JP4658898B2 - メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 - Google Patents
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提供することが可能となる。
2−(4−ヒドロキシフェニル)エタノール5.0gを無水エーテル100mL中に溶解させた。氷冷下で撹拌しながらピリジン1.0mL、塩化アセチル4.0gを順次加え、4時間後、定法に従い後処理を行い、粗生成物を4.3g得た。
精製した2−(4−ヒドロキシフェニル)エチルアセテートは、1H−NMR、13C−NMR(100MHz、CDCl3)により確認した。
B16メラノーマ細胞を、10%(v/v)牛胎児血清含有MEM培地で、12穴培養プレートに1×104個/wellとなるように播種し、常法にて24時間前培養した。前培養後、評価試料を添加した試験培地に培地交換し、72時間培養を行なった。試験培地としては、上記前培養用培地にテオフィリンを2mmol/Lとなるように添加したものを使用した。培養終了後、細胞を10%(v/v)トリクロロ酢酸、次いでエタノール/ジエチルエーテル(1:1(v/v))で処理した。処理後、10%(v/v)ジメチルスルホキシドを含有する1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、溶解液のOD475値を測定した。次いで溶解液の総タンパク質量をCoomasie Plus Protein Assay Reagent Kit(PIERCE社製)を用いて定量し、タンパク質量当たりのOD475値を算出してメラニン量の指標とした。評価試料を添加しない場合のメラニン量を100として、評価試料を添加した場合のメラニン生成抑制率(%)を求めた。
結果を表1に示す。本願発明の2−(4−ヒドロキシフェニル)エタノールのアシル化誘導体は、濃度依存的で顕著なメラニン生成抑制効果を示した。またアシル化前の2−(4−ヒドロキシフェニル)エタノールと比較して、アシル化によりメラニン生成抑制効果が高まることが示された。
本願発明に係る2−(4−ヒドロキシフェニル)エタノールのアシル化誘導体のメラニン生成抑制率(%)
夏期の太陽光に3時間(1日1.5時間で2日間)曝された被験者20名の前腕屈側部の皮膚を試験部位として、左前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日より試料を、右前腕屈側部皮膚には試料を含まないベースを朝夕それぞれ1回ずつ13週間連続塗布した。塗布期間中における皮膚刺激性、並びに連用塗布前後における美白効果について専門判定員により評価した。尚、美白効果の評価結果ついては、ベース塗布部より試料塗布部において美白効果が確認された被験者の人数として示した。
下記表2の原料組成にてスキンローションを以下に従って調製し、前記美白実用試験を実施した。
B成分をC成分中に、均一に溶解した後、A成分とC成分を均一に混合攪拌、分散し次いで容器に充填した。
―――――――――――――――――――――――
原料成分 配合量(質量%)
―――――――――――――――――――――――
(A)
エタノール 10.0
モノラウリン酸 5.0
ポリオキシエチレン(20)ソルビタン
ジブチルヒドロキシトルエン 0.01
香料 0.05
(B)
表3に記載
(C)
グリセリン 5.0
キサンタンガム 0.1
ヒドロキシエチルセルロース 0.1
精製水 残 量
―――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――
配合量 美白効果
(B)成分 (質量%) 評価結果(人)
――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例2 2−(4−ヒドロキシフェニル) 1.0 15
エチルアセテート(製造例1)
比較例1 アルブチン 3.0 4
――――――――――――――――――――――――――――――――
専門判定員による美白効果の評価結果を表3に記載した。表3から明らかなように、本願発明の2−(4−ヒドロキシフェニル)エチルアセテートを配合した実施例2のスキンローションは、従来公知の美白成分であるアルブチンを配合した比較例1のスキンローションと比較して、美白化粧料として非常に優れた結果を示した。また、実施例2のスキンローションにおいては皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示した被験者はいなかった。
下記表4の原料組成にて、スキンクリームを以下に従って調製し、前記美白実用試験を実施した。
表4に記載のA成分とB成分を混合したものとを、それぞれ均一に加熱溶解して温度を80℃にする。次いで、これにC成分を注入乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却した。
―――――――――――――――――――――――
原料成分 配合量(質量%)
―――――――――――――――――――――――
(A)
グリセリンモノステアレート 2.0
蜜ロウ 1.0
モノオレイン酸 6.0
ポリオキシエチレンソルビタン
ワセリン 4.0
流動パラフィン 12.0
(B)
表5に記載
(C)
N−ステアロイル 1.0
−L−グルタミン酸ナトリウム
カラギーナン 0.3
メチルパラベン 0.1
精製水 残 量
―――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――
配合量 美白効果
(B)成分 (質量%) 評価結果(人)
――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例3 2−(4−ヒドロキシフェニル) 0.5 17
エチルプロピオネート
比較例2 アルブチン 3.0 5
――――――――――――――――――――――――――――――――
専門判定員による美白効果の評価結果を表5に記載した。表5から明らかなように、本願発明の2−(4−ヒドロキシフェニル)エチルプロピオネートを配合した実施例3のスキンクリームは、従来公知の美白成分であるアルブチンを配合した比較例2のスキンクリームと比較して、美白化粧料として非常に優れた結果を示した。また、実施例3のスキンクリームにおいては皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示した被験者はいなかった。
Claims (3)
- 下記一般構造式(1)で表される化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。
- 請求項1に記載のメラニン生成抑制剤を配合することを特徴とする美白化粧料。
- 美白化粧料の製造における、請求項1に記載された化合物のメラニン生成抑制の有効成分としての使用。
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