JP2004067676A - 少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーによって安定化された少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質を含む組成物の美容用及び/または皮膚科学用の使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水性相を含む生理学的に許容可能な媒体中に、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、一つ以上のマレイン酸無水物コモノマー及びビニルアセタート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2から20の炭素原子を含むオレフィン、及びスチレンから選択される一つ以上のコモノマーを含む少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物であって、表皮のセラミドの合成を改良するための、及び/または皮膚のバリア機能を改良するための組成物の美容用の使用。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、水性相を含む生理学的に許容可能な媒体中に、少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物の、美容用及び/または皮膚科学用の使用に関する。
【0002】
【従来の技術】
皮膚及び/または毛髪に対して特定のトリートメントを与えることを企図した各種の活性物質を、化粧品組成物に導入することが知られている。しかしながら、これらの活性物質のあるものは、水性媒体中で不安定であるという欠点、及び特に酸化現象のため、水と接触した際に容易に分解するという欠点を示す。故にそれらは、経時的にその活性を損失し、この不安定性は所望の有効性と相容れないものである。
【0003】
ここで、数多くの有益な特性のため、アスコルビン酸またはビタミンCを製剤化することが、長期に亘って試みられている。特に、アスコルビン酸は、結合組織、とりわけコラーゲンの合成を刺激し、紫外線及び汚染といった外的な攻撃に対する皮膚組織の防御を強化し、皮膚のビタミンEの欠乏を補い、皮膚を脱色し、且つフリーラジカルに対抗する役割を有している。これらの最後の二つの特性は、アスコルビン酸を、皮膚の老化を打ち消すための、または皮膚の老化を防ぐための、美容用または皮膚科学用活性剤としての優れた候補としている。残念なことに、その化学構造(α−ケトラクトン)のため、アスコルビン酸は、ある環境パラメーター、特に酸化現象に対して非常に感受性である。故に、温度に相関して、または特定のpH条件の下で、これらのパラメーターの存在下、特に酸素、光、または金属イオンの存在下において製剤化されたアスコルビン酸の迅速な分解が生ずる(Pharm. Acta. Helv., 1969, 44, 611−667; STP Pharma, 1985, 4,
281−286)。
【0004】
従って、アスコルビン酸の分解を減少する及び/または遅延するために、従来技術においていくつかの解決策が考慮されている。
【0005】
化学的誘導体の形態(マグネシウムアスコルビルホスファート、または脂肪酸とアスコルビン酸とのエステル)でアスコルビン酸を使用する用意が整っているが、これらの誘導体の生体利用可能性は非常に低い(J. Am. Acad. Dermatol., 1996, 34, 29−33)。
【0006】
酸素に対するアスコルビン酸の不安定性は、米国特許第5 935 584号に開示されたような、不活性な雰囲気の下で二区画からなるような特定の実装形態を使用することによって改良でき、または別法として、アスコルビン酸を含む乾燥パウダーからなる第一の相と液体相である第二の相の二相エマルションを使用することによって改良できる。前記二つの相の混合は、使用時に実施されなければならない(WO 98/43598)。これらの解決策は、製造操作の費用と複雑性に関する欠点、及び使用に関する有意な制限を有している。
【0007】
従来技術で提供されている別の解決策は、製剤中の酸素の溶解性を減少させるために、高濃度のグリコールまたはポリオールを使用し、それによってアスコルビン酸を保護することである(WO 96/24325、EP 0 755 674、US 5 981 578)。米国特許第6 020 367号に開示されているように、ポリオールは任意にリポソームに取り込ませることができる。しかしながらこれらの解決策は、べたついた製剤を生ずるという欠点を示し、その美容上の品質を改良するのは困難である。さらに、高濃度のこれらの化合物の存在は、刺激性の現象を導き得る。
【0008】
アスコルビン酸はまた、その周囲に無水バリアを作成可能である、シリコーンのような無水媒体中に製剤化できる(US 6 194 452)。そのような溶液の主な欠点は、適用時に新鮮さを欠くことから生ずるものである。
【0009】
以上より、酸化媒体中で不安定である親水性活性物質が安定化され、適用時に快適で、適用後にいずれの皮膚刺激も導かず、且つ製造方法の工業的な実施の制約とも適合的である、特に化粧品分野で用いることが可能な組成物についての必要性が依然として存在する。
【0010】
アスコルビン酸は、脂質生成を改変することによって再構成された表皮の脂質プロフィールを改良可能であり、特にセラミドの合成の促進を引き起こす(J. Invest. Dermatol., 109, 1997, p. 348−355)。この効果は、マグネシウムアスコルビルホスファート、またはアスコルビルグルコシドのようなアスコルビン酸誘導体でも、同様に証明されている。再構成された表皮のバリア機能が、アスコルビン酸での処理の後に改良されることも、研究により示されている(EP−1 145 706、EP−1 145 710)。
【0011】
皮膚の脂質の完全性を維持及び強化し、それによって保湿の問題を解消するために、これらの誘導体を使用する利点が理解されている。
【0012】
この脂質の合成に関する活性に加えて、アスコルビン酸のケラチノサイトに対する前分化効果が最近証明されている(Histochem. Cell. Biol., 116(6), 2001,p. 287−297)。この効果は、皮膚の表面での鱗屑の蓄積を生ずる、このケラチノサイトの分化についてのメカニズムの有害な変化を解消する意義を有する。この現象は、皮膚の表面と光の間の相互作用を改変し、皮膚の色あせてきめの粗い外観に関与する。それ故、アスコルビン酸及びその誘導体は、色あせた顔色を打ち消し、皮膚の輝きを維持するために有利に使用できる。
【0013】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、感触及び耐性の両者に関して良好な化粧品特性を示すアスコルビン酸及びその誘導体から選択された酸化感受性活性物質を含む組成物であって、その経時的な保存は特定の措置を必要とせず、セラミドの合成及び皮膚のバリア機能を改良し、ケラチノサイトの分化を改善する前記活性物質の活性を維持している組成物を提供することである。
【0014】
本出願人は、水性相がアスコルビン酸のような酸化感受性活性物質を含む組成物におけるマレイン酸無水物コポリマーの使用が、前述の目的を達成可能であることを思いがけず発見した。
【0015】
本出願人の知見では、マレイン酸無水物単位を含むそのようなポリマーは、酸化による分解に感受性である親水性活性物質の安定性を改良する目的で、当該活性物質と組み合わせて使用されることは決してなかった。これは特にアスコルビン酸の場合に当てはまる。
【0016】
【課題を解決するための手段】
それ故本発明の主題は、水性相を含む生理学的に許容可能な媒体中に、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物であって、表皮のセラミドの合成を促進するための、及び/または皮膚のバリア機能を改良するための組成物の美容用及び/または皮膚科学用の使用である。前記コポリマーは、前記酸化感受性親水性活性物質を安定化するのに十分な量で存在する。好ましくは、酸化感受性活性物質及びコポリマーは、両者とも水性相中に存在する。
【0017】
本発明の別の主題は、表皮のセラミドの合成を促進するための、及び/または皮膚のバリア機能を改良するための薬剤としての、水性相を含む化粧品組成物における、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとから成る組み合わせの使用である。
【0018】
本発明の別の主題は、水性相を含む生理学的に許容可能な媒体中に、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物であって、肌荒れを打ち消し、及び/または顔色の輝きを維持及び/または改良するための組成物の美容用及び/または皮膚科学用の使用である。
【0019】
本発明の別の態様は、表皮のセラミドの合成を促進することを企図した、及び/または皮膚のバリア機能を改良するための、水性相を含む皮膚科学用組成物の調製における、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとの使用に関する。
【0020】
本発明のさらなる主題は、肌荒れを打ち消し、及び/または顔色の輝きを維持及び/または改良するための薬剤としての、水性相を含む化粧品組成物における、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとから成る組み合わせの使用である。
【0021】
【発明の実施の形態】
本発明によれば、用語、「親水性活性物質」は、環境温度(25℃)で少なくとも0.25%の水中への溶解性を有する化合物を意味するように解される。
【0022】
本発明によれば、用語、「酸化感受性親水性活性物質」は、酸化のメカニズムによって分解を受け得る、天然または合成起源のいずれかの活性物質を意味するように解される。酸化現象は、特に酸素、光、または金属イオンの存在、高温、あるいは特定のpH条件などのいくつかの原因を有し得る。
【0023】
例としてアスコルビン酸誘導体としては以下のものが挙げられるが、これらに制限することを意味しない:塩またはエステル、特に5,6−ジ−O−ジメチルシリルアスコルバート(Exsymol社により商品名PRO−AAで市販)、dl−α−トコフェリルdl−アスコルビルホスファートのカリウム塩(Senju Pharmaceutical社により商品名SEPIVITAL EPCで市販)、マグネシウムアスコルビルホスファート、ナトリウムアスコルビルホスファート(Roche社により商品名Stay−C 50で市販)、及びアスコルビルグルコシド(Hayashibara社により市販)を含む。
【0024】
特に有利な態様では、酸化感受性親水性活性剤は、アスコルビン酸である。
【0025】
本発明によれば、用語、「マレイン酸無水物コポリマー」は、一つ以上のマレイン酸無水物コモノマーと、ビニルアセタート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2から20の炭素原子を含むオレフィン、例えばオクタデセン、エチレン、イソブチレン、ジイソブチレン、またはイソオクチレン、及びスチレンから選択される一つ以上のコモノマーとの共重合によって得られるいずれのポリマーをも意味すると解され、ここで前記マレイン酸無水物コモノマーは、任意に部分的または全体的に加水分解されている。好ましくは親水性ポリマー、即ち2g/l以上の水溶性を有するポリマーの使用が挙げられる。
【0026】
本発明の実施のためにとりわけ適したコポリマーは、加水分解形態、好ましくはアルカリ塩の形態、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、またはリチウム塩の形態である一つ以上のマレイン酸無水物単位の共重合によって得られるコポリマーである。
【0027】
本発明の有利な態様では、前記コポリマーは、0.1から1の間、好ましくは0.4から0.9の間のモル分率のマレイン酸無水物単位を有する。
【0028】
本発明の有利な態様によれば、酸化感受性親水性活性物質に等しいマレイン酸無水物単位のモル比は、0.005から10の間、好ましくは0.01から1の間で変化する。
【0029】
マレイン酸無水物コポリマーの重量平均分子重量は、有利には1000から500000の間、好ましくは1000から50000の間である。
【0030】
好ましくは、50/50の比のスチレンとマレイン酸無水物とのコポリマーの使用が挙げられる。
【0031】
例えばAtofina社により商品名SMA1000H(登録商標)で市販されている、水中に30%でのアンモニウム塩の形態のスチレン/マレイン酸無水物(50/50)コポリマー、またはAtofina社により商品名SMA1000HNa(登録商標)で市販されている、水中に40%でのナトリウム塩の形態のスチレン/マレイン酸無水物(50/50)コポリマーが挙げられる。
【0032】
前記コポリマーは、所望の効果を生ずるのに十分な量、即ち酸化感受性親水性活性物質を安定化するのに十分な量で、本発明に係る組成物中に存在する。好ましくは前記コポリマーは、水性相の総重量に対して0.1から40重量%の間の濃度、とりわけ水性相の総重量に対して0.1から10重量%の間の濃度で存在する。
【0033】
本発明によって使用される組成物は、皮膚及び/またはその表面身体成長部に対する局所適用のために企図され、それ故生理学的に許容可能な媒体、つまり皮膚組織、例えば皮膚、頭皮、睫毛、眉毛、毛髪、爪、及び粘膜と適合可能な媒体を含む。この生理学的に可能な媒体は、とりわけ水と、任意に例えば1から8の炭素原子を含む低級アルコール、特に1から6の炭素原子を含む低級アルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、プロパノール、またはブタノール;6から80のエチレンオキシド単位を有するポリエチレングリコール;あるいはポリオール、例えばプロピレングリコール、イソプレングリコール、ブチレングリコール、グリセロール、またはソルビトールから選択される生理学的に許容可能な有機溶媒とからなることができる。
【0034】
生理学的に許容可能な媒体が水性媒体である場合、それは一般的に、3から9の範囲、好適には3.5から7.5の範囲の、皮膚と適合可能なpHを有する。
【0035】
本発明に係る組成物は、局所適用のために従来使用されている製薬投与量形態、特に水性または水性/アルコール性溶液の形態、水中油型(O/W)若しくは油中水型(W/O)若しくは多重(三重:W/O/W若しくはO/W/O)エマルションの形態、水性ゲルの形態、またはポリマー状ナノ粒子、例えばナノスフェア及びナノカプセル、またはイオン性及び/または非イオン性タイプの脂質ベシクル(リポソーム、ニオソーム、またはオレオソーム)であることができる小球を使用した水性相中の脂肪相の分散物の形態で提供することができる。これらの組成物は、常法によって調製される。
【0036】
さらに、本発明によって使用される組成物は、多少なりとも流動的であることができ、白色若しくは着色したクリーム、軟膏、乳液、ローション、セラム、ペースト、またはフォームの外観を有することができる。それらは任意に、エアゾールの形態で皮膚に適用できる。それらはまた、固形形態、例えばスティックの形態でも提供できる。
【0037】
本発明によって使用される組成物が油性相を含む場合、その油性相は好ましくは少なくとも一つの油を含む。油性相はさらに他の脂肪物質を含むことができる。
【0038】
本発明の組成物で使用できる油としては、例えば以下のものが挙げられる:
− 動物起源の炭化水素性油、例えばパーヒドロスクアレン;
− 植物起源の炭化水素性油、例えば4から10の炭素原子を含む脂肪酸の流動トリグリセリド、例えばヘプタン酸またはオクタン酸のトリグリセリド、または別法として、例えばヒマワリ油、トウモロコシ油、ダイズ油、ヒョウタン油、グレープシード油、ゴマ油、ヘーゼルナッツ油、アンズ油、マカダミア油、アララ油、ヒマシ油、またはアボカド油、カプリル酸/カプリン酸のトリグリセリド、例えばStearineries Dubois社により市販されているもの、若しくはDynamit Nobel社によりMiglyol 810、812、及び818の名称で市販されているもの、ホホバ油、またはカリテバター油;
− 特に脂肪酸の合成エステル及びエーテル、例えば式R1COOR2及びR1OR2の油[式中、R1は8から29の炭素原子を含む脂肪酸の残基を表し、R2は3から30の炭素原子を含む分枝状または非分枝状の炭化水素性鎖を表す]、例えばパーセリン油、イソノニルイソノナノアート、イソプロピルミリスタート、2−エチルヘキシルパルミタート、2−オクチルドデシルイソステアラート、2−オクチルドデシルエルカート、またはイソステアリルイソステアラート;ヒドロキシル化エステル、例えばイソステアリルラクタート、オクチルヒドロキシステアラート、オクチルドデシルヒドロキシステアラート、ジイソステアリルマラート、トリイソセチルシトラート、または脂肪アルコールのヘプタノアート、オクタノアート、若しくはデカノアート;ポリオールエステル、例えばプロピレングリコールジオクタノアート、ネオペンチルグリコールジヘプタノアート、及びジエチレングリコールジイソノナノアート;並びにペンタエリスリトールエステル、例えばペンタエリスリチルテトライソステアラート;
− 鉱物または合成起源の直鎖状または分枝状炭化水素、例えば揮発性または不揮発性流動パラフィン、及びそれらの誘導体、流動ワセリン、ポリデセン、または水素化ポリイソブテン、例えばパーリーム油;
− 8から26の炭素原子を有する脂肪アルコール、例えばセチルアルコール、ステアリルアルコール、及びそれらの混合物(セテアリルアルコール)、オクチルドデカノール、2−ブチルオクタノール、2−ヘキシルデカノール、2−ウンデシルペンタデカノール、オレイルアルコール、またはリノレイルアルコール;− 部分的に炭化水素を含む、及び/またはシリコーンを含むフッ素化油、例えば文献JP−A−2−295912に開示されたもの;
− シリコーン油、例えば環境温度で液状またはペースト状である直鎖状または環状シリコーンを含む揮発性または不揮発性ポリメチルシロキサン(PDMS)、特にシクロポリジメチルシロキサン(シクロメチコーン)、例えばシクロヘキサシロキサン;ペンダントアルキル、アルコキシ、若しくはフェニル基を含む、またはシリコーン鎖の末端でアルキル、アルコキシ、若しくはフェニル基を含むポリジメチルシロキサンで、それらの基が2から24の炭素原子を有するもの;あるいはフェニル化シリコーン、例えばフェニルトリメチコーン、フェニルジメチコーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルジメチコーン、ジフェニルメチルジフェニルトリシロキサン、(2−フェニルエチル)トリメチルシロキシシリカート、及びポリメチルフェニルシロキサン;
− これらの混合物。
【0039】
用語、「炭化水素性油」は、前述の油のリストにおいて、主に炭素及び水素原子を含み、並びに任意にエステル、エーテル、フッ素化、カルボン酸、及び/またはアルコール基を含むいずれかの油を意味するように解される。
【0040】
油性相中に存在できる他の脂肪物質は、例えば8から30の炭素原子を含む脂肪酸、例えばステアリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、及びオレイン酸;ワックス、例えばラノリン、ミツロウ、カルナウバ若しくはカンデリラワックス、パラフィン若しくはリグナイトワックス、またはマイクロクリスタリンワックス、セレシン若しくはオゾケライト、または合成ワックス、例えばポリエチレンワックス、若しくはフィッシャートロプシュワックス;シリコーン樹脂、例えばトリフルオロメチルC1−4アルキルジメチコーン、及びトリフルオロプロピルジメチコーン;及びシリコーンエラストマー、例えばShin−Etsu社により”KSG”の名称で、Dow Corning社により”Trefil”、”BY29”、若しくは”EPSX”の名称で、またはGrant Industries社により”Gransil”の名称で市販されている製品である。
【0041】
これらの脂肪物質は、例えば粘稠度またはきめの所望の特性を有する組成物を調製するために、当業者によって可変的な態様で選択できる。
【0042】
本発明の特別な実施態様によれば、本発明に係る組成物は、油中水型(W/O)または水中油型(O/W)エマルションである。エマルション中の油性相の割合は、組成物の総重量に対して5から80重量%、好ましくは5から50重量%の範囲であることができる。
【0043】
エマルションは一般的に、単独でまたは混合物として使用される、両性、アニオン性、カチオン性、または非イオン性乳化剤から選択される少なくとも一つの乳化剤、及び任意に共乳化剤を含む。乳化剤は、得ることが予定されるエマルション(W/OまたはO/W)によって適切に選択される。乳化剤及び共乳化剤は一般的に、組成物の総重量に対して0.3から30重量%、好ましくは0.5から20重量%の範囲の割合で組成物中に存在する。
【0044】
W/Oエマルションについては、例えば乳化剤として、ジメチコーンコポリオール、例えばDow Corning社により”DC 5225 C”の名称で市販されているシクロメチコーンとジメチコーンコポリオールとの混合物、及びアルキルジメチコーンコポリオール、例えばDow Corning社により”Dow Corning 5200 Formulation Aid”の名称で市販されているラウリルメチコーンコポリオール、及びGoldschmidt社によりAbil(登録商標)EM 90の名称で市販されているセチルジメチコーンコポリオールが挙げられる。W/Oエマルションの界面活性剤としては、少なくとも一つのオキシアルキレン化基を含む架橋化固形オルガノポリシロキサンエラストマー、例えば文献US−A−5 412 004の実施例3、4及び8、及び文献US−A−5 811 487の実施例の製法によって得られたもの、特に特許US−A−5 412 004の実施例3(合成例)の製品、並びにShin Etsu社により商品名KSG 21で市販されているものが挙げられる。
【0045】
O/Wエマルションについては、例えば乳化剤として、非イオン性乳化剤、例えばオキシアルキレン化(とりわけポリオキシエチレン化)された脂肪酸とグリセロールとのエステル;オキシアルキレン化された脂肪酸とソルビタンとのエステル;オキシアルキレン化(オキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化)された脂肪酸のエステル;オキシエチレン化(オキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化)された脂肪アルコールのエーテル;糖エステル、例えばスクロースステアラート;並びにこれらの混合物、例えばグリセリルステアラートとPEG−40ステアラートとの混合物が挙げられる。
【0046】
知られている態様では、本発明の化粧品または皮膚科学組成物は、美容の分野または皮膚科学の分野で通常の添加剤、例えば親水性若しくは親油性ゲル化剤、防腐剤、溶媒、香料、フィラー、UVスクリーニング剤、抗菌剤、脱臭剤、着色物質、植物抽出物、または塩を含むことができる。これらの各種の添加剤の量は、考慮される分野で通常使用されている量、例えば組成物の総重量の0.01から20%である。その性質に依存して、これらの添加剤は、脂肪相中、水性相中、及び/または脂質小球中に導入できる。
【0047】
本発明の組成物において使用できるフィラーとしては、例えば顔料、シリカパウダー;タルク;ポリアミドの粒子、特にAtochem社によりOrgasolの名称で市販されているもの;ポリエチレンパウダー;アクリルコポリマーに基づくミクロスフェア、例えばDow Corning社によりPolytrapの名称で市販されているエチレングリコールジメタクリラート/ラウリルメタクリラートコポリマーから調製されたもの;膨張パウダー、例えば中空ミクロスフェア、特にKemanord Plast社によりExpancelの名称で、Matsumoto社によりMicropearl F 80 EDの名称で市販されているミクロスフェア;シリコーン樹脂ミクロビーズ、例えばToshiba Silicone社によりTospearlの名称で市販されているもの;並びにこれらの混合物が挙げられる。これらのフィラーは、組成物の総重量に対して0から20重量%、好ましくは1から10重量%の範囲の量で存在できる。
【0048】
好ましい実施態様によれば、本発明に係る組成物は、UV−A及び/またはUV−B領域で活性であり(吸収剤)、且つ水または脂肪中に溶解性であり、または一般的に使用される化粧品溶媒に不溶性であり、且つ以下でそのINCI名で表された以下の薬剤から選択される、少なくとも一つの有機光保護剤及び/または少なくとも一つの無機光保護剤をさらに含むことができる:
【0049】
− p−アミノ安息香酸(PABA)誘導体、特にPABA、エチルPABA、エチルジヒドロキシプロピルPABA、エチルヘキシルジメチルPABA(特にISP社により”Escalol 507”の名称で市販されているもの)、グリセリルPABA、またはPEG−25PABA(BASF社により”Uvinul P25”の名称で市販されているもの);
【0050】
− サリチル酸誘導体、特にホモサラート(Rona/EM社により”Eusolex HMG”の名称で市販されているもの)、エチルヘキシルサリチラート(Haarmann and Reimer社により”Neo Heliopan OS”の名称で市販されているもの)、ジプロピレングリコールサリチラート(Scher社により”Dipsal”の名称で市販されているもの)、またはTEAサリチラート(Haarmann and Reimer社により”Neo Heliopan TS”の名称で市販されているもの);
【0051】
− ジベンゾイルメタン誘導体、特にブチルメトキシジベンゾイルメタン(特にHoffmann−LaRoche社により”Parsol 1789”の商標名で市販されているもの)、またはイソプロピルジベンゾイルメタン;
【0052】
− ケイ皮酸誘導体、特にエチルヘキシルメトキシシンナマート(特にHoffmann−LaRoche社により”Parsol MCX”の商標名で市販されているもの)、イソプロピルメトキシシンナマート、イソアミルメトキシシンナマート(Haarmann and Reimer社により商標名”Neo Heliopan E 1000”の名称で市販されているもの)、シノキサート、DEAメトキシシンナマート、ジイソプロピルメチルシンナマート、またはグリセリルエチルへキサノアートジメトキシシンナマート;
【0053】
− β,β−ジフェニルアクリラート誘導体、特にオクトクリレン(特にBASF社により”Uvinul N539”の商標名で市販されているもの)、またはエトクリレン(特にBASF社により”Uvinul N35”の商標名で市販されているもの);
【0054】
− ベンゾフェノン、特にベンゾフェノン−1(BASF社により”Uvinul 400”の商標名で市販されているもの)、ベンゾフェノン−2(BASF社により”Uvinul D50”の商標名で市販されているもの)、ベンゾフェノン−3若しくはオキシベンゾン(BASF社により”Uvinul M40”の商標名で市販されているもの)、ベンゾフェノン−6(Norquay社により”Helisorb 11”の商標名で市販されているもの)、ベンゾフェノン−8(American Cyanamid社により”Spectra−Sorb UV−24”の商標名で市販されているもの)、ベンゾフェノン−12、またはn−ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾアート;
【0055】
ベンジリデンカンファー誘導体、特に3−ベンジリデンカンファー(Chimex社により”Mexoryl SD”の名称で製造されているもの)、4−メチルベンジリデンカンファー(Merck社により”Eusolex 6300”の名称で市販されているもの)、またはポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー(Chimex社により”MesorylSW”の名称で製造されているもの);
【0056】
− トリアジン誘導体、特にアニソトリアジン(Ciba Specialty Chemicals社により”Tinosorbs”の商標名で市販されているもの)、エチルヘキシルトリアゾン(特にBASF社により”Uvinul T150”の商標名で市販されているもの)、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン(Sigma 3V社により”Uvasorb HEB”の商標名で市販されているもの)、または2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノ−ベンザルマロナート)−s−トリアジン;
【0057】
− ベンゾトリアゾール誘導体、特にドロメトリゾールトリシロキサン(RhodiaChimie社により”Silatrizole”の名称で市販されているもの)、またはメチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(Fairmount Chemical社により”Mixxim BB/100”の商標名で固体形態で、またはCiba Specialty Chemicals社により”Tinosorb M”の商標名で水性分散物中のミクロ化形態で市販されているもの);
【0058】
− アントラニル酸誘導体、特にメンチルアントラニラート(Haarmann and Reimer社により”Neo Heliopan MA”の商標名で市販されているもの);
【0059】
− イミダゾリン誘導体、特にエチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオナート;
【0060】
− ベンザルマロナート誘導体、特にベンザルマロナート官能基を含むポリオルガノシロキサン(Hoffmann−LaRoche社により”Parsol SLX”の商標名で市販されているもの);
【0061】
− 並びにこれらの混合物
【0062】
− 顔料、または別法として被覆または非被覆金属酸化物から形成されるナノ顔料(一次粒子の平均径は、一般的に5nmから100nmの間、好ましくは10nmから50nmの間である)、例えば酸化チタン(非晶質またはルチル及び/またはアナターゼ形態での結晶質)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、または酸化セリウムナノ顔料であって、それらは全て本質的に周知のUV光保護剤である;従来のコーティング剤、例えばアルミナ及び/またはアルミニウムステアラート;特に特許出願EP 518 772及びEP 518 773に開示された被覆または非被覆金属酸化物から形成されるナノ顔料から選択される無機光保護剤。
【0063】
とりわけ好ましい有機光保護剤は、エチルヘキシルサリチラート、エチルヘキシルメトキシシンナマート、オクトクリレン、ベンゾフェノン−3、4−メチルベンジリデンカンファー、2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノベンザルマロナート)−s−トリアジン、アニソトリアジン、エチルヘキシルトリアゾン、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ドロメトリゾールトリシロキサン、及びこれらの混合物から選択される。
【0064】
光保護剤は一般的に、組成物の総重量に対して0.1から20重量%の範囲、好ましくは組成物の総重量に対して0.2から15重量%の範囲の割合で、本発明に係る組成物中に存在する。
【0065】
本発明の別の有利な態様では、使用される組成物はさらに、皮膚のバリア機能に対する効果を有する、または皮膚の保湿を促進する少なくとも一つの他の活性物質、及び/または少なくとも一つの表皮剥離剤を含むことができる。
【0066】
用語、「表皮剥離剤」は、以下の効果を有することができるいずれかの化合物を意味するように解される:
− 剥離を促進することによって表皮剥離に対して直接的に効果を有するもの、例えばβ−ヒドロキシ酸、特にサリチル酸及びその誘導体(5−(n−オクタノイル)サリチル酸を含む);α−ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、またはマンデル酸;ウレア;ゲンチシン酸;オリゴフコース;ケイ皮酸;ルチン抽出物;またはレスベラトロール;
− あるいは表皮剥離または角状デスモソームの分解に関与する酵素に対して効果を有するもの、例えばグリコシダーゼ、角質層キモトリプシン性酵素(SCCE)、さらに別のプロテアーゼ(トリプシンまたはキモトリプシン様)に対して効果を有するもの。無機塩に対するキレート剤としては、以下のものが挙げられる:EDTA;N−アシル−N,N’,N’−エチレンジアミン三酢酸;アミノスルホン酸化合物、特にN−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−N’−2−エタンスルホン酸(HEPES);2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸(プロシステイン)誘導体;グリシンタイプのα−アミノ酸の誘導体(EP−0 852 949に開示されたもの、及びBASF社によりTRILON Mの商標名で市販されているメチルグリシン二酢酸ナトリウム);ハチミツ;または糖誘導体、例えばO−オクタノイル−6−D−マルトース及びN−アセチルグルコサミン。
【0067】
皮膚のバリア機能に対して効果を有する、または皮膚の保湿を促進する活性剤の中では、以下のものが挙げられる:
− 角質層の保湿を維持する目的のため、バリア機能に対する効果を有する化合物、または閉塞性化合物、特にセラミド、スフィンゴイドベースの化合物、レシチン、グリコスフィンゴリピド、ホスホリピド、コレステロール及びその誘導体、フィトステロール(スチグマステロール、β−シトステロール、またはカンペステロール)、必須脂肪酸、1,2−ジアシルグリセロール、4−クロマノン、五員環トリテルペン、例えばウルソール酸、流動ワセリン、及びラノリン;
− あるいは角質層の含水量を直接的に増大する化合物、例えばトレアロース及びその誘導体、ヒアルロン酸及びその誘導体、グリセロール、ペンタンジオール、ナトリウムピドラート、セリン、キシリトール、ナトリウムラクタート、グリセリルポリアクリラート、エクトイン及びその誘導体、キトサン、オリゴ糖及び多糖、環状カルボナート、N−ラウロイルピロリドンカルボン酸、及びN−α−ベンゾイル−L−アルギニン;
− あるいは皮脂腺を活性化する化合物、例えばステロイド誘導体(DHEAを含む)、並びにビタミンD及びその誘導体。
【0068】
本発明に係る組成物は、皮膚または粘膜に適用できる。故に本発明に係る組成物は、皮膚または粘膜への本発明に係る組成物の適用を含む、セラミドの合成を促進する、及び/または皮膚若しくは粘膜のバリア機能を改良する目的のための処理方法で使用できる。
【0069】
本発明はまた、顔色の輝きを維持する、及び/または肌荒れを防止及び/または処理する目的のための、皮膚に対して本発明に係る組成物の適用を含む、皮膚の美容処理方法に関する。
【0070】
さらに本発明は、皮膚または粘膜への本発明に係る組成物の適用を含む、皮膚または粘膜の保湿のための美容方法に関する。
【0071】
本発明の別の態様は、皮膚への本発明に係る組成物の適用を含む、乾燥肌の美容処理方法に関する。
【0072】
以下の実施例は、本発明を例示するためのものであって、制限的な性質を示すものではない。化合物は、状況に合わせて、化学名によって、またはCTFA名(International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook)によって引用されている。
【0073】
【実施例】
実施例1:加速貯蔵試験
この試験の目的は、45℃で2ヶ月間の貯蔵の後の、酸化感受性親水性活性剤の分解を調べることである。各種の溶液を調製し、それらの組成は以下の表に集約されている:
【表1】
【0074】
全ての溶液を、8.9mol/lのKOHでpH6に調節する。
【0075】
ポリマーのパーセンテージは、活性物質として示されている。
【0076】
ポリマー1:Atofina社により商品名SMA1000H(登録商標)で市販されている、水中に30%でのアンモニウム塩の形態の、スチレン/マレイン酸無水物(50/50)コポリマー。
【0077】
ポリマー2:Atofina社により商品名SMA1000HNa(登録商標)で市販されている、ナトリウム塩の形態の、スチレン/マレイン酸無水物(50/50)コポリマー。
【0078】
測定された分解の度合いは、以下の比によって示される:
(C0−C2ヶ月)/C0
[式中、C0はt=0でのアスコルビン酸の濃度であり、C2ヶ月はt=2ヶ月でのアスコルビン酸の濃度であり、それぞれ前記の表に示された条件で測定された]。
【0079】
アスコルビン酸の濃度は、HPLC法(LaChrom Merckシステム)によって測定される。分析条件は以下の通りである:
カラム:Lichrosphere100 RP18 (250mm)
溶出液:0.1Mリン酸バッファー、pH2.1
流速:1ml/分
257nmで検出
アスコルビン酸の濃度が0.05から1mg/mlの間であるようなサンプルの希釈
【0080】
得られた結果は、以下の表2に集約されている:
【表2】
【0081】
表2から、5または15%の濃度でのアスコルビン酸の安定性は、コントロールと比較して、大気酸素の存在下でさえ、本発明のポリマー1及びポリマー2の存在下で改良されることが見出される。
【0082】
挙げられたポリマーは親水性であり、そのためアスコルビン酸を安定化するために、前記ポリマーを水性アスコルビン酸溶液に加えるのに十分であろう。
【0083】
実施例2:ケラチノサイトの分化に対する本発明に係る組成物の効果
方法の原理:
この主題は、培養ヒト表皮ケラチノサイトのトランスグルタミナーゼ(TGk)活性を測定することにより、ケラチノサイトの分化に対する本発明のアスコルビン酸とコポリマーの組み合わせの効果を評価することにある。TGKは、ケラチノサイトの最終分化、及び角質化外被(コルネオサイト)の形成のマーカーである。
【0084】
第三継代で使用されるヒト表皮ケラチノサイトを、ウェル当たり10000細胞の密度で96穴ウェルプレートでインキュベートし、完全SFM培地(Gibco 170005034、EGF及び下垂体抽出物)で培養する。24時間のプレインキュベーションの後に、細胞を48時間かけて製品(30μMで処理)と接触させる。その後細胞を洗浄し、Tris/EDTAバッファー、pH8で氷上で超音波処理する。Triton X100の存在下で膜酵素を抽出する。カゼインに対する2μCi/mlの最終濃度でのトリチウム化プトレッシンの共有付加を測定することによって、TGk活性を定量的に測定する。1mMのプトレッシンを含む20%トリフルオロ酢酸でカゼインを沈降する。フィルターとSkatron回収器で沈降物を回収する。0.1mMのプトレッシンとエタノールを含む5%TCA培地で沈降物を洗浄する。乾燥フィルターを液体シンチレーションによって計測する。Dc ProteinAssayキット(Biorad)を使用して、各サンプルについてタンパク質を定量的に測定する。TGk活性は、タンパク質のμg単位で報告される。
【0085】
抗分化効果についての参考物質として、レチノール(10−6M)及びカルシウム微小培地が機能した。
【0086】
グループ間の比較を、Dunnett複数比較試験を使用して分散分析(ANOVA)によって実施した。
【0087】
結果:
実験結果は、アスコルビン酸と、水中に40%のナトリウム塩の形態でのスチレン/マレイン酸無水物コポリマーとの組み合わせが、ケラチノサイトの培養物中に存在するTGk活性の有意な増大、それ故ケラチノサイトに関するプロ分化活性の有意な増大を引き起こすことを示す。さらに、この化合物は、試験の条件下でいずれの細胞毒性も示さなかった。
【0088】
実施例3:表皮セラミドの合成に対する本発明に係る組成物の効果
プロトコール:
この実験は、7日間の培養後のin vitroの再構成化表皮で実施する。
【0089】
本発明に係るアスコルビン酸とコポリマーとの組み合わせの適用の前に、接触期間の間で合成される表皮脂質の合成をモニターして定量するために、再構成化表皮を14Cアセタート(2μCi/ml)で一晩インキュベートする。
【0090】
試験溶液を、培養の8日目と14日目の間で導入する。
【0091】
アスコルビン酸濃度は50μg/mlである。
【0092】
脂質の分析:
インキュベーションの最後で、表皮同等物を分離し、そのコラーゲン支持体を形成させる。
【0093】
HPTLC(高速薄層クロマトグラフィー)による表皮脂質の抽出と分析を、M. Ponec (1991, Adv. Lipid Res., 24: 83−117)に記載されたプロトコールによって実施する。
【0094】
その後HPTLCプレートを写真フィルムと接触させ、オートラジオグラフィーを濃度計を使用して分析する。
【0095】
この方法により、主に極性セラミドの定量が可能である。
【0096】
結果:
実験結果は、本発明に係るアスコルビン酸とコポリマーとの組み合わせが、表皮のバリア機能に関与するセラミドの合成の増大を引き起こすことを示す。
【0097】
実施例4:O/W液:
当業者に周知の方法で、以下の組成物を調製する。
A相
メチルグルコールセスキステアラート 2g
ステアリルアルコール及びセテアレス−20 2g
シクロヘキサシロキサン 10g
プロピルパラベン 0.1g
Prunus armeniaca(アンズ)種油 6g
Shorea rubusta種バター 2g
B相
水 13.85g
メチルパラベン 0.25g
PEG−20メチルグルコースセスキステアラート 2g
C相
アスコルビン酸 5g
水酸化カリウム(50%溶液) 3g
水中に40%ナトリウム塩の形態の
スチレン/マレイン酸無水物コポリマー
(SMA 1000HNa(登録商標)、Atofina) 2.5g
水 39.5g
D相
ポリアクリルアミド及びC13−14イソパラフィン及び
ラウレス−7 1g
キサンタンゴム 0.25g
クロルへキシジンジグルコナート 0.05g
水 10.5g
【0098】
柔軟でみずみずしい液体が得られ、その液体は良好な保湿性によって肌の外観を改良し、その液体中でアスコルビン酸は良好な安定性を有する。
【0099】
実施例5:O/W保湿クリーム:
当業者に周知の方法で、以下の組成物を調製する。
A相:
グリセリルステアラート(及び)
PEG−100ステアラート 2.1g
ポリソルバート60 0.9g
セチルアルコール 2.6g
水素化ポリイソブテン 12g
シクロメチコーン 8g
B相:
水 57.8g
グリセロール 2g
アスコルビン酸 5g
水酸化カリウム(50%溶液) 3g
水中に40%ナトリウム塩の形態の
スチレン/マレイン酸無水物コポリマー
(SMA 1000HNa(登録商標)、Atofina) 2.5g
キサンタンゴム 0.1g
カーボマー 0.4g
C相
トリエタノールアミン 0.3g
水 3g
防腐剤 0.3g
【0100】
柔軟でみずみずしい液体が得られ、その液体は良好な保湿性によって肌の外観を改良し、その液体中でアスコルビン酸は良好な安定性を有する。
Claims (22)
- 水性相を含む生理学的に許容可能な媒体中に、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、一つ以上のマレイン酸無水物コモノマー及びビニルアセタート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2から20の炭素原子を含むオレフィン、及びスチレンから選択される一つ以上のコモノマーを含む少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物であって、表皮のセラミドの合成を促進するための、及び/または皮膚のバリア機能を改良するための組成物の美容用の使用。
- 水性相を含む生理学的に許容可能な媒体中に、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、一つ以上のマレイン酸無水物コモノマー及びビニルアセタート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2から20の炭素原子を含むオレフィン、及びスチレンから選択される一つ以上のコモノマーを含む少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物であって、顔色の輝きを維持及び/または改良するための組成物の美容用の使用。
- 水性相を含む生理学的に許容可能な媒体中に、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、一つ以上のマレイン酸無水物コモノマー及びビニルアセタート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2から20の炭素原子を含むオレフィン、及びスチレンから選択される一つ以上のコモノマーを含む少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物であって、肌荒れを防止する及び/または打ち消すための組成物の美容用の使用。
- 表皮のセラミドの合成を促進する、及び/または皮膚のバリア機能を改良することを企図した、水性相を含む皮膚科学用組成物の調製のための、アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、一つ以上のマレイン酸無水物コモノマー及びビニルアセタート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2から20の炭素原子を含むオレフィン、及びスチレンから選択される一つ以上のコモノマーを含む少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとの使用。
- 親水性活性物質が、5,6−ジ−O−ジメチルシリルアスコルバート、dl−α−トコフェリルdl−アスコルビルホスファートのカリウム塩、マグネシウムアスコルビルホスファート、ナトリウムアスコルビルホスファート、及びアスコルビルグルコシドのようなアスコルビン酸誘導体から選択されることを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
- 前記酸化感受性親水性活性物質が、アスコルビン酸であることを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
- 前記コポリマーのマレイン酸無水物単位が、加水分解形態でアルカリ塩の形態であることを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記酸化感受性活性物質及びコポリマーが、両者とも水性相に存在することを特徴とする請求項1から7のいずれか一項に記載の使用。
- 前記コポリマーが、0.1から1の間のマレイン酸無水物単位のモル分率を有することを特徴とする請求項1から8のいずれか一項に記載の使用。
- 前記コポリマーが、0.4から0.9の間のマレイン酸無水物単位のモル分率を有することを特徴とする請求項9に記載の使用。
- 前記コポリマーが、50/50の比でのスチレン及びマレイン酸無水物のコポリマーであることを特徴とする請求項1から10のいずれか一項に記載の使用。
- 前記コポリマーが、アンモニウム塩またはナトリウム塩の形態の、50/50の比でのスチレン及びマレイン酸無水物のコポリマーであることを特徴とする請求項1から11のいずれか一項に記載の使用。
- 酸化感受性親水性活性物質に等しいマレイン酸無水物単位のモル比が、0.005から10の間の値で変化することを特徴とする請求項1から12のいずれか一項に記載の使用。
- 酸化感受性親水性活性物質に等しいマレイン酸無水物単位のモル比が、0.01から1の間の値で変化することを特徴とする請求項13に記載の使用。
- 前記コポリマーが、水性相の0.1から40重量%の間の濃度で存在することを特徴とする請求項1から14のいずれか一項に記載の使用。
- 前記コポリマーが、水性相の0.1から10重量%の間の濃度で存在することを特徴とする請求項15に記載の使用。
- 前記組成物が、皮膚のバリア機能に対する効果を有する、または皮膚の保湿を促進する少なくとも一つの他の活性物質、及び/または少なくとも一つの表皮剥離剤をさらに含むことを特徴とする請求項1から16のいずれか一項に記載の使用。
- 前記皮膚のバリア機能に対して効果を有する、または皮膚の保湿を促進する薬剤が、セラミド、スフィンゴイドベースの化合物、レシチン、グリコスフィンゴリピド、ホスホリピド、コレステロール及びその誘導体、フィトステロール(スチグマステロール、β−シトステロール、またはカンペステロール)、必須脂肪酸、1,2−ジアシルグリセロール、4−クロマノン、五員環トリテルペン、例えばウルソール酸、流動ワセリン、ラノリン、トレアロース及びその誘導体、ヒアルロン酸及びその誘導体、グリセロール、ペンタンジオール、ナトリウムピドラート、セリン、キシリトール、ナトリウムラクタート、グリセリルポリアクリラート、エクトイン及びその誘導体、キトサン、オリゴ糖及び多糖、環状カルボナート、N−ラウロイルピロリドンカルボン酸、N−α−ベンゾイル−L−アルギニン、DHEA及びステロイド誘導体、並びにビタミンD及びその誘導体から選択されることを特徴とする請求項17に記載の使用。
- 前記表皮剥離剤が、β−ヒドロキシ酸;α−ヒドロキシ酸;ウレア;ゲンチシン酸;オリゴフコース;ケイ皮酸;ルチン抽出物;レスベラトロール;EDTA;N−アシル−N,N’,N’−エチレンジアミン三酢酸;アミノスルホン酸化合物;2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸(プロシステイン)誘導体;グリシンタイプのα−アミノ酸の誘導体;ハチミツ;または糖誘導体から選択されることを特徴とする請求項17に記載の使用。
- アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、一つ以上のマレイン酸無水物コモノマー及びビニルアセタート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2から20の炭素原子を含むオレフィン、及びスチレンから選択される一つ以上のコモノマーを含む少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物の皮膚に対する適用を含む、顔色の輝きを維持及び/または改良することを企図した美容処理方法。
- アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、一つ以上のマレイン酸無水物コモノマー及びビニルアセタート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2から20の炭素原子を含むオレフィン、及びスチレンから選択される一つ以上のコモノマーを含む少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物の皮膚に対する適用を含む、皮膚の保湿のための美容方法。
- アスコルビン酸及びその誘導体から選択される少なくとも一つの酸化感受性親水性活性物質と、一つ以上のマレイン酸無水物コモノマー及びビニルアセタート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2から20の炭素原子を含むオレフィン、及びスチレンから選択される一つ以上のコモノマーを含む少なくとも一つのマレイン酸無水物コポリマーとを含む組成物の皮膚に対する適用を含む、乾燥肌の処理のための美容方法。
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