JP2002145748A - 美白化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】美白効果に優れ、製剤中での皮膚安全性が高
く、使用感の優れた美白化粧料を提供する。 【解決手段】一般式（１）で示される２−ヒドロキシメ
チル−シクロアルカノール誘導体を含有することを特徴
とする美白化粧料。 【化１】 （但し、ｎ＝３から１０であり、環状炭素原子に、炭素
総数が０から１０までの直鎖状又は分岐鎖状飽和炭化水
素からなる群より選択される１種又は２種以上を付加し
た誘導体を含む。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料に関し、詳
しくは紫外線による皮膚の黒化を抑制する効果を有する
安全性及び使用感の高い美白化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚に
紫外線が曝露されると、それにより皮膚が種々の影響を
受ける。その際皮膚内で発生する活性酸素、過酸化脂質
等は、炎症を引き起こし、皮膚組織に大きなダメージを
与える。これらのダメージは、皮膚の潤いやつや、きめ
等を失わせ、更にその影響が真皮に及び、シワ等が形成
され光加齢の要因となる。また、皮膚の色調が変化し黒
化する原因の一つとして、紫外線により発生する活性酸
素や周囲の細胞から放出される種々の因子により、メラ
ノサイトが活性化されチロシナーゼ活性が高まりメラニ
ンが過剰に作られ表皮細胞に受け渡されると考えられて
いる。そして、メラニンはチロシンが酸化されることに
より産生され、結果、皮膚の色調は変化し黒化するとさ
れている。

【０００３】したがって、美白効果を示すためには、メ
ラニン生成を抑制することが肝要である。従来、皮膚の
黒化やしみ、そばかすを防ぎ、本来の白い肌を保つため
に、コウジ酸、アルブチン、ハイドロキノンモノベンジ
ルエーテル、過酸化水素等を配合した美白化粧料が提案
されている。また、紫外線による炎症を抑制するため
に、ビタミンＣ等が提案されている。

【０００４】しかしアルブチン、コウジ酸、ハイドロキ
ノンモノベンジルエーテル等を配合すると、若干色黒の
肌を淡色化する効果はあるが、望むレベルには達してい
ない。また皮膚の安全性上に問題がある場合がある。こ
の様に、美白効果に優れ、且つ皮膚安全性が高く、十分
な保存安定性を有する化粧料を得ることは困難を極めて
いる。

【０００５】一方、２−ヒドロキシメチル−シクロアル
カノール誘導体は、有害生物忌避剤として優れた効果を
有することが知られている（特開平５−２１３８０２号
公報）。

【０００６】係る状況下、本発明の目的とするところ
は、美白効果に優れ、製剤中での皮膚安全性が高く、使
用感の優れた美白化粧料を提供するにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、従来技術の難点を改良せんとして鋭意研
究を重ねた結果、本発明で用いられる特定の化合物が、
格段に優れた美白効果を有することを見いだし、皮膚安
全性が高く、使用感の優れた美白化粧料を提供するに至
った。

【０００８】上記の目的を達成するために、本発明の美
白化粧料は、次のような構成を採る。即ち、一般式
（１）で示される２−ヒドロキシメチル−シクロアルカ
ノール誘導体を含有することを特徴とする美白化粧料に
ある。

【０００９】

【化２】 （但し、ｎ＝３から１０であり、環状炭素原子に、炭素
総数が０から１０までの直鎖状又は分岐鎖状飽和炭化水
素からなる群より選択される１種又は２種以上を付加し
た誘導体を含む。）

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳述する。

【００１１】本発明の２−ヒドロキシメチル−シクロア
ルカノール誘導体を製造する方法としては、環状炭素原
子に、炭素総数が０から１０までの直鎖状又は分岐鎖状
飽和炭化水素からなる群より選択される１種又は２種以
上を付加したシクロアルカノンより既知の方法により得
られる２−エトキシカルボニルシクロアルカノンを水素
化ホウ素リチウム等を用いて還元することにより得るこ
とができる［オーガニック シンセシス（Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４７巻、２０頁、１９６７
年］。

【００１２】本合成方法により２−ヒドロキシメチル−
シクロアルカノール誘導体は臭いもほとんどない無色透
明色の油状物で得られる。

【００１３】本発明の２−ヒドロキシメチル−シクロア
ルカノール誘導体としては、２−ヒドロキシメチル−３
−メチル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシメチル
−３−エチル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシメ
チル−４−プロピル−シクロペンタノール、２−ヒドロ
キシメチル−４−イソプロピル−シクロペンタノール、
２−ヒドロキシメチル−４−メチル−シクロヘキサノー
ル、２−ヒドロキシメチル−５−メチル−シクロヘキサ
ノール、２−ヒドロキシメチル−６−メチル−シクロヘ
キサノール、２−ヒドロキシメチル−４−エチル−シク
ロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−ブ
チル）−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−
６−（ｔ−ブチル）−シクロヘキサノール、２−ヒドロ
キシメチル−６−（ｓｅｃ−ブチル）−シクロヘキサノ
ール、２−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−アミル）−シ
クロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−３，４−ジ
メチル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−
４，５−ジメチル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキ
シメチル−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサノー
ル、２−ヒドロキシメチル−３，５，５−トリメチル−
シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−シクロヘ
プタノール、２−ヒドロキシメチル−シクロオクタノー
ル、２−ヒドロキシメチル−２−エチル−シクロオクタ
ノール、２−ヒドロキシメチル−２−ブチル−シクロオ
クタノール、２−ヒドロキシメチル−シクロドデカノー
ル、２−ヒドロキシメチル−２−ヘキシル−シクロペン
タノール、２−ヒドロキシメチル−２−オクチル−シク
ロヘキサノール、２−ヒドロキシメチル−メントール等
の環状炭素数が５から１２までの２−ヒドロキシメチル
−シクロアルカノール及びその環状炭素原子に炭素総数
が０から１０までの直鎖状又は分岐鎖状飽和炭化水素か
らなる群より選択される１種又は２種以上を付加した化
合物が挙げられるが、２−ヒドロキシメチル−２−ヘキ
シル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシメチル−２
−オクチル−シクロヘキサノール、２−ヒドロキシメチ
ル−２−ブチル−シクロオクタノール、及び２−ヒドロ
キシメチル−シクロドデカノールからなる群より選択さ
れる１種を用いた場合、より十分な効果が得られ好まし
い。

【００１４】上記一般式（１）で示される２−ヒドロキ
シメチル−シクロアルカノール誘導体の美白化粧料中へ
の配合量は、美白化粧料総量を基準として、好ましく
は、０．１〜１０．０質量％（以下、単に％と記する）
であり、更に好ましくは０．５〜５．０％である。

【００１５】配合量が０．１％未満では本発明の目的と
する効果が十分に得られない場合があり、配合量が１
０．０％を超えても、その増加分に見合った効果の向上
は望めない場合があり、使用時の感触が悪くなり易く、
個々の剤型を保持し難くなる場合がある。

【００１６】本発明の美白化粧料は、一般に皮膚に塗布
する形の化粧料であれば特に限定されず、通常の皮膚化
粧料の他、下地化粧料やファンデーションとしても利用
可能であり、入浴剤として用いてもよい。剤型として
は、一般に用いられる、水溶液、Ｗ／Ｏ型又はＯ／Ｗ型
エマルション、適当な賦形剤等を用いて顆粒剤その他の
粉末、錠剤等とすることが考えられ、具体的にはクリー
ム、乳液、化粧水、パック、ジェル、スティック、シー
ト、パップ等が挙げられる。この美白化粧料は、例え
ば、乳液等の場合、油相及び水相をそれぞれ加熱溶解
し、乳化分散して冷却する通常の方法により製造するこ
とができる。

【００１７】尚、本発明の美白化粧料には、上記の他、
タール系色素、酸化鉄等の着色顔料、パラベン等の防腐
剤、脂肪酸セッケン、セチル硫酸ナトリウム等の陰イオ
ン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性
剤、テトラアルキルアンモニウム塩等の陽イオン性界面
活性剤、ベタイン型、スルホベタイン型、スルホアミノ
酸型、Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム
等の両イオン性界面活性剤、レシチン、リゾフォスファ
チジルコリン等の天然系界面活性剤、ゼラチン、カゼイ
ン、デンプン、アラビアガム、カラヤガム、グアガム、
ローカストビーンガム、ドラガカントガム、クインスシ
ード、ペクチン、カラギーナン、アルギン酸ソーダ等の
天然高分子、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、エチルセルロース等の半合
成高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエ
ーテル及びコーポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸ソーダ、カルボキシビニルポリマー、ポリエ
チレンオキシドポリマー等の合成高分子、キサンテンガ
ム等の増粘剤、酸化チタン等の顔料、ジブチルヒドロキ
シトルエン等の抗酸化剤等を、本発明の目的を損なわな
い範囲内で適宜配合することができる。

【００１８】

【実施例】以下、実施例、製造例及び比較例に基づいて
本発明を詳細に説明する。尚、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【００１９】（１）メラニン生成抑制試験 Ｂ１６メラノーマ細胞を２×１０⁴個／ｗｅｌｌで１２
穴プレートに播き、２４時間後、各試料化合物を１０μ
ｇ／ｍＬ含有したＴｈｅｏｐｈｙｌｌｉｎｅ入り培地に
交換した。７２時間培養を行い、続いて細胞を１０％Ｔ
ＣＡ，エタノール／ジエチルエーテル（＝１／１）で処
理した。続いて、１０％ジメチルスルホキシドを含有す
る１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液に溶解後のＯＤ
４７５値を求めてメラニン量とした。その後、細胞数を
測定し、細胞あたりのメラニン生成の抑制率（％）を求
めた。表１に試験結果を示した。

【００２０】

【表１】

【００２１】後記の実施例及び比較例の化粧料に関して
実施した美白実用試験の試験法は次の通りである。

【００２２】・美白実用試験 夏期の太陽光に３時間（１日１．５時間で２日間）曝さ
れた被試験者２０名の前腕屈側部皮膚を対象として、左
前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日より試料を、右
前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日よりベースを朝
夕１回ずつ１３週連続塗布した。尚、評価は、専門官に
よる目視によりベース塗布部より試料塗布部において美
白効果を確認された被験者の人数で示した。

【００２３】実施例５、比較例３（スキンローション） 表２の原料組成において、表３に記載の有効成分を配合
して、スキンローションを調製し、前記の美白実用試験
を実施した。

【００２４】・調製法 表２に記載のＢ成分をＣ成分中に、均一に溶解した後、
Ａ成分とＣ成分を均一に混合攪拌、分散し次いで容器に
充填した。

【００２５】 ［表２］ 原料成分 配合量（％） （Ａ） エタノール １０．０ モノラウリン酸 ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン ５．０ ジブチルヒドロキシトルエン ０．０１ 香料 ０．０５ （Ｂ） 表３に記載 （Ｃ） グリセリン ５．０ キサンタンガム ０．１ ヒドロキシエチルセルロース ０．１ 精製水 残 量

【００２６】 ［表３］ （Ｂ） 濃度（％） 美白実用試験（人） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例５ ２−ヒドロキシメチル シクロドデカノール ３．０ １５ 比較例３ アルブチン ３．０ ７

【００２７】・特性 試験を実施した結果を表３に記載した。表３に示す如
く、本発明の化粧料である実施例５は明らかに良好な結
果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示し
た被試験者は生じなかった。

【００２８】実施例６〜７、比較例４（スキンクリー
ム） 表４の原料組成において、表５に記載の如く有効成分を
配合して、スキンクリームを調製し、前記美白実用試験
を実施した。

【００２９】・調製法 表４に記載のＡ成分と、Ｂ成分をＣ成分に混合したもの
とを、それぞれ均一に加熱溶解して温度を８０℃にす
る。次いで、Ａ成分中にＣ成分を注入乳化した後、攪拌
しながら３０℃まで冷却した。

【００３０】 ［表４］ 原料成分 配合量（％） （Ａ） グリセリンモノステアレート ２．０ 蜜ロウ １．０ モノオレイン酸ポリオキシエチレン （６）ソルビタン １．０ ワセリン ４．０ 流動パラフィン １２．０ （Ｂ） 表５に記載 （Ｃ） Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム １．０ カラギーナン ０．３ メチルパラベン ０．１ 精製水 残 量

【００３１】 ［表５］ （Ｂ） 濃度（％）美白実用試験（人） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例６ ２−ヒドロキシメチル −２−ヘキシルシクロペンタノール ３．０ １６ 実施例７ ２−ヒドロキシメチル −２−ブチルシクロオクタノール ３．０ １６ 比較例４ アルブチン ３．０ ７

【００３２】（２）特性 結果を表５に記載した。表５に示す如く、実施例６及び
実施例７は、明らかに良好な結果を示した。尚、皮膚刺
激反応又は皮膚感作反応を示した被試験者は生じなかっ
た。

【００３３】

【発明の効果】以上記載の如く、２−ヒドロキシメチル
−シクロアルカノール誘導体を含有する美白化粧料は、
メラニン色素の産生抑制効果に優れ、皮膚刺激が無い
等、安全性及び使用感に優れた美白化粧料として有用で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 恭子 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社基礎科学研究所内 (72)発明者 柿島 博 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社化粧品研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AC012 AC022 AC102 AC111 AC112 AC122 AC422 AC442 AC472 AC482 AC662 AD282 AD352 CC19 DD23 DD27 EE05 EE10 EE16 EE17 4C206 AA01 AA02 AA03 CA09 MA01 MA04 MA83 NA14 ZA89 ZC02

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で示される２−ヒドロキシ
   メチル−シクロアルカノール誘導体を含有することを特
   徴とする美白化粧料。 【化１】 （但し、ｎ＝３から１０であり、環状炭素原子に、炭素
   総数が０から１０までの直鎖状又は分岐鎖状飽和炭化水
   素からなる群より選択される１種又は２種以上を付加し
   た誘導体を含む。）