JP2012197269A - レゾルシノール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係るレゾルシノール誘導体は、式1で示されるレゾルシノール誘導体である。
本発明に係るレゾルシノール誘導体は、以下の工程で製造できる。最初に、(A)メチル基やシクロ環化合物等のアルキルを側鎖に有するレゾルシノール誘導体の製造方法について説明し、その後、(B)単糖類若しくはオリゴ糖類のいずれかの残基又はそれらのメチル化物を側鎖に有するレゾルシノール誘導体の製造方法について説明する。
2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(1.0g、7.2mmol)をDMF5mLに溶かし、BnBr(2.15mL、18mmol)及びK2CO3(3.0g、22mmol)を加えて、60℃で3時間攪拌した。反応液に酢酸エチル(50mL)を加えて、得られた有機層を水(10mL)及び飽和食塩水(10mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(10mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この生成物にヘキサンを加えて結晶化し下記式で示される、白色結晶の2,4−ジベンジルオキシベンズアルデヒドを2.0g得た(収率:88%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ188.3(d),165.1(s),162.7(s),135.89(s),135.85(s),130.5(d),128.7(d,2C),128.4(d),128.3(d,2C),127.5(d),127.3(d),119.5(s),107.0(d),100.1(d),70.42(t),70.36(t).
アルゴン雰囲気下で、2,4−ジベンジルオキシベンズアルデヒド(2.0g、6.3mmol)とmCPBA(3.6g、16mmol)をジクロロメタン30mLに溶かし、一晩リフラックスした。反応液に酢酸エチル(50mL)を加え、有機層を5%チオ硫酸ナトリウム水溶液(10mL)、水(10mL)、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(10mL)及び飽和食塩水(10mL)で洗浄した。得られた有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別後、ろ液を減圧濃縮した。濃縮物にメタノール20mLと6MのNaOH水溶液を8mL加え、得られた溶液を室温で3時間攪拌した。反応液を2Mの塩酸で酸性にして、酢酸エチル(50mL)を加えた。有機層を水(10mL)及び飽和食塩水(10mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(10mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(20〜30%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、下記化合物で示される白色結晶の2,4−ジベンジルオキシフェノールを1.4g得た(収率:72%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ153.5(s),149.7(s),143.8(s),137.2(s),137.1(s),128.5(d,2C),127.9(d),127.7(d),127.6(d,2C),127.2(d),115.5(d),105.7(d),104.0(d),71.8(t),71.1(t).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(100mg、0.33mmol)をDMF 1mLに溶かし、1−ヨードプロパン(36μL、0.37mmol)及びK2CO3(91mg、0.67mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチル(30mL)を加えて、得られた有機層を水(5mL)及び飽和食塩水(5mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(5mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1−2%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−プロポキシベンゼンを86 mg得た(収率:76%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ150.1(s),146.7(s),140.3(s),112.7(d),105.8(d),102.7(d),71.2(t),22.6(t),10.5(q).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(100mg、0.33mmol)をDMF1mLに溶かし、1−ブロモペンタン(46μL、0.37mmol)及びK2CO3(91mg、0.67mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチル(30mL)を加えて、得られた有機層を水(5mL)及び飽和食塩水(5mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(5mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1〜2%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−ペンチルオキシベンゼンを120mg得た(収率:97%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ150.1(s),146.7(s),140.3(s),112.7(d),105.8(d),102.7(d),69.7(t),29.0(t),28.1(t),22.4(t),14.0 q).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(200mg、0.65mmol)をDMF 2mLに溶かし、1−ブロモヘプタン(160μL、1.0mmol)及びK2CO3(200mg、1.4mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチル(50mL)を加えて、得られた有機層を水(10mL)及び飽和食塩水(10mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(10mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1〜2%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−ヘプチルオキシベンゼンを260mg得た(収率:99%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ150.1(s),146.7(s),140.3(s),112.7(d),105.8(d),102.7(d),69.8(t),31.7(t),29.3(t),29.0(t),26.0(t),22.6(t),14.1(q).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(200mg、0.65mmol)をDMF2mLに溶かし、1−ヨードノナン(153μL、0.78mmol)及びK2CO3(180mg、1.3mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチル(50mL)を加えて、得られた有機層を水(10mL)及び飽和食塩水(10mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(10mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1〜3%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−ノニルオキシベンゼンを276mg得た(収率:99%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ150.2(s),146.7(s),140.3(s),112.7(d),105.7(d),102.7(d),69.8(t),31.8(t),29.5(t),29.4(t),29.3(t),29.2(t),26.0(t),22.6(t),14.1(q).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(200mg、0.65mmol)をDMF2mLに溶かし、1−ブロモウンデカン(170μL、0.76mmol)及びK2CO3(180mg、1.3mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチル(50mL)を加えて、得られた有機層を水(10mL)及び飽和食塩水(10mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(10mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1〜2%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−ウンデシルオキシベンゼンを297mg得た(収率:100%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ150.1(s),146.7(s),140.3(s),112.7(d),105.7(d),102.7(d),69.8(t),31.9(t),29.59(t),29.57(t),29.54(t),29.36(t),29.33(t),29.31(t),26.0(t),22.7(t),14.1(q).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(200mg、0.65mmol)をDMF2mLに溶かし、1−ブロモトリデカン(395mg、1.5mmol)及びK2CO3(360mg、2.6mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチル(50mL)を加えて、得られた有機層を水(10mL)及び飽和食塩水(10mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(10mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1〜2%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−ウンデシルオキシベンゼンを318mg得た(収率:100%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ150.1(s),146.7(s),140.3(s),112.7(d),105.8(d),102.7(d),69.8(t),31.9(t),29.54(t),29.62(t,2C),29.57(t),29.54(t),29.36(t),29.33(t,2C),26.0(t),22.7(t),14.1(q).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(270mg、0.88mmol)及び2,3,4,6−テトラ−O−アセチル−α−D−グルコピラノシルトリクロロアセトイミデート(1.73g、3.5mmol)をジクロロメタン7mLに溶かし、氷冷した。その溶液に、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(25μL、0.14mmol)を滴下し、0℃で30分攪拌した。反応液に酢酸エチル(100mL)を加えて、得られた有機層を水(20mL)及び飽和食塩水(20mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(20mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(20〜40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、白色固体の1−O−(2,3,4,6−テトラ−O−アセチル−β−D−グルコピラノシル)−2,4−ジベンジルオキシベンゼンを得た。この化合物は単離せず、次の反応に用いた。
13C−NMR(100MHz,CD3OD)δ155.3(s),149.8(s),140.2(s),121.0(d),107.1(d),106.0(d),104.4(d),78.2(d),77.7(d),74.9(d),71.2(d),62.4(t).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(0.20g、0.6mmol)を3mLのDMFに溶かし、3−ブロモメチルヘプタン(0.25g、1.2mmol)及びK2CO3(0.27g、1.90mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチル(30mL)を加えて、得られた有機層を水(5mL)及び飽和食塩水(5mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(5mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1〜5%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−((2−エチルヘキシル)オキシ)ベンゼンを0.23g得た(収率82%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ150.1(s),146.7(s),140.5(s),112.5(d),102.7(d),72.1(t),39.5(d),30.5(t),29.1(t),23.9(t),23.0(t),14.0(q),11.1(q).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(0.20g、0.6mmol)を2mLのDMFに溶かし、(2−ブロモエチル)ベンゼン(0.24g、1.2mmol)及びK2CO3(0.27g、1.90mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。その反応液に酢酸エチル(30mL)を加えて、得られた有機層を水(5mL)及び飽和食塩水(5mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(5mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1〜7%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−フェネトキシベンゼンを0.21g得た(収率79%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ150.5(s),147.0(s),140.0(s),138.0(d),128.9(d,2C),128.7(d,2C),126.7(d),113.7(d),105.9(d),102.9(d),70.7(t),35.9(t).
2,4−ジベンジルオキシフェノールを2mLのDMFに溶かし,ブロモメチルシクロヘキサン(0.23g、1.2mmol)及びK2CO3(0.46g、3.30mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチル(30mL)を加えて、得られた有機層を水(5mL)及び飽和食塩水(5mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(5mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1〜2.5%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−(シクロヘキシルメトキシ)ベンゼンを0.25g得た(収率90%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ150.0(s),146.7(s),140.5(s),112.7(d),105.7(d),102.7(d),75.1(t),37.7(d),29.9(t,2C),26.4(d),25.7(t,2C).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(0.20g、0.6mmol)を2mLのDMFに溶かし、2−(2−ブロモエチル)−1,3−ジオキサン(0.26g、1.2mmol)及びK2CO3(0.27g、1.90mmol)を加えて、50℃で一晩攪拌した。その反応液に酢酸エチル(30mL)を加えて、得られた有機層を水(5mL)及び飽和食塩水(5mL)で3回ずつ洗浄した。水層を合わせて、さらに酢酸エチル(5mL)で3回抽出し、得られたすべての有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1〜25%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、無色油状の2,4−ジベンジルオキシ−1−(2−(1,3−ジオキサン−2−イル)エトキシ)ベンゼンを0.22g得た(収率80%)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ151.4(s),148.6(s),140.0(s),117.0(d),105.9(d),103.0(d),100.6(d),67.5(d),67.1(t,3C),34.7(t),25.5(t).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(1.0g、3.3mmol)及び2,3,4−トリ−O−アセチル−α−D−キシロピラノシルトリクロロアセトイミデート(4.12g、9.8mmol)をアルゴン雰囲気下で真空乾燥した後、脱水したジクロロメタン20mLに溶解し、氷冷しながらトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(70μl、0.21mmol)を加え30秒攪拌した。その後、酢酸エチルを加え、有機層を蒸留水及び飽和食塩水で洗浄した。その有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30〜40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、1−O−(2,3,4−トリ−O−アセチル−β−D−キシロピラノシル)−2,4−ジベンジルオキシベンゼンを1.83g得た(収率99%)。この化合物は単離せず、次の反応に用いた。
13C−NMR(100MHz,CD3OD)δ155.5(s),149.9(s),139.9(s),121.1(d),107.0(d),106.5(d),104.4(d),77.5(d),74.8(d),71.0(d),67.1(t).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(0.25g、0.82mmol)及び1−α−トリクロロアセチミドイル−2,3,6−O−トリアセチル−グルコピラノシル−4−β−(2’,3’,4’,6’−O−テトラアセチル)−グルコピラノシド(1.10g、1.4mmol)をアルゴン雰囲気下で真空乾燥した後、脱水したジクロロメタン7mLに溶解し、氷冷しながらトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(10μL、0.08mmol)を加え0℃で30秒攪拌した。その後、酢酸エチルを加え、有機層を蒸留水及び飽和食塩水で洗浄した。その有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30〜40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、1−β−(2’,3’,6’−O−トリアセチル)−グルコピラノシル−4’−β−(2”,3”,4”,6”−O−テトラアセチル)−グルコピラノシル−2,4−ビス−ベンジルオキシベンゼンを0.67g得た(収率89%)。
13C−NMR(100MHz,CD3OD)δ155.4(s),149.8(s),140.1(s),121.1(d),107.1(d),105.8(d),104.6(d),104.4(d),80.1(d),78.1(d),77.8(d),76.7(d),76.0(d),74.9(d),74.7(d),71.3(d),62.4(t),61.5(t).
2,4−ジベンジルオキシフェノール(0.25g、0.82mmol)及び1−α−トリクロロアセチミドイル−2,3,6−O−トリアセチル-グルコピラノシル−4−α−(2’,3’,4’,6’−O−テトラアセチル)−グルコピラノシド(1.10g、1.4mmol)をアルゴン雰囲気下で十分に真空乾燥した後、脱水したジクロロメタン7mLに溶解し、氷冷しながらトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(10μL、0.08mmol)を加え30秒攪拌した。その後、酢酸エチルを加え、有機層を蒸留水及び飽和食塩水で洗浄した。その有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30〜40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、1−β−(2’,3’,6’−O−トリアセチル)−グルコピラノシル−4’−α−(2”,3”,4”,6”−O−テトラアセチル)−グルコピラノシル−2,4−ビス−ベンジルオキシベンゼンを0.75g得た(収率99%)。
13C−NMR(100MHz,CD3OD)δ155.4(s),149.8(s),140.1(s),121.1(d),107.1(d),105.9(d),104.4(d),103.0(d),80.8(d),77.4(d),76.8(d),75.1(d),74.8(d),74.5(d),74.2(d),71.5(d),62.7(t),61.9(t).
DOPA49mgを精製水に溶解し、5mMのDOPA水溶液を調製した。合成した各化合物2〜7,21をDMSOに溶解し、3mMのサンプル溶液を調製した。チロシナーゼは、マッシュルーム由来のチロシナーゼ(「E.C.1.14.18.1」、購入先:Sigma-Aldrich)を用い、50mMのリン酸ナトリウム緩衝液に溶解し、0.67mg/mLのチロシナーゼ溶液を調製した。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2015502391A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-01-22 | ダイバーキンDiverchim | 新規な抗老化および脱色素美容組成物 |
JP2020117458A (ja) * | 2019-01-23 | 2020-08-06 | 国立大学法人宇都宮大学 | レゾルシノール誘導体およびこれを含むチロシナーゼ活性阻害剤 |
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- 2012-03-04 JP JP2012047469A patent/JP5893442B2/ja active Active
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