，氢化选择性较低，氧化需要分成两步，且氧化收率不高，含铬废水难以处理，污染严重，且用量极大(440g原料，用了110g重铬酸钠)
另一篇文献(US20110071320A1)[3]在IFF的合成工艺上进行了改良，他避免了使用重铬酸盐做氧化催化剂，而是分步使用钴催化剂和金纳米粒子负载纳米氧化铈做催化剂。氧化收率可达到80％以上(56mol％4,5,6,7,-四氢 -1,1,2,3,3-五甲基茚满氧化得到47mol％1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基 -4氢-茚满-4-酮)，该方案对环境比较友好，收率较高，但反应操作繁琐，使用了特殊催化剂及贵金属催化剂，催化剂较难制得，且价格昂贵，成本较高。
由于开司米酮是一种广受欢迎的高级香料，其香气丰富，使得其需求量不断增加。但是目前的生产工艺大都存在各自的缺点，无法满足市场需求。则改进开司米酮的制备工艺已成定局，我们采用的方法不仅可以简单有效的制备开司米酮，同时催化剂廉价易得，且用量低，成本低。对于废水，不需重点处理，只需正常的处理即可，减少了能耗，增加了经济效益。使用硝酸铁与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(简称NHPI)做为氧化的催化剂，几乎没有副反应产生，则为后期的精馏纯化减少了能耗，只需精馏一次；不需二次精馏就可以得到纯度极高的开司米酮。
于是，发明人有鉴于此，秉持多年该相关行业丰富的设计开发及实际制作的经验，针对现有技术及缺失予以研究改良，提供一种制备香料开司米酮的方法，以期达到更具有实用价值的目的。
发明内容
为了解决上述背景技术中提到的问题，本发明提供一种制备香料开司米酮的方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种制备香料开司米酮的方法，包括以下步骤：
S1：加氢得到1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满
在加氢釜中加入一定量的1,1,2,3,3-五甲基茚满与催化剂，先通氮气吹扫，除去加氢釜中的空气；再通氢气置换加氢釜中的氮气；
然后通入一定压力的氢气，加热升温，在特定的压力与温度下，原料 1,1,2,3,3-五甲基茚满加氢得到主要产物是1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满的混合物；
S2：氧化得到开司米酮
将加氢得到的1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满放入反应釜中，加入溶剂，再加入催化剂A与B，通入氧气或氧气空气混合气，加热升温到指定温度，反应一定时间，减压浓缩回收溶剂，加水加乙酸乙酯，分相，减压浓缩有机相，得到主要产物为开司米酮的混合物，经减压精馏得到香气质量合格的香料成品。
优选的，所述的S1步骤催化剂为钯催化剂、镍催化剂、铜-锌催化剂、钴催化剂、Pt催化剂和钌催化剂中的一种或几种。
优选的，所述的S1步骤特定压力的氢气，其压力范围为0.1MPa-10MPa。
优选的，所述的S1步骤特定温度的范围为50℃-250℃。
优选的，所述的S2步骤溶剂为1,2-二氯乙烷、三氯乙烷、乙酸乙酯、乙二醇二甲醚、乙腈、二氧六环、冰醋酸和甲醇中的一种或几种。
优选的，所述的S2步骤催化剂A为硝酸铁、硝酸铜、硝酸、硝酸锌、硝酸钾和硝酸钠中的一种或几种。
优选的，所述的S2步骤催化剂B为N-羟基邻苯二甲酰亚胺(简称NHPI)、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(tempo)、二氯二氰基苯醌(DDQ)、叔丁基过氧化氢(TBHP)和双氧水中的一种或几种；
催化剂A和催化剂B在一定条件下，会提供氮氧自由基，该自由基氧化能力比较温和，能氧化烯丙位的碳得到烯丙醇，并进一步氧化成酮和醛。其中催化剂A提供的金属离子，或质子能促进氮氧自由基的形成，加快氧化的反应速率。
优选的，所述的S2步骤催化剂A与B的摩尔用量分别是0.1％-100％。
优选的，所述的S2步骤氧源为纯氧、空气、空气和氧气的任意比例混合气。
优选的，所述的S2步骤指定温度为10℃-200℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1.使用硝酸铁与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(简称NHPI)作为催化剂，可以在常温条件下反应，减少了能耗，因而经济效益高；
2.使用硝酸铁与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(简称NHPI)作为催化剂，比使用含硌化合物作催化剂，废水极好处理，减少了污染，保护了环境；
3.使用硝酸铁和N-羟基邻苯二甲酰亚胺(简称NHPI)作为催化剂，用量低，成本低；
4.该反应为一步反应，操作简单，后处理容易，易于工业化生产；
5.使用硝酸铁与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(简称NHPI)作为催化剂，反应过程中，副反应几乎没有，则不需二次精馏，降低了工艺难度，同时降低了生产成本。
综上，本发明克服了现有技术的不足，改进了开司米酮的生产工艺，大大的降低了开司米酮的生产难度，增大了开司米酮的产量，同时减少了生产过程中污染物的产生，为环境保护有益，具有较高的社会使用价值和应用前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种制备香料开司米酮的方法，包括以下步骤:
S1：加氢得到1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满
在反应釜中加入300g的1,1,2,3,3-五甲基茚满与3g钯碳，先通0.4Mpa 氮气吹扫三次，除去反应釜中的空气；再通0.35Mpa氢气三次除去反应釜中的氮气；通入1.5Mpa的氢气，加热升温到130℃，再补充氢气直到氢气压力在 3Mpa，在此压力与温度下反应9小时，得到产物主要是1,1,2,3,3-五甲基 -4,5,6,7-四氢茚满的混合物为290g,纯度为63％。
S2：氧化得到开司米酮
将加氢得到纯度63％的1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满全部放入反应釜中，加入溶剂600gACN，再分别加入催化剂硝酸铁与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(简称NHPI)各2g，室温25℃反应，反应时间10h，减压浓缩回收溶剂，加水150g加乙酸乙酯150g，分相，减压浓缩有机相，得到主要产物为开司米酮的混合物290g，纯度56％。该混合物经减压精馏得到158.4g香气合格的产品。
实施例2
一种制备香料开司米酮的方法，包括以下步骤:
S1：加氢得到1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满
在反应釜中加入300g的1,1,2,3,3-五甲基茚满与3g钯碳，先通0.3Mpa 氮气吹扫三次，除去反应釜中的空气；再通0.4Mpa氢气三次除去反应釜中的氮气；通入2Mpa的氢气，加热升温到130℃，再补充氢气直到氢气压力在3Mpa，在此压力与温度下反应16小时，得到产物主要是1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7- 四氢茚满的混合物为300g,纯度为65％。
S2：氧化得到开司米酮
将加氢得到纯度65％的1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满全部放入反应釜中，加入溶剂600g ACN，再分别加入催化剂硝酸锌与叔丁基过氧化氢(TBHP) 各2g，室温25℃反应，反应时间28h，减压浓缩回收溶剂，加水150g加乙酸乙酯150g，分相，减压浓缩有机相得到主要产物为开司米酮的混合物300g，纯度 57％，该混合物经减压精馏得到159.0g香气合格的产品。
实施例3
一种制备香料开司米酮的方法，包括以下步骤:
S1：加氢得到1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满
在反应釜中加入600g的1,1,2,3,3-五甲基茚满与3g钯碳，先通0.3Mpa 氮气吹扫三次，除去反应釜中的空气；再通0.4Mpa氢气三次除去反应釜中的氮气。通入2Mpa的氢气，加热升温到140℃，再补充氢气直到氢气压力在3Mpa，在此压力与温度下反应14小时，得到产物主要是1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7- 四氢茚满的混合物为600g,纯度为64％。
S2：氧化得到开司米酮
将加氢得到纯度64％的1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满600g放入反应釜中，加入溶剂600g ACN，再分别加入催化剂硝酸铜与2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(简称tempo)各3g，室温25℃反应，反应时间28h，减压浓缩回收溶剂，加水300g加乙酸乙酯300g，分相，减压浓缩有机相得到主要产物为开司米酮的混合物600g，纯度56％，该混合物经减压精馏得到318.5g香气合格的产品。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种制备香料开司米酮的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：加氢得到1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满
在加氢釜中加入一定量的1,1,2,3,3-五甲基茚满与催化剂，先通氮气吹扫，除去加氢釜中的空气；再通氢气置换加氢釜中的氮气；催化剂为钯催化剂；
然后通入一定压力的氢气，加热升温，在特定的压力与温度下，原料1,1,2,3,3-五甲基茚满加氢得到主要产物是1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满的混合物;
S2：氧化得到开司米酮
将加氢得到的1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满放入反应釜中，加入溶剂，再加入催化剂A与B，通入氧气或氧气空气混合气，加热升温到指定温度，反应一定时间，减压浓缩回收溶剂，加水加乙酸乙酯，分相，减压浓缩有机相，得到主要产物为开司米酮的混合物，经减压精馏得到香气质量合格的香料成品；
所述的S2步骤催化剂A为硝酸铁、硝酸铜、硝酸锌中的一种或几种；
所述的S2步骤催化剂B为N-羟基邻苯二甲酰亚胺、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、叔丁基过氧化氢中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述一种制备香料开司米酮的方法，其特征在于，所述的S1步骤特定压力的氢气，其压力范围为0.1MPa-10MPa。
3.根据权利要求1所述一种制备香料开司米酮的方法，其特征在于，所述的S1步骤特定温度的范围为50℃-250℃。
4.根据权利要求1所述一种制备香料开司米酮的方法，其特征在于，所述的S2步骤溶剂为1,2-二氯乙烷、三氯乙烷、乙酸乙酯、乙二醇二甲醚、乙腈、二氧六环、冰醋酸和甲醇中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述一种制备香料开司米酮的方法，其特征在于，所述的S2步骤催化剂A与B的摩尔用量分别是0.1%-100%。
6.根据权利要求1所述一种制备香料开司米酮的方法，其特征在于，所述的S2步骤指定温度为10℃-200℃。
CN202111071242.6A 2021-09-14 2021-09-14 一种制备香料开司米酮的方法 Active CN113929564B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111071242.6A CN113929564B (zh) 2021-09-14 2021-09-14 一种制备香料开司米酮的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111071242.6A CN113929564B (zh) 2021-09-14 2021-09-14 一种制备香料开司米酮的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113929564A CN113929564A (zh) 2022-01-14
CN113929564B true CN113929564B (zh) 2023-10-03

Family

ID=79275865

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111071242.6A Active CN113929564B (zh) 2021-09-14 2021-09-14 一种制备香料开司米酮的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113929564B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115385770B (zh) * 2022-10-10 2023-10-03 安徽金禾化学材料研究所有限公司 一种制备1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满的方法
CN115819203A (zh) * 2022-10-27 2023-03-21 安徽金禾化学材料研究所有限公司 使用固定床进行氧化反应制备开司米酮的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1300970A (en) * 1969-08-18 1972-12-29 Internat Flavours & Fragrances Indane compounds, processes of making same and their use as fragrance material
CN1117037A (zh) * 1994-08-19 1996-02-21 轻工业部香料工业科学研究所 多甲基取代茚满选择氢化制备多甲基取代四氢茚满的方法
CN107522583A (zh) * 2016-06-16 2017-12-29 国际香料和香精公司 制备不饱和化合物的循环经济方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7232795B2 (en) * 2005-11-23 2007-06-19 International Flavors & Fragrances Inc. Derivatives of decahydro-cycloprop[e]indene compounds and their use in perfume compositions
DE102006046249B4 (de) * 2006-09-28 2019-07-11 Symrise Ag Mischungen umfassend alpha-Ambrinolalkylether und 2-Alkoxy-9-methylen-2,6,6-trimethylbicyclo[3.3.1]nonane als Riech- und Aromastoffe
EP2305628B1 (en) * 2009-09-23 2019-07-03 International Flavors & Fragrances Inc. Allylic Oxidation Method for the Preparation of Fragrances using Metal-Organic Compounds and Gold Catalysts
JP5965659B2 (ja) * 2012-02-09 2016-08-10 高砂香料工業株式会社 エーテル化合物の製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1300970A (en) * 1969-08-18 1972-12-29 Internat Flavours & Fragrances Indane compounds, processes of making same and their use as fragrance material
CN1117037A (zh) * 1994-08-19 1996-02-21 轻工业部香料工业科学研究所 多甲基取代茚满选择氢化制备多甲基取代四氢茚满的方法
CN107522583A (zh) * 2016-06-16 2017-12-29 国际香料和香精公司 制备不饱和化合物的循环经济方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
开司米酮的合成研究;谷运璀;《香料香精化妆品》;第32-35页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113929564A (zh) 2022-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113929564B (zh) 一种制备香料开司米酮的方法
CN112299968B (zh) 一种化工原料的制备方法
CN104230635B (zh) 苯乙酮加氢制乙苯的方法
WO2024066446A1 (zh) 一种由生物质酚类化合物光催化制备环己酮类化合物的方法
CN111253281B (zh) 一种环己酮肟的制备方法
CN110407680B (zh) 一种制备异戊烯醛的方法
CN105461526B (zh) 一种环戊醇脱氢制备环戊酮的方法
Feng et al. Advances in the solar-energy driven conversion of methanol to value-added chemicals
CN1312100C (zh) 马来酸臭氧化物氧化乙二醛合成乙醛酸的方法
CN110981724A (zh) 一种制备4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的方法
CN109053379A (zh) 一种用于甲苯氧化制备高附加值产物的还原型氧化物材料
CN101973837A (zh) 一种纯化β-蒎烯的方法
CN111004091A (zh) 一种制备4,4,5,5,5-五氟戊醇的方法
JP2022514224A (ja) 選択的均一系水素化触媒の回収方法および再使用方法
CN111333493B (zh) 一种二醛半缩醛的制备方法
CN112250556B (zh) 一种薄荷酮的制备方法
JP5635696B2 (ja) αメチルスチレンの製造方法
CN111689841B (zh) 一种间苯氧基苯甲醛的制备方法
CN107983334A (zh) 一种石墨烯负载锡钨双金属催化剂及其制备方法和应用
CN115701418B (zh) 醛醇组合物及其制备方法、一种连续制备醛、醇的方法
CN115385770A (zh) 一种制备1,1,2,3,3-五甲基-4,5,6,7-四氢茚满的方法
US5334768A (en) Process for the production of a cycloalkanone and/or a cycloalkanol
CN115124413A (zh) 一种羟基香茅醇制备羟基香茅醛的方法
CN111943824A (zh) 一种异壬醛的制备方法
CN116535288A (zh) 一种己二酸装置的碳中和生产工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant