JP2659618B2 - カフェー酸を含む脱色素用組成物 - Google Patents

カフェー酸を含む脱色素用組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、活性成分としてカフェー酸またはその誘
導体の１つを含む脱色素用組成物に関するものである。
皮膚の色素沈着を形成する、即ちメラニンの形成メカ
ニズムは非常に複雑で、下記で図示されている主要段階
の引き金的要因を含む： チロシン−−→ドーパ−−→ドパノキン−−→ドパクロ
ーム−−→メラニン チロシナーゼがこの一連の反応に関与する主な酵素であ
る。
現在、美容術で用いられている脱色素剤は、より具体
的には、フェノール系誘導体であり、最も顕著なのは、
ヒドロキノンまたはヒドロキノンモノメチルエーテルの
ようなヒドロキノンエーテルである。
これらの化合物は、ある程度の有効性を持つ反面、残
念ながら副作用を伴い、そのためにそれらを使うことは
慎重を要し危険ですらある。
さらに、ヒドロキノンは、その使用が２％までの濃度
に限られているが、特にメラノサイトに対して刺激が強
く毒性がある。多くの人がこれの全部または一部に取っ
て換わる物を研究してきた。
フランス特許番号8708236（2616325）は、ヒドロキノ
ンおよびコウジ酸またはその誘導体、具体的には塩とエ
ステルの組合せを含む組成物を報告した。
国際出願WO85/0401は、これに加えておよび同じ目的
で、ヒドロキノンまたはそのベンジル型モノエーテル、
およびサリチル酸の組合せを含む脱色素組成物を報告し
ている。
さらに強力な脱色素反応を生み出す組成物の中で、一
般的に参考の化合物として選ばれる、クリグマンのトリ
オについて述べなければならないが、これは、酸性ビタ
ミンＡ、ヒドロキノン、およびデキサメタゾンまたはヒ
ドロコルティゾンなどのステロイドの組合せに基づいて
いる。しかしこの成分の使用によって、酸性ビタミンＡ
によって起こる高度の刺激やビタミン過多症によって起
こる副作用が見られることにより制限される。
ある物質は、それがメラニン色素発生が通常起こって
いる表皮メラノサイトの活力に直接作用し、および／ま
たは含まれている酵素の１つを阻害するかまたは、構造
類似体として合成経路へ進入することによって経路を遮
断し、メラニン生合成の一段階を妨害し、それにより、
脱色素沈着効果を生みだすならば、脱色素作用を生み出
すことがここに確認されるに至った。
特に次のような症例、すなわちメラノサイトの高度活
性による特定領域の高度色素沈着、例えば妊娠中に起こ
る特発生黒皮症（“妊娠仮面”または褐色斑）またはエ
ストロゲン−プロゲステロン避妊薬の副作用としての黒
皮症、例えば老人性色素斑、いわゆる光線性黒子のよう
な高度活性および良性のメラノサイトの増殖による局部
的高度色素沈着、光線過敏化や怪我の傷跡のような偶発
的な高度色素沈着、また白斑などのある種の白皮症、
（この場合、色素沈着は傷ついた皮膚では回復しないの
で、残った正常な皮膚が、全体の皮膚に等質の白色を与
えるように色素沈着を阻止されるの処置に使われる高度
の有効性を示す無害の題目の脱色素物質が求められてい
る）。
単独でまたは組み合わせて使われた無数の物質につい
て成された、多様な研究によって、驚いたことに、そし
て予想外に、カフェー酸またはその誘導体、および特に
そのエステルやアミドが特に興味深い脱色素沈着作用を
生みだし、それらの有効性は、主にチロシナーゼ活性の
阻害の結果であり、ドーパクロームの形成を制限し、従
ってメラニンの形成を制限する、ということが発見され
た。
カフェー酸とその誘導体のこの新しい属性は、この酸
について成された多くの研究にも拘らず、これまで明ら
かにされていなかった。
従って、この発明は局所適用で用いられ、そのような
適用に合った賦形剤の中に、有効量のカフェー酸または
そのエステルまたはアミドの１つと共に、ヒドロキノン
もしくはヒドロキノンエーテル、コウジ酸および水溶性
銅塩から選択される少なくとも１種の成分または角質溶
解剤を含む、皮膚の美的外観を改善するための脱色素用
組成物に関するものである。
カフェー酸のエステルの中で、下記の式に対応する化
合物が具体的に挙げられる； Ｒは１から８の炭素原子のアルキル基を表わし、好まし
くはメチル基を表わす。
カフェー酸アミドの中で、下記の式に対応する化合物
が具体的に挙げられる； R1は１から８の炭素原子のアルキル基を表わし、好まし
くは６から８の炭素原子のアルキル基を表わす。６の炭
素原子のアミドが最も好ましい。
この発明の組成物において、カフェー酸またはその誘
導体の１つの濃度は、一般に0.1−８重量％の範囲にあ
り、好ましくは１−３重量％の間にある。
この発明の組成物のための賦形剤は、具体的には水ま
たはアルコール水素溶液、水中油または油中水型エマル
ジョン、乳化されたゲル、または２相性の系であり得
る。
この発明の組成物は、好ましくはローション、クリー
ム、乳液、ゲル、マスク、ミクロスクエアまたはナノス
クエア、または小胞分散体として存在する。これら後者
のうち、活性成分のうち少なくとも１つは、リポゾーム
であり得る。
さらに、驚いたことに、カフェー酸またはその誘導体
のうちの１つが、ヒドロキノンまたはそれのエーテルの
１つ、コウジ酸（５−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチ
ル−4H−ピラン−４−オン）、水溶性銅塩、またはこれ
らの物質の混合物のうちの１つから選ばれた物質に加わ
った時、脱色素沈着作用の効力の増大がみられ、この作
用は相乗作用にのみ帰せられ得る。
この発明の組成物がヒドロキノンまたはヒドロキノン
モノメチルエーテルのようなヒドロキノンエーテルを含
む時その濃度は通例0.2−６重量％の間にあるが、副作
用を防ぐためには、0.2−２重量％の間にあることが好
ましい。
組成物がコウジ酸を含む時は、その濃度は通例0.1−
３重量％の間にあるが、好ましくは0.5−２重量％の間
にある。
組成物が水溶性銅塩を含む時、後者はカフェー酸また
はその誘導体のモル濃度に均等な第二銅モル濃度で存在
する。これらの塩は、具体的にはグルコン酸銅または硫
酸銅を含むが、0.2−20重量％の間の濃度の、好ましく
は2.5−7.5重量％の間の濃度の銅グルコネートが好まし
い。
１つの好ましい具体例によると、例えば0.5−10重量
％の間、好ましくは組成物中に１−３重量％の間の濃度
の角質溶解剤が加えられている。
この角質溶解剤は、具体的には尿素または、カルボキ
シヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、または好ましく
はサリチル酸またはその誘導体、および具体的には、ｎ
−オクタノイル−５サリチル酸を含み得る。
従ってこの発明によると、脱色素組成物は、２、３ま
たは４成分系から成り得る。
この発明の範囲内にある組成物は、特に次の物質を含
む。
−カフェー酸＋コウジ酸＋サリチル酸またはその誘導体
の１つ； −カフェー酸＋コウジ酸＋ヒドロキノン； −カフェー酸＋コウジ酸＋グルコン酸銅； −カフェー酸＋コウジ酸＋ヒドロキノン＋グルコン酸
銅； −カフェー酸＋ヒドロキノン； −カフェー酸＋ヒドロキノン＋グルコン酸銅； −カフェー酸＋グルコン酸銅； −カフェー酸＋コウジ酸； このうち、最初の４つが特に好ましい。
この発明はまた、上記の組成物の製造方法に関するも
のであるが、それは常法を用いて、１成分または複数の
成分を賦形剤および、加えられ得る他の成分と混ぜ合わ
せるものである。
この発明の化合物は、勿論ジエチレングリコールモノ
エチル エーテルなどの、保湿剤、保存剤、着色剤、香
料、浸透剤のように、美容学または皮膚病学の薬理学に
おいて、日常で使われる他の成分も含んでいる。
これらの組成物は、当組成物の通常の適用投与型（ゲ
ル、クリーム、ローション等）の量に対応する量で、局
所的にヒトに適用される。例えば、クリームの場合、塗
布される皮膚の1cm2当たり0.5から3mg、好ましくは、１
−2mgが、１日に１回または２回の割合で使われる。
“インビトロ”試験 この発明の様々な組合せの効力を、可視分光光度計
（475nm）を使って、チロシン酸化反応の連鎖の中で形
成されるドーパクロームの量を測定することによって、
インビトロで研究した。これらの酸化反応は、補基剤の
存在下（例えば少量のドーパ）において触媒されインビ
トロで、真菌−由来チロシナーゼを使って、Ｌ−チロシ
ンからＬ−ドーパへの水酸化反応を起こし、後者は触媒
作用によって酸化されてドーパキノンになり、それから
中間物質であるドーパクロームになり、メラニン形成に
導く非酵素酸化反応を受ける。
従って、経時的に形成されるドーパクロームの濃度
を、チロシナーゼ活性の様々な阻害剤の存在において調
べる。
阻害剤の濃度を反応媒質中のチロシンの濃度との関連
で、モルパーセントで表わす。
阻害効果を、形成されるドーパクロームの量を減らす
ことおよび／またはドーパクローム形成反応速度を下げ
ることによって、対照曲線（阻害剤を使わない）との関
連で表し得る。
第一番目の場合、量の減少は到達した最高水準の光学
密度（形成されたドーパクロームの阻害剤となりがちな
活性物質の場合）の減少を意味し、第二番目の場合は、
原点に対する傾斜のタンゼントの減少によってわかる。
（ドーパクロームの形成を妨害する活性物質の場合） 第１−５図の曲線は、この発明の様々な物質および物
質の組合せの阻害効果を示している。
実験記録 試薬 Ａ−0.1M、pH＝6.5のリン酸緩衝液 Ｂ−Ａ液中の２×10-3MのＬ−チロシンの原親溶液 Ｃ−Ａ液中の10-4MのＬ−ドーパの原溶液 Ｄ−Ａ液中の２×400単位/mlの真菌由来チロシナーゼの
原溶液 Ｅ−Ａ液中の10-2Mの阻害剤の原溶液（溶液ＣおよびＤ
は同一日に製造する。） 測定 −参照セル Ａ 3ml −試験セル Ｂ 1ml Ｃ 0.1ml Ａ＋Ｅ 1.85ml −25℃で均質化および平衡化する −Ｄを０、05ml加える −急速にかき混ぜ、反応速度475nmで吸収を起こす。
例示のために、この発明の脱色素組成物の数例を擧げ
るが、これは発明の範囲を制限するものではない。
実施例 1:脱色素クリーム カフェー酸 1.27％ コウジ酸 １ ％ ｎ−オクタノイル−５−サリチル酸 ２ ％ トリエタノールアミン 1.3 ％ ホホバ油 ３ ％ セトステアリル ２−エチルヘキサノエートおよびイソ
プロピル ミリステートの混合物 ３ ％ 水素添加イソパラフィン ３ ％ ステアリン酸 ２ ％ セチルステアリルアルコール 1.5 ％ イソプロピル ミリステート ３ ％ 保存剤 0.4 ％ 緩衝剤 0.71％ エチレン ジアミンテトラ酢酸２ナトリウム塩 水化物
（2H2O） 0.1 ％ UV（紫外線）Ａ−UV（紫外線）Ｂフィルター ２ ％ 香料 0.4 ％ カルボキシビニル ポリマー 0.6 ％ ジエチレン グリコール モノエチルエーテル 7.5 ％ 減菌脱塩水 58.22％ ポリエチレン グリコール ステアレート ３ ％ グリセリル モノステアレートおよびポリエチレン グ
リコール ステアレートの混合物 ３ ％ セチルステアリルアルコールおよびオキシエチレン化セ
チルステアリルアルコールの混合物 ３ ％ このクリームは45才から65才までの、手に老人斑のあ
る21人の被実験者のグループに臨床的に試験された。
この処置は、２ケ月間続いたが、日に２回一方の手に
付け、もう一方の手は対照にされた。各回に、皮膚1cm2
につき2mgのクリームを用いた。
処置の最後に、処置されている斑とされていない斑
に、CR200クロノメーター（ミノルタ）を使って量の数
値を行なった。
時間Ｔ＝０とＴ＝２ケ月の間の、どんな色合いの中で
も区別を付けなかった絶対色変化度は次のように計算す
る。
Ｌ、ａおよびｂは用いられる測色空間の範囲を定める
座標である。
（Δは変化を意味する）、 結果は下記の通りである： 処置された手 処置されていない手 ΔＥ 2.31 2.8 処置されていない手に くらべた時の阻害 ％ 21.6 このクリームの実質的有効性は60％である。
耐容性は100％である。
実施例 2:脱色素クリーム カフェー酸 1.27％ コウジ酸 １ ％ ヒドロキノン ２ ％ トリエタノールアミン 1.3 ％ ホホバ油 ３ ％ セトステアリール ２−エチルヘキサノエートおよびイ
ソプロピルミリステートの混合物 ３ ％ 水素添加イソパラフィン ３ ％ ステアリン酸 ２ ％ セトストアリールアルコール 1.5 ％ イソプロピル ミリステート ３ ％ 保存剤 0.4 ％ 緩衝剤 0.71％ エチレン ジアミンテトラ酢酸２ナトリウム塩水化物
（2H2O） 0.1 ％ UV（紫外線）Ａ−UV（紫外線）Ｂフィルター ２ ％ 香料 0.4 ％ カルボキシビニル ポリマー 0.6 ％ ジエチレン グリコール モノエチル エーテル7.5 ％ 減菌脱塩水 58.22％ ポリエチレン グリコール ステアレート ３ ％ グリセリル モノステアレートおよびポリエチレン グ
リコール ステアレートの混合物 ３ ％ セチルステアリルアルコールおよびオキシエチレン化セ
チルステアリルアルコールの混合物 ３ ％ 実施例 3:脱色素クリーム カフェー酸 1.27％ ヒドロキノン ２ ％ トリエタノールアミン 1.3 ％ ホホバ油 ３ ％ セトステアリル ２−エチルヘキサノエートおよびイソ
プロピル ミリステートの混合物 ３ ％ 水素添加イソパラフィン ３ ％ ステアリン酸 ２ ％ イソプロピル ミリステート ３ ％ セチルステアリルアルコール 1.5 ％ 保存剤 0.4 ％ 緩衝剤 0.71％ エチレン ジアミンテトラ酢酸２ナトリウム塩水化物
（2H2O） 0.1 ％ UVA−UVB フィルター ２ ％ 香料 0.4 ％ カルボキシビニル ポリマー 0.6 ％ ジエチレン グリコール モノエチルエーテル 7.5 ％ 減菌脱塩水 61.22％ ポリエチレン グリコール ステアレート ３ ％ グリセリル モノステアレートおよびポリエチレン グ
リコール ステアレートの混合物 ３ ％ セチルステアリルアルコールおよびオキシエチレンセチ
ルステアリル化の混合物 １ ％ 実施例 4:脱色素ローション カフェー酸 2.35％ ヒドロキノン ２ ％ グルコン酸銅 ６ ％ 緩衝剤 0.3 ％ エチレン ジアミンテトラ酢酸２ナトリウム塩水化物
（2H2O） 4.1 ％ エチレン ジアミノテトラメチレン ホスホン酸 0.1 ジメチルスルホキシド 42.8 ％ 減菌脱塩水 42.35％ 実施例 5:脱色素ローション カフェー酸 2.6 ％ コウジ酸 1.25％ ヒドロキノン ２ ％ グルコン酸銅 ４ ％ エチレン ジアミノテトラメチレン ホスホン酸0.1 ％ 緩衝剤 0.3 ％ エチレン ジアミンテトラ酢酸２ナトリウム塩水化物
（2H2O） 3.3 ％ ジメチルスルホキシド 43.9 ％ 減菌脱塩水 43.5 ％ 実施例 6:脱色素ローション カフェー酸 2.5 ％ コウジ酸 ２ ％ グルコン酸銅 6.5 ％ 緩衝剤 0.3 ％ エチレン ジアミンテトラ酢酸２ナトリウム塩水化物
（2H2O） 5.6 ％ エチレン ジアミノテトラメチレンホスホン酸 0.1 ％ ジメチルスルホキシド 41.6 ％ 減菌脱塩水 41.4 ％ 実施例 7:脱色素ローション カフェー酸 ８ ％ 緩衝剤 0.15％ エチレン ジアミノテトラメチレン ホスホン酸0.1 ％ ジメチル スルホキシド 68.8 ％ 減菌脱塩水 22.95％ 実施例 8: この発明による小胞分散状のクリームを、下記の方法
によって製造する。
次の生成物をビーカーに加える： −化学式 ROC3H5（OH）Ｏ Ｈ ［式中；−C3H5（OH）Ｏ］−は後記の構造式の１つまた
は混合物： Ｒはヘキサデシル基およびは統計値３を意味する］ で示される式に相当する非イオン性両親媒性脂質 3.75g −コレステロール 3.75g これら２つの生成物を窒素気中で110℃に加熱して混
ぜ、溶けた混合物の温度を90℃に下げる。
次に、 −ｎ−オクタノイル−５−サリチル酸 0.5g をこの混合物に加える。
混合物を均質化した後、次の生成物を加える。
−グリセリン 3.0g −脱塩水 19.3g 次に、混合物を70℃でVIRTIS型の超分散機を使って均
質化する。
次に、 −コウジ酸 1.0 g −脱鉱化水 23.02g を加え、超分散機を使って40℃で混合物を均質化した
後、 −カフェー酸 1.27g −ジエチレン グリコール モノエチル エーテル7.5g
を加え、混合物を同じ温度でもう一度均質化する。
約0.2ミクロンの平均サイズを持つ脂質性小胞の分散
物を得る。
温度を25℃に下げた後に下記の物質を加える。
−ワセリン油 14g −揮発性シリコン油 10g 超分散機を使って混合物を均質化した後、最後に下記
の生成物を加える。
−香料 0.4 g −“カルボポル 940"の名称でグッドリッチ カンパニ
ーから発売されているカルボキシビニル ポリマー 0.4 g −トリエタノールアミン 1.5 g −メチル パラヒドロキシベンゾエート 0.2 g −脱塩水 10.41g その結果、ベージュ色のクリームを得る。
実施例 9: この発明によって、小胞分散のクリームを後記の方法
で製造する。
−化学式 ROC3H5（OH）Ｏ Ｈ ［式中；−C3H5（OH）Ｏ］は下記の構造式 の１つまたは混合物を表わし、Ｒはヘキサデシル基およ
びは統計値３を意味する］ で示される式に相当する非イオン性両親媒性脂質 3.75g −コレステロール 3.75g これら２つの生成物を窒素空気中で110℃の温度で加
熱して混ぜ、溶けた混合物の温度を90℃に下げる。
次に、 −ｎ−オクタノイル−５−サリチル酸 0.5g をこの混合物に加える。
この混合物を均質化した後、後記の生成物を加える。
−グリセリン 3.0g −脱塩水 14.5g 次に、この混合物をVIRTIS型の超分散機を使って、70
℃の温度で均質化する。
次に、 −ヒドロキノン 2 g −メタ二亜硫酸ナトリウム 0.17g −亜硫酸ナトリウム 0.27g −クエン酸 0.2 g −脱塩水 26.12g を加え、 混合物を、超分散機を使って40℃で均質化した後、 −カフェー酸 1.27g −ジエチレン グリコール モノエチルエーテル 7.5 g を加え、次に、その混合物をもう一度同じ温度で均質化
する。
この様にして平均約0.2ミクロンのサイズの脂質性小
胞分散を得る。
温度を25℃に下げた後、後記の物質を加える。
−ワセリン油 14g −揮発性シリコン油 10g 混合物を、超分散機を使って均質化し、最後に後記の
生成物を加える。
−香料 0.4 g −“カルボポル 940"の名称でグッドリッチカンパニー
から発売されているカルボキシビニルポリマー 0.4 g −トリエタノールアミン 1.4 g −メチル パラヒドロキシベンゾエート 0.2 g −脱塩水 10.51g その結果、ベージュ色のクリームを得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｘ Ｃ Ｄ Ｅ (72)発明者 モンタスティエール、クリスティアンヌ フランス国78600メゾン・ラフィッテ、 リュ・マルゲリット 10番 (72)発明者 ミルカン、フランソワ フランス国75014パリ、スカール・ア ー・ルノワール、11番

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】局所適用に適した賦形剤中に、有効な量の
    カフェー酸またはそのエステルまたはアミドの１種と共
    に、ヒドロキノンもしくはヒドロキノンエーテル、コウ
    ジ酸および水溶性銅塩から選択される少なくとも１種の
    成分または角質溶解剤を含む、皮膚の美的外観を改善す
    るための局所適用に用いる脱色素用組成物。
  2. 【請求項２】組成物の総重量に対して、0.1−８重量％
    のカフェー酸またはそのエステルまたはアミドの１つを
    含む、請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】カフェー酸エステルが下記の一般式 ［式中、Ｒは１から８個の炭素原子をもつアルキル基を
    表わす］ に相当する請求項１または２記載の組成物。
  4. 【請求項４】カフェー酸アミドが下記の一般式 ［式中、Ｒ′は１から８個の炭素原子をもつアルキル基
    を表わす］ に相当する請求項１または２記載の組成物。
  5. 【請求項５】ヒドロキノンまたはヒドロキノンエーテル
    を、組成物の総重量に対して、0.2−６重量％の濃度で
    含む、請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】コウジ酸をこの組成物の総重量に対して、
    0.1−３重量％の濃度で含む、請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】前述の水溶性銅塩をカフェー酸またはそれ
    の誘導体のモル濃度に等しいモル濃度で含む、請求項１
    記載の組成物。
  8. 【請求項８】水溶性銅塩が、グルコン酸銅である請求項
    １記載の組成物。
  9. 【請求項９】角質溶解剤が、尿素またはヒドロキシル化
    されたカルボキシル酸のいずれかである、請求項１記載
    の組成物。
  10. 【請求項１０】ヒドロキシル化酸が、サリチル酸または
    その誘導体またはグルコール酸である請求項９記載の組
    成物。
  11. 【請求項１１】サリチル酸誘導体が、ｎ−オクタノイル
    −５ サリチル酸である、請求項10記載の組成物。
  12. 【請求項１２】角質溶解剤が、組成物の総重量に対し
    て、0.5−10重量％の濃度で存在する、請求項１、９、1
    0および11いずれか記載の組成物。
  13. 【請求項１３】カフェー酸、コウジ酸およびｎ−オクタ
    ノイル−５−サリチル酸の組み合わせを含む、前記の請
    求項のいずれか記載の組成物。
  14. 【請求項１４】ローション、クリーム、乳液、ゲル、マ
    スク、ミクロスクエア、ナノスクエアまたは小胞分散体
    として存在する、前記の請求項のいずれか記載の組成
    物。
  15. 【請求項１５】さらに、水分補給剤、保存剤、着色剤、
    香料、または浸透剤からなる群から選んだ、少なくとも
    １種の成分を含む、前記の請求項のいずれか記載の組成
    物。
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