JP4235602B2 - メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤 - Google Patents
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が、マヌールに比し、色素細胞に対する顕著なメラニン産生抑制作用及び色素沈着抑制作用を有することを、さらには、該化合物を皮膚外用剤中に所定濃度で配合させたときに、皮膚に対する顕著な色素沈着改善効果(美白効果)を発現することを見出し、本発明に至った。
本発明のメラニン産生抑制剤は、上記式(I)で表される13−オキソ−14,15−ジノール−8(17)−ラブダン(13-oxo-14,15-dinor-8(17)-labdane)からなる。斯かる13−オキソ−14,15−ジノール−8(17)−ラブダン(13-oxo-14,15-dinor-8(17)-labdane)(以下、X−ketonと称する。)は、文献にも収載された既知化合物(例えばHELVETICA CHIMICA ACTA Vol.63,Fasc.7(1980),p1932-1946参照)であり、ジテルペン化合物の1つである。しかし、該X−ketonについては、これまで実用的な意味で用いられたことはなく、ましてや該化合物に優れたメラニン産生抑制作用があることは全く知られていなかった。
マヌール(商品名:Manool、販売元:Westchem Industries Inc.)0.8g(2.75mmol)をアセトン80mLに溶解し、氷冷下撹拌しながら1.2gのKMnO4を少量ずつ2時間かけて加える。上記KMnO4の添加1時間後に、更に0.3gのKMnO4を追加し、1時間半撹拌を続ける。上記混合物の温度を室温とした後メタノール10mLを加え、50℃で1時間撹拌する。該反応物をセライトで不溶物を除去後、減圧濃縮し、
シリカゲルカラムクロマト(ヘキサン/酢酸エチル=95/5〜88/12)で精製し、無色のオイルとしてX−keton165.7mgを得る。収率23%。
本発明の皮膚外用剤は、上記メラニン産生抑制剤を、該皮膚外用剤全量に対し好ましくは0.0001〜10質量%の範囲で配合する。さらに好ましくは0.01〜10質量%の範囲で配合する。皮膚外用剤の内でも、特に、日焼けによるシミ、ソバカス、色黒等の色素沈着の抑制及び/又は色素沈着の改善を目的としたものでは、配合量は、0.01質量%以上であることが好ましい。配合量が0.0001質量%より少ないと、メラニン生成抑制作用に基づく効果が低下し、また10質量%を越える量を用いても、効果が頭打ちになるので、上記範囲で配合することが好ましい。
タエリトリトール,ソルビトール,マンニトールなどが挙げられる。
また、マヌールは市販されているもの(商品名Manool、販売元Westchem Industries Inc.)を使用した。
1)試料溶液の調製
X−keton及びマヌールはジメチルスルフォキシドに溶解して試料溶液とした。
2)X−ketonのメラニン産生抑制作用
プラスチック培養フラスコ(75cm2)に5×104個のB−16メラノ−マ細胞(大日本製薬株式会社)を播種し、10%血清を含むイ−グルMEM培地を用い、CO2インキュベーターで5%二酸化炭素存在下(空気95%、二酸化炭素5%)、37℃で培養した。2日後、表2に示した試料を、培地中の濃度で10-5、10-4質量%になるように添加し、さらに4日間培養した。
。なお、上記試料溶解用溶媒(ジメチルスルフォキシド)のみを添加したものを対照とした。観察結果は、下記表1の基準により評価し、その評価結果を表2に示す。
各実験群に使用する茶色モルモット(東京実験動物株式会社)(各7匹ずつ計21匹)
の背部皮膚を電気バリカンとシェ−バ−で除毛、剃毛し、この部位を1.5×1.5cmの照射窓を左右対照に計6個有する黒布で覆い、この布の上からFL20S・E30ランプ(株式会社東芝)を光源として、対象から30cmの位置より、1mW/cm2/secの紫外線を4分20秒間照射した。
A.POE(30)セトステアリルエーテル 2.0質量部
グリセリンモノステアレート 10.0質量部
流動パラフィン 10.0質量部
ワセリン 4.0質量部
セタノール 5.0質量部
γ−トコフェロール 0.05質量部
BHT 0.01質量部
ブチルパラベン 0.1質量部
X−keton 0.2質量部
B.プロピレングリコール 10.0質量部
精製水 58.64質量部
A、Bの各成分を各々混合し、80℃に加熱した。これらを加えて撹拌乳化し、その後冷却し水中油型クリ−ムを得た。
上記で得られたクリ−ム(実施例3)と実施例3においてX−ketonをマヌールに置き換えた比較例1、及び実施例3においてX−ketonを水に置き換えた対照とを、統計的に同等な60名の色黒、シミ、ソバカスに悩む女性集団に3ケ月連用させ、色素沈着改善効果を評価した。その結果を表6に示す。
A.合成ゲイロウ 2.0質量部
セタノール 1.0質量部
スクワラン 4.0質量部
ステアリン酸 1.0質量部
POE(25)モノステアリン酸 2.2質量部
グリセリンモノステアレート 0.5質量部
ブチルパラベン 0.1質量部
γ−トコフェロール 0.05質量部
BHT 0.01質量部
X−keton 1.0質量部
B.1,3−ブチレングリコール 3.0質量部
プロピレングリコール 7.0質量部
苛性カリ 0.2質量部
精製水 77.44質量部
A及びBの成分を70℃で各々撹拌しながら溶解した。Bの成分にAの成分を加え予備
乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後かき混ぜながら30℃まで冷却し乳液を得た。
A.合成ゲイロウ 2.5質量部
セタノール 1.0質量部
スクワラン 4.0質量部
ステアリン酸 1.0質量部
POE(25)モノステアリン酸 2.2質量部
グリセリンモノステアレート 0.5質量部
ブチルパラベン 0.1質量部
γ−トコフェロール 0.05質量部
BHT 0.01質量部
X−keton 0.5質量部
B.1,3−ブチレングリコール 3.0質量部
プロピレングリコール 7.0質量部
苛性カリ 0.2質量部
精製水 77.94質量部
A及びBの成分を70℃で各々撹拌しながら溶解した。Bの成分にAの成分を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後かき混ぜながら30℃まで冷却し乳液を得た。
A.POE(20)ソルビタンモノラウレート 1.5質量部
POE(20)モノラウレート 0.5質量部
エタノール 10.0質量部
γ−トコフェロール 0.02質量部
X−keton 0.1質量部
B.グリセリン 5.0質量部
プロピレングリコール 4.0質量部
クエン酸 0.15質量部
クエン酸ナトリウム 0.1質量部
精製水 78.63質量部
Aの各成分を合わせ、室温下で溶解した。一方、Bの各成分も室温下で溶解し、これをAの成分に加えて可溶化し化粧水を得た。
A.ポリビニルアルコール 15.0質量部
精製水 40.0質量部
B.ビサボロール 0.5質量部
γ−トコフェロール 0.02質量部
エタノール 4.0質量部
1,3−ブチレングリコール 4.0質量部
POE(8)POP(55) 3.0質量部
X−keton 3.0質量部
精製水 30.48質量部
Aの成分を室温にて分散溶解した。これにBの成分を加えて均一に溶解しパック料を得た。
A.POE(30)セチルエーテル 2.0質量部
グリセリンモノステアレート 10.0質量部
流動パラフィン 10.0質量部
ワセリン 4.0質量部
セタノール 5.0質量部
γ−トコフェロール 0.05質量部
BHT 0.01質量部
ブチルパラベン 0.1質量部
X−keton 0.01質量部
B.プロピレングリコール 10.0質量部
精製水 58.83質量部
A、Bの各成分を各々混合し、80℃に加熱した。これらを加えて撹拌乳化し、その後冷却し水中油型クリ−ムを得た。
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