JP4914889B2 - 皮膚化粧料 - Google Patents
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Description
R1、R2は、水素原子又は炭素原子数2〜10のアシル基であり、好ましくは水素原子又は炭素原子数2〜8のアシル基であるが、但し、R1、R2が同時に水素原子であることはなく、また、
R3、R4は、水素原子又は炭素原子数1〜8の直鎖もしくは分岐鎖状の飽和炭化水素基であり、好ましくは水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖もしくは分岐鎖状の飽和炭化水素基であり、より好ましくはプロピル基である、
で表されるアシル化ビフェノール化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤にある。
化粧品原料として使用されている2,2'−ジヒドロキシ−5,5'−ジ−n−プロピル−ビフェニル(以下、「プロピルビフェノール」と略称する。)5.0gに無水テトラヒドロフランを加え氷冷下で撹拌した。さらにピリジン1.0ml、塩化アセチル6.0gを順次加え、4時間後、定法に従い後処理を行い、粗生成物を5.2g得た。
[δ(ppm);0.94(m,6H)、1.63(m,4H)、1.99(s,3H)、2.51(t,J=7.5Hz,2H)、2.59(t,J=7.5Hz,2H)、5.29(s,1H)、6.85(d,J=8.1Hz,1H)、6.93(s,1H)、7.02(s,1H)、7.05(d,7.7Hz,1H)、7.19(m,2H)]
[δ(ppm);0.94(t,J=7.5Hz,6H)、1.65(q,J=7.5Hz,4H)、1.99(s,6H)、2.59(t,J=7.2Hz,4H)、7.03(d,J=8.3Hz,2H)、7.10(s,2H)、7.17(d,J=8.3Hz,2H)]
製造例1に従い、同様にプロピルビフェノール2.2gに無水テトラヒドロフランを加え氷冷下で撹拌した。さらにピリジン0.5ml、プロピオン酸クロライド約3.5mlを順次加え、4時間後、定法に従い後処理を行い、粗生成物を2.2g得た。
得られた粗生成物を、関東化学社製シリカゲル60N(100−210μm)を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィー[移動相:酢酸エチル/n−ヘキサン(1:4)]により分画し、ジプロピオニル体1.47gを無色の油状物質として得た。
[δ(ppm);0.93(t,J=7.2Hz,6H)、0.98(t,J=7.6Hz,6H)、1.64(q,J=7.2Hz,4H)、2.28(q,J=7.2Hz,4H)、2.59(t,J=7.2Hz,4H)、7.02(d,J=8.4Hz,2H)、7.08(s,2H)、7.16(dd,J=2.0,8.0Hz,2H)]
製造例1に従い、同様にプロピルビフェノール1.0gに無水テトラヒドロフランを加え氷冷下で撹拌した。さらにピリジン0.5ml、オクタン酸クロライド約2.5mlを順次加え、4時間後、定法に従い後処理を行い、粗生成物を1.5g得た。
得られた粗生成物を、関東化学社製シリカゲル60N(100−210μm)を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィー[移動相:酢酸エチル/n−ヘキサン(1:10)]により分画し、モノオクタノイル体1.25gを淡黄色の油状物質として得た。
[δ(ppm);0.85−0.97(m,9H)、1.14−1.26(m,8H)、1.41(q,J=7.2Hz,2H)、1.58−1.69(m,4H)、2.27(t,J=7.2Hz,2H)、2.49−2.63(m,4H)、6.87−6.91(m,2H)、7.02−7.07(m,2H)、7.23−7.25(m,2H)]
製造例1〜3で得た各アシル体の水および有機溶媒への溶解度を調査する為、以下の試験を実施した。各サンプルをそれぞれ0.1g秤量し、水または有機溶媒を1ml正確に加えた。試験管ミキサー(VORTEX)により撹拌した後、室温下に静置し、状態を目視で観察した。完全に溶解したものを○、半分程度溶解したものを△、ほとんど溶解しなかったものを×で評価した。尚、比較例1として、各製造例の出発物質である、プロピルビフェノールを併せて評価した。結果を表1に示す。
B16メラノーマ細胞を10vol%牛胎児血清含有MEM培地で104個/well
にて12穴プレートに播き、24時間前培養した。前培養後、培地を、テオフィリンを2mmol/L添加した上記培地に試料化合物を所定濃度添加した培地と交換し、72時間培養を行った。細胞を10vol%トリクロロ酢酸、続いてエタノール/ジエチルエーテル(1:1 vol/vol)で処理した。さらに10vol%ジメチルスルホキシドを含有する1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、OD475を測定し、その値をメラニン量の指標とした。その後、溶解液をCoomasie Plus Protein Assay Reagent Kit(PIERCE社製)を用いて総タンパク質量を定量し、タンパク質量当たりのメラニン量を計算した。試料化合物を添加しない場合をコントロールとして、コントロールに対するメラニン生成抑制率(%)を求めた。試験結果を表3に示す。
本発明のアシル化ビフェノール化合物の紫外線色素沈着抑制効果を、有色モルモットを用いた下記の紫外線色素沈着抑制試験により評価した。試験動物は、試験開始時6週齢のA−1系モルモット1群8匹を用いた。
背部皮膚を除毛し、4cm2(2×2cm)の試験部位を設定し、UVB領域紫外線を照射した。1回の照射量は最少紅斑量の約1.5倍とし、試験第1、第4及び第7日目に照射を行った。色素沈着は、皮膚明度(L*値)と皮膚明度低下(ΔL*値)を指標として評価した。皮膚明度は色彩色差計CR−300(ミノルタ社製)を用いて測定した。
プロピレングリコール/エタノール/水(20:63:17)を基剤として、製造例1で得たプロピルビフェノールのモノアセチル体を0.5%配合した試料(実施例4)を調製した。この試料0.1mlを、初回紫外線照射後から1日1回、2週間連続塗布した。対照として基剤のみの試料(比較例4)を同様に塗布した。紫外線照射前と照射2週間後に皮膚明度を測定し、試料の塗布によるモルモットの紫外線色素沈着への効果を評価した。
夏期の太陽光に3時間(1日1.5時間で2日間)曝された被試験者20名の前腕屈側部皮膚を対象として、左前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日より試料を、右前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日よりベースを朝夕1回ずつ13週連続塗布した。尚、評価はベース塗布部より試料塗布部において美白効果が確認された被験者の人数で示した。
表5の原料組成において、(B)成分として表6に記載の有効成分を配合して、スキンローションを調製し、前記美白実用試験を実施した。
B成分をC成分中に、均一に溶解した後、A成分とC成分を均一に混合攪拌、分散し次いで容器に充填した。
美白実用試験を実施した結果を表6に記載した。表6に示す如く、本発明の皮膚化粧料である実施例5は明らかに良好な結果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示した被験者は生じなかった。
表7の原料組成において、(B)成分として表8に記載の有効成分を配合して、スキンクリームを調製し、前記美白実用試験を実施した。
A成分とB成分を混合したものとを、それぞれ均一に加熱溶解して温度を80℃にする。次いで、これにC成分を注入乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却した。
美白実用試験を実施した結果を表8記載した。表8に示す如く、本発明の皮膚化粧料である実施例5は明らかに良好な結果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示した被験者は生じなかった。
表5の原料組成において、(B)成分として表9に記載の有効成分を配合して、実施例4と同様にスキンローションを調製し、前記美白実用試験を実施した。
美白実用試験を実施した結果を表9に記載した。表9に示す如く、本発明の皮膚化粧料である実施例7は明らかに良好な結果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示した被験者は生じなかった。
表7の原料組成において、(B)成分として表10に記載の有効成分を配合して、実施例6と同様にスキンクリームを調製し、前記美白実用試験を実施した。
美白実用試験を実施した結果を表10に記載した。表10に示す如く、本発明の皮膚化粧料である実施例8は明らかに良好な結果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示した被験者は生じなかった。
表7の原料組成において、(B)成分として表11に記載の有効成分を配合して、実施例6と同様にスキンクリームを調製し、前記美白実用試験を実施した。
美白実用試験を実施した結果を表11に記載した。表11に示す如く、本発明の皮膚化粧料である実施例9は明らかに良好な結果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示した被験者は生じなかった。
Claims (6)
- 下記一般式(1):
R 1 、R 2 は、水素原子又は炭素原子数2〜10のアシル基であるが、但し、R 1 、R 2 が同時に水素原子であることはなく;また、
R 3 、R 4 は、水素原子又は炭素原子数1〜8の直鎖もしくは分岐鎖状の飽和炭化水素基である、
で表されるアシル化ビフェノール化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤を0.01〜8質量%と、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールから選択される低級アルコールの1種以上、及び/又はエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、イソプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコールから選択される多価アルコールの1種以上である水溶性有機溶媒を1〜40質量%と、
を含有することを特徴とする水性化粧料。 - 一般式(1)中、
R 1 、R 2 が、水素原子又は炭素原子数2〜8のアシル基であるが、但し、R 1 、R 2 が、同時に水素原子であることはなく;また、
R 3 、R 4 は、水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖もしくは分岐鎖状の飽和炭化水素基である、
アシル化ビフェノール化合物を有効成分とする、請求項1に記載の水性化粧料。 - 一般式(1)中、
R 1 、R 2 が、水素原子又は炭素原子数2〜8のアシル基であるが、但し、R 1 、R 2 が、同時に水素原子であることはなく;また、
R 3 、R 4 は、プロピル基である、
アシル化ビフェノール化合物を有効成分とする、請求項1に記載の水性化粧料。 - メラニン生成抑制剤を0.1〜5質量%と、
水溶性有機溶媒を5〜20質量%と、
を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の水性化粧料。 - 水溶性有機溶媒のIOB値が1〜7である、請求項1〜3のいずれかに記載の水性化粧料。
- 水溶性有機溶媒のIOB値が2〜5である、請求項1〜3のいずれかに記載の水性化粧料。
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