JPH054905A

JPH054905A - 化粧料

Info

Publication number: JPH054905A
Application number: JP3251852A
Authority: JP
Inventors: Taihei Hamazaki; 大平浜崎; Shuzo Nagashima; 秀三長島; Nobuo Nakamichi; 述夫仲道; Takeshi Yamane; 武山根; Masahiro Torihara; 正浩鳥原; Hironobu Tamai; 洋進玉井
Original assignee: Pola Chemical Industries Inc; Kuraray Co Ltd
Current assignee: Pola Chemical Industries Inc; Kuraray Co Ltd
Priority date: 1990-10-31
Filing date: 1991-09-30
Publication date: 1993-01-14

Abstract

(57)【要約】【目的】太陽光による皮膚の黒化を予防すると共に、皮
膚のほてり感、ヒリヒリ感を低減する化粧料を提供す
る。【構成】一般式〔１〕【化３】（式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖あるいは分枝アルキ
ル基を表わす。）で示されるレゾルシノール誘導体
（Ａ）及び赤外線防護剤（Ｂ）を必須構成成分とし、
（Ａ）が0.01〜10重量％、（Ｂ）が0.01〜30重量％であ
ることを特徴とする化粧料であり、更に好ましくは抗炎
症剤を併用した化粧料である。【効果】皮膚の黒化を防止すると共に、ほてり感、ヒリ
ヒリ感を低減する効果を兼ね備えた効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、化粧料に関し、更に詳
しくは太陽光による皮膚の黒化を予防すると共に、皮膚
のほてり感、ヒリヒリ感を低減する化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】或る種のレゾルシノール誘導体はメラニ
ンの形成に関与するチロシナーゼ活性の阻害作用を有
し、これを含有する美白剤は知られている（特開平2-49
715号公報）。又、薄片状金属酸化物及び金属粉、例え
ばガラスパウダー、金粉末、銀粉末、アルミニウム末等
の赤外線遮断物質入り化粧料により、日光による日焼け
や老化現象としてのしわやたるみなどの障害を防止した
化粧料（特開昭62-149613号公報）、平均粒子径0.01〜
0.07μで且つ最大粒子が0.1μ以下の微粒子粉体とアル
ミニウム粉末及び／又はステンレス鋼粉末とを併用配合
された、紫外線カット効果及び赤外線カット効果に基づ
く冷感効果に優れ、紅班抑制増強効果、皮膚のほてり
感、ヒリヒリ感等の熱感に対して有効な化粧料（特開昭
63-27421号公報）、その他無機質粉末（雲母、タルク
等）の表面を被覆処理した粉末材料を用いる化粧料（特
開平2-34589号公報、特開平1-208324号公報）等が知ら
れている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来の前記美白剤に関
するレゾルシノール誘導体は、メラニン合成の中間体で
あるドーパ、ドーパキノン及びインドール5，6-キノン
の生成段階の触媒として作用すると考えられるチロシナ
ーゼの活性を阻害するものであり、美白効果に優れてい
るが、ほてり感、ヒリヒリ感の低減効果はない。又、前
記の無機又は金属粉体からなる赤外線遮断物質等を配合
した化粧料では赤外線遮断効果があり、日光による日焼
けや老化現象としてのしわやたるみなどの障害を防止或
いはほてり感、ヒリヒリ感等の熱感がなく、冷感効果に
優れているが、これらはいずれも皮膚の黒化予防効果は
ないのが欠点であった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は太陽光によ
る皮膚の黒化予防に優れ、且つ皮膚のほてり感、ヒリヒ
リ感を低減する化粧料を開発するべく種々研究の結果、
特定のレゾルシノール誘導体と赤外線防護剤とを特定の
割合で含有する化粧料がその目的を達成し得ることを見
出し、本発明に到達したものである。即ち、本発明は一
般式（１）

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖あるい
は分枝アルキル基を表わす。）で示されるレゾルシノー
ル誘導体（Ａ）、及び赤外線防護剤（Ｂ）を必須構成成
分とし、化粧料組成物全量に対して、(Ａ)が0.01〜10重
量％、(Ｂ)が0.1〜30重量％であることを特徴とする化
粧料、及び更に抗炎症剤を併用することを特徴とする化
粧料に関する。上記一般式（１）で表わされるレゾルシ
ノール誘導体のＲは炭素数2〜12の直鎖あるいは分枝ア
ルキル基であり、直鎖アルキル基としては、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基およびドデシル基が挙げられる。又、分枝アルキル基
は水素原子の１個がメチル基等の低級アルキル基で置換
されていたものであり、その具体例としてはイソプロピ
ル基、イソブチル基、イソアミル基、２−メチルヘキシ
ル基等が挙げられる。

【０００７】本発明のレゾルシノール誘導体の具体的化
合物を例示すると表１の通りである。

【０００８】

【表１】

【０００９】一般式（１）で表わされるレゾルシノール
誘導体は公知の化合物であり、例えば飽和のカルボン酸
とレゾルシノールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、
縮合物を亜鉛アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.
J. Bitter, LA. Peiner. V,Tr. Nauch-Tealed. Inst.
slautaev 1969,No 18, 127)、あるいはレゾルシノール
の対応するアルキルアルコールとをアルミナ触媒を使用
して200〜400℃の高温下で反応させて得る方法（英国特
許第１，５８１，４２８号公報）等によって容易に得る
ことができる。一般式（１）で表わされるレゾルシノー
ル誘導体の配合割合は化粧料組成物全量に対して0.01〜
10.0重量％であり、特に好ましい量は0.1〜５重量％で
ある。0.01重量％より低濃度では、皮膚の黒化予防効果
が弱くなり、本発明の目的を達成し得なくなる。一方、
10.0重量％より高濃度では安全性上好ましくない。

【００１０】本発明で用いられる赤外線防護剤とは、赤
外線反射や散乱させる効果の強いものである。例えば、
アルミニウム末（特開昭62-149613号公報、特開昭63-27
421号公報等）や、アルミニウム粉末の表面を脂肪酸処
理したアルペーストＰ１１００（商品名、東洋アルミ
ニウム（株）製、特開昭63-27421号公報等）を用いるこ
とができる。また、微粒子熱線カットガラス末、微粒子
ラスターガラス末も用いることができる。更に、ポリエ
ステル樹脂フィルムにアルミニウム等の金属を真空蒸着
後、エポキシ樹脂で被覆し裁断したもので、例えば、市
販のＤＣグリッター（商品名、ダイヤケムコ社製）、及
びこれを更に切断した微粉末（以下、アルミ蒸着樹脂末
という）、ポリエステル樹脂フィルムとアクリル樹脂フ
ィルムを微細に切断した粉末で、例えば、市販のスター
ライトグリッター（商品名、メドーブルック社製）、及
びこれを更に切断した微粉末などを用いることもでき
る。これらの赤外線防護剤は、化粧料組成物の全量に対
して0.1〜30.0重量％であり、好ましくは0.5〜20重量％
である。0.1重量％より低濃度では本発明の目的である
ほてり感、ヒリヒリ感を低減する効果が弱く、又、30.0
重量％より高濃度では増量しても赤外線防護効果での増
強作用は少ない。

【００１１】更に、本発明で用いる抗炎症剤としては、
市販のものをそのまま、あるいは精製して用いることが
でき、例えば、グルチルレチン酸又はその誘導体、グリ
チルリチン酸又はその誘導体、ビサボロール、ゲンノシ
ョウコエキス、マロニエエキス、アロエエキス、トウニ
ンエキス等を挙げることができる。これらは化粧料全体
に対して0.01〜５重量％が好ましく用いられる。また、
本発明の化粧料には、化粧品に通常用いられる各種成分
が配合できる。本発明の化粧料とは、クリーム、乳液、
化粧水、パック等の基礎化粧品や口紅、ファンデーショ
ン、アイシャドー、おしろい類などのメイク品である。
化粧料の基剤としては、炭化水素類、各種のエステル
類、ロウ類、油脂類、高級脂肪酸類、高級アルコール
類、水溶性高分子化合物、粉体、界面活性剤、多価アル
コール類などの１種又は２種以上の組合せを挙げること
ができ、また、添加成分としては、香料、色素、防腐
剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、紫外線反射剤、保湿剤、
増粘剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、その他にも様々な薬
効成分、例えばレゾルシノール誘導体以外の美白成分、
細胞賦活成分、肌あれ改善・創傷治癒成分、皮膚収れん
・発汗防止成分、ビタミン類、アミノ酸、核酸、ホルモ
ンなどを挙げることが出来、これらの１種又は２種以上
を組合せて適宜配合することが出来る。

【００１２】本発明で用いられる上記抗酸化剤として
は、例えば、トコフェロールまたはその誘導体、ジブチ
ルヒドロキシトルエン、ローズマリーエキスなどを、上
記紫外線吸収剤としては、例えば、イソフェルラ酸また
はその塩、オキシベンゾンまたはその誘導体、ｐ−アミ
ノ安息香酸またはその誘導体、ケイ皮酸またはその誘導
体など、上記紫外線反射剤としては、例えば、酸化チタ
ン、雲母チタン、酸化亜鉛などを、上記保湿剤として
は、例えば、イソプレングリコール、ヒアルロン酸やコ
ンドロイチン硫酸ナトリウムなどのムコ多糖類、加水分
解コラーゲン、加水分解エラスチン、加水分解ケラチ
ン、大豆リン脂質、卵黄レシチン、カゼインナトリウ
ム、スフィンゴ糖脂質、ステロール配糖体、ムチン、キ
チンやキトサンまたはそれらの誘導体、シャクヤクエキ
ス、海藻エキスなどを、上記増粘剤としては、例えば、
カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロー
スまたはその塩、ラポナイト、ベントナイト、天然ガム
質（キサンタンガム、グアーガム、クインスシード等）
アルギン酸ナトリウムなどを、上記レゾルシノール誘導
体以外の美白成分としては、例えば、Ｌ−アスコルビン
酸リン酸エステルマグネシウム塩、アスコルビン酸グル
コシド、パンテテイン−Ｓ−スルホン酸またはその塩、
アルブチン、コウジ酸、生薬類（ソウハクヒ抽出液、オ
ウゴンエキス、油溶性甘草エキス等）、ローヤルゼリ
ー、グルタチオンまたはその誘導体、パンテチンなど
を、上記細胞賦活成分としては、例えば、牛血液の除タ
ンパク抽出エキス(例えば、エスアール７１（ボドガー
製））、牛脾臓エキス、水溶性胸腺抽出液、卵核膜加水
分解物、微生物由来の核酸関連抽出物、ニワトリのトサ
カの酵素分解水性抽出物（例えば、フィブラＮ（三省製
薬製）などを、上記肌あれ改善・創傷治癒成分として
は、例えば、γ−オリザノール、胎盤エキス（水溶性プ
ラセンタエキス）、トウキエキス、ヒノキチオール、リ
ノール酸トリグリセリドなどを、上記皮膚収れん・発汗
防止成分としては、例えば、アラントインまたはその誘
導体、塩化アルミニウムなどを、上記ビタミン類として
は、例えば、ビタミンＡ、ビタミンＢ２やＢ６、ビタミ
ンＥ、ビタミンＦ、およびこれらの類縁体などを、上記
アミノ酸としては、例えば、セリン、グリシン、ハイド
ロキシプロリン、アラニンなどを、それぞれ挙げること
ができる。

【００１３】

【作用】レゾルシノール誘導体（Ａ）は、美白効果にす
ぐれ皮膚の黒化防止に有効であり、又赤外線防護剤
（Ｂ）は皮膚のほてり感、ヒリヒリ感の低減効果を有
し、それらの相剰効果により太陽光より皮膚を守ること
ができる。

【００１４】

【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
尚、配合量は重量部である。

【００１５】（美白効果）一般式（１）で表わされるレ
ゾルシノール誘導体がメラニンの発生に関与するチロシ
ナーゼ活性を阻害することを実験例で説明する。チロシ
ナーゼはチロシンを出発物質とするメラニン合成を支配
する銅含有酵素である。この酵素はメラニン合成の中間
体であるドーパ、ドーパキノンおよびインドール-5,6-
キノンの生成段階の触媒として作用しているものと考え
られており、その内本発明者は前二者、つまりチロシン
からドーパ（チロシンヒドロキシラーゼ）、ドーパから
ドーパキノン（ドーパオキシダーゼ）の生成反応を一般
式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体が抑制する
活性を測定することによってチロシナーゼ活性阻害に対
する活性度をしらべた。

【００１６】実験方法１）チロシンヒドロキシル化活性の測定基質（Ｌ-チロシン、1×10~⁴Ｍ）溶液３ｍｌを吸光光度
計のセルに入れ、最終濃度の100倍濃度のレゾルシノー
ル誘導体又は比較化合物としてハイドロキノンを30μｌ
添加しよく混和した。基質や被検体の紫外部吸収の有無
を確認し、チロシナーゼ（Mushroom, 200ユニット, シ
グマ社製）50μｌを加えて、反応を開始させた。Ｌ-ド
ーパの最大吸収である280ｎｍでの吸光度の変化を測定
した。チロシンヒドロキシル化活性は nmol ドーパ／分
／mg 蛋白質で表示した。蛋白質はローリーの方法に従
って測定した。

【００１７】

【表２】

【００１８】２）ドーパ酸活性度の測定基質としてＬ-ドーパ（5×10~³Ｍ）を用いて、生成する
ドーパクロームを475ｎｍの波長で測定した。それ以外
は１）の方法と同じであるがチロシナーゼは10ユニット
用いた。ドーパ酸活性度はμｍｏｌドーパクローム／
分／mg 蛋白質で表示した。

【００１９】

【表３】

【００２０】実験例１（変異原性実験）イソアミルレゾルシノールについて、サルモネラチフ
ィムリウム（salmonella typhimurium) を用いてエーム
ズ（Ames)実験を行い変異原性がないことを確認した。

【００２１】実験例２（急性毒性）レゾルシノール誘導体又は比較化合物としてハイドロキ
ノンを生理食塩水に溶解し、これを１群１０匹のｄｄｙ
系雄性マウスに経口投与（ｐ.ｏ.）、腹腔内投与（ｉ.
ｐ.）、及び皮下投与（ｓ.ｃ.）し、投与後24時間まで
の生死を観察した。その結果に基づきＬＤ₅₀をLitchfie
ld. Wilcoxon 法にしたがって算出した。その結果を下
表に示す。

【００２２】

【表４】

【００２３】実施例１，２及び比較例１，２，３ケー
キ型ファンデーション（処方）

【００２４】

【表５】

【００２５】（製法）Ａを混合し、粉砕機を通して粉砕
する。これを高速ブレンダーに移し、Ｂを加えて更に混
合する。これにＣを加えて均一に混合する。これを粉砕
機で処理し、ふるいを通し、粒径を揃えた後、金皿など
の容器中に圧縮成型する。官能評価（ほてり感、ヒリヒリ感等の熱感）の試験〈実験方法と結果〉（試料）実施例１，２及び比較例１，２，３のケーキ型
ファンデーション（試験方法）男性パネラー75名を15名ずつ５群に分け、
各群ごとに上記各試料を顔面及び肩から背部にかけて塗
布し、太陽光のもと10時から14時までの４時間過ごす。（評価）20時間後、ほてり感、ヒリヒリ感について評価
してもらう。

【００２６】（結果）

【００２７】

【表６】

【００２８】表６の結果から明らかなように、本発明の
レゾルシノール誘導体と赤外線防護剤との併用系の方
が、比較対照のレゾルシノール誘導体のみ、あるいは赤
外線防護剤のみ並びに両者を除き同量をタルクで増量し
たものとを比べて、ほてり感、ヒリヒリ感が低減してい
ることがわかる。また、抗炎症剤を加えることで更に低
減する。なお、本発明品は伸びがよく、肌へのなじみも
良いという評価を得ている。

【００２９】実施例３及び比較例４，５，６フェイス
パウダー（処方）

【００３０】

【表７】

【００３１】（製法）ヘンシェルミキサーにＡを仕込
み、５分間撹拌混合する。その後、取り出し粉砕機で粗
粉砕する。次にこれをヘンシェルミキサーに移し、Ｂを
加えて５分間撹拌混合し、取り出し、均質化した後、容
器に充填する。

【００３２】赤外線透過光の試験〈実験方法と結果〉（検体）実施例３（または比較例４，５，６）を１ｇ、
ひまし油を１ｇとり、フーバーマーラで１００回処理
し、これをガラス板上に移し、０．５ミルのドクターブ
レードで均一な厚さに伸ばし、３時間乾燥させて、検体
とした。（試験方法）この検体に対し、赤外線ランプ（４００
Ｗ）下で５分間赤外線照射し、透過してくる赤外線量を
赤外部積算照度計（スガ試験機（株）製）で計測し、ブ
ランクを１００として、相対強度を比較した。

【００３３】（結果）

【００３４】

【表８】

【００３５】表８の結果から明らかなように、本発明の
レゾルシノール誘導体と赤外線防護剤との併用系の方
が、比較対照のレゾルシノール誘導体のみ、あるいは赤
外線防護剤のみ並びに両者を除き同様のタルクで増量し
たものとを比べて、赤外線の透過量が少ないことがわか
る。

【００３６】実施例４クリーム（処方）

【００３７】

【表９】

【００３８】（製法）Ａ及びＢを７０℃にて各々撹拌し
ながら、均一に溶解する。撹拌しながらＡにＢを徐々に
加えて行く。更にホモミキサーにて均一に乳化後、４０
℃まで冷却し、Ｃを加え３０℃まで冷却する。

【００３９】実施例５粉おしろい（処方）

【００４０】

【表１０】

【００４１】（製法）Ａをブレンダーで混合する。これ
にＢを加えよく混合した後、Ｃを噴霧し均一に混ぜる。
これを粉砕した後、ふるいを通して製品とする。

【００４２】実施例６、７、８、９、１０美白乳液（処方）

【００４３】

【表１１】

【００４４】（製法）Ａを７０℃に加熱し混合分散す
る。Ｂをあらかじめ均質に溶解し、これにＣを加え、７
０℃に加熱する。これを撹拌しながら徐々にＡに加え均
質に乳化する。４０℃まで冷却後Ｄを加え３０℃まで冷
却する。

【００４５】実施例 11,12,13,14,15,16 クリームＢ（処方）

【００４６】

【表１２】

【００４７】（製法）ＡおよびＢを各々７０℃に加熱し
て、撹拌しながら均質に溶解（分散）する。撹拌しなが
らＡに徐々にＢを加え、更にホモミキサーにて均質に乳
化する。４０℃まで冷却し、あらかじめ溶解しておいた
Ｃを加え、３０℃まで冷却する。

【００４８】

【発明の効果】レゾルシノール誘導体（Ａ）を０．０１
〜１０重量％、赤外線防護剤（Ｂ）を０．１〜３０重量
％配合した化粧料は太陽光の透過を防護し、チロシナー
ゼ活性を阻害し、従来のものでは得られなかった皮膚の
黒化を防止すると共に、ほてり感、ヒリヒリ感を低減す
る効果を兼ね具えた化粧料である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 7/42 7252−4Ｃ 7/48 9051−4Ｃ // Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＤＡＣ 7180−4Ｃ (72)発明者仲道述夫神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者山根武新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号株式会社クラレ内 (72)発明者鳥原正浩新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号株式会社クラレ内 (72)発明者玉井洋進新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号株式会社クラレ内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖あるいは分枝アルキ
ル基を表わす。）で示されるレゾルシノール誘導体
（Ａ）、及び赤外線防護剤（Ｂ）を必須構成成分とし、
化粧料組成物全量に対して、（Ａ）が０．０１〜１０重
量％、（Ｂ）が０．１〜３０重量％であることを特徴と
する化粧料。
【請求項２】抗炎症剤を併用することを特徴とする請求
項１記載の化粧料。