JPH06107539A - チロシナーゼ阻害剤 - Google Patents
チロシナーゼ阻害剤Info
- Publication number
- JPH06107539A JPH06107539A JP4263926A JP26392692A JPH06107539A JP H06107539 A JPH06107539 A JP H06107539A JP 4263926 A JP4263926 A JP 4263926A JP 26392692 A JP26392692 A JP 26392692A JP H06107539 A JPH06107539 A JP H06107539A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tyrosinase
- tyrosinase inhibitor
- phenol derivative
- hydroxyphenylacetic acid
- salt
- Prior art date
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式 (１) ：
【化１】
(式中、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒはカルボキシル
基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基又は低級アル
コキシ基を表す。)で示されるフェノール誘導体又はそ
の塩を有効成分として含有することを特徴とするチロシ
ナーゼ阻害剤。 【効果】 チロシナーゼ阻害効果を有し、シミ、ソバカ
スの改善・防止、食肉の褐変防止、養殖魚体表の黒化防
止にきわめて有効である。
基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基又は低級アル
コキシ基を表す。)で示されるフェノール誘導体又はそ
の塩を有効成分として含有することを特徴とするチロシ
ナーゼ阻害剤。 【効果】 チロシナーゼ阻害効果を有し、シミ、ソバカ
スの改善・防止、食肉の褐変防止、養殖魚体表の黒化防
止にきわめて有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色白効果の優れた化粧
料、シミ、ソバカス等の防止効果に優れた外用医薬部外
品、食肉の褐変防止剤、養殖魚体表の黒化防止剤等とし
て有用なチロシナーゼ阻害剤に関するものである。
料、シミ、ソバカス等の防止効果に優れた外用医薬部外
品、食肉の褐変防止剤、養殖魚体表の黒化防止剤等とし
て有用なチロシナーゼ阻害剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】チロシナーゼは、微生物、植物、動物等
自然界に幅広く分布し、その酵素作用によって合成され
たメラニンもまたさまざまな生物に見出され、さまざま
な悪影響から身を守る重要な役割を担っている。しか
し、チロシナーゼの作用により引き起こされるメラニン
の生成は、人ではシミ・ソバカスの原因になり、また食
肉では褐変、養殖魚では体表の黒化を引き起こし、その
商品的価値を著しく低下させることが知られている。従
って、これまでに数々のメラニン生成抑制剤が開発され
てきた。例えば、アスコルビン酸類やハイドロキノン等
である。しかし、これらの化合物は熱、空気に対して極
めて不安定であり、分解、着色等の変性を生じやすく、
また安全性上問題がある物質を含む等十分な効果が得ら
れていないのが現状である。
自然界に幅広く分布し、その酵素作用によって合成され
たメラニンもまたさまざまな生物に見出され、さまざま
な悪影響から身を守る重要な役割を担っている。しか
し、チロシナーゼの作用により引き起こされるメラニン
の生成は、人ではシミ・ソバカスの原因になり、また食
肉では褐変、養殖魚では体表の黒化を引き起こし、その
商品的価値を著しく低下させることが知られている。従
って、これまでに数々のメラニン生成抑制剤が開発され
てきた。例えば、アスコルビン酸類やハイドロキノン等
である。しかし、これらの化合物は熱、空気に対して極
めて不安定であり、分解、着色等の変性を生じやすく、
また安全性上問題がある物質を含む等十分な効果が得ら
れていないのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決すべくなされたもので、新規なチロシナーゼ阻
害剤を提供することを目的とする。
点を解決すべくなされたもので、新規なチロシナーゼ阻
害剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規なチ
ロシナーゼ阻害剤を開発する目的で数々の物質をスクリ
ーニングした結果、特定のフェノール誘導体が極めて優
れたチロシナーゼ阻害効果を有することを見出し本発明
を完成するに至った。即ち、本発明のチロシナーゼ阻害
剤は、次式 (１) ：
ロシナーゼ阻害剤を開発する目的で数々の物質をスクリ
ーニングした結果、特定のフェノール誘導体が極めて優
れたチロシナーゼ阻害効果を有することを見出し本発明
を完成するに至った。即ち、本発明のチロシナーゼ阻害
剤は、次式 (１) ：
【０００５】
【化２】
【０００６】(式中、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒはカ
ルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基又
は低級アルコキシ基を表す。)で示されるフェノール誘
導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴と
するものである。前記式（１）において、Ｒで表される
低級アルコキシカルボニル基とは、炭素数２〜６のアル
コキシカルボニル基をいい、例えばメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基が挙げられる。また、Ｒで表され
る低級アルコキシ基とは、炭素数１〜５のアルコキシ基
をいい、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基が挙げられる。
ルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基又
は低級アルコキシ基を表す。)で示されるフェノール誘
導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴と
するものである。前記式（１）において、Ｒで表される
低級アルコキシカルボニル基とは、炭素数２〜６のアル
コキシカルボニル基をいい、例えばメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基が挙げられる。また、Ｒで表され
る低級アルコキシ基とは、炭素数１〜５のアルコキシ基
をいい、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基が挙げられる。
【０００７】前記式（１）で示される化合物としては、
例えばp-ヒドロキシフェニル酢酸、p-ヒドロキシフェニ
ル酢酸メチル、3-(p-ヒドロキシフェニル) プロピオン
酸、3-(p-ヒドロキシフェニル) プロピオン酸メチル、p
-ヒドロキシベンジルアルコール、p-ヒドロキシベンジ
ルメチルエーテル、p-ヒドロキシフェネチルアルコー
ル、p-ヒドロキシフェネチルメチルエーテル等が挙げら
れる。
例えばp-ヒドロキシフェニル酢酸、p-ヒドロキシフェニ
ル酢酸メチル、3-(p-ヒドロキシフェニル) プロピオン
酸、3-(p-ヒドロキシフェニル) プロピオン酸メチル、p
-ヒドロキシベンジルアルコール、p-ヒドロキシベンジ
ルメチルエーテル、p-ヒドロキシフェネチルアルコー
ル、p-ヒドロキシフェネチルメチルエーテル等が挙げら
れる。
【０００８】前記式 (１) で示される化合物の中で、例
えばｐ−ヒドロキシフェニル酢酸は公知の化合物であ
り、例えばｐ−ヒドロキシベンジルシアニドを硫酸で加
水分解する方法等により容易に得られる。また、ｐ−ヒ
ドロキシフェニル酢酸はフェニルアラニンの代謝中間体
であり、安全性は極めて高いと考えられる。
えばｐ−ヒドロキシフェニル酢酸は公知の化合物であ
り、例えばｐ−ヒドロキシベンジルシアニドを硫酸で加
水分解する方法等により容易に得られる。また、ｐ−ヒ
ドロキシフェニル酢酸はフェニルアラニンの代謝中間体
であり、安全性は極めて高いと考えられる。
【０００９】前記式 (１) で示される化合物の塩として
は、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、
マグネシウム塩、カルシウム塩等の無機塩が挙げられ
る。本発明のチロシナーゼ阻害剤は、クリーム、乳液、
ローション、パック、ファンデーションその他の剤型を
有する化粧料、軟膏剤、ローション剤等の外用医薬部外
品、食品添加物又は養殖魚の飼料等に混合して用いるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。配合
量としては、特に制限されるものではないが、組成物
中、前記有効成分 0.1％〜10％程度が適当である。
は、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、
マグネシウム塩、カルシウム塩等の無機塩が挙げられ
る。本発明のチロシナーゼ阻害剤は、クリーム、乳液、
ローション、パック、ファンデーションその他の剤型を
有する化粧料、軟膏剤、ローション剤等の外用医薬部外
品、食品添加物又は養殖魚の飼料等に混合して用いるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。配合
量としては、特に制限されるものではないが、組成物
中、前記有効成分 0.1％〜10％程度が適当である。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。 （実施例１）各種フェノール誘導体のチロシナーゼ阻害
活性を以下のようにして測定した。
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。 （実施例１）各種フェノール誘導体のチロシナーゼ阻害
活性を以下のようにして測定した。
【００１１】0.1Mリン酸緩衝液 (pH6.5)(2.4ml）に、
0.05Mリン酸緩衝液 (pH6.5)に溶解したマッシュルーム
由来チロシナーゼ (2,000U／ml, 0.1ml) 及びサンプル
溶液 (0.1ml)を加え、更に0.05M リン酸緩衝液 (pH6.5)
に溶解した1.5mM Ｌ−チロシン溶液 (0.４ml) を加え反
応を開始し、25℃で10分間インキュベートした。そして
475nmの吸光度 (OD) を紫外可視分光光度計により測定
した。阻害活性は以下の式より算出した。
0.05Mリン酸緩衝液 (pH6.5)に溶解したマッシュルーム
由来チロシナーゼ (2,000U／ml, 0.1ml) 及びサンプル
溶液 (0.1ml)を加え、更に0.05M リン酸緩衝液 (pH6.5)
に溶解した1.5mM Ｌ−チロシン溶液 (0.４ml) を加え反
応を開始し、25℃で10分間インキュベートした。そして
475nmの吸光度 (OD) を紫外可視分光光度計により測定
した。阻害活性は以下の式より算出した。
【００１２】
【数１】
【００１３】本法による測定結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】上記の結果より、本発明のチロシナーゼ阻
害剤はチロシナーゼに対する阻害活性を有することが判
る。 （実施例２）本発明のチロシナーゼ阻害剤の配合例を以
下に示す。なお、以下の配合例において、配合量は重量
％を示す。
害剤はチロシナーゼに対する阻害活性を有することが判
る。 （実施例２）本発明のチロシナーゼ阻害剤の配合例を以
下に示す。なお、以下の配合例において、配合量は重量
％を示す。
【００１６】配合例１ (ローション) ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸 5.0 プロピレングリコール 15.0 エタノール 20.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5 香料 0.5 精製水 59.0 配合例２ (軟膏) ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸 5.0 白色ワセリン 95.0
【００１７】
【発明の効果】本発明のチロシナーゼ阻害剤は、チロシ
ナーゼ阻害効果を有し、シミ、ソバカスの改善・防止、
食肉の褐変防止、養殖魚体表の黒化防止にきわめて有効
である。
ナーゼ阻害効果を有し、シミ、ソバカスの改善・防止、
食肉の褐変防止、養殖魚体表の黒化防止にきわめて有効
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｘ 7252−4Ｃ 7/48 9051−4Ｃ 31/075 9283−4Ｃ 31/19 ＡＥＤ 9283−4Ｃ 31/215 ＡＤＡ 9283−4Ｃ Ｃ１２Ｎ 9/99
Claims (1)
- 【請求項１】 次式 (１) ： 【化１】 (式中、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒはカルボキシル
基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基又は低級アル
コキシ基を表す。)で示されるフェノール誘導体又はそ
の塩を有効成分として含有することを特徴とするチロシ
ナーゼ阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4263926A JPH06107539A (ja) | 1992-10-01 | 1992-10-01 | チロシナーゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4263926A JPH06107539A (ja) | 1992-10-01 | 1992-10-01 | チロシナーゼ阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06107539A true JPH06107539A (ja) | 1994-04-19 |
Family
ID=17396186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4263926A Pending JPH06107539A (ja) | 1992-10-01 | 1992-10-01 | チロシナーゼ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06107539A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217324A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Soken Kk | 美白剤及びこれを含有する内用又は外用組成物 |
| JP2008100953A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Kao Corp | メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 |
| JP2008100923A (ja) * | 2006-10-17 | 2008-05-01 | Kao Corp | 防腐殺菌剤及び皮膚外用組成物 |
| WO2011126098A1 (ja) * | 2010-04-08 | 2011-10-13 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤 |
| WO2013005686A1 (ja) * | 2011-07-01 | 2013-01-10 | 花王株式会社 | メラニン生成抑制剤 |
| JP2014237693A (ja) * | 2014-08-04 | 2014-12-18 | 株式会社創研 | 美白剤及びこれを含有する内用又は外用組成物 |
| JP2016179970A (ja) * | 2016-02-29 | 2016-10-13 | 株式会社創研 | 美白剤及びこれを含有する内用又は外用組成物 |
-
1992
- 1992-10-01 JP JP4263926A patent/JPH06107539A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217324A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Soken Kk | 美白剤及びこれを含有する内用又は外用組成物 |
| JP2008100923A (ja) * | 2006-10-17 | 2008-05-01 | Kao Corp | 防腐殺菌剤及び皮膚外用組成物 |
| JP2008100953A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Kao Corp | メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 |
| JP4658898B2 (ja) * | 2006-10-20 | 2011-03-23 | 花王株式会社 | メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 |
| WO2011126098A1 (ja) * | 2010-04-08 | 2011-10-13 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤 |
| JPWO2011126098A1 (ja) * | 2010-04-08 | 2013-07-11 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤 |
| JP5778134B2 (ja) * | 2010-04-08 | 2015-09-16 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤 |
| WO2013005686A1 (ja) * | 2011-07-01 | 2013-01-10 | 花王株式会社 | メラニン生成抑制剤 |
| JP2013032335A (ja) * | 2011-07-01 | 2013-02-14 | Kao Corp | メラニン生成抑制剤 |
| JP2014237693A (ja) * | 2014-08-04 | 2014-12-18 | 株式会社創研 | 美白剤及びこれを含有する内用又は外用組成物 |
| JP2016179970A (ja) * | 2016-02-29 | 2016-10-13 | 株式会社創研 | 美白剤及びこれを含有する内用又は外用組成物 |
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