JPH11292752A

JPH11292752A - 美白剤及び皮膚外用組成物

Info

Publication number: JPH11292752A
Application number: JP11781098A
Authority: JP
Inventors: Keiji Takeuchi; 啓二竹内; Kenji Takahashi; 健治高橋; Akira Nakamura; 晶中村; Noritoshi Hirabayashi; 令稔平林
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1998-04-13
Filing date: 1998-04-13
Publication date: 1999-10-26

Abstract

(57)【要約】【解決手段】エラグ酸系化合物及び／又はその塩と、
トリテルペン類、レチノール酸誘導体、スフィンゴイド
系化合物及びスリンダックの中から選ばれる少なくとも
１種以上の化合物とを有効成分とする美白剤。【効果】エラグ酸系化合物及び／又はその塩と黒麹カ
ビのメラニン合成を阻害する化合物とを併用することに
より、エラグ酸系化合物の美白効果が高められて、優れ
た美白効果を有するのみならず、その安定性にも優れる
美白剤が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた皮膚美白効
果を有する美白剤、及びこれを含有し、特にフェイスケ
ア及びボディケア効果に優れる皮膚外用組成物に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚の
シミやソバカスなどの色素沈着の発生機序については未
だに解明されるに至っていない点が多いが、一般的には
ホルモン異常や紫外線による刺激が原因となって、メラ
ニン色素が過剰に生成され、その結果、皮膚内に異常沈
着することによるものと考えられている。このような色
素の異常沈着を予防又は防止する目的で、従来、過酸化
水素、過酸化亜鉛、過酸化マグネシウムなどの過酸化
物、あるいはアスコルビン酸、グルタチオン、コロイド
イオウ、各種天然物などを有効成分とする美白化粧料を
使用することが試みられてきた。しかしながら、これら
の有効成分の多くは、ヒトに対する安全性の点で疑問が
あることが指摘されており、また、安定性も十分ではな
かったり、さらには特有の匂いなどがあること等の点で
問題がある上、その効果についても、必ずしも十分なも
のとはいえなかった。

【０００３】一方、米国などで、ハイドロキノンが皮膚
脱色剤として使用されていた。しかしながら、このハイ
ドロキノンは皮膚に対する刺激性を有しており、アレル
ギーの原因となる等の安全性の点から問題点が指摘され
ており、化粧料に配合するには問題があるとされてい
た。

【０００４】そのため、このような問題点がなく、且つ
皮膚に対して美白効果を有する化粧料を開発するための
種々の研究が行われており、具体的には、例えばコウジ
酸及びコウジ酸誘導体を用いた美白外用剤（特開昭５３
−３５３８号公報、特公昭５６−１８５６９号公報、同
５８−２２１５１号公報、同６０−９７２２号公報、同
６１−６０８０１号公報）、クエルセチン及びクエルセ
チンの脂肪酸エステルを有効成分とする化粧料（特開昭
５５−９２３０５号公報、特開昭５８−１３１９１１号
公報）、カテキンなどを有効成分とする化粧料（特開昭
５２−４４３７５号公報）などが知られている。しかし
ながら、これらの化粧料は、いずれも、化粧料に含まれ
る美白成分の安定性が不十分であったり、あるいは化粧
料として細胞レベルのテストでは効果が認められるもの
の、実際にヒトに使用してみるとその効果が十分に発揮
されていないなどの問題点があり、十分に満足し得る結
果が得られていない。

【０００５】そのため、本発明者らは、十分な美白効果
を有する化粧料を開発すべく、鋭意検討したところ、こ
れら従来から知られている美白を目的とする皮膚外用剤
が有する欠点を克服すると共に、実際に用いたときの皮
膚美白効果に優れ、且つ急性毒性、皮膚刺激性、皮膚感
作性変異原性などの点で、特に問題は認められず、皮膚
に対する安全性が極めて高い上、安定性や匂いなどにつ
いても問題のない皮膚外用剤としてエラグ酸系化合物及
びその塩を用いることが有効であることを見い出した
（特許第１８３９９８６号）。

【０００６】しかし、更に検討を加えた結果、上記エラ
グ酸系化合物やその塩でさえ、化粧品や医薬部外品の基
剤に配合した場合には、通常の外用剤への配合濃度では
効果が必ずしも十分ではない場合があり、より優れた美
白効果を有するものの開発が望まれていた。

【０００７】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
優れた皮膚美白効果を有するのみならず、安全性にも優
れた美白剤及びこれを配合した皮膚外用組成物を提供す
ることを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式（１）で示されるエラグ酸系化合物
やその塩をトリテルペン類、レチノール酸誘導体、スフ
ィンゴイド系化合物、スリンダックのようにポリフェノ
ール系以外の化合物であって、黒麹カビのメラニン合成
を阻害する作用効果を有する化合物と併用すると、意外
にも後述する実施例に示した通り、エラグ酸系化合物や
その塩の有する色素沈着抑制効果（美白効果）が格段に
向上することを見い出し、本発明をなすに至った。

【０００９】

【化２】

【００１０】即ち、本発明は、上記一般式（１）で示さ
れるエラグ酸系化合物及び／又はその塩と、トリテルペ
ン類、レチノール酸誘導体、スフィンゴイド系化合物及
びスリンダックの中から選ばれる少なくとも１種以上の
化合物とを有効成分とする美白剤、及び上記美白剤を配
合してなる皮膚外用組成物を提供する。

【００１１】以下、本発明をより詳細に説明すると、本
発明の美白剤は、下記一般式（１）で示されるエラグ酸
系化合物及び／又はその塩（以下、Ａ成分）と、トリテ
ルペン類、レチノール酸誘導体、スフィンゴイド系化合
物及びスリンダックから選ばれる１種又は２種以上の黒
麹カビのメラニン合成阻害化合物（以下、Ｂ成分）とを
有効成分とするものである。

【００１２】

【化３】

【００１３】本発明で用いられるエラグ酸系化合物は、
上記一般式（１）において、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³及びＲ⁴はそ
れぞれ水素原子、炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０
のアルキル基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０の
アシル基、−（Ｃ_mＨ_2mＯ）_nＨ（但し、ｍは２又は３で
あり、ｎは１以上、好ましくは１〜１０、より好ましく
は１〜５の整数である）で示される（ポリ）オキシアル
キレン基又は上記構造式（２）で示される糖残基であ
り、Ｒ⁵は水素原子、水酸基又は炭素数１〜８、好まし
くは１〜３のアルコキシ基である。なお、アルキル基
は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
また、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ同一であって
も、異なっていてもよい。

【００１４】また、本発明では上記エラグ酸系化合物の
塩も使用することができ、そのような塩としては、ナト
リウム、カリウム等のアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩、アミン塩などを挙げることがで
きるが、これらの中でも、エラグ酸のフェノール性水酸
基の一部がアルカリ金属塩となったものが溶解性、分散
性等の点から特に好ましく、アルカリ金属塩で部分的に
中和したエラグ酸を調製する場合、エラグ酸分散液をア
ルカリ金属水溶液でｐＨ１２〜１４に調整して溶解させ
た後、硫酸等の無機酸又は有機酸で任意のｐＨに調整す
ることによって沈殿した一部中和塩を捕集することによ
り得ることができる。この方法により処理すると、純度
の低いエラグ酸を用いた場合でも、混入しているタンニ
ン等の不純物を効率よく除去でき、且つ外観も良好で、
黒みのない色調の部分中和塩を得ることができる。

【００１５】本発明のエラグ酸系化合物としては、上記
一般式（１）で示されるエラグ酸系化合物の中でも、特
に上記Ｒ¹〜Ｒ⁵が全て水素原子であるエラグ酸やＲ¹〜
Ｒ⁴が水素原子、メチル基又はエチル基であり、且つＲ⁵
が水素原子、水酸基又はメトキシ基であるものが好まし
く、具体的には、エラグ酸、３，４−ジ−ｏ−メチルエ
ラグ酸、３，３’−ジ−ｏ−メチルエラグ酸、３，
３’，４−トリ−ｏ−メチルエラグ酸、３，３’，４，
４’−テトラ−ｏ−メチル−５−メトキシエラグ酸、３
−ｏ−エチル−４−ｏ−メチル−５−ｏ−ヒドロキシエ
ラグ酸、アムリトシド（Ａｍｒｉｔｏｓｉｄｅ）及びそ
れらの塩等を挙げることができ、これらの化合物は、１
種単独で又は２種以上を適宜組み合わせて使用すること
ができる。なお、上記アムリトシドは、上記一般式
（１）において、Ｒ¹を上記構造式（２）で示される糖
残基、Ｒ²〜Ｒ⁵をそれぞれ水素原子としたものである。

【００１６】なお、これらのエラグ酸系化合物やその塩
を皮膚外用組成物に配合する場合、これらの親油性又は
親水性を調整するために、上記一般式（１）のＲ¹，
Ｒ²，Ｒ³及びＲ⁴のいくつかを炭素数５〜２０の長鎖ア
ルキル基や長鎖アシル基としたり、−（Ｃ_mＨ_2mＯ）_nＨ
（但し、ｍは２又は３、ｎは１以上の整数）で示される
（ポリ）オキシアルキレン基及び上記構造式（２）で表
される糖残基の中から選ばれた任意の基によリ置換して
もよいし、また、Ｒ⁵についても同様に炭素数５〜８の
長鎖アルコキシ基に置換しても好適である。

【００１７】これらのエラグ酸系化合物は植物中に存在
する天然物である。具体的には、ユーカリ（Ｅｕｃａｌ
ｙｐｔｕｓ）、イチゴ、タラ（Ｃａｅｓａｌｕｐｉｎｉ
ａＳｐｉｎｏｓａ）、毒ウツギ（コリアリアヤポニ
カ）、ラジアタ松クマコケモモ、ザクロ、アンマロク、
ウキョウヨウ、エンフヨウ、ガイジチャ、カコウジュヨ
ウ、カシ、キジュ、ケンジン、コウナカ、サンウキュウ
コン、サンウキュウヨウ、シュウフウボク、センクツサ
イ、ソウゲンロウカンソウ、ダイヒヨウソウ、ドウモウ
アンヨウ、ハオウベン、バンセキリュウカン、バンセキ
リュウヒ、ボウカ、モッショクシ、ヤトウセイカ、ヤト
ウセイヒ、ユカンコン、ユカンボクヒ、ユカンヨウ、リ
ュウガソウコン、バンセキリュウヨウ、ウキュウボクコ
ンピ、シドコン、チンシュソウ、ゲンノショウコなどに
存在するものである。これらの天然物を例えば特公昭５
３−１４６０５号公報に記載の方法等で処理することに
よりエラグ酸系化合物を容易に得ることができる。

【００１８】本発明のＡ成分である上記エラグ酸系化合
物及びその塩を皮膚外用組成物に使用する場合には、そ
の配合量は皮膚外用組成物全体の０．００１〜２０％
（重量％、以下同様）、特に０．００５〜５％とするこ
とが好ましく、配合量が少なすぎると十分な美白効果が
発揮されない場合があり、多すぎると通常、それ以上の
配合の効果は発揮されない。

【００１９】本発明は、上記Ａ成分にＢ成分の黒麹カビ
のメラニン合成阻害化合物であるトリテルペン類、レチ
ノール酸誘導体、スフィンゴイド系化合物及びスリンダ
ックを１種単独で又は２種以上を適宜組み合わせて併用
するものである。ここで、トリテルペン類としては、α
−アミリン族、β−アミリン族、ルペオール族、ノステ
リン族、スクアレン族、これらに分類できない炭素数３
０のテルペン炭化水素、アルコールなどを挙げることが
でき、本発明の場合、これらの中でもルペオール族が特
に好適であり、ルペオール族としては、具体的にベツリ
ン、ルペオール、ベツリン酸等を挙げることができ、こ
れらの中でも下記構造式（３）で示されるベツリン酸が
特に好適である。

【００２０】レチノール酸誘導体としては、下記構造式
（４）で示される４−ヒドロキシフェニルレチナミドが
特に好適であり、スフィンゴイド系化合物としては、例
えば炭素数１６〜２０のスフィンゴ脂質等が挙げられ、
更に具体的にはスフィンゴ脂質として、セラミド、スフ
ィンゴ糖脂質、スフィンゴリン脂質等が挙げられる。こ
こで、上記セラミドは、下記構造式（５）で示されるセ
ラミドＩＩのようにスフィンゴシン塩基（スフィンゴイ
ド）のアミノ基に脂肪酸が酸アミド結合したものであ
り、下記式（６）のアシル基の種類、水酸基の有無及び
その位置によって、各種タイプに分別され、本発明の場
合、皮膚や毛髪、羊毛等に局在するセラミドＩ〜ＶＩが
特に好適である。更に、スフィンゴ糖脂質としては、ガ
ラクトシルセラミド等が特に好適である。また、スフィ
ンゴリン脂質としては、スフィンゴミエリン等が特に好
適であり、更に、本発明の場合、下記構造式（７）で示
されるスリンダックも好適に用いられる。

【００２１】

【化４】

【００２２】ここで、上述したように各種タイプのセラ
ミドの中でもタイプＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ
は、皮膚や毛髪、羊毛等に局在しており、これらはいず
れも通常の溶媒抽出、分画法で得ることができるが、現
在では、動物の脳等の臓器又は植物からの抽出品及び酵
母等の微生物からの産生品が市販されており、それらを
購入して用いても構わない。一方、スフィンゴミエリン
及びスフィンゴ糖脂質についても同様に、いずれも通常
の溶媒抽出、分画法で得ることができるが、現在では、
動物、植物等からの抽出物が供給されており、これらに
ついても、市販されているものを購入して用いてもよ
く、更に、スリンダックについても、常法によって有機
合成したり、また、市販されているものを購入して用い
ても構わない。

【００２３】本発明の美白剤における上記Ａ成分に対す
る上記Ｂ成分の配合比率は、Ａ成分：Ｂ成分が好ましく
は重量比で１：５００００〜５０００：１、より好まし
くは１：４０００〜１００：１、特に１：２００〜５
０：１とすると好適である。上記範囲以外では、これら
成分を併用することによる十分な美白向上効果が得られ
ない場合がある。

【００２４】上記Ｂ成分を皮膚外用組成物に配合する場
合には、その配合量は、皮膚外用組成物全体の０．０１
〜２０％が好ましく、より好ましくは０．１〜１０％と
すると好適である。配合量が少なすぎると、十分な美白
効果が得られない場合があり、多すぎるとそれ以上の配
合の効果が得られない。

【００２５】本発明の美白剤の投与量（使用量）は、該
美白剤を配合する皮膚外用組成物の剤型や使用方法、用
法等により種々選択されるものであり、具体的に定めら
れるものではないが、上記Ａ成分とＢ成分との配合量や
それらの配合割合を上記範囲や後述する各剤型における
配合量とし、それらの通常の方法で適用することによっ
て、本発明の美白剤による優れた美白効果を得ることが
できる。

【００２６】本発明の皮膚外用組成物には、本発明の効
果を妨げない限り、上記必須成分の他に、通常の化粧
料、石鹸浴用剤等の皮膚外用組成物に用いられている成
分を配合することができ、例えば、界面活性剤、油分、
アルコール類、保湿剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、
キレート剤、ｐＨ調整剤、香料、色素、紫外線吸収・散
乱剤、ビタミン類、アミノ酸類、水等を適宜必要に応じ
て配合することができ、これらの配合量は本発明の効果
を妨げない範囲で通常量とすることができる。

【００２７】具体的には、界面活性剤としては、親油型
グリセリンモノステアレート、自己乳化型グリセリンモ
ノステアレート、ポリグリセリンモノステアレート、ソ
ルビタンモノオレート、ポリエチレングリコールモノス
テアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレー
ト、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエ
チレン化ステロール、ポリオキシエチレン化ラノリン、
ポリオキシエチレン化ミツロウ、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油等のノニオン界面活性剤；ステアリン酸ナト
リウム、パルミチン酸カリウム、セチル硫酸ナトリウ
ム、ラウリルリン酸ナトリウム、パルミチン酸トリエタ
ノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルリン酸ナト
リウム、Ｎ−アシルグルタミン酸ナトリウム等のアニオ
ン界面活性剤；塩化ステアリルジメチルベンジルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム等のカ
チオン界面活性剤；塩酸アルキルアミノエチルグリシン
液、レシチン等の両性界面活性剤などを例示することが
できる。

【００２８】油分としては、ヒマシ油、オリーブ油、カ
カオ油、椿油、ヤシ油、木ロウ、ホホバ油、グレープシ
ード油、アボガド油等の植物油脂類；ミンク油、卵黄油
等の動物油脂類；ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナ
ウバロウ、キャンデリラロウ等のロウ類；流動パラフィ
ン、スクワラン、マイクロクリスタリンワックス、セレ
シンワックス、パラフィンワックス、ワセリン等の炭化
水素類；ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸、イソステアリン酸、ベヘニン酸等の天然及び
合成脂肪酸類；セタノール、ステアリルアルコール、ヘ
キシルデカノール、オクチルドデカノール、ラウリルア
ルコール等の天然及び合成高級アルコール類；ミリスチ
ン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリス
チン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルドデシ
ル、コレステロールオレート等のエステル類などを例示
することができる。

【００２９】保湿剤としては、グリセリン、プロピレン
グリコール、１，３−ブチレングリコール、ソルビトー
ル、ポリグリセリン、ポリエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール等の多価アルコール類；アミノ酸、ピ
ロリドンカルボン酸ナトリウム等のＮＭＦ成分；ヒアル
ロン酸、コラーゲン、ムコ多糖類、コンドロイチン硫酸
等の水溶性高分子物質などを例示することができる。

【００３０】増粘剤としては、アルギン酸ナトリウム、
キサンタンガム、珪酸アルミニウム、マルメロ種子抽出
物、トラガントガム、デンプン等の天然高分子物質；メ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、可溶性デンプン、カチオン化セ
ルロース等の半合成高分子物質；カルボキシビニルポリ
マー、ポリビニルアルコール等の合成高分子物質などを
例示することができる。

【００３１】防腐剤としては、安息香酸塩、ソルビン酸
塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸エステル、
２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニ
ルエーテル、３，４，４’−トリクロロカルバニリド、
塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオール、レゾルシン、
エタノール等を例示することができる。

【００３２】酸化防止剤としては、ジブチルヒドロキシ
トルエン、ブチルヒドロキシアニソール、アスコルビン
酸等を；キレート剤としては、エデト酸二ナトリウム、
エチレンジアミン四酢酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタ
リン酸塩、グルコン酸等を、又、ｐＨ調整剤としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエタノールア
ミン、アンモニア水、ホウ酸、ホウ砂、リン酸水素カリ
ウム等をそれぞれ例示することができる。

【００３３】紫外線吸収・散乱剤としては、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチル
パラアミノベンゾエート、エチルヘキシルパラメトキシ
サイナメート、酸化チタン、カオリン、タルク等を例示
することができる。

【００３４】ビタミン類としては、ビタミンＡ、ビタミ
ンＢ群、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミ
ンＦ、ビタミンＫ、ビタミンＰ、ビタミンＵ、カルニチ
ン、フェルラ酸、γ−オリザノール、α−リポ酸、オロ
ット酸及びそれらの誘導体等を例示することができる。

【００３５】アミノ酸類としては、グリシン、アラニ
ン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニ
ン、トリプトファン、シスチン、システイン、メチオニ
ン、プロリン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン酸、
グルタミン酸、アルギニン、ヒスチジン、リジン及びそ
れらの誘導体等を例示することができる。

【００３６】なお、本発明の皮膚外用組成物に配合され
る任意成分は、これらのものに限定されるものではな
い。

【００３７】本発明の美白剤が配合される皮膚外用組成
物としては、ローション（化粧水）、クリーム、美容
液、パック剤、スキンミルク（乳液）、ジェル剤等の種
々の製品形態が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。これらの製品は、本発明の美白剤と上記任意
成分とを適当に配合して、各製品形態の常法により製造
することができ、例えば、上記Ａ成分を０．００１〜２
０％、上記Ｂ成分を０．０１〜２０％、任意成分として
油分０〜８０％、界面活性剤０〜１２％、保湿剤１〜１
５％、防腐剤微量を配合し、残部を精製水としたものな
どが挙げられる。

【００３８】より具体的には、例えば皮膚用クリームの
場合は、上記Ａ成分０．１〜１０％、上記Ｂ成分０．１
〜１０％、油分２０〜７０％、界面活性剤２〜７％、保
湿剤１〜１０％、ｐＨ調整剤０〜３％、防腐剤及び香料
を各微量配合し、残部を精製水としたもの、また、乳液
の場合は、上記Ａ成分０．１〜１０％、上記Ｂ成分０．
１〜１０％、油分１０〜４０％、アルコール類０〜１５
％、界面活性剤１〜５％、保湿剤１〜１０％、増粘剤０
〜２％、ｐＨ調整剤０〜３％、防腐剤及び香料を各微量
配合し、残部を精製水としたもの、そして、化粧水、美
容液の場合、上記Ａ成分０．１〜１０％、上記Ｂ成分
０．１〜１０％、油分０〜４０％、アルコール類０〜２
０％、界面活性剤０〜２％、保湿剤２〜８％、増粘剤０
〜２％、酸化防止剤０〜０．５％、キレート剤０〜０．
１％、ｐＨ調整剤０〜３％、色素０％〜微量、防腐剤及
び香料を各微量配合し、残部を精製水としたもの、更
に、パック剤の場合、上記Ａ成分０．１〜１０％、上記
Ｂ成分０．１〜１０％、アルコール類２〜１０％、保湿
剤２〜１０％、無機粉体０〜２０％、造膜剤１０〜２０
％、防腐剤及び香料を各微量配合し、残部を精製水とし
たもの、ジェル剤の場合、上記Ａ成分０．１〜１０％、
上記Ｂ成分０．１〜１０％、アルコール類０〜１０％、
保湿剤２〜２０％、増粘剤１〜２０％、ｐＨ調整剤０〜
３％、色素０％〜微量、防腐剤及び香料を各微量配合
し、残部を精製水としたものなどが挙げられる。

【００３９】

【発明の効果】本発明の美白剤によれば、エラグ酸系化
合物及び／又はその塩と黒麹カビのメラニン合成を阻害
する化合物とを併用することにより、エラグ酸系化合物
の美白効果が高められて、優れた美白効果を有するのみ
ならず、その安定性にも優れる美白剤が得られ、この美
白剤を含有する本発明の皮膚外用組成物は、医薬品、医
薬部外品、化粧品等に使用され、例えば各種化粧用クリ
ーム、乳液、化粧水、美容液、パック剤、パウダー、リ
ップクリーム、口紅、アンダーメークアップ、ファンデ
ーション、サンケア、浴用剤、ボディシャンプー、ボデ
ィリンス、石鹸、クレンジングフォーム、軟膏、ゼリー
剤、パップ剤、シート剤、エアゾール剤、スプレー剤等
の種々の製品形態で使用することができ、特に美白効果
を目的とする皮膚外用剤として好適に使用することがで
きる。

【００４０】

【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の％はいずれも重量％であ
る。

【００４１】［実験例］ベツリン酸、４−ヒドロキシフ
ェニルレチナミド、スリンダック、セラミドＩＩＩ，Ｉ
Ｖ、スフィンゴミエリン及びガラクトシルセラミドＩＩ
をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解して、各化
合物のＤＭＳＯ中の濃度が３．５ｍｇ／ｍｌとなる溶液
を予め調製した。各化合物の溶液を所定量加えたポテト
デキストロース寒天培地（ＰＤＡ栄養培地：ＤＩＦＣＯ
社製）に、１０μｌ用滅菌済みループ（ＮａｌｇｅＮ
ｕｎｃＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａ１社製）を用いて、
黒麹カビ（Ａｓｐｅｒｇｉ１１ｕｓｎｉｇｅｒＮＨ
Ｌ５０８８株）を一白金耳量、塗抹接種し、２５℃で静
置培養した。２週間目の黒麹カビの外観色調を目視で判
定し、メラニンの合成阻害作用を調べた。結果を表１に
示す。

【００４２】

【表１】

【００４３】表１の結果によれば、ベツリン酸、４−ヒ
ドロキシフェニルレチナミド、セラミドＩＶ、スフィン
ゴミエリン及びスリンダックは１０ｐｐｍ以上で、また
セラミドＩＩＩ及びガラクトシルセラミドＩＩは５０ｐ
ｐｍ以上で阻害作用を示すことが認められる。

【００４４】［実施例１〜７及び比較例１〜４］エラグ
酸系化合物又はその塩（Ａ成分）と上記各化合物（Ｂ成
分）とをプロピレングリコールに表２に示す所定濃度と
なるように可溶分散させて実施例及び比較例の美白剤を
それぞれ調製し、これらを被験試料として下記試験によ
り各美白剤の美白効果を評価した。

【００４５】［美白評価法］有色モルモット（２１匹）
の背部体毛をバリカン及びシェーバーで剃毛し、１日１
回、計８回の紫外線を照射することにより、各モルモッ
トの背部に約２．２５ｃｍ²の色素沈着を２カ所作製す
ると共に、照射開始日より、１群７匹として上記被験試
料及びプロピレングリコール（対照試料）各２０μｌを
各モルモットの背部の上記２カ所の色素沈着箇所に各被
験試料と対照試料とを一組としてそれぞれ１日１回、週
５回の割合で４週間塗布し、塗布後４週間目（最初の塗
布から２８日後）の色素沈着の明度変化を標準色票
（（財）日本色彩研究所、「Ｎｅｕｔｒａ１Ｖａｌｕ
ｅＳｃａ１ｅ３８」）を用いて目視により評価し、
各被験試料と対照試料塗布部位の明度差を「Ｎｅｕｔｒ
ａ１ＶａｌｕｅＳｃａ１ｅ３８」に記載されてい
るマンセル値（平均値）に換算した値から算出し、下記
評価基準にしたがって評価した。結果を表２に併記す
る。ここで、「明度差」とは、各試料を塗布した箇所の
色素沈着の明度変化が対照（プロピレングリコールのみ
を塗布）に比較して、どの程度、紫外線照射前の色素沈
着のない皮膚色に近づいているかを示すものである。＜評価基準＞明度差評価０．２５未満Ｄ：無効０．２５以上０．５０未満Ｃ：良０．５０以上０．７５未満Ｂ：優良０．７５以上Ａ：極めて良好

【００４６】

【表２】

【００４７】表２の結果によれば、セラミドＩＩＩ、ガ
ラクトシルセラミドＩＩ、ベツリン酸等の本発明のＢ成
分は、それ単独では美白効果を示さないが、エラグ酸系
化合物又はそのアルカリ金属塩と併用すると、エラグ酸
系化合物又はそのアルカリ金属塩の有する美白効果を格
段に向上させることが認められる。

【００４８】［実施例８〜１６］次に、本発明の各種皮
膚外用組成物の実施例を以下に示す。下記組成の油相成
分及び水相成分をそれぞれ７０℃で加熱溶解し、次いで
これらを攪拌しながら混合して乳化させた後、室温まで
冷却して実施例８，９のクリームを得た。これらクリー
ムの美白効果を上記美白評価法と同様の方法によって評
価したところ、いずれも美白効果が極めて優れているこ
とが認められた。なお、下記組成中の処理ｐＨとは、エ
ラグ酸の部分中和塩を沈殿させ、捕集する際の調整ｐＨ
値である。

【００４９】実施例８（クリーム）成分配合量（％）セラミドＩＩＩ（酵母由来）０．５エラグ酸ナトリウム（処理ｐＨ５）１．０ラノリン２．０モノステアリン酸ソルビタン２．０モノパルミチン酸ポリオキシエチレンソルビタンメチルグルコシドモノオクチルエステル５．０蜜ロウ１０．０スクワラン１５．０流動パラフィン０．５油溶性甘草３．０プロピレングリコール７．０ジプロピレングリコール０．２メチルパラベン０．２香料微量精製水バランス合計１００．０

【００５０】実施例９（クリーム）成分配合量（％）スリンダック０．１エラグ酸０．５ラノリン２．０モノステアリン酸ソルビタン２．０モノパルミチン酸ポリオキシエチレンソルビタンメチルグルコシドモノオクチルエステル５．０蜜ロウ１０．０スクワラン１５．０流動パラフィン０．５油溶性甘草３．０プロピレングリコール７．０ジプロピレングリコール０．２メチルパラベン０．２香料微量精製水バランス合計１００．０

【００５１】下記組成の油相成分及び水相成分をそれぞ
れ７０℃で加熱溶解した後、これらを混合、乳化させ、
次いで冷却する途中で香料を加えて、更に室温まで冷却
して実施例１０，１１の乳液を得た。これら乳液の美白
効果を上記美白評価法と同様の方法によって評価したと
ころ、いずれも美白効果が極めて優れていることが認め
られた。

【００５２】実施例１０（乳液）成分配合量（％）スフィンゴミエリン（ウシ由来）０．３エラグ酸０．５スクワラン５．０パルミチン酸イソプロピル２．０セトステアリルアルコール１．２モノステアリン酸グリセリン１．３モノステアリン酸ポリエチレングリコール１．５プロピレングリコール５．０オクチルグルコシド０．５カルボキシビニルポリマー（Ｍｗ＝１００万〜１５０万）０．１トリイソプロパノールアミン０．１メチルパラベン０．２香料微量精製水バランス合計１００．０

【００５３】実施例１１（乳液）成分配合量（％）ベツリン酸０．１エラグ酸カリウム塩（処理ｐＨ７）１．０スクワラン５．０パルミチン酸イソプロピル２．０セトステアリルアルコール１．２モノステアリン酸グリセリン１．３モノステアリン酸ポリエチレングリコール１．５プロピレングリコール５．０オクチルグルコシド０．５カルボキシビニルポリマー（Ｍｗ＝１００万〜１５０万）０．１トリイソプロパノールアミン０．１メチルパラベン０．２香料微量精製水バランス合計１００．０

【００５４】下記組成の各成分を混合して、実施例１
２，１３の美容液を得た。これらの美容液の美白効果を
上記美白評価法と同様の方法で評価したところ、いずれ
も極めて優れた美白効果を有することが認められた。

【００５５】実施例１２（美容液）成分配合量（％）ガラクトシルセラミドＩＩ（ウマ由来）０．２エラグ酸カリウム塩（処理ｐＨ７）０．２グリセリン４．０エタノール８．０カルボキシビニルポリマー（Ｍｗ＝１００万〜１５０万）０．２トリエタノールアミン０．１２精製水バランス合計１００．０

【００５６】実施例１３（美容液）成分配合量（％）ベツリン酸０．２エラグ酸ナトリウム塩（処理ｐＨ５）０．２グリセリン４．０エタノール８．０カルボキシビニルポリマー（Ｍｗ＝１００万〜１５０万）０．２トリエタノールアミン０．１２精製水バランス合計１００．０

【００５７】下記組成のエチルアルコール相部及び水相
部をそれぞれ溶解した後、これらと香料とを混合して実
施例１４，１５のパック剤を得た。これらのパック剤の
美白効果を上記美白評価法と同様の方法によって評価し
たところ、いずれも極めて優れた美白効果を有すること
が認められた。

【００５８】実施例１４（パック剤）成分配合量（％）Ｉ．エチルアルコール相部１エチルアルコール１０．０２ポリビニルアルコール１４．０３プロピレングリコール３．０４メチルパラベン０．１５５ブチルパラベン０．０５６グリチルリチン酸ジカリウム０．２ＩＩ．水相部７エラグ酸ナトリウム塩（処理ｐＨ７）０．２８セラミドＩＶ（ウシ由来）０．２９カルボキシメチルセルロースナトリウム４．０１０ＰＯＥ（１５）オレイルエーテル１．０１１精製水バランスＩＩＩ．香料適量合計１００．０

【００５９】実施例１５（パック剤）成分配合量（％）Ｉ．エチルアルコール相部１エチルアルコール１０．０２ポリビニルアルコール１４．０３プロピレングリコール３．０４メチルパラベン０．１５５ブチルパラベン０．０５６グリチルリチン酸ジカリウム０．２ＩＩ．水相部７４−ヒドロキシフェニルレチナミド０．２８エラグ酸ナトリウム塩（処理ｐＨ７）０．２９カルボキシメチルセルロースナトリウム４．０１０ＰＯＥ（１５）オレイルエーテル１．０１１精製水バランスＩＩＩ．香料適量合計１００．０

【００６０】下記組成の粉末状の浴用剤を常法によって
調製し、その美白効果を上記美白評価法と同様の方法に
よって評価したところ、優れた美白効果が認められた。

【００６１】実施例１６（浴用剤；粉末）成分配合量（％）炭酸ナトリウム６２．０炭酸水素ナトリウム３２．１エラグ酸０．５ベツリン酸１．０クエン酸ナトリウム３．０カミツレ０．３香料１．０色素０．１合計１００．０

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 (72)発明者平林令稔東京都墨田区本所１丁目３番７号ライオン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】で示されるエラグ酸系化合物及び／又はその塩と、トリ
テルペン類、レチノール酸誘導体、スフィンゴイド系化
合物及びスリンダックの中から選ばれる少なくとも１種
以上の化合物とを有効成分とする美白剤。
【請求項２】請求項１記載の美白剤を配合してなる皮
膚外用組成物。