JP2707410B2 - 色素脱失作用を有する化粧用もしくは皮膚用組成物 - Google Patents
色素脱失作用を有する化粧用もしくは皮膚用組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の主題は、皮膚を白くする
ことを目的として、または着色斑(pigmentedspot)を処
理するために、局所的施与による化粧品組成物もしくは
皮膚用組成物にヒドロキシ‐もしくはジヒドロキシナフ
タレン類を使用することにある。
ことを目的として、または着色斑(pigmentedspot)を処
理するために、局所的施与による化粧品組成物もしくは
皮膚用組成物にヒドロキシ‐もしくはジヒドロキシナフ
タレン類を使用することにある。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】皮膚の色素沈着の形成、
すなわちメラニン形成の機構は特に複雑であり、概略と
して以下の主たる段階を含むことが思い出されるであろ
う：チロシン→→ドパ→→ドパキノン→→ドパ色素(dop
achrome)→→メラニン、この一連の反応に関連する酵素
は本質的にチロシナーゼである。
すなわちメラニン形成の機構は特に複雑であり、概略と
して以下の主たる段階を含むことが思い出されるであろ
う：チロシン→→ドパ→→ドパキノン→→ドパ色素(dop
achrome)→→メラニン、この一連の反応に関連する酵素
は本質的にチロシナーゼである。
【０００３】色素脱失剤として現今最も広く使用されて
いる物質は、より特にはヒドロキノンおよびその誘導
体、とりわけそのエーテル類例えばヒドロキノン モノ
メチルエーテルである。
いる物質は、より特にはヒドロキノンおよびその誘導
体、とりわけそのエーテル類例えばヒドロキノン モノ
メチルエーテルである。
【０００４】これらの化合物は、疑いもなく有効である
が、残念なことに副作用があり、これはその使用を扱い
にくくし、または危険なものにすらする。
が、残念なことに副作用があり、これはその使用を扱い
にくくし、または危険なものにすらする。
【０００５】このようにヒドロキノンは、その使用は実
は２％の濃度に限られるが、特に炎症を起こさせ、メラ
ニン細胞に対して細胞毒性である化合物である。また、
それの全部のまたは部分的な置換が、多くの著者により
意図されてきた。
は２％の濃度に限られるが、特に炎症を起こさせ、メラ
ニン細胞に対して細胞毒性である化合物である。また、
それの全部のまたは部分的な置換が、多くの著者により
意図されてきた。
【０００６】良好な活性を有し、かつあまり炎症を起こ
させず、またヒドロキンより安定である、ヒドロキノン
のある種の脂肪酸エステル類が、例えば米国特許第4,52
6,179 号明細書において提案された。
させず、またヒドロキンより安定である、ヒドロキノン
のある種の脂肪酸エステル類が、例えば米国特許第4,52
6,179 号明細書において提案された。
【０００７】同様に、特開昭61-27909号公報において他
のヒドロキノン誘導体が提案された。これはヒドロキノ
ンの欠点を持たないが、その有効性は比較的乏しいと判
明した。
のヒドロキノン誘導体が提案された。これはヒドロキノ
ンの欠点を持たないが、その有効性は比較的乏しいと判
明した。
【０００８】物質が、メラニン形成が普通起こるところ
の表皮性のメラニン細胞の活力(vitality)に直接作用す
るときに、および／または、関連する酵素の１つを阻害
することによりあるいは合成経路において構造的類似物
として挿入されるようになることにより、メラニンの生
合成の段階の１つを妨げるときに（合成経路が妨害され
得、よって色素脱失効果を生じる）、色素脱失作用を発
揮することはよく確立されている。
の表皮性のメラニン細胞の活力(vitality)に直接作用す
るときに、および／または、関連する酵素の１つを阻害
することによりあるいは合成経路において構造的類似物
として挿入されるようになることにより、メラニンの生
合成の段階の１つを妨げるときに（合成経路が妨害され
得、よって色素脱失効果を生じる）、色素脱失作用を発
揮することはよく確立されている。
【０００９】メラニン細胞の高活性に起因する局所的高
色素沈着(hyperpigmentation) 、例えば妊娠中にまたは
エストロ‐プロゲストゲン避妊法(oestro-progestogen
contraception)に引き続いて生じる特発性黒皮症（「妊
娠仮面」もしくはしみ(chloasma)）、良性のメラニン細
胞の高活性および増殖に起因する局所的高色素沈着例え
ば光化学線作用のほくろといわれる老人の着色斑、偶発
的高色素沈着例えば光感作および過障害性の瘢痕(post-
lesion cicatrization) 、ならびにある種の白斑(leuco
derma)例えば、傷つけられた皮膚を再着色し損じて、残
った普通の皮膚の領域の色素脱失が、皮膚全体に均一な
白っぽい色を与えるために完成されたところの白斑(vit
iligo)を処理するために、高い効力を有しかつ無害であ
る局所的色素脱失物質の使用が、最も特に望まれる。
色素沈着(hyperpigmentation) 、例えば妊娠中にまたは
エストロ‐プロゲストゲン避妊法(oestro-progestogen
contraception)に引き続いて生じる特発性黒皮症（「妊
娠仮面」もしくはしみ(chloasma)）、良性のメラニン細
胞の高活性および増殖に起因する局所的高色素沈着例え
ば光化学線作用のほくろといわれる老人の着色斑、偶発
的高色素沈着例えば光感作および過障害性の瘢痕(post-
lesion cicatrization) 、ならびにある種の白斑(leuco
derma)例えば、傷つけられた皮膚を再着色し損じて、残
った普通の皮膚の領域の色素脱失が、皮膚全体に均一な
白っぽい色を与えるために完成されたところの白斑(vit
iligo)を処理するために、高い効力を有しかつ無害であ
る局所的色素脱失物質の使用が、最も特に望まれる。
【００１０】種々の物質についての多くの研究の後、非
常に驚くべきことに、次のことが観察された。すなわ
ち、あるヒドロキシ‐もしくはジヒドロキシナフタレン
類は色素脱失作用を有し、これは大部分、以下に示すよ
うに、チロシナーゼの活性の「イン ビトロ(in vitr
o)」での阻害の試験においてヒドロキノンより大きいこ
とがわかった。
常に驚くべきことに、次のことが観察された。すなわ
ち、あるヒドロキシ‐もしくはジヒドロキシナフタレン
類は色素脱失作用を有し、これは大部分、以下に示すよ
うに、チロシナーゼの活性の「イン ビトロ(in vitr
o)」での阻害の試験においてヒドロキノンより大きいこ
とがわかった。
【００１１】 本発明の主題はしたがって、色素脱失作
用を有する化粧品組成物もしくは皮膚用組成物におい
て、ヒドロキシ−もしくはジヒドロキシナフタレン類を
活性化合物として使用することにあり、該活性化合物
は、次式（Ｉ）：
用を有する化粧品組成物もしくは皮膚用組成物におい
て、ヒドロキシ−もしくはジヒドロキシナフタレン類を
活性化合物として使用することにあり、該活性化合物
は、次式（Ｉ）：
【００１２】
【化２】 上記式中、Ｒ1 〜Ｒ4 が水素原子またはヒドロキシル基
を表し、基Ｒ1 〜Ｒ4の少なくとも１個かつ多くて２個
がヒドロキシル基を表す、に相当するものである。ただ
し1-ヒドロキシナフタレンを除く。
を表し、基Ｒ1 〜Ｒ4の少なくとも１個かつ多くて２個
がヒドロキシル基を表す、に相当するものである。ただ
し1-ヒドロキシナフタレンを除く。
【００１３】式（Ｉ）の化合物の中でも、以下の化合物
を特に挙げることができる：2-ヒドロキシナフタレン、
1,6-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒドロキシナフタ
レン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、および2,7-ジヒド
ロキシナフタレン。
を特に挙げることができる：2-ヒドロキシナフタレン、
1,6-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒドロキシナフタ
レン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、および2,7-ジヒド
ロキシナフタレン。
【００１４】特に好ましい化合物の中で、とりわけ2,6-
ジヒドロキシナフタレンおよび1,6-ジヒドロキシナフタ
レンを挙げることができる。
ジヒドロキシナフタレンおよび1,6-ジヒドロキシナフタ
レンを挙げることができる。
【００１５】本発明にかかる色素脱失組成物において、
式（Ｉ）の化合物の濃度は一般的に、組成物全重量に対
して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量
％である。
式（Ｉ）の化合物の濃度は一般的に、組成物全重量に対
して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量
％である。
【００１６】組成物のビヒクルは特に、水性または水性
‐アルコール性溶液、水中油系もしくは油中水系のタイ
プのエマルジョン、乳化されたゲル、あるいは２相系で
あることができる。
‐アルコール性溶液、水中油系もしくは油中水系のタイ
プのエマルジョン、乳化されたゲル、あるいは２相系で
あることができる。
【００１７】好ましくは、本発明にかかる組成物は、ロ
ーション、クリーム、ミルク、ゲル、美顔用パック(fac
e-pack) 、ミクロ球体(microsphere) もしくはナノ球体
(nanosphere)またはベシキュラーディスパージョン(ves
icular dispersion)の形状で提供される。ベシキュラー
ディスパージョンの場合には、小胞(vesicle) の構成脂
質はイオン性もしくは非イオン性のタイプまたはこれら
の混合物から成り得る。
ーション、クリーム、ミルク、ゲル、美顔用パック(fac
e-pack) 、ミクロ球体(microsphere) もしくはナノ球体
(nanosphere)またはベシキュラーディスパージョン(ves
icular dispersion)の形状で提供される。ベシキュラー
ディスパージョンの場合には、小胞(vesicle) の構成脂
質はイオン性もしくは非イオン性のタイプまたはこれら
の混合物から成り得る。
【００１８】これらの化粧品組成物もしくは皮膚用組成
物はまた、湿潤剤、界面活性剤、角質溶解剤、抗炎症
剤、錯化剤、抗酸化剤、防腐剤、香料または日焼け止め
剤を含むことができる。
物はまた、湿潤剤、界面活性剤、角質溶解剤、抗炎症
剤、錯化剤、抗酸化剤、防腐剤、香料または日焼け止め
剤を含むことができる。
【００１９】これらの組成物は、考えられるタイプの組
成物（ゲル、クリーム、ローション等）について普通の
施与投与量に対応する量で、局所的に施与される。例え
ばクリームの場合には、皮膚１cm2 当たりおよび１日に
１〜２回の速度での一施与につき、０．５〜３ｍｇ、特
に１〜２ｍｇのクリームが使用される。
成物（ゲル、クリーム、ローション等）について普通の
施与投与量に対応する量で、局所的に施与される。例え
ばクリームの場合には、皮膚１cm2 当たりおよび１日に
１〜２回の速度での一施与につき、０．５〜３ｍｇ、特
に１〜２ｍｇのクリームが使用される。
【００２０】一般式（Ｉ）の化合物は公知であり、慣用
の方法にしたがって製造できる。
の方法にしたがって製造できる。
【００２１】
【実施例】「イン ビトロ」での検討 一般式（Ｉ）の化合物のいくつかについて、チロシナー
ゼの活性のインビトロでの阻害の試験において、ヒドロ
キノンと等モル量で比較する検討を行った。
ゼの活性のインビトロでの阻害の試験において、ヒドロ
キノンと等モル量で比較する検討を行った。
【００２２】この試験に従えば、チロシンからメラニン
への転化の反応鎖の間に形成されたドパ色素の量を、４
７５nmで可視スペクトルにより監視した。L-チロシンか
らL-ドパへのヒドロキシル化反応、次いでL-ドパから触
媒的にドパキノン、さらにドパ色素への酸化を促進する
ために、これらの反応は、還元共基質(reducing cosubs
trate)（例えば少量のL-ドパ）の存在下で、菌類のチロ
シナーゼによりインビトロで触媒され、非酵素的酸化反
応の前の中間体生成物はメラニンの形成をもたらす。
への転化の反応鎖の間に形成されたドパ色素の量を、４
７５nmで可視スペクトルにより監視した。L-チロシンか
らL-ドパへのヒドロキシル化反応、次いでL-ドパから触
媒的にドパキノン、さらにドパ色素への酸化を促進する
ために、これらの反応は、還元共基質(reducing cosubs
trate)（例えば少量のL-ドパ）の存在下で、菌類のチロ
シナーゼによりインビトロで触媒され、非酵素的酸化反
応の前の中間体生成物はメラニンの形成をもたらす。
【００２３】したがって、時間経過中に形成されたドパ
色素の濃度を、阻害剤の存在下および不存在下で測定す
る。
色素の濃度を、阻害剤の存在下および不存在下で測定す
る。
【００２４】阻害剤濃度は、反応媒体中のチロシン濃度
に対して５０モル％に固定する。
に対して５０モル％に固定する。
【００２５】阻害効果は、阻害剤なしで得られる量に対
する、形成されたドパ色素の最大量（曲線の平坦部(pla
teau) で読んだ４７５nmにおける光学濃度値）の減少に
よって表す。実験の工程 試薬： Ａ−０．１Ｍのホスフェート緩衝液ｐＨ６．５（１％ト
ゥイーン(Tween) ２０）、 Ｂ−Ａ中の濃度 2×10-3Ｍの、L-チロシンの貯蔵溶液、 Ｃ−Ａ中の濃度10-4Ｍの、L-ドパの貯蔵溶液、 Ｄ−Ａ中の濃度2400単位／mlの、菌類のチロシナーゼの
貯蔵溶液、 Ｅ−Ａ中の濃度10-2Ｍの、阻害剤の貯蔵溶液（溶液Ｃお
よびＤは同じ日に調製する）。
する、形成されたドパ色素の最大量（曲線の平坦部(pla
teau) で読んだ４７５nmにおける光学濃度値）の減少に
よって表す。実験の工程 試薬： Ａ−０．１Ｍのホスフェート緩衝液ｐＨ６．５（１％ト
ゥイーン(Tween) ２０）、 Ｂ−Ａ中の濃度 2×10-3Ｍの、L-チロシンの貯蔵溶液、 Ｃ−Ａ中の濃度10-4Ｍの、L-ドパの貯蔵溶液、 Ｄ−Ａ中の濃度2400単位／mlの、菌類のチロシナーゼの
貯蔵溶液、 Ｅ−Ａ中の濃度10-2Ｍの、阻害剤の貯蔵溶液（溶液Ｃお
よびＤは同じ日に調製する）。
【００２６】結果： −対照キュベット：３mlのＡ、 −試験キュベット：１mlのＢ、０．１mlのＣ、１．８５
mlのＡ＋Ｅ、 −２５℃で均質化しかつ平衡にする、 −０．０５mlのＤを添加、 −すばやく混合し、時間の関数として、４７５nmにおけ
る吸光度を測定することにより動態を観察する。
mlのＡ＋Ｅ、 −２５℃で均質化しかつ平衡にする、 −０．０５mlのＤを添加、 −すばやく混合し、時間の関数として、４７５nmにおけ
る吸光度を測定することにより動態を観察する。
【００２７】
【表１】 組成物実施例 実施例１：色素脱失クリーム
【００２８】
【表２】 ・2,6-ジヒドロキシナフタレン １ ｇ ・エチレンオキシド１２モルを含む オキシエチレン化されたセチルステアリルアルコール ０．５ｇ ・エチレンオキシド２０モルを含む オキシエチレン化されたセチルステアリルアルコール ０．５ｇ ・グリコール モノステアレート ３ ｇ ・コプラのカプリレートおよびカプレート混合物 ５ ｇ ・架橋したアクリル酸ポリマー 商標「カーボマー 934P (Carbomer 934P)」 の下にグッドリッチ(Goodrich)社より入手 ０．３ｇ ・トリエタノールアミン ０．９ｇ ・エタノール ２５ ｇ ・香料、防腐剤、十分な量 ・水、十分な量 １００ ｇ実施例２：色素脱失ローション
【００２９】
【表３】 ・2,6-ジヒドロキシナフタレン ３ ｇ ・エタノール ５０ ｇ ・ポリエチレングリコール 400 ３０ ｇ ・エトキシジグリコール ５ ｇ ・グリセリン ５ ｇ ・水、十分な量 １００ ｇ この実施例において、2,6-ジヒドロキシナフタレンを1,
6-ジヒドロキシナフタレン２ｇで置き換えることができ
る。実施例３：色素脱失クリーム
6-ジヒドロキシナフタレン２ｇで置き換えることができ
る。実施例３：色素脱失クリーム
【００３０】
【表４】 ・2,6-ジヒドロキシナフタレン ０．５ｇ ・プロピレングリコール １０ ｇ ・ワセリン油 ２０．５ｇ ・ソルビタン イソステアレート ５ ｇ ・コプラのカプリレートおよびカプレート混合物 １ ｇ ・変性したヘクトライトおよびプロピレンカーボネート の混合物、「マイグリオール ゲル(Miglyol Gel) 」 の名前でダイナミット ノベル(Dynamit Nobel) 社 により販売 ５ ｇ ・水、十分な量 １００ ｇ
Claims (7)
- 【請求項１】 色素脱失作用を有する化粧用もしくは皮
膚用組成物において、次式（Ｉ）： 【化１】 上記式中、Ｒ１〜Ｒ４が水素原子またはヒドロキシル基
を表し、基Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１個かつ多くて２個
がヒドロキシル基を表す、で示され、 ただし１−ヒドロキシナフタレンを除くとこ
ろの、ヒドロキシ−もしくはジヒドロキシナフタレン類
およびビヒクルを含有する組成物。 - 【請求項２】 式（Ｉ）の前記化合物が、 ２−ヒドロキシナフタレン、 １，６−ジヒドロキシナフタレン、 １，７−ジヒドロキシナフタレン、 ２，６−ジヒドロキシナフタレン、および ２，７−ジヒドロキシナフタレン から成る群より選択される請求項１記載の組成物。
- 【請求項３】 式（Ｉ）の前記化合物が、２，６−ジヒ
ドロキシナフタレンおよび１，６−ジヒドロキシナフタ
レンから選ばれる請求項１または２のいずれかに記載の
組成物。 - 【請求項４】 組成物における式（Ｉ）の化合物の濃度
が、組成物全重量に対して０．０１〜１０重量％である
請求項１〜３のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項５】 組成物における式（Ｉ）の化合物の濃度
が、組成物全重量に対して０．５〜５重量％である請求
項１〜４のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項６】 化粧品組成物もしくは皮膚用組成物が、
ローション、クリーム、ミルク、ゲル、美顔用パック、
ミクロ球体もしくはナノ球体またはベシキュラーディス
パージョンの形状で提供される請求項１〜５のいずれか
１項記載の組 成物。 - 【請求項７】 化粧品組成物もしくは皮膚用組成物がさ
らに、湿潤剤、界面活性剤、角質溶解剤、抗炎症剤、錯
化剤、抗酸化剤、防腐剤、香料または日焼け止め剤を含
む請求項１〜６のいずれか１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9305233A FR2704755B1 (fr) | 1993-05-03 | 1993-05-03 | Utilisation d'hydroxy ou de dihydroxy naphtalenes dans la preparation d'une composition cosmetique ou dermatologique a action depigmentante. |
| FR9305233 | 1993-05-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07309737A JPH07309737A (ja) | 1995-11-28 |
| JP2707410B2 true JP2707410B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=9446682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6114049A Expired - Fee Related JP2707410B2 (ja) | 1993-05-03 | 1994-04-28 | 色素脱失作用を有する化粧用もしくは皮膚用組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0623340B1 (ja) |
| JP (1) | JP2707410B2 (ja) |
| DE (1) | DE69405635T2 (ja) |
| ES (1) | ES2107761T3 (ja) |
| FR (1) | FR2704755B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4410971B2 (ja) * | 2002-02-08 | 2010-02-10 | 小川香料株式会社 | ナフトール配糖体およびそれを含有する美白外用剤組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL290482A (ja) * | 1962-03-22 | |||
| US3415608A (en) * | 1968-01-26 | 1968-12-10 | Lowenstein Dyes & Cosmetics In | Stabilized oxidation dye compositions |
| JPH0592916A (ja) * | 1991-03-05 | 1993-04-16 | Sansho Seiyaku Co Ltd | メラニン生成抑制外用剤 |
-
1993
- 1993-05-03 FR FR9305233A patent/FR2704755B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-04-28 JP JP6114049A patent/JP2707410B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-03 EP EP94400957A patent/EP0623340B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-03 DE DE69405635T patent/DE69405635T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-03 ES ES94400957T patent/ES2107761T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2704755B1 (fr) | 1995-06-30 |
| EP0623340B1 (fr) | 1997-09-17 |
| EP0623340A1 (fr) | 1994-11-09 |
| FR2704755A1 (fr) | 1994-11-10 |
| DE69405635D1 (de) | 1997-10-23 |
| DE69405635T2 (de) | 1998-02-12 |
| ES2107761T3 (es) | 1997-12-01 |
| JPH07309737A (ja) | 1995-11-28 |
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