JPH1072330A - チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 - Google Patents
チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料Info
- Publication number
- JPH1072330A JPH1072330A JP23288696A JP23288696A JPH1072330A JP H1072330 A JPH1072330 A JP H1072330A JP 23288696 A JP23288696 A JP 23288696A JP 23288696 A JP23288696 A JP 23288696A JP H1072330 A JPH1072330 A JP H1072330A
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- JP
- Japan
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- weight
- parts
- tyrosinase activity
- prenyloxydesveratrol
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】メラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強
く抑制するチロシナーゼ活性阻害剤、並びにチロシナー
ゼ活性を抑制することによりメラニン生成を抑制し、美
白作用等を示す化粧料を提供すること。 【解決手段】式（１）（Ｒ；、−CH2CH＝C(CH3)2、−(C
H2)7CH＝CHCH2CH＝CHCH2CH＝CH2、−(CH2)7CH＝CHCH2CH
＝CH(CH2)2CH3、−(CH2)7CH＝CH(CH2)5CH3、−(CH2)14C
H3）で表わされるオキシデスベラトロールを有効成分と
して含有するチロシナーゼ活性阻害剤、及び該チロシナ
ーゼ活性阻害剤を含む化粧料。 【化１】
く抑制するチロシナーゼ活性阻害剤、並びにチロシナー
ゼ活性を抑制することによりメラニン生成を抑制し、美
白作用等を示す化粧料を提供すること。 【解決手段】式（１）（Ｒ；、−CH2CH＝C(CH3)2、−(C
H2)7CH＝CHCH2CH＝CHCH2CH＝CH2、−(CH2)7CH＝CHCH2CH
＝CH(CH2)2CH3、−(CH2)7CH＝CH(CH2)5CH3、−(CH2)14C
H3）で表わされるオキシデスベラトロールを有効成分と
して含有するチロシナーゼ活性阻害剤、及び該チロシナ
ーゼ活性阻害剤を含む化粧料。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚のシミ、ソバ
カス等の予防又は治療に有効なチロシナーゼ活性阻害剤
及び該阻害剤を利用した化粧料に関する。
カス等の予防又は治療に有効なチロシナーゼ活性阻害剤
及び該阻害剤を利用した化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、皮膚のシミ、ソバカスの予防又は
治療を目的として、チロシナーゼ活性を阻害することに
よりメラニン生成を抑制する物質が種々提案されてい
る。具体的には、ビタミンＣ、ハイドロキノン、コウジ
酸、チオール系化合物、種々の動植物抽出物が知られて
おり、これらを配合する化粧料が開発され、商品化され
ている。しかし、前記ビタミンＣ、ハイドロキノン、コ
ウジ酸は極性が高いため、化粧料として配合するにはこ
の点を考慮する必要がある。また前記チオール系化合物
は、化粧料への配合にあたって安定性に問題がある。
治療を目的として、チロシナーゼ活性を阻害することに
よりメラニン生成を抑制する物質が種々提案されてい
る。具体的には、ビタミンＣ、ハイドロキノン、コウジ
酸、チオール系化合物、種々の動植物抽出物が知られて
おり、これらを配合する化粧料が開発され、商品化され
ている。しかし、前記ビタミンＣ、ハイドロキノン、コ
ウジ酸は極性が高いため、化粧料として配合するにはこ
の点を考慮する必要がある。また前記チオール系化合物
は、化粧料への配合にあたって安定性に問題がある。
【０００３】一方、４’−プレニルオキシデスベラトロ
ールは、健常なクワの木からではなく、虫喰い状態や傷
ついたクワの木からのみ単離され、この物質は木自身の
防御機能的役割を果たしているものと考えられている
（Chemistry Letters p1241〜1242(1978))。しかし、
４’−プレニルオキシデスベラトロール等のオキシデス
ベラトロールがチロシナーゼ活性阻害能を有することに
ついては従来知られていない。
ールは、健常なクワの木からではなく、虫喰い状態や傷
ついたクワの木からのみ単離され、この物質は木自身の
防御機能的役割を果たしているものと考えられている
（Chemistry Letters p1241〜1242(1978))。しかし、
４’−プレニルオキシデスベラトロール等のオキシデス
ベラトロールがチロシナーゼ活性阻害能を有することに
ついては従来知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、メラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強く抑
制するチロシナーゼ活性阻害剤を提供することにある。
本発明の別の目的は、チロシナーゼ活性を抑制すること
によりメラニン生成を抑制し、美白作用等を示す化粧料
を提供することにある。
は、メラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強く抑
制するチロシナーゼ活性阻害剤を提供することにある。
本発明の別の目的は、チロシナーゼ活性を抑制すること
によりメラニン生成を抑制し、美白作用等を示す化粧料
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、式
（１）で示されるオキシデスベラトロールを有効成分と
して含有するチロシナーゼ活性阻害剤が提供される。
（１）で示されるオキシデスベラトロールを有効成分と
して含有するチロシナーゼ活性阻害剤が提供される。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒは、−ＣＨ２ＣＨ＝C(CH3)2、
−(CH2)7CH＝CHCH2CH＝CHCH2CH＝CH2、−(CH2)7CH＝CHC
H2CH＝CH(CH2)2CH3、−(CH2)7CH＝CH(CH2)5CH3、−(C
H2)14CH3を示す） また本発明によれば、前記チロシナーゼ活性阻害剤を含
む化粧料が提供される。
−(CH2)7CH＝CHCH2CH＝CHCH2CH＝CH2、−(CH2)7CH＝CHC
H2CH＝CH(CH2)2CH3、−(CH2)7CH＝CH(CH2)5CH3、−(C
H2)14CH3を示す） また本発明によれば、前記チロシナーゼ活性阻害剤を含
む化粧料が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下本発明を更に詳細に説明す
る。本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、前記式（１）
で表される４’−プレニルオキシデスベラトロール、４
（８（２），１１（２），１４−ペンタデカトリエニ
ル）オキシデスベラトロール、４（８（２），１１
（２）−ペンタデカジエニル）オキシデスベラトロー
ル、４（８（２）−ペンタデセニル）オキシデスベラト
ロール、４−ペンタデシルオキシデスベラトロール又は
これらの混合物を有効成分とする。
る。本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、前記式（１）
で表される４’−プレニルオキシデスベラトロール、４
（８（２），１１（２），１４−ペンタデカトリエニ
ル）オキシデスベラトロール、４（８（２），１１
（２）−ペンタデカジエニル）オキシデスベラトロー
ル、４（８（２）−ペンタデセニル）オキシデスベラト
ロール、４−ペンタデシルオキシデスベラトロール又は
これらの混合物を有効成分とする。
【０００９】前記有効成分としてのオキシデスベラトロ
ールは、例えばクワの木又はクワ科パンノキ属(Artocar
pus)に属するパンノキ(Artocarpus incisus)の粉末又は
削り屑を温時エーテル等の溶媒抽出物から精製単離する
方法等により得ることができる。
ールは、例えばクワの木又はクワ科パンノキ属(Artocar
pus)に属するパンノキ(Artocarpus incisus)の粉末又は
削り屑を温時エーテル等の溶媒抽出物から精製単離する
方法等により得ることができる。
【００１０】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、前記
有効成分を含有しておれば良く、その含有割合は、０．
０００１重量％以上である。
有効成分を含有しておれば良く、その含有割合は、０．
０００１重量％以上である。
【００１１】本発明の化粧料は、前記チロシナーゼ活性
阻害剤を必須成分として含有し、好ましくはチロシナー
ゼ活性阻害作用に基づくメラニン生成抑制作用を示し、
美白化粧料とすることができる。前記チロシナーゼ活性
阻害剤の化粧料への配合割合は、有効成分であるオキシ
デスベラトロールを０．０００１重量％以上、特に０．
０００１〜２０重量％、更には０．０００１〜１０重量
％であるのが望ましい。
阻害剤を必須成分として含有し、好ましくはチロシナー
ゼ活性阻害作用に基づくメラニン生成抑制作用を示し、
美白化粧料とすることができる。前記チロシナーゼ活性
阻害剤の化粧料への配合割合は、有効成分であるオキシ
デスベラトロールを０．０００１重量％以上、特に０．
０００１〜２０重量％、更には０．０００１〜１０重量
％であるのが望ましい。
【００１２】本発明の化粧料には、前記チロシナーゼ活
性阻害剤の他に、その目的に応じて種々の材料を配合す
ることができる。特に従来公知の美白剤、しわ予防剤、
保湿剤又はこれらの混合物を配合することにより、所望
効果を相乗的に向上させることができる。
性阻害剤の他に、その目的に応じて種々の材料を配合す
ることができる。特に従来公知の美白剤、しわ予防剤、
保湿剤又はこれらの混合物を配合することにより、所望
効果を相乗的に向上させることができる。
【００１３】前記美白剤としては、例えばコウジ酸、ア
スコルビン酸、ハイドロキノン、チオール系化合物、こ
れらの誘導体、これらを含有する動植物の抽出物又はこ
れらの混合物等を挙げることができる。前記保湿剤とし
ては、例えばグリセリン、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、ソルビトール、マンニトー
ル、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール
等の多価アルコール類；アミノ酸、乳酸ナトリウム、ピ
ロリドンカルボン酸ナトリウム等のＮＭＦ成分；ヒアル
ロン酸；コラーゲン；エラスチン；コンドロイチン硫
酸；フィブロネクチン；セラミド類；ヘパリン類似様物
質；キトサン等の水溶性高分子物質又はこれらの混合物
等を挙げることができる。前記美白剤、しわ防止剤又は
保湿剤を配合する際の配合割合は、好ましくは前記チロ
シナーゼ活性阻害剤の有効成分の０．００１〜１０００
倍量、特に好ましくは０．００５〜５００倍量の範囲で
配合するのが望ましい。
スコルビン酸、ハイドロキノン、チオール系化合物、こ
れらの誘導体、これらを含有する動植物の抽出物又はこ
れらの混合物等を挙げることができる。前記保湿剤とし
ては、例えばグリセリン、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、ソルビトール、マンニトー
ル、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール
等の多価アルコール類；アミノ酸、乳酸ナトリウム、ピ
ロリドンカルボン酸ナトリウム等のＮＭＦ成分；ヒアル
ロン酸；コラーゲン；エラスチン；コンドロイチン硫
酸；フィブロネクチン；セラミド類；ヘパリン類似様物
質；キトサン等の水溶性高分子物質又はこれらの混合物
等を挙げることができる。前記美白剤、しわ防止剤又は
保湿剤を配合する際の配合割合は、好ましくは前記チロ
シナーゼ活性阻害剤の有効成分の０．００１〜１０００
倍量、特に好ましくは０．００５〜５００倍量の範囲で
配合するのが望ましい。
【００１４】本発明の化粧料には、化粧類の種類に応じ
て一般に配合する油脂類、界面活性剤、アルコール類、
脂肪酸類、防腐剤、殺菌剤、増粘剤、酸化防止剤、色
素、香料、水溶性高分子、紫外線吸収剤、キレート剤、
ｐＨ調整剤、緩衝剤、精製水等の他の成分を適宜配合す
ることもできる。
て一般に配合する油脂類、界面活性剤、アルコール類、
脂肪酸類、防腐剤、殺菌剤、増粘剤、酸化防止剤、色
素、香料、水溶性高分子、紫外線吸収剤、キレート剤、
ｐＨ調整剤、緩衝剤、精製水等の他の成分を適宜配合す
ることもできる。
【００１５】前記増粘剤としては、アルギン酸ナトリウ
ム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウム、マルメロ種
子抽出物、トラガントガム、デンプン等の天然高分子物
質；メチルセルロース、可溶性デンプン、ヒドロキシエ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、可溶性
デンプン、カチオン化セルロース等の半合成高分子物
質；カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール
等の合成高分子物質又はこれらの混合物等を挙げること
ができる。前記防腐剤としては、安息香酸塩、ソルビン
酸塩、ジヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸エステル、
２，２，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニ
ルエーテル、３，４，４’−トリクロロカルバニド、塩
化ベンザルコニウム、エタノール等を挙げることができ
る。前記酸化防止剤としては、ジブチルヒドロキシトル
エン、ブチルヒドロキシアニソール、ビタミンＥ、没食
子酸プロピル等を挙げることができる。前記紫外線吸収
剤としては、４−メトキシベンゾフェノン、オクチルジ
メチルパラアミノベンゾエート、エチルヘキシルパラメ
トキシサイナメート、酸化チタン、カオリン、タルク等
を挙げることができる。前記キレート剤としては、エチ
レンジアミン四酢酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン
酸塩、クエン酸塩、酒石酸、グルコン酸等を挙げること
ができる。前記ｐＨ調整剤としては、水酸化ナトリウ
ム、リン酸水素カリウム、炭酸カリウム、クエン酸等を
挙げることができる。
ム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウム、マルメロ種
子抽出物、トラガントガム、デンプン等の天然高分子物
質；メチルセルロース、可溶性デンプン、ヒドロキシエ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、可溶性
デンプン、カチオン化セルロース等の半合成高分子物
質；カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール
等の合成高分子物質又はこれらの混合物等を挙げること
ができる。前記防腐剤としては、安息香酸塩、ソルビン
酸塩、ジヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸エステル、
２，２，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニ
ルエーテル、３，４，４’−トリクロロカルバニド、塩
化ベンザルコニウム、エタノール等を挙げることができ
る。前記酸化防止剤としては、ジブチルヒドロキシトル
エン、ブチルヒドロキシアニソール、ビタミンＥ、没食
子酸プロピル等を挙げることができる。前記紫外線吸収
剤としては、４−メトキシベンゾフェノン、オクチルジ
メチルパラアミノベンゾエート、エチルヘキシルパラメ
トキシサイナメート、酸化チタン、カオリン、タルク等
を挙げることができる。前記キレート剤としては、エチ
レンジアミン四酢酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン
酸塩、クエン酸塩、酒石酸、グルコン酸等を挙げること
ができる。前記ｐＨ調整剤としては、水酸化ナトリウ
ム、リン酸水素カリウム、炭酸カリウム、クエン酸等を
挙げることができる。
【００１６】本発明の化粧料は、前記必須成分や必要に
応じて他の成分を、各種目的に応じて配合することによ
って、医薬品、医薬部外品又は化粧品として調製するこ
とができる。具体的にはローション、乳液、クリーム、
パック剤、皮膚洗浄剤、ハップ剤、プラスター剤、ペー
スト剤、軟膏、エッセンス、ゲル剤、シャンプー、リン
ス、パウダー、ファンデーション、化粧水、洗顔料、ヘ
アートニック、養毛剤、浴用剤等に調製することができ
る。この際他の成分は、前述の成分の他に、このような
各用途に従来使用されている成分を適宜選択して配合す
ることができる。
応じて他の成分を、各種目的に応じて配合することによ
って、医薬品、医薬部外品又は化粧品として調製するこ
とができる。具体的にはローション、乳液、クリーム、
パック剤、皮膚洗浄剤、ハップ剤、プラスター剤、ペー
スト剤、軟膏、エッセンス、ゲル剤、シャンプー、リン
ス、パウダー、ファンデーション、化粧水、洗顔料、ヘ
アートニック、養毛剤、浴用剤等に調製することができ
る。この際他の成分は、前述の成分の他に、このような
各用途に従来使用されている成分を適宜選択して配合す
ることができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、特
定のオキシデスベラトロールを有効成分とするので、メ
ラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強く抑制する
ことができる。また本発明の化粧料は、前記チロシナー
ゼ活性阻害剤を必須成分として含有するので、チロシナ
ーゼ活性を抑制することによりメラニン生成を抑制し、
美白作用等が期待でき、しかも前記有効成分は、化粧料
中に安定に配合することができるので、広範囲に及ぶ各
種化粧料とすることができる。
定のオキシデスベラトロールを有効成分とするので、メ
ラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強く抑制する
ことができる。また本発明の化粧料は、前記チロシナー
ゼ活性阻害剤を必須成分として含有するので、チロシナ
ーゼ活性を抑制することによりメラニン生成を抑制し、
美白作用等が期待でき、しかも前記有効成分は、化粧料
中に安定に配合することができるので、広範囲に及ぶ各
種化粧料とすることができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により更に詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１９】実施例１ パンノキ(A.incisus)の木部３７ｋｇを粉砕機で細かく
粉砕してパンノキ材粉末を得た。得られたパンノキ材粉
末を、エーテルに浸漬し、室温で一昼夜保持した。次い
で、撹拌後、濾過してエーテル抽出液を得た。得られた
エーテル抽出液から溶媒及びアルトカルピン(artcarpi
n)を留去して母液とした。得られた母液を、ＨＰＬＣで
数回処理して分画し、チロシナーゼ阻害活性を示す画分
を選択した。得られた活性画分に含有される化合物を、
ＬＣ−ＨＲＦＡＢＭＳ(liquid chromatography-high re
solution fast atom bombardment mass spectometry)に
より測定したところ、Ｃ19Ｈ20Ｏ4と推定され、更にＮ
ＭＲにより分析したところ下記式で示される４’−プレ
ニルオキシデスベラトロールと同定した。単離した４’
−プレニルオキシデスベラトロールについて、以下に示
すチロシナーゼ活性阻害試験及びを行った。
粉砕してパンノキ材粉末を得た。得られたパンノキ材粉
末を、エーテルに浸漬し、室温で一昼夜保持した。次い
で、撹拌後、濾過してエーテル抽出液を得た。得られた
エーテル抽出液から溶媒及びアルトカルピン(artcarpi
n)を留去して母液とした。得られた母液を、ＨＰＬＣで
数回処理して分画し、チロシナーゼ阻害活性を示す画分
を選択した。得られた活性画分に含有される化合物を、
ＬＣ−ＨＲＦＡＢＭＳ(liquid chromatography-high re
solution fast atom bombardment mass spectometry)に
より測定したところ、Ｃ19Ｈ20Ｏ4と推定され、更にＮ
ＭＲにより分析したところ下記式で示される４’−プレ
ニルオキシデスベラトロールと同定した。単離した４’
−プレニルオキシデスベラトロールについて、以下に示
すチロシナーゼ活性阻害試験及びを行った。
【００２０】チロシナーゼ活性阻害試験 ０．１％Ｌ−チロシン溶液２．０ｍｌ(Mcilvaine 緩衝
液、ｐＨ６．８）、試料段階希釈液としての前記４’−
プレニルオキシデスベラトロールを含むジメチルスルフ
ォキシド溶液０．２ｍｌ及びマッシュルーム由来のチロ
シナーゼ（シグマ社製）１２５０ｕｎｉｔ／ｍｌ緩衝液
０．１ｍｌを混合し、３７℃で１０分間反応させた。次
いで、４７５ｎｍで吸光度を測定し、コントロールに対
するＩＣ50を求めた。その結果４’−プレニルオキシデ
スベラトロールのＩＣ50は９４ｐｐｂであり、公知のチ
ロシナーゼ阻害活性作用を示すコウジ酸（ＩＣ50＝１２
３０ｐｐｂ）の約１３倍の活性があることがわかった。
液、ｐＨ６．８）、試料段階希釈液としての前記４’−
プレニルオキシデスベラトロールを含むジメチルスルフ
ォキシド溶液０．２ｍｌ及びマッシュルーム由来のチロ
シナーゼ（シグマ社製）１２５０ｕｎｉｔ／ｍｌ緩衝液
０．１ｍｌを混合し、３７℃で１０分間反応させた。次
いで、４７５ｎｍで吸光度を測定し、コントロールに対
するＩＣ50を求めた。その結果４’−プレニルオキシデ
スベラトロールのＩＣ50は９４ｐｐｂであり、公知のチ
ロシナーゼ阻害活性作用を示すコウジ酸（ＩＣ50＝１２
３０ｐｐｂ）の約１３倍の活性があることがわかった。
【００２１】Ｂ−１６マウスメラノーマ細胞に対するメ
ラニン生成抑制試験 Ｂ−１６マウスメラノーマ細胞を１０％ＦＢＳを含むＭ
ＥＭ培地で１×１０5個／５ｍｌに調整し、Ｔ−２５フ
ラスコに５ｍｌ播種した。次いで５％ＣＯ2に調整した
ＣＯ2インキュベーターで３７℃、２４時間培養した。
細胞が完全に接着したことを確認し、ジメチルスルフォ
キシドに溶解した試料を最終濃度１００ｐｐｍになるよ
うに添加した。培養期間は６日間とし、３日目に培地交
換した。培養終了後、トリプシン処理により細胞を回収
し、その白色化度及び細胞培養度を表１及び２の判定基
準に従って肉眼で判定した。結果を表３に示す。表３の
結果より、４’−プレニルオキシデスベラトロールにお
いては細胞毒性がなく、実用化に充分なメラニン生成抑
制効果が得られた。
ラニン生成抑制試験 Ｂ−１６マウスメラノーマ細胞を１０％ＦＢＳを含むＭ
ＥＭ培地で１×１０5個／５ｍｌに調整し、Ｔ−２５フ
ラスコに５ｍｌ播種した。次いで５％ＣＯ2に調整した
ＣＯ2インキュベーターで３７℃、２４時間培養した。
細胞が完全に接着したことを確認し、ジメチルスルフォ
キシドに溶解した試料を最終濃度１００ｐｐｍになるよ
うに添加した。培養期間は６日間とし、３日目に培地交
換した。培養終了後、トリプシン処理により細胞を回収
し、その白色化度及び細胞培養度を表１及び２の判定基
準に従って肉眼で判定した。結果を表３に示す。表３の
結果より、４’−プレニルオキシデスベラトロールにお
いては細胞毒性がなく、実用化に充分なメラニン生成抑
制効果が得られた。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】モルモットを用いたメラニン生成抑制効果
試験 茶色モルモットの背部をバリカンで刈毛及び剃毛した。
次いで、１×１．５ｃｍの長方形の穴を６箇所開けたア
ルミ箔で覆い、ＵＶ−Ｂランプ（商品名：FL40S・BLB(東
芝株式会社製)６本、２ｍＷ／ｃｍ2の強度で総照射量１
Ｊ／ｃｍ2）で１週間に３回の割合で照射し、２週間繰
返すことにより色素沈着を形成した。その後１週間は色
素沈着を安定化させるためにモルモットを放置した。４
週目から、１日１回、１週間に５回の割合で各試料１
２．５μｌを色素沈着部位に連続４週間塗布した。塗布
前、塗布１、２、３週間後及び４週間後に、背部の写真
撮影を行った後、塗布前と塗布後の色彩色差を色彩色差
計（商品名：ＲＣ−１００、ミノルタ社製）で測定し、
その差によりΔＬ値を算出して皮膚色の黒化判定を行っ
た。結果を表４に示す。表４の結果より、４’−プレニ
ルオキシデスベラトロールにおいてはメラニン生成を顕
著に抑制することがわかった。
試験 茶色モルモットの背部をバリカンで刈毛及び剃毛した。
次いで、１×１．５ｃｍの長方形の穴を６箇所開けたア
ルミ箔で覆い、ＵＶ−Ｂランプ（商品名：FL40S・BLB(東
芝株式会社製)６本、２ｍＷ／ｃｍ2の強度で総照射量１
Ｊ／ｃｍ2）で１週間に３回の割合で照射し、２週間繰
返すことにより色素沈着を形成した。その後１週間は色
素沈着を安定化させるためにモルモットを放置した。４
週目から、１日１回、１週間に５回の割合で各試料１
２．５μｌを色素沈着部位に連続４週間塗布した。塗布
前、塗布１、２、３週間後及び４週間後に、背部の写真
撮影を行った後、塗布前と塗布後の色彩色差を色彩色差
計（商品名：ＲＣ−１００、ミノルタ社製）で測定し、
その差によりΔＬ値を算出して皮膚色の黒化判定を行っ
た。結果を表４に示す。表４の結果より、４’−プレニ
ルオキシデスベラトロールにおいてはメラニン生成を顕
著に抑制することがわかった。
【００２６】
【表４】
【００２７】実施例２、比較例２ ステアリン酸４．０重量部、セチルアルコール３．０重
量部、ステアリルアルコール１．０重量部、流動パラフ
ィン６．５重量部、ワセリン１０．０重量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５重量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０重量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、実施例１で
調製した４’−プレニルオキシデスベラトロール０．５
重量部、１．３−ブチレングリコール５．０重量部、水
酸化カリウム０．１重量部及び精製水６５．４重量部を
混合した後、冷却してクリームを得た。また比較とし
て、４’−プレニルオキシデスベラトロールを用いずに
精製水の量を６５．９重量部としたクリームを得た。得
られた各々のクリームを、２０〜３０歳の女性パネル１
０人に朝と就寝前１日２回、１か月間使用させ、その後
の肌のシミ及びソバカス改善度を評価した。評価は有効
１０点、やや有効５点、無効０点として肉眼判定にて行
った。その結果、実施例１で調製した４’−プレニルオ
キシデスベラトロールを配合した実施例２では平均６．
５点、比較クリームでは０点であった。
量部、ステアリルアルコール１．０重量部、流動パラフ
ィン６．５重量部、ワセリン１０．０重量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５重量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０重量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、実施例１で
調製した４’−プレニルオキシデスベラトロール０．５
重量部、１．３−ブチレングリコール５．０重量部、水
酸化カリウム０．１重量部及び精製水６５．４重量部を
混合した後、冷却してクリームを得た。また比較とし
て、４’−プレニルオキシデスベラトロールを用いずに
精製水の量を６５．９重量部としたクリームを得た。得
られた各々のクリームを、２０〜３０歳の女性パネル１
０人に朝と就寝前１日２回、１か月間使用させ、その後
の肌のシミ及びソバカス改善度を評価した。評価は有効
１０点、やや有効５点、無効０点として肉眼判定にて行
った。その結果、実施例１で調製した４’−プレニルオ
キシデスベラトロールを配合した実施例２では平均６．
５点、比較クリームでは０点であった。
【００２８】実施例３、比較例３ 実施例１で調製した４’−プレニルオキシデスベラトロ
ール０．５重量部、ポリオキシエチレンセチルエーテル
０．５重量部、プロピレングリコール２．０重量部、１
−メントール０．１重量部及び精製水９６．９重量部を
均一に撹拌して化粧水を得た。また比較として実施例１
で調製した４’−プレニルオキシデスベラトロールを用
いずに精製水の量を９７．４重量部とした化粧水を得
た。得られた各々の化粧水を、実施例２と同様にパネル
１０人に使用させ、肌のシミ及びソバカス改善度を同様
に評価した。その結果、実施例１で調製した４’−プレ
ニルオキシデスベラトロールを配合した実施例３では平
均６．５点、比較化粧水では０点であった。
ール０．５重量部、ポリオキシエチレンセチルエーテル
０．５重量部、プロピレングリコール２．０重量部、１
−メントール０．１重量部及び精製水９６．９重量部を
均一に撹拌して化粧水を得た。また比較として実施例１
で調製した４’−プレニルオキシデスベラトロールを用
いずに精製水の量を９７．４重量部とした化粧水を得
た。得られた各々の化粧水を、実施例２と同様にパネル
１０人に使用させ、肌のシミ及びソバカス改善度を同様
に評価した。その結果、実施例１で調製した４’−プレ
ニルオキシデスベラトロールを配合した実施例３では平
均６．５点、比較化粧水では０点であった。
【００２９】実施例４、比較例４ 実施例１で調製した４’−プレニルオキシデスベラトロ
ール０．５重量部、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
（６０Ｅ．Ｏ．）１．０重量部、エタノール１５．０重
量部、１，３−ブチレングリコール４．０重量部及び精
製水７９．５重量部を混合撹拌し、各成分を溶解してロ
ーションを調製した。また比較として実施例１で調製し
た４’−プレニルオキシデスベラトロールを用いず、精
製水の量を８０．０重量部としたローションを得た。得
られた各々のローションを、実施例２と同様にパネル１
０人に使用させ、肌のシミ及びソバカス改善度を同様に
評価した。その結果、実施例１で調製した４’−プレニ
ルオキシデスベラトロールを配合した実施例４では平均
８．０点、比較ローションでは０点であった。
ール０．５重量部、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
（６０Ｅ．Ｏ．）１．０重量部、エタノール１５．０重
量部、１，３−ブチレングリコール４．０重量部及び精
製水７９．５重量部を混合撹拌し、各成分を溶解してロ
ーションを調製した。また比較として実施例１で調製し
た４’−プレニルオキシデスベラトロールを用いず、精
製水の量を８０．０重量部としたローションを得た。得
られた各々のローションを、実施例２と同様にパネル１
０人に使用させ、肌のシミ及びソバカス改善度を同様に
評価した。その結果、実施例１で調製した４’−プレニ
ルオキシデスベラトロールを配合した実施例４では平均
８．０点、比較ローションでは０点であった。
【００３０】実施例５、比較例５ スクワラン８．０重量部、ワセリン２．０重量部、ミツ
ロウ０．５重量部、ソルビタンセスキオレート０．８重
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２重量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、実施例１で調製した４’−プレニルオキシ
デスベラトロール０．５重量部、カルボキシビニルポリ
マー０．２重量部、プロピレングリコール５．０重量
部、水酸化カリウム０．１重量部、エタノール２．０重
量部及び精製水７９．７重量部を混合した後、冷却して
乳液を調製した。また比較として実施例１で調製した
４’−プレニルオキシデスベラトロールを用いず、精製
水の量を８０．２重量部とした乳液を得た。得られた各
々の乳液を、実施例２と同様にパネル１０人に使用さ
せ、肌のシミ及びソバカス改善度を同様に評価した。そ
の結果、実施例１で調製した４’−プレニルオキシデス
ベラトロールを配合した実施例５では平均５．０点、比
較乳液では０点であった。
ロウ０．５重量部、ソルビタンセスキオレート０．８重
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２重量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、実施例１で調製した４’−プレニルオキシ
デスベラトロール０．５重量部、カルボキシビニルポリ
マー０．２重量部、プロピレングリコール５．０重量
部、水酸化カリウム０．１重量部、エタノール２．０重
量部及び精製水７９．７重量部を混合した後、冷却して
乳液を調製した。また比較として実施例１で調製した
４’−プレニルオキシデスベラトロールを用いず、精製
水の量を８０．２重量部とした乳液を得た。得られた各
々の乳液を、実施例２と同様にパネル１０人に使用さ
せ、肌のシミ及びソバカス改善度を同様に評価した。そ
の結果、実施例１で調製した４’−プレニルオキシデス
ベラトロールを配合した実施例５では平均５．０点、比
較乳液では０点であった。
【００３１】実施例６ スクワラン８．０重量部、ワセリン２．０重量部、ミツ
ロウ０．５重量部、ソルビタンセスキオレート０．８重
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２重量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、実施例１で調製した４’−プレニルオキシ
デスベラトロール０．５重量部、カルボキシビニルポリ
マー０．２重量部、プロピレングリコール５．０重量
部、水酸化カリウム０．１重量部、エタノール２．０重
量部、コウジ酸１．０重量部及び精製水７８．７重量部
を混合した後、冷却して乳液を調製した。
ロウ０．５重量部、ソルビタンセスキオレート０．８重
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２重量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、実施例１で調製した４’−プレニルオキシ
デスベラトロール０．５重量部、カルボキシビニルポリ
マー０．２重量部、プロピレングリコール５．０重量
部、水酸化カリウム０．１重量部、エタノール２．０重
量部、コウジ酸１．０重量部及び精製水７８．７重量部
を混合した後、冷却して乳液を調製した。
【００３２】実施例７ モノステアリン酸ポリエチレングリコール１．０重量
部、親油型モノステアリン酸グリセリン２．０重量部、
オリーブ油５．０重量部、オレイン酸２．０重量部を加
熱溶解した。得られた加熱溶解溶液に、実施例１で調製
した４’−プレニルオキシデスベラトロール０．５重量
部、ヒドロキシエチルセルロース０．２重量部、プロピ
レングリコール２．０重量部、グリチルリチン酸ジカリ
ウム０．１重量部及び精製水８７．２重量部を混合した
後、冷却して乳液を調製した。
部、親油型モノステアリン酸グリセリン２．０重量部、
オリーブ油５．０重量部、オレイン酸２．０重量部を加
熱溶解した。得られた加熱溶解溶液に、実施例１で調製
した４’−プレニルオキシデスベラトロール０．５重量
部、ヒドロキシエチルセルロース０．２重量部、プロピ
レングリコール２．０重量部、グリチルリチン酸ジカリ
ウム０．１重量部及び精製水８７．２重量部を混合した
後、冷却して乳液を調製した。
【００３３】実施例８ ステアリン酸４．０重量部、セチルアルコール３．０重
量部、ステアリルアルコール１．０重量部、流動パラフ
ィン６．５重量部、ワセリン１０．０重量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５重量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０重量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、実施例１で
調製した４’−プレニルオキシデスベラトロール０．５
重量部、１．３−ブチレングリコール５．０重量部、水
酸化カリウム０．１重量部、アルブチン０．２重量部及
び精製水６５．２重量部を混合した後、冷却してクリー
ムを得た。
量部、ステアリルアルコール１．０重量部、流動パラフ
ィン６．５重量部、ワセリン１０．０重量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５重量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０重量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、実施例１で
調製した４’−プレニルオキシデスベラトロール０．５
重量部、１．３−ブチレングリコール５．０重量部、水
酸化カリウム０．１重量部、アルブチン０．２重量部及
び精製水６５．２重量部を混合した後、冷却してクリー
ムを得た。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）で示されるオキシデスベラトロ
ールを有効成分として含有するチロシナーゼ活性阻害
剤。 【化１】 （式中、Ｒは、−CH2CH＝C(CH3)2、−(CH2)7CH＝CHCH2C
H＝CHCH2CH＝CH2、−(CH2)7CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)2C
H3、−(CH2)7CH＝CH(CH2)5CH3、−(CH2)14CH3を示す） - 【請求項２】 請求項１記載のチロシナーゼ活性阻害剤
を含む化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23288696A JPH1072330A (ja) | 1996-09-03 | 1996-09-03 | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23288696A JPH1072330A (ja) | 1996-09-03 | 1996-09-03 | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1072330A true JPH1072330A (ja) | 1998-03-17 |
Family
ID=16946389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23288696A Pending JPH1072330A (ja) | 1996-09-03 | 1996-09-03 | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1072330A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000045782A1 (fr) * | 1999-02-02 | 2000-08-10 | Kansai Koso Co., Ltd. | INHIBITEURS DE LA TESTOSTERONE-5α-REDUCTASE, STIMULANT DE LA POUSSE DES CHEVEUX OU COMPOSITIONS CAPILLAIRES NUTRITIVES ET COMPOSITIONS POUR PRODUITS COSMETIQUES BLANCHISSANTS |
| WO2004031117A1 (en) * | 2000-10-06 | 2004-04-15 | Welichem Biotech Inc. | Novel bioactive diphenyl ethene compounds and their therapeutic applications |
| WO2003009807A3 (en) * | 2001-07-23 | 2004-04-29 | Galileo Lab Inc | Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods |
| US7868047B2 (en) | 1999-12-06 | 2011-01-11 | Welichem Biotech Inc. | Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxy stilbenes and novel stilbene derivatives and analogues |
| US8772252B2 (en) | 2011-01-27 | 2014-07-08 | New York University | Coumarin compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof |
| EP3542780A1 (en) * | 2008-07-21 | 2019-09-25 | Unigen, Inc. | Series of skin-whitening (lightening) compounds |
| US10426743B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-10-01 | Dermavant Sciences GmbH | Topical pharmaceutical compositions |
| US10647649B2 (en) | 2017-11-10 | 2020-05-12 | Dermavant Sciences GmbH | Process for preparing tapinarof |
| US11497718B2 (en) | 2018-11-13 | 2022-11-15 | Dermavant Sciences GmbH | Use of tapinarof for the treatment of atopic dermatitis |
| US11617724B2 (en) | 2015-05-21 | 2023-04-04 | Dermavant Sciences GmbH | Topical pharmaceutical compositions |
-
1996
- 1996-09-03 JP JP23288696A patent/JPH1072330A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000045782A1 (fr) * | 1999-02-02 | 2000-08-10 | Kansai Koso Co., Ltd. | INHIBITEURS DE LA TESTOSTERONE-5α-REDUCTASE, STIMULANT DE LA POUSSE DES CHEVEUX OU COMPOSITIONS CAPILLAIRES NUTRITIVES ET COMPOSITIONS POUR PRODUITS COSMETIQUES BLANCHISSANTS |
| US7868047B2 (en) | 1999-12-06 | 2011-01-11 | Welichem Biotech Inc. | Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxy stilbenes and novel stilbene derivatives and analogues |
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| US7629375B2 (en) | 2001-07-23 | 2009-12-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods |
| JP2006508930A (ja) * | 2002-10-01 | 2006-03-16 | ウェリケム バイオテック インコーポレーテッド | 新規生物活性ジフェニルエテン化合物およびその治療への適用 |
| AU2003271470B2 (en) * | 2002-10-01 | 2010-03-18 | Welichem Biotech Inc. | Novel bioactive diphenyl ethene compounds and their therapeutic applications |
| EP3542780A1 (en) * | 2008-07-21 | 2019-09-25 | Unigen, Inc. | Series of skin-whitening (lightening) compounds |
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| US10426743B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-10-01 | Dermavant Sciences GmbH | Topical pharmaceutical compositions |
| US11612573B2 (en) | 2015-05-21 | 2023-03-28 | Dermavant Sciences GmbH | Topical pharmaceutical compositions |
| US11622945B2 (en) | 2015-05-21 | 2023-04-11 | Dermavant Sciences GmbH | Topical pharmaceutical compositions |
| US11458108B2 (en) | 2015-05-21 | 2022-10-04 | Dermavant Sciences GmbH | Topical pharmaceutical compositions |
| US11617724B2 (en) | 2015-05-21 | 2023-04-04 | Dermavant Sciences GmbH | Topical pharmaceutical compositions |
| US10647649B2 (en) | 2017-11-10 | 2020-05-12 | Dermavant Sciences GmbH | Process for preparing tapinarof |
| US11597692B2 (en) | 2017-11-10 | 2023-03-07 | Dermavant Sciences GmbH | Process for preparing tapinarof |
| US10961175B2 (en) | 2017-11-10 | 2021-03-30 | Dermavant Sciences GmbH | Process for preparing tapinarof |
| US11590088B2 (en) | 2018-11-13 | 2023-02-28 | Dermavant Sciences GmbH | Use of Tapinarof for the treatment of chronic plaque psoriasis |
| US11497718B2 (en) | 2018-11-13 | 2022-11-15 | Dermavant Sciences GmbH | Use of tapinarof for the treatment of atopic dermatitis |
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