JP2001335472A - チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 - Google Patents
チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料Info
- Publication number
- JP2001335472A JP2001335472A JP2000152829A JP2000152829A JP2001335472A JP 2001335472 A JP2001335472 A JP 2001335472A JP 2000152829 A JP2000152829 A JP 2000152829A JP 2000152829 A JP2000152829 A JP 2000152829A JP 2001335472 A JP2001335472 A JP 2001335472A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- parts
- tyrosinase activity
- activity inhibitor
- cosmetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】メラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強
く抑制し、しかも安全性の点においても期待できるチロ
シナーゼ活性阻害剤、並びにチロシナーゼ活性を抑制す
ることによりメラニン生成を抑制し、美白作用、防シワ
作用等を期待した化粧料を提供すること。 【解決手段】式(１)で示されるスチルベン骨格を有する
化合物を有効成分として含有するチロシナーゼ活性阻害
剤、並びに該チロシナーゼ活性阻害剤を含む化粧料。 【化１】 (Ｒ：Ｈ、ＯＨ、ハロゲン原子又はＣ１〜９の、アルキ
ル基、アルケニル基、アルコキシ基)
く抑制し、しかも安全性の点においても期待できるチロ
シナーゼ活性阻害剤、並びにチロシナーゼ活性を抑制す
ることによりメラニン生成を抑制し、美白作用、防シワ
作用等を期待した化粧料を提供すること。 【解決手段】式(１)で示されるスチルベン骨格を有する
化合物を有効成分として含有するチロシナーゼ活性阻害
剤、並びに該チロシナーゼ活性阻害剤を含む化粧料。 【化１】 (Ｒ：Ｈ、ＯＨ、ハロゲン原子又はＣ１〜９の、アルキ
ル基、アルケニル基、アルコキシ基)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚のシミ、ソバ
カス等の予防又は治療に有効なチロシナーゼ活性阻害剤
及び該阻害剤を利用した、特に、美白や防シワ等の作用
を期待した種々の化粧料に関する。
カス等の予防又は治療に有効なチロシナーゼ活性阻害剤
及び該阻害剤を利用した、特に、美白や防シワ等の作用
を期待した種々の化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、皮膚のシミ、ソバカスの予防又は
治療を目的として、チロシナーゼ活性を阻害することに
よりメラニン生成を抑制する物質が種々提案されてい
る。具体的には、ビタミンＣ、ハイドロキノン、コウジ
酸、チオール系化合物、種々の動植物抽出物が知られて
おり、これらを配合する化粧料が開発され、商品化され
ている。しかし、前記ビタミンＣ、ハイドロキノン、コ
ウジ酸は極性が高いため、化粧料として配合するにはそ
の高い極性を考慮する必要がある。また前記チオール系
化合物は、化粧料への配合にあたって安定性に問題があ
る。更に、動植物抽出物を有効成分とするチロシナーゼ
活性阻害剤としては、スチルベン骨格を有する化合物を
含む抽出物についても提案されている。しかし、チロシ
ナーゼ活性阻害能が十分であるものが少なく、また、十
分であっても、安全性の面において様々な問題を残して
おり、商品化まで至っていないものが多い。
治療を目的として、チロシナーゼ活性を阻害することに
よりメラニン生成を抑制する物質が種々提案されてい
る。具体的には、ビタミンＣ、ハイドロキノン、コウジ
酸、チオール系化合物、種々の動植物抽出物が知られて
おり、これらを配合する化粧料が開発され、商品化され
ている。しかし、前記ビタミンＣ、ハイドロキノン、コ
ウジ酸は極性が高いため、化粧料として配合するにはそ
の高い極性を考慮する必要がある。また前記チオール系
化合物は、化粧料への配合にあたって安定性に問題があ
る。更に、動植物抽出物を有効成分とするチロシナーゼ
活性阻害剤としては、スチルベン骨格を有する化合物を
含む抽出物についても提案されている。しかし、チロシ
ナーゼ活性阻害能が十分であるものが少なく、また、十
分であっても、安全性の面において様々な問題を残して
おり、商品化まで至っていないものが多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、メラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強く抑
制し、しかも安全性の点においても期待できるチロシナ
ーゼ活性阻害剤を提供することにある。本発明の別の目
的は、チロシナーゼ活性を抑制することによりメラニン
生成を抑制し、例えば、美白作用、防シワ作用等を期待
した化粧料を提供することにある。
は、メラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強く抑
制し、しかも安全性の点においても期待できるチロシナ
ーゼ活性阻害剤を提供することにある。本発明の別の目
的は、チロシナーゼ活性を抑制することによりメラニン
生成を抑制し、例えば、美白作用、防シワ作用等を期待
した化粧料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、式(１)
で示されるスチルベン骨格を有する化合物を有効成分と
して含有するチロシナーゼ活性阻害剤が提供される。
で示されるスチルベン骨格を有する化合物を有効成分と
して含有するチロシナーゼ活性阻害剤が提供される。
【化２】 (式中、Ｒは同一若しくは異なる基であって、水素原
子、水酸基、ハロゲン原子又は炭素数１〜９の、アルキ
ル基、アルケニル基若しくはアルコキシ基を示す。)ま
た本発明によれば、前記チロシナーゼ活性阻害剤を含む
化粧料が提供される。
子、水酸基、ハロゲン原子又は炭素数１〜９の、アルキ
ル基、アルケニル基若しくはアルコキシ基を示す。)ま
た本発明によれば、前記チロシナーゼ活性阻害剤を含む
化粧料が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下本発明を更に詳細に説明す
る。本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、上記式(１)で
示されるスチルベン骨格を有する化合物を有効成分とす
る。式中、Ｒは同一若しくは異なる基であって、水素原
子、水酸基、ハロゲン原子又は炭素数１〜９の、アルキ
ル基、アルケニル基若しくはアルコキシ基を示す。
る。本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、上記式(１)で
示されるスチルベン骨格を有する化合物を有効成分とす
る。式中、Ｒは同一若しくは異なる基であって、水素原
子、水酸基、ハロゲン原子又は炭素数１〜９の、アルキ
ル基、アルケニル基若しくはアルコキシ基を示す。
【０００６】前記式(１)で示される化合物は、例えば、
塩化２，４−ジヒドロキシベンジルトリフェニルフォス
フォニウムと、４−ゲラニル−３，５−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒドとのWittig反応によってクロロホリンを
合成し、それを接触水素添加法(Ｐｄ／Ｃ，Ｈ2)により
還元することにより容易に合成できる。また、上記操作
は式(１)におけるＲが全て水酸基の場合であるが、合成
出発物質の種類により様々な誘導体を得ることができ
る。また、天然から抽出されたクロロホリン又はその類
似化合物を、常法に従って還元反応させることによって
も容易に得ることができる。
塩化２，４−ジヒドロキシベンジルトリフェニルフォス
フォニウムと、４−ゲラニル−３，５−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒドとのWittig反応によってクロロホリンを
合成し、それを接触水素添加法(Ｐｄ／Ｃ，Ｈ2)により
還元することにより容易に合成できる。また、上記操作
は式(１)におけるＲが全て水酸基の場合であるが、合成
出発物質の種類により様々な誘導体を得ることができ
る。また、天然から抽出されたクロロホリン又はその類
似化合物を、常法に従って還元反応させることによって
も容易に得ることができる。
【０００７】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、前記
有効成分を含有しておれば良く、その含有割合は、０．
０００１質量％以上が好ましい。
有効成分を含有しておれば良く、その含有割合は、０．
０００１質量％以上が好ましい。
【０００８】本発明の化粧料は、前記チロシナーゼ活性
阻害剤を必須成分として含有し、好ましくはチロシナー
ゼ活性阻害作用に基づくメラニン生成抑制作用を示し、
美白化粧料等とすることができる。前記チロシナーゼ活
性阻害剤の化粧料への配合割合は、有効成分である式
(１)で示される化合物を０．０００１質量％以上、特に
０．０００１〜２０質量％、更には０．０００１〜１０
質量％であるのが望ましい。
阻害剤を必須成分として含有し、好ましくはチロシナー
ゼ活性阻害作用に基づくメラニン生成抑制作用を示し、
美白化粧料等とすることができる。前記チロシナーゼ活
性阻害剤の化粧料への配合割合は、有効成分である式
(１)で示される化合物を０．０００１質量％以上、特に
０．０００１〜２０質量％、更には０．０００１〜１０
質量％であるのが望ましい。
【０００９】本発明の化粧料には、前記チロシナーゼ活
性阻害剤の他に、その目的に応じて種々の材料を配合す
ることができる。特に従来公知の美白剤、しわ予防剤、
保湿剤又はこれらの混合物を配合することにより、所望
効果を相乗的に向上させることができる。前記美白剤と
しては、例えば、コウジ酸、アスコルビン酸、ハイドロ
キノン、チオール系化合物、これらの誘導体、これらを
含有する動植物の抽出物又はこれらの混合物等が挙げら
れる。前記保湿剤としては、例えば、グリセリン、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ソル
ビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール等の多価アルコール類；アミノ
酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム
等のＮＭＦ成分；ヒアルロン酸；コラーゲン；エラスチ
ン；コンドロイチン硫酸；フィブロネクチン；セラミド
類；ヘパリン類似様物質；キトサン等の水溶性高分子物
質又はこれらの混合物等が挙げられる。前記美白剤、し
わ防止剤又は保湿剤を配合する際の配合割合は、好まし
くは前記チロシナーゼ活性阻害剤の有効成分の０．００
１〜１０００倍量、特に好ましくは０．００５〜５００
倍量の範囲で配合するのが望ましい。
性阻害剤の他に、その目的に応じて種々の材料を配合す
ることができる。特に従来公知の美白剤、しわ予防剤、
保湿剤又はこれらの混合物を配合することにより、所望
効果を相乗的に向上させることができる。前記美白剤と
しては、例えば、コウジ酸、アスコルビン酸、ハイドロ
キノン、チオール系化合物、これらの誘導体、これらを
含有する動植物の抽出物又はこれらの混合物等が挙げら
れる。前記保湿剤としては、例えば、グリセリン、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ソル
ビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール等の多価アルコール類；アミノ
酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム
等のＮＭＦ成分；ヒアルロン酸；コラーゲン；エラスチ
ン；コンドロイチン硫酸；フィブロネクチン；セラミド
類；ヘパリン類似様物質；キトサン等の水溶性高分子物
質又はこれらの混合物等が挙げられる。前記美白剤、し
わ防止剤又は保湿剤を配合する際の配合割合は、好まし
くは前記チロシナーゼ活性阻害剤の有効成分の０．００
１〜１０００倍量、特に好ましくは０．００５〜５００
倍量の範囲で配合するのが望ましい。
【００１０】本発明の化粧料には、化粧類の種類に応じ
て一般に配合する油脂類、界面活性剤、アルコール類、
脂肪酸類、防腐剤、殺菌剤、増粘剤、酸化防止剤、色
素、香料、水溶性高分子、紫外線吸収剤、キレート剤、
ｐＨ調整剤、緩衝剤、精製水等の他の成分を適宜配合す
ることもできる。前記増粘剤としては、例えば、アルギ
ン酸ナトリウム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウ
ム、マルメロ種子抽出物、トラガントガム、デンプン等
の天然高分子物質；メチルセルロース、可溶性デンプ
ン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、可溶性デンプン、カチオン化セルロース等の
半合成高分子物質；カルボキシビニルポリマー、ポリビ
ニルアルコール等の合成高分子物質又はこれらの混合物
等が挙げられる。前記防腐剤としては、例えば、安息香
酸塩、ソルビン酸塩、ジヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息
香酸エステル、２，２，４’−トリクロロ−２’−ヒド
ロキシジフェニルエーテル、３，４，４’−トリクロロ
カルバニド、塩化ベンザルコニウム、エタノール等が挙
げられる。前記酸化防止剤としては、例えば、ジブチル
ヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ビ
タミンＥ、没食子酸プロピル等が挙げられる。前記紫外
線吸収剤としては、例えば、４−メトキシベンゾフェノ
ン、オクチルジメチルパラアミノベンゾエート、エチル
ヘキシルパラメトキシサイナメート、酸化チタン、カオ
リン、タルク等が挙げられる。前記キレート剤として
は、例えば、エチレンジアミン四酢酸塩、ピロリン酸
塩、ヘキサメタリン酸塩、クエン酸塩、酒石酸、グルコ
ン酸等が挙げられる。前記ｐＨ調整剤としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、リン酸水素カリウム、炭酸カリ
ウム、クエン酸等が挙げられる。
て一般に配合する油脂類、界面活性剤、アルコール類、
脂肪酸類、防腐剤、殺菌剤、増粘剤、酸化防止剤、色
素、香料、水溶性高分子、紫外線吸収剤、キレート剤、
ｐＨ調整剤、緩衝剤、精製水等の他の成分を適宜配合す
ることもできる。前記増粘剤としては、例えば、アルギ
ン酸ナトリウム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウ
ム、マルメロ種子抽出物、トラガントガム、デンプン等
の天然高分子物質；メチルセルロース、可溶性デンプ
ン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、可溶性デンプン、カチオン化セルロース等の
半合成高分子物質；カルボキシビニルポリマー、ポリビ
ニルアルコール等の合成高分子物質又はこれらの混合物
等が挙げられる。前記防腐剤としては、例えば、安息香
酸塩、ソルビン酸塩、ジヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息
香酸エステル、２，２，４’−トリクロロ−２’−ヒド
ロキシジフェニルエーテル、３，４，４’−トリクロロ
カルバニド、塩化ベンザルコニウム、エタノール等が挙
げられる。前記酸化防止剤としては、例えば、ジブチル
ヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ビ
タミンＥ、没食子酸プロピル等が挙げられる。前記紫外
線吸収剤としては、例えば、４−メトキシベンゾフェノ
ン、オクチルジメチルパラアミノベンゾエート、エチル
ヘキシルパラメトキシサイナメート、酸化チタン、カオ
リン、タルク等が挙げられる。前記キレート剤として
は、例えば、エチレンジアミン四酢酸塩、ピロリン酸
塩、ヘキサメタリン酸塩、クエン酸塩、酒石酸、グルコ
ン酸等が挙げられる。前記ｐＨ調整剤としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、リン酸水素カリウム、炭酸カリ
ウム、クエン酸等が挙げられる。
【００１１】本発明の化粧料は、前記必須成分や必要に
応じて他の成分を、各種目的に応じて配合することによ
って、医薬品、医薬部外品又は化粧品として調製するこ
とができる。具体的には、ローション、乳液、クリー
ム、パック剤、皮膚洗浄剤、ハップ剤、プラスター剤、
ペースト剤、軟膏、エッセンス、ゲル剤、シャンプー、
リンス、パウダー、ファンデーション、化粧水、洗顔
料、ヘアートニック、養毛剤、浴用剤等にすることがで
きる。この際他の成分は、前述の成分の他に、このよう
な各用途に従来使用されている成分を適宜選択して配合
することができる。
応じて他の成分を、各種目的に応じて配合することによ
って、医薬品、医薬部外品又は化粧品として調製するこ
とができる。具体的には、ローション、乳液、クリー
ム、パック剤、皮膚洗浄剤、ハップ剤、プラスター剤、
ペースト剤、軟膏、エッセンス、ゲル剤、シャンプー、
リンス、パウダー、ファンデーション、化粧水、洗顔
料、ヘアートニック、養毛剤、浴用剤等にすることがで
きる。この際他の成分は、前述の成分の他に、このよう
な各用途に従来使用されている成分を適宜選択して配合
することができる。
【００１２】
【発明の効果】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、メ
ラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強く抑制し、
しかも細胞毒性が低いので、特に実用的な美白化粧料等
の有効成分として有効である。また本発明の化粧料は、
前記チロシナーゼ活性阻害剤を必須成分として含有する
ので、チロシナーゼ活性を抑制することによりメラニン
生成を抑制し、美白作用等が期待でき、しかも、化粧料
中に安定に配合することができるので、広範囲に及ぶ各
種化粧料とすることができる。
ラニン生成に関与するチロシナーゼ活性を強く抑制し、
しかも細胞毒性が低いので、特に実用的な美白化粧料等
の有効成分として有効である。また本発明の化粧料は、
前記チロシナーゼ活性阻害剤を必須成分として含有する
ので、チロシナーゼ活性を抑制することによりメラニン
生成を抑制し、美白作用等が期待でき、しかも、化粧料
中に安定に配合することができるので、広範囲に及ぶ各
種化粧料とすることができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により更に詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。実施例１ １０質量％Ｐｄ／Ｃ２０ｍｇと、クロロホリン１００ｍ
ｇと、エタノール１．５ｍｌとを水素雰囲気下で１時間
撹拌した。次いで、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグ
ラフィーにて白色物質を単離した。得られた白色物質を
1Ｈ−ＮＭＲ分析し、原料のクロロホリンの1Ｈ−ＮＭＲ
分析結果と比較することにより、得られた化合物が以下
に示す構造式を有することが判った。
本発明はこれらに限定されるものではない。実施例１ １０質量％Ｐｄ／Ｃ２０ｍｇと、クロロホリン１００ｍ
ｇと、エタノール１．５ｍｌとを水素雰囲気下で１時間
撹拌した。次いで、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグ
ラフィーにて白色物質を単離した。得られた白色物質を
1Ｈ−ＮＭＲ分析し、原料のクロロホリンの1Ｈ−ＮＭＲ
分析結果と比較することにより、得られた化合物が以下
に示す構造式を有することが判った。
【００１４】
【化３】
【００１５】チロシナーゼ活性阻害試験 ０．１％Ｌ−チロシン溶液２．０ｍｌ(Mcilvaine 緩衝
液、ｐＨ６．８）、試料段階希釈液としての上記構造式
で示される化合物を含むジメチルスルホキシド溶液０．
２ｍｌ及びマッシュルーム由来のチロシナーゼ(シグマ
社製)１２５０ｕｎｉｔ／ｍｌ緩衝液０．１ｍｌを混合
し、３７℃で１０分間反応させた。次いで、４７５ｎｍ
で吸光度を測定し、コントロールに対するＩＣ50を求め
た。その結果ＩＣ50は１．５μＭであった。また、公知
のチロシナーゼ阻害活性作用を示すコウジ酸及びクロロ
ホリンのチロシナーゼ活性阻害を同様に測定したとこ
ろ、コウジ酸のＩＣ50は２３．９μＭ、クロロホリンの
ＩＣ50は４．２１μＭであった。従って、本発明におけ
る上記構造式で示される化合物は、公知のコウジ酸及び
クロロホリンよりチロシナーゼ活性阻害能に優れること
が判った。
液、ｐＨ６．８）、試料段階希釈液としての上記構造式
で示される化合物を含むジメチルスルホキシド溶液０．
２ｍｌ及びマッシュルーム由来のチロシナーゼ(シグマ
社製)１２５０ｕｎｉｔ／ｍｌ緩衝液０．１ｍｌを混合
し、３７℃で１０分間反応させた。次いで、４７５ｎｍ
で吸光度を測定し、コントロールに対するＩＣ50を求め
た。その結果ＩＣ50は１．５μＭであった。また、公知
のチロシナーゼ阻害活性作用を示すコウジ酸及びクロロ
ホリンのチロシナーゼ活性阻害を同様に測定したとこ
ろ、コウジ酸のＩＣ50は２３．９μＭ、クロロホリンの
ＩＣ50は４．２１μＭであった。従って、本発明におけ
る上記構造式で示される化合物は、公知のコウジ酸及び
クロロホリンよりチロシナーゼ活性阻害能に優れること
が判った。
【００１６】Ｂ−１６マウスメラノーマ細胞に対するメ
ラニン生成抑制及び細胞毒性試験 Ｂ−１６マウスメラノーマ細胞を解凍後、パスツールピ
ペットで細胞の懸濁液を遠心管に移し、ＥＭＥＭ＋１０
％ＦＢＳ＋０．０９ｍｇ／ｍｌ培地５ｍｌを加えて１０
００ｒｐｍで３分間遠心し上澄みを除去した。次いで、
同様な培地１０ｍｌを加え、細胞数を数えてから培養容
器(Ｔ−７５ｃｍ2フラスコ)に播種した。翌日、細胞の
状態を観察して培地交換し、死細胞やアンプル中に残存
しているＤＭＳＯを除去した。細胞が十分に伸展してい
ることを確認した後、２日に１回培地交換を行なって培
養した。次に、細胞が集密的になる(４〜５日)前に、
０．２５％トリプシン／ＥＤＴＡ処理した後、メラノー
マ細胞を１×１０6cellｓ／穴(well)密度で２４穴プレ
ートに播種した。プレートに細胞が完全に接着したこと
を確認し、９９０μｌの培地と試料を含む１０μｌの滅
菌水を添加した。その後、隔日で試料と培地を交換しな
がら培養を続け、５日目に１ｍｌの３Ｎ水酸化ナトリウ
ムを添加して細胞を溶解し、４０５ｎｍの吸光度を測定
することによりメラニン産生量の評価を行なった。この
結果は、コントロールのメラニン産生量を１００％と
し、その相対比により表１に示す。また、この際のメラ
ノーマ細胞の生存数を測定し、試料の細胞毒性を評価し
た。この結果はコントロールの生存数を１００％とした
際の相対比により表１に示す。尚、試料としては、上記
構造式で示される化合物、コウジ酸又はクロロホリンを
表１に示す濃度で含む試料を用いた。また、コントロー
ルとしては、滅菌水のみのものを用いた。
ラニン生成抑制及び細胞毒性試験 Ｂ−１６マウスメラノーマ細胞を解凍後、パスツールピ
ペットで細胞の懸濁液を遠心管に移し、ＥＭＥＭ＋１０
％ＦＢＳ＋０．０９ｍｇ／ｍｌ培地５ｍｌを加えて１０
００ｒｐｍで３分間遠心し上澄みを除去した。次いで、
同様な培地１０ｍｌを加え、細胞数を数えてから培養容
器(Ｔ−７５ｃｍ2フラスコ)に播種した。翌日、細胞の
状態を観察して培地交換し、死細胞やアンプル中に残存
しているＤＭＳＯを除去した。細胞が十分に伸展してい
ることを確認した後、２日に１回培地交換を行なって培
養した。次に、細胞が集密的になる(４〜５日)前に、
０．２５％トリプシン／ＥＤＴＡ処理した後、メラノー
マ細胞を１×１０6cellｓ／穴(well)密度で２４穴プレ
ートに播種した。プレートに細胞が完全に接着したこと
を確認し、９９０μｌの培地と試料を含む１０μｌの滅
菌水を添加した。その後、隔日で試料と培地を交換しな
がら培養を続け、５日目に１ｍｌの３Ｎ水酸化ナトリウ
ムを添加して細胞を溶解し、４０５ｎｍの吸光度を測定
することによりメラニン産生量の評価を行なった。この
結果は、コントロールのメラニン産生量を１００％と
し、その相対比により表１に示す。また、この際のメラ
ノーマ細胞の生存数を測定し、試料の細胞毒性を評価し
た。この結果はコントロールの生存数を１００％とした
際の相対比により表１に示す。尚、試料としては、上記
構造式で示される化合物、コウジ酸又はクロロホリンを
表１に示す濃度で含む試料を用いた。また、コントロー
ルとしては、滅菌水のみのものを用いた。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例２ ステアリン酸４．０質量部、セチルアルコール３．０質
量部、ステアリルアルコール１．０質量部、流動パラフ
ィン６．５質量部、ワセリン１０．０質量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５質量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０質量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、実施例１で
調製した化合物０．５質量部、１，３−ブチレングリコ
ール５．０質量部、水酸化カリウム０．１質量部及び精
製水６５．４質量部を混合した後、冷却してクリームを
得た。
量部、ステアリルアルコール１．０質量部、流動パラフ
ィン６．５質量部、ワセリン１０．０質量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５質量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０質量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、実施例１で
調製した化合物０．５質量部、１，３−ブチレングリコ
ール５．０質量部、水酸化カリウム０．１質量部及び精
製水６５．４質量部を混合した後、冷却してクリームを
得た。
【００１９】実施例３ 実施例１で調製した化合物０．５質量部、ポリオキシエ
チレンセチルエーテル０．５質量部、プロピレングリコ
ール２．０質量部、１−メントール０．１質量部及び精
製水９６．９質量部を均一に撹拌して化粧水を得た。
チレンセチルエーテル０．５質量部、プロピレングリコ
ール２．０質量部、１−メントール０．１質量部及び精
製水９６．９質量部を均一に撹拌して化粧水を得た。
【００２０】実施例４ 実施例１で調製した化合物０．５質量部、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）１．０質量部、エ
タノール１５．０質量部、１，３−ブチレングリコール
４．０質量部及び精製水７９．５質量部を混合撹拌し、
各成分を溶解してローションを調製した。
チレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）１．０質量部、エ
タノール１５．０質量部、１，３−ブチレングリコール
４．０質量部及び精製水７９．５質量部を混合撹拌し、
各成分を溶解してローションを調製した。
【００２１】実施例５ スクワラン８．０質量部、ワセリン２．０質量部、ミツ
ロウ０．５質量部、ソルビタンセスキオレート０．８質
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２質量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、実施例１で調製した化合物０．５質量部、
カルボキシビニルポリマー０．２質量部、プロピレング
リコール５．０質量部、水酸化カリウム０．１質量部、
エタノール２．０質量部及び精製水７９．７質量部を混
合した後、冷却して乳液を調製した。
ロウ０．５質量部、ソルビタンセスキオレート０．８質
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２質量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、実施例１で調製した化合物０．５質量部、
カルボキシビニルポリマー０．２質量部、プロピレング
リコール５．０質量部、水酸化カリウム０．１質量部、
エタノール２．０質量部及び精製水７９．７質量部を混
合した後、冷却して乳液を調製した。
【００２２】実施例６ スクワラン８．０質量部、ワセリン２．０質量部、ミツ
ロウ０．５質量部、ソルビタンセスキオレート０．８質
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２質量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、実施例１で調製した化合物０．５質量部、
カルボキシビニルポリマー０．２質量部、プロピレング
リコール５．０質量部、水酸化カリウム０．１質量部、
エタノール２．０質量部、コウジ酸１．０質量部及び精
製水７８．７質量部を混合した後、冷却して乳液を調製
した。
ロウ０．５質量部、ソルビタンセスキオレート０．８質
量部及びポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０
Ｅ．Ｏ．）１．２質量部を加熱溶解した。得られた加熱
溶解溶液に、実施例１で調製した化合物０．５質量部、
カルボキシビニルポリマー０．２質量部、プロピレング
リコール５．０質量部、水酸化カリウム０．１質量部、
エタノール２．０質量部、コウジ酸１．０質量部及び精
製水７８．７質量部を混合した後、冷却して乳液を調製
した。
【００２３】実施例７ モノステアリン酸ポリエチレングリコール１．０質量
部、親油型モノステアリン酸グリセリン２．０質量部、
オリーブ油５．０質量部、オレイン酸２．０質量部を加
熱溶解した。得られた加熱溶解溶液に、実施例１で調製
した化合物０．５質量部、ヒドロキシエチルセルロース
０．２質量部、プロピレングリコール２．０質量部、グ
リチルリチン酸ジカリウム０．１質量部及び精製水８
７．２質量部を混合した後、冷却して乳液を調製した。
部、親油型モノステアリン酸グリセリン２．０質量部、
オリーブ油５．０質量部、オレイン酸２．０質量部を加
熱溶解した。得られた加熱溶解溶液に、実施例１で調製
した化合物０．５質量部、ヒドロキシエチルセルロース
０．２質量部、プロピレングリコール２．０質量部、グ
リチルリチン酸ジカリウム０．１質量部及び精製水８
７．２質量部を混合した後、冷却して乳液を調製した。
【００２４】実施例８ ステアリン酸４．０質量部、セチルアルコール３．０質
量部、ステアリルアルコール１．０質量部、流動パラフ
ィン６．５質量部、ワセリン１０．０質量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５質量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０質量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、実施例１で
調製した化合物０．５質量部、１，３−ブチレングリコ
ール５．０質量部、水酸化カリウム０．１質量部、アル
ブチン０．２質量部及び精製水６５．２質量部を混合し
た後、冷却してクリームを得た。
量部、ステアリルアルコール１．０質量部、流動パラフ
ィン６．５質量部、ワセリン１０．０質量部、ソルビタ
ンモノステアレート１．５質量部及びポリオキシエチレ
ンモノステアレート（２５Ｅ．Ｏ．）３．０質量部を加
熱溶解した。次いで、この加熱溶解溶液に、実施例１で
調製した化合物０．５質量部、１，３−ブチレングリコ
ール５．０質量部、水酸化カリウム０．１質量部、アル
ブチン０．２質量部及び精製水６５．２質量部を混合し
た後、冷却してクリームを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA122 AB032 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC151 AC182 AC242 AC402 AC432 AC442 AC842 AD092 AD282 AD392 AD532 CC04 CC05 DD27 DD32 DD33 EE16 4C206 AA01 AA02 CA20 MA01 MA04 MA83 NA03 NA05 NA06 NA07 ZA89 ZC20
Claims (2)
- 【請求項１】 式(１)で示されるスチルベン骨格を有す
る化合物を有効成分として含有するチロシナーゼ活性阻
害剤。 【化１】 (式中、Ｒは同一若しくは異なる基であって、水素原
子、水酸基、ハロゲン原子又は炭素数１〜９の、アルキ
ル基、アルケニル基若しくはアルコキシ基を示す。) - 【請求項２】 請求項１記載のチロシナーゼ活性阻害剤
を含む化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000152829A JP2001335472A (ja) | 2000-05-24 | 2000-05-24 | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000152829A JP2001335472A (ja) | 2000-05-24 | 2000-05-24 | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001335472A true JP2001335472A (ja) | 2001-12-04 |
Family
ID=18658196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000152829A Pending JP2001335472A (ja) | 2000-05-24 | 2000-05-24 | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001335472A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003049713A1 (de) * | 2001-12-13 | 2003-06-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von dihydropinosylvin und dessen derivaten als tyrosinaseinhibitoren zur hautaufhellung bzw. als antimkrobielle substanzen zur konservierung oder zur behandlung von akne, schuppen oder körpergeruch |
| JP2008056651A (ja) * | 2006-08-03 | 2008-03-13 | Utsunomiya Univ | チロシナーゼの活性阻害剤とその製造方法 |
| JP2011020990A (ja) * | 2009-06-15 | 2011-02-03 | Ominedo Yakuhin Kogyo Kk | ホオノキ抽出物、その製造方法、およびそれを含む美肌組成物 |
| US8729136B2 (en) | 2004-05-28 | 2014-05-20 | Unigen, Inc. | Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes |
| WO2015055114A1 (zh) * | 2013-10-14 | 2015-04-23 | 武汉英纳氏药业有限公司 | 二苯乙烷衍生物及其应用 |
| US9096507B2 (en) | 2008-07-21 | 2015-08-04 | Unigen, Inc. | Series of skin whitening (lightening) compounds |
| CN111281812A (zh) * | 2018-12-10 | 2020-06-16 | 深圳市前海博斐生物科技有限公司 | 木豆素的用途 |
-
2000
- 2000-05-24 JP JP2000152829A patent/JP2001335472A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003049713A1 (de) * | 2001-12-13 | 2003-06-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von dihydropinosylvin und dessen derivaten als tyrosinaseinhibitoren zur hautaufhellung bzw. als antimkrobielle substanzen zur konservierung oder zur behandlung von akne, schuppen oder körpergeruch |
| US8729136B2 (en) | 2004-05-28 | 2014-05-20 | Unigen, Inc. | Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes |
| US9126913B2 (en) | 2004-05-28 | 2015-09-08 | Unigen, Inc. | Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes |
| US10548825B2 (en) | 2004-05-28 | 2020-02-04 | Unigen, Inc. | Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes |
| JP2008056651A (ja) * | 2006-08-03 | 2008-03-13 | Utsunomiya Univ | チロシナーゼの活性阻害剤とその製造方法 |
| US9096507B2 (en) | 2008-07-21 | 2015-08-04 | Unigen, Inc. | Series of skin whitening (lightening) compounds |
| AU2016203045B2 (en) * | 2008-07-21 | 2017-05-04 | Unigen, Inc. | Series of skin-whitening (lightening) compounds |
| EP4046619A1 (en) * | 2008-07-21 | 2022-08-24 | Unigen, Inc. | Series of skin-whitening (lightening) compounds |
| JP2011020990A (ja) * | 2009-06-15 | 2011-02-03 | Ominedo Yakuhin Kogyo Kk | ホオノキ抽出物、その製造方法、およびそれを含む美肌組成物 |
| WO2015055114A1 (zh) * | 2013-10-14 | 2015-04-23 | 武汉英纳氏药业有限公司 | 二苯乙烷衍生物及其应用 |
| CN111281812A (zh) * | 2018-12-10 | 2020-06-16 | 深圳市前海博斐生物科技有限公司 | 木豆素的用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW561052B (en) | Composition for depigmenting and/or bleaching human skin and/or for removing skin pigmentation marks comprising oxamate derivatives | |
| JP2020180103A (ja) | シワ改善用組成物 | |
| JPH10101543A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
| JPH11255639A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
| JPH11255637A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
| JPH11255638A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
| JP2005120023A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH1072330A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
| JP2001335472A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
| JP2004231558A (ja) | 美白用皮膚外用剤 | |
| JP2004161641A (ja) | 化粧料 | |
| JP5748996B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2001010926A (ja) | 美白剤 | |
| JP3023543B2 (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
| JP4914889B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP5236335B2 (ja) | ラノスタ−８−エン誘導体およびこれらを含有する皮膚外用剤 | |
| JP4842550B2 (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン産生抑制剤及び美白用皮膚外用剤 | |
| JPH1121226A (ja) | メラニン産生抑制皮膚外用剤 | |
| JP2007022960A (ja) | メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 | |
| JP2008100953A (ja) | メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 | |
| WO2015012652A1 (ko) | 아트락틸레노라이드 ⅲ를 유효성분으로 함유하는 피부주름 개선용 화장료 조성물 | |
| JP5468866B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2013166731A (ja) | エンドセリン作用抑制剤及び美白剤 | |
| JPH10101665A (ja) | スチルベン骨格を有する化合物、チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
| JP5415216B2 (ja) | 皮膚外用剤 |