JPH06329531A - ４−チオレゾルシン誘導体を含有する皮膚用脱色素剤 - Google Patents

４−チオレゾルシン誘導体を含有する皮膚用脱色素剤

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JPH06329531A
JPH06329531A JP6094247A JP9424794A JPH06329531A JP H06329531 A JPH06329531 A JP H06329531A JP 6094247 A JP6094247 A JP 6094247A JP 9424794 A JP9424794 A JP 9424794A JP H06329531 A JPH06329531 A JP H06329531A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】安全性が高く、高い効果を有し、肌を明るく
し、肌のしみの治療に適用する化粧用または皮膚科用に
用いられる組成物を提供する。 【構成】下記式： 〔式中、Ｒはアルキル、ハロアルキル、アリル基などを
示す〕で示されるレゾルシン誘導体を活性成分として含
有する皮膚用脱色素剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は４−チオレゾルシン（４
−チオ−１,３−ジヒドロキシベンゼン）誘導体を、肌
を明るくし、またはしみの治療に適用することを目的と
する皮膚用脱色素剤である化粧用または皮膚科用組成物
へ使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚の色素沈着形成のメカニズム、すな
わちメラニン生成のメカニズムは非常に複雑であり、以
下に示す主な段階：チロシン→ドパ→ドパキノン→ドパ
クロム→メラニンを経ることが知られている。この一連
の反応において重要な役割を占める酵素は主にチロシナ
ーゼである。
【０００３】現在脱色素剤として最もよく使用されてい
る物質は一般的なハイドロキノン類およびその誘導体で
あり、例えばハイドロキノンモノメチルエーテルのごと
きエーテル類が特に好適に用いられている。これらの化
合物は、ある程度の効果を有する一方、好ましくない副
作用を有し、このためその使用には様々な問題があり、
また危険が伴う。従ってハイドロキノンの使用は濃度２
％までに限定されており、また、特に刺激性を有し、メ
ラノサイトに対して細胞毒性であるため、これを完全に
または部分的に置換することは多くの関係者が望んでい
ることである。
【０００４】米国特許第４,５２６,１７９号は、良好な
活性を有し、刺激が少なく、ハイドロキノンより安定性
の高いハイドロキノンのある種の脂肪エステル類を提案
している。特願昭６１−２７９０９は他のハイドロキノ
ン誘導体を同様に提案するが、これらはハイドロキノン
の不利な点は有さないがその効果が比較的低いことが示
されている。
【０００５】脱色素作用を示す物質は、正常の状態にお
いてメラニン生成が生じている表皮のメラノサイトの活
性に直接作用する、および／または例えば合成経路に含
まれる酵素の１つを阻害するかまたは、合成経路におい
て構造類縁体として挿入され、これが経路をブロックす
ることによって、メラニンの生合成のある段階を妨害し
て脱色作用を示すことは良く知られたことである。本原
則を適応することによって、４−アルキルレゾルシン類
のごとき化合物が欧州特許願ＥＰ−０,３４１,６６４に
開示されている。
【０００６】非常に効果的であり、害にならない特定の
脱色素物質を用いることは、妊娠期間に生じる自然発生
的黒皮症（妊娠斑または褐色斑）のごとき、またはエス
トロン／プロゲストゲン避妊の結果として生じるごと
き、メラノサイト活性亢進による部分的な色素沈着過
剰、紫外線ほくろとして知られている老人性色素沈着し
みのごとき局部性色素沈着過剰、光照射等による突発性
色素沈着過剰および病後の瘢痕等を治療する目的におい
て望まれているものであり、これと同様に、尋常性白斑
のごときある種の白斑に対して、ダメージを受けた皮膚
における色素再沈着が望まれる場合もあるが、その最終
的な目的は残存する正常皮膚領域より脱色素を行い皮膚
全体が均一な白さを有するようにすることである。
【０００７】数多くの異なった物質を研究した結果驚く
べきことに、ハイドロキノン以外の種類のレゾルシン誘
導体、特に４−チオレゾルシン誘導体であって様々な置
換基をその硫黄原子上に有する化合物が、以下に示すチ
ロシナーゼのインビトロ阻害試験においてハイドロキノ
ンより優れていることが立証された。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、４−
チオレゾルシン誘導体を活性成分として含有する皮膚用
脱色素剤を提供する。本発明に用いる４−チオレゾルシ
ン誘導体は以下の一般式を有する：
【０００９】
【化３】
【００１０】式中、ＲはＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルキル基、アリル基、非置換または低級アルキル
または低級アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換さ
れているアラルリル基、基−ＣnＨ2n−ＣＯＯＲ'（式
中、ｎは１と５の間の整数を示し、Ｒ'はＣ1〜Ｃ6アル
キル基、アルキル基がＣ1〜Ｃ6であるモルホリノアルキ
ルまたはピペリジノアルキル基、若しくは基
【００１１】
【化４】
【００１２】を示す。本発明の式Ｉで示される化合物に
おいて、アリル基は好ましくはフェニル基であり、アラ
ルキル基は好ましくはベンジル基である。
【００１３】式Ｉで示される化合物のうち、好ましいの
は以下に示す化合物である：４−（メチルチオ）レゾル
シン、４−（エチルチオ）レゾルシン、４−（ｎ−ブチ
ルチオ）レゾルシン、４−（ｎ−プロピルチオ）レゾル
シン、４−（イソプロピルチオ）レゾルシン、４−（エ
トキシカルボニルメチルチオ）レゾルシン、４−（エト
キシカルボニルイソプロピルチオ）レゾルシン、４−
（ベンジルチオ）レゾルシン、４−（フェニルチオ）レ
ゾルシン、４−（４'−メトキシベンジルチオ）レゾル
シン、４−（４'−クロロベンジルチオ）レゾルシン、
４−（４'−メチルベンジルチオ）レゾルシン、４−
（３'−モルホリノプロピルチオ）レゾルシン、４−
（４'−モルホリノブチルチオ）レゾルシン、４−（４'
−ピペリジノブチルチオ）レゾルシン、４−（４'−ク
ロロブチルチオ）レゾルシン、４−（２',２'−ジクロ
ロ−１',１',２'−トリフルオロエチルチオ）レゾルシ
ン、１,２−ビス（２',４'−ヒドロキシフェニルチオ）
エタンおよび４−（エトキシカルボニルメチルチオ）レ
ゾルシン。
【００１４】上述の化合物のうち、特に好ましいのは、
以下に示す化合物である：４−（メチルチオ）レゾルシ
ン、４−（エチルチオ）レゾルシン、４−（ン−プロピ
ルチオ）レゾルシン、４−（ベンジルチオ）レゾルシ
ン、１,２−ビス（２',４'−ジヒドロキシフェニルチ
オ）エタンおよび４−（エトキシカルボニルメチルチ
オ）レゾルシン。
【００１５】本発明の皮膚用脱色素剤における式Ｉで示
される化合物の濃度は一般には、全重量に対して０.０
１重量％と１０重量％の間、好ましくは０.５重量％と
５重量％の間でとする。
【００１６】本発明の皮膚用脱色素剤のビヒクルとして
は特に、水性または水性／アルコール性溶液、水中油型
エマルションまたは油中水型エマルション、乳化ゲル、
またはその他の２相系を用いてもよい。
【００１７】本発明の脱色素剤はローション、クリー
ム、ミルク、ゲル、マスク、マイクロスフェアー(micro
spheres)もしくはナノスフェアー(nanospheres)または
小胞体分散物（vesicular dispersions)の剤形で好適
に提供され得る。小胞体分散物の場合には、小胞体を形
成するリピドの成分はイオン性であっても非イオン性ま
たはこれらの混合物であってもよい。
【００１８】化粧品として使用する場合にはさらに、湿
潤剤、界面活性剤、角質溶解剤、抗炎症剤、錯化剤、抗
酸化剤、保存剤、香料またはサンスクリーン剤を含有し
ていてもよい。
【００１９】これらの組成物は、通常このタイプの組成
物（ゲル、クリーム、ローションおよびその類似物）を
適用する場合に投与される用量を局所的に投与すればよ
い。例えば、クリームの場合には、１回の投与につき
０.５から３ｍｇおよび特に好ましくは１から２ｍｇの
クリームを皮膚１ｃｍ2あたりに対して１日に１から２
回投与する。
【００２０】本発明の式Ｉで示される化合物は、４−
（イソプロピルチオ）レゾルシン、１,２−ビス（ジヒ
ドロキシフェニルチオ）エタンおよび４−（３−モルホ
リノプロピルチオ）レゾルシンを除いては公知のもので
あり、これらは従来の合成方法にて合成し得る。上述の
新規化合物はチオキソロン（tioxolone)を塩基性溶媒中
で開環させ、対応するハライドによりアルキル化した。
これらの新規化合物の合成法は以下により詳しく述べ
る。
【００２１】
【実施例】インビトロ試験 一般式Ｉで示される化合物のいくつかを、チロシナーゼ
活性阻害試験において等モル量のハイドロキノンと比較
した。この試験は、チロシンからメラニンへ転化する一
連の反応の間に形成されるドパクロムの量を４７５ｎｍ
の可視光分光器によりモニターして行った。本インビト
ロ試験においては、還元性補基質（例えば少量のＬ−ド
パ）の存在下、菌チロシナーゼにより、Ｌ−チロシンか
らＬ−ドパへの加水分解反応が開始され、触媒的にドパ
キノンにまで酸化されそして後にドパクロムとなる。ド
パクロムは非酵素的酸化反応によりメラニンとなる前の
中間生成物である。
【００２２】生成したドパクロムの濃度を阻害剤の存在
下および非存在下において経時的に測定した。反応溶媒
中のチロシンの濃度に対して、各阻害剤の濃度は５０モ
ル％に設定した。各阻害剤の阻害効果は、阻害剤の存在
下で生成されたドパクロムの最大量（４７５ｎｍにおけ
る光学密度曲線が定常となった値）を阻害剤なしの条件
下での得られた量と比較し、阻害剤なしの条件下で得ら
れた量に対する減少した比率により示した。
【００２３】実験方法 試薬 Ａ−０.１Ｍリン酸緩衝液、ｐＨ＝６.５（１％ツイン２
０（Tween 20)) Ｂ−Ｌ−チロシン母液（２×１０-3Ｍ、Ａの溶液） Ｃ−Ｌ−ドパ母液（１０-4Ｍ、Ａの溶液） Ｄ−菌チロシナーゼ母液（２４００ユニット／ｍｌ、Ａ
の溶液） Ｅ−阻害剤母液（１０-2Ｍ、Ａの溶液） 溶液ＣおよびＤは試験当日に調製した。
【００２４】対照セル：Ａ ３ｍｌ 被検セル：Ｂ １ｍｌ Ｃ ０.１ｍｌ Ａ＋Ｅ １.８５ｍｌ 各セルの内容物をホモゲナイズし、２５℃で平衡とし
た。ここへＤを０.０５ｍｌ添加し、迅速に混合して、
４７５ｎｍにおける吸収を経時的に測定してカイネティ
クスを調べた。結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】化合物の合成 例１：４−（イソプロピルチオ）レゾルシンの合成 ８.４ｇのチオキソロン（当量１）を水酸化ナトリウム
水溶液（当量３.５）（６.７ｇの水酸化ナトリウムを８
４ｍｌの水に溶解したもの）内へ室温にて添加した。完
全に溶解した後（３０分間）、５.５ｍｌのヨウ化イソ
プロピルを添加した。２時間撹拌した後、混合物を塩酸
にて酸性とし、その後エチルエーテルにて抽出した。有
機層を洗浄し、乾燥して蒸発させた。残渣をアルコール
／水混合物より再結晶させてペールイエロー色の結晶を
得た。融点は６７℃であった。
【００２８】
【００２９】例２：１,２−ビス（２',４'−ジヒドロキ
シフェニルチオ）エタンの合成 ３３.６ｇのチオキソロン、２６.８ｇの水酸化ナトリウ
ムのペレット、３３５ｍｌの水および１８.８ｇの１,２
−ジブロモエタンより実施例１と同じ方法を用いて合成
した。アルコール／水混合物より再結晶化させて、ダー
クベージュ色の結晶を得た。融点は１６４℃であった。
【００３０】
【００３１】例３：４−（３−モルホリノプロピルチ
オ）レゾルシンの合成 （１）４−（３−クロロプロピルチオ）レゾルシンの合
成 １６.８ｇのチオキソロン、３３.５ｍｌの１０Ｎ水酸化
ナトリウム溶液、１３５ｍｌの水および１７.３ｇの１
−ブロモ−３−クロロプロパンより実施例１と同じ方法
にて合成した。得られたペールイエロー色のオイルを直
接以下の合成に用いた。
【００３２】
【００３３】（２）４−（３−モルホリノプロピルチ
オ）レゾルシンの合成 ４ｇの４−（３−クロロプロピルチオ）レゾルシンおよ
び８ｍｌのモルホリンを混合し、２時間１００℃で加熱
した。この混合物を氷冷水へ注ぎ、エチルアセテートで
抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し真空下で濃縮した。
黄色油状物質をエチルアセテートより結晶化し、白色結
晶を得た。融点は９９℃であった。
【００３４】 元素分析：Ｃ13Ｈ19ＮＯ3Ｓ Ｃ ％ Ｈ ％ Ｎ ％ Ｏ ％ Ｓ ％ 計算値 ５７.９７ ７.１１ ５.２ １７.８２ １１.９ 実測値 ５７.５９ ６.７５ ５.０８ １８.５３ １１.７６
【００３５】本発明の皮膚用脱色素剤の処方例 実施例１：脱色素用クリーム ・４−（メチルチオ）レゾルシン：２.８ｇ ・２０モルのエチレンオキシドを有するオキシエチレン
化セチルステアリルアルコール：１ｇ ・グリコールモノステアレート：３ｇ ・コプラカプリレートとカプレートの混合物：５ｇ ・グッドリッチ(Goodrich）社よりカーボメール９３４
Ｐ（Carbomer 934P)として販売されているクロスリンク
したアクリル酸ポリマー：０.３ｇ ・トリエタノールアミン：０.９ｇ ・エタノール：２０ｇ ・グリセロール：３ｇ ・香料、保存剤等：適量 ・水：合計１００ｇになるように添加する 本実施例において、４−（メチルチオ）レゾルシンは
２.０ｇの１,２−ビス（２',４'−ジヒドロキシフェニ
ルチオ）エタンと交換してもよい。
【００３６】実施例２：脱色素用ローション ・４−（メチルチオ）レゾルシン：２.８ｇ ・エタノール：５０ｇ ・ポリエチレングリコール４０：３０ｇ ・エトキシジグリコール：５ｇ ・グルセロール：５ｇ ・水：合計１００ｇになるよう添加する 本実施例において、４−（メチルチオ）レゾルシンは
２.５ｇの４−（ベンジルチオ）レゾルシンを１.８ｇの
４−３モルホリノプロピルチオ）レゾルシンと交換して
もよい。
【００３７】実施例３：脱色素用クリーム ・４−（メチルチオ）レゾルシン：２.５ｇ ・グリセロール：５.０ｇ ・ゴールドシュミット（Goldschmidt)社よりアビール
Ｗ０９(Abil W09)の商品名で販売されているオキシエチ
レン化およびプロピルエチレン化ポリセチルジメチルシ
ロキサンと４モルのグリセロールとヘキシルラウレート
を含有するポリグリセリルイステアレートの混合物：
３.０ｇ ・香料、保存料：適宜 ・水：合計１００ｇになるように添加する。 本実施例において、４−（メチルチオ）レゾルシンを
１.８ｇの４−（３−モルホリノプロピルチオ）レゾル
シンと交換してもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/445 9454−4Ｃ 31/535 9454−4Ｃ

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式Ｉ： 【化１】 （式中、ＲはＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
    ル基、アリル基、非置換または低級アルキルまたは低級
    アルコキシ基若しくはハロゲン原子により置換されてい
    るアラルキル基、基−ＣnＨ2n−ＣＯＯＲ'（式中ｎは１
    と５の間の整数を示し、Ｒ'はＣ1〜Ｃ6アルキル基を示
    す）、アルキル基がＣ1〜Ｃ6であるモルホリノアルキル
    もしくはピペリジノアルキル基、または基 【化２】 を示す。）で示されるレゾルシン誘導体を活性成分とし
    て含有する皮膚用脱色素剤。
  2. 【請求項２】 アリル基がフェニル基である請求項１記
    載の皮膚用脱色素剤。
  3. 【請求項３】 アルキル基がベンジル基である請求項１
    記載の皮膚用脱色素剤。
  4. 【請求項４】 式Ｉで示される化合物が、４−（メチル
    チオ）レゾルシン、４−（エチルチオ）レゾルシン、４
    −（ｎ−ブチルチオ）レゾルシン、４−（ｎ−プロピル
    チオ）レゾルシン、４−（イソプロピルチオ）レゾルシ
    ン、４−（エトキシカルボニルメチルチオ）レゾルシ
    ン、４−（エトキシカルボニルイソプロピルチオ）レゾ
    ルシン、４−（ベンジルチオ）レゾルシン、４−（フェ
    ニルチオ）レゾルシン、４−（４'−メトキシベンジル
    チオ）レゾルシン、４−（４'−クロロベンジルチオ）
    レゾルシン、４−（４'−メチルベンジルチオ）レゾル
    シン、４−（３'−モルホリノプロピルチオ）レゾルシ
    ン、４−（４'モルホリノブチルチオ）レゾルシン、４
    −（４'−ピペリジノブチルチオ）レゾルシン、４−
    （４'−クロロブチルチオ）レゾルシン、４−（２',２'
    −ジクロロ−１',１',２'−トリフルオロエチルチオ）
    レゾルシンおよび１,２−ビス（２',４'−ジヒドロキシ
    フェニルチオ）エタンからなる群から選択されるもので
    ある請求項１から３いずれかに記載の皮膚用脱色素剤。
  5. 【請求項５】 式Ｉで示される化合物が４−（メチルチ
    オ）レゾルシン、４−（エチルチオ）レゾルシン、４−
    （ｎ−プロピルチオ）レゾルシン、４−（イソプロピル
    チオ）レゾルシン、４−（ベンジルチオ）レゾルシン、
    １,２−ビス（２',４'−ジヒドロキシフェニルチオ）エ
    タン、４−（３'−モルホリノプロピルチオ）レゾルシ
    ンおよび４−（エトキシカルボニルメチルチオ）レゾル
    シンからなる群から選択されるものである請求項１から
    ４いずれかに記載の皮膚用脱色素剤。
  6. 【請求項６】 式Ｉで示される化合物を全重量に対して
    ０.０１重量％から１０重量％含有する請求項１から５
    いずれかに記載の皮膚用脱色素剤。
  7. 【請求項７】 式Ｉで示される化合物を全重量に対して
    ０.５重量％から５重量％含有する請求項６記載の皮膚
    用脱色素剤。
  8. 【請求項８】 ローション、クリーム、ミルク、ゲル、
    マスク、マイクロスフェアー、ナノスフェアーまたは小
    胞体分散物である請求項１から７いずれかに記載の皮膚
    用脱色素剤。
  9. 【請求項９】 さらに湿潤剤、表面剤、角質溶解剤、抗
    炎症剤、錯化剤、抗酸化剤、保存剤、香料または遮光剤
    を含有する請求項１から８いずれかに記載の皮膚用脱色
    素剤。
JP6094247A 1993-05-06 1994-05-06 ４−チオレゾルシン誘導体を含有する皮膚用脱色素剤 Expired - Fee Related JP2609064B2 (ja)

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FR9305452A FR2704753B1 (fr) 1993-05-06 1993-05-06 Utilisation de derives de la 4-thio resorcine ou 4-thio 1-3-dihydroxybenzene, dans des compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques a action depigmentante.

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