JP2006504699A - アスコルビン酸誘導体及びフィルターを含む化粧品または皮膚科用組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、生理学的に許容される媒質中に、少なくとも1つのリン酸化アスコルビン酸の金属塩、少なくとも1つのスルホン酸官能基を含む少なくとも1つの水溶性UVスクリーン剤、及び少なくとも1つの無水マレイン酸ポリマーを含む、水性組成物に関する。特に、無水マレイン酸/スチレンコポリマーがポリマーとして使用可能である。本発明の組成物は、特に、皮膚の脱色及び/または漂白、皮膚のシミ、皮膚表面の皺及び/または小じわの予防及び/または除去のため、皮膚の老化の徴候を予防及び/または除去するための使用を企図する。
Description
本発明は、生理学的に許容される媒質中に、少なくとも1つのリン酸化アスコルビン酸の金属塩、スルホン酸官能基を含む少なくとも1つのUVスクリーン剤、及び少なくとも1つの無水マレイン酸ポリマーを含む、水性組成物に係り、その、化粧品及び皮膚科における、とりわけ皮膚のシミ、皮膚表面の皺及び/または小じわの予防及び/または除去のため、及び皮膚の老化の徴候を予防及び/または除去するための使用に関する。
本発明は、リン酸化アスコルビン酸の金属塩とスルホUVスクリーン剤との均一な水性混合物を得るための、無水マレイン酸ポリマーの使用にも関する。
皮膚及び/または髪に特定の処理を提供することを企図して、化粧品組成物に様々な活性剤を導入することは、既に行われている。しかしながら、これらの有効成分には、水性媒質中において不安定であり、且つ水と接触すると、とりわけ酸化現象のために容易に分解するという欠点を示すものがある。したがって、これらは時間が経つと早々に活性を喪失するものであり、その不安定性は所望の有効性を無効にするものである。
したがって、その多数の有益な特性のために、アスコルビン酸もしくはビタミンCを製剤化する試みが長年行われてきた。特に、アスコルビン酸は、結合組織、特にコラーゲンの合成を促進し、皮膚組織の、紫外線及び汚染物質などの外部からの攻撃に対する防御を強化し、皮膚のビタミンE欠乏症を補償し、皮膚を脱色し、更にフリーラジカルに対抗する役割を有する。これら最後2つの特性により、これは、皮膚の老化に対抗するためまたは皮膚の老化を防止するための化粧品または皮膚科用有効成分として、優れた候補となっている。残念ながら、そのα−ケトラクトン構造のために、アスコルビン酸は、所定の環境パラメーターに、とりわけ酸化現象に対して高度に感受性である。したがってこのことが、温度の関数として、または所定のpH条件下での、これらパラメーターの存在下、とりわけ酸素、光、または金属イオンの存在下においては、製剤化されたアスコルビン酸の迅速な分解をもたらす(Pharm. Acta. Helv., 1969, 44, 611-667; STP Pharma, 1985, 4, 281-286)。
然るに、従来技術において、アスコルビン酸の分解を軽減及び/または遅延させるために、幾つかの解決策が検討された。これらの解決策の一つは、アスコルビン酸誘導体を使用することからなる。挙げてよいアスコルビン酸誘導体の例には、リン酸化アスコルビン酸の金属塩、とりわけマグネシウムアスコルビルホスフェートが含まれる。
さらにまた、過剰な光誘発性フリーラジカルに対する細胞の防御を補助することのできる分子、とりわけ日光及び紫外線によって引き起こされる攻撃に対して皮膚を保護することができるサンスクリーン(もしくはUVスクリーン剤)が、しばしばこうした活性剤と組み合わされる。特に有効なこれらのサンスクリーンには、スルホン酸官能基を含む水溶性化合物であるものがあり、こうしたスクリーン剤とリン酸化アスコルビン酸の金属塩とを含む組成物の場合には、これを安定且つ均一なものとして得るのが非常に困難であることが観察されている。
US−A−5412004
US−A−5811487
Pharm. Acta. Helv., 1969, 44, 611-667; STP Pharma, 1985, 4, 281-286.
したがって、リン酸化アスコルビン酸の金属塩とスルホン酸基を含むUVスクリーン剤とをいずれも含むにもかかわらず優れた安定性を示す化粧品及び/または皮膚科用組成物に対する需要が依然として存在する。
出願人は、驚くべきことに、通常のキレート剤、例えばEDTA(エチレンジアミン四酢酸)及びその塩が本発明の課題の解決には無効である一方で、リン酸化アスコルビン酸の金属塩とスルホン酸基を含むUVスクリーン剤とを含む組成物中に特定のポリマーを使用することによれば、これらの化合物の非適合性の問題を解決して均一な組成物が得られることを見出した。
したがって、本発明の主題の一つは、生理学的に許容される媒質中に、少なくとも1つのリン酸化アスコルビン酸の金属塩、少なくとも1つのスルホン酸官能基を含む少なくとも1つの水溶性UVスクリーン剤、及び少なくとも1つの無水マレイン酸ポリマーを含む、水性組成物である。
「局所的に許容される媒質」なる表現は、例えば皮膚、頭皮、睫、眉毛、髪、爪、及び粘膜などの皮膚組織を適合性である媒質を意味する。本発明の組成物は、局所適用を意図しており、化粧品又は皮膚科用組成物を成すものであってよい。
使用されるポリマーにより、リン酸化アスコルビン酸の金属塩と少なくとも1つのスルホン酸官能基を含む水溶性UVスクリーン剤との均一な水性組成物の製造が可能になる。
したがって、本発明の主題はさらに、少なくとも1つのリン酸化アスコルビン酸の金属塩と、少なくとも1つのスルホン酸官能基を含む少なくとも1つの水溶性UVスクリーン剤とを含む均一な水性組成物を得るための、無水マレイン酸ポリマーの使用である。
「均一」なる語は、結晶を含まず、且つ目視にて滑らかな外観を有する組成物を意味する。
(無水マレイン酸ポリマー)
本発明によれば、「無水マレイン酸ポリマー」なる語は、無水マレイン酸ホモポリマーとコポリマーとの両方を意味し、一般的に一つ以上の無水マレイン酸ユニットの重合または共重合によって得られるあらゆるポリマーを意味し、これらのユニットは任意に部分的または完全に加水分解されている。好ましくは、親水性ポリマー、即ち2g/l以上の水溶解度をもつポリマーを、本発明の組成物に使用する。
本発明によれば、「無水マレイン酸ポリマー」なる語は、無水マレイン酸ホモポリマーとコポリマーとの両方を意味し、一般的に一つ以上の無水マレイン酸ユニットの重合または共重合によって得られるあらゆるポリマーを意味し、これらのユニットは任意に部分的または完全に加水分解されている。好ましくは、親水性ポリマー、即ち2g/l以上の水溶解度をもつポリマーを、本発明の組成物に使用する。
本発明の実施にとりわけ適切なポリマーには、一つ以上の無水マレイン酸ユニットの重合または共重合によって得られるポリマーが含まれ、その無水マレイン酸ユニットは加水分解形態であり、好ましくはアルカリ塩の形態、例えばナトリウム、カリウム、もしくはリチウム塩の形態であり、ナトリウム塩が好ましい。
本発明の有利な一態様においては、前記ポリマーは、無水マレイン酸モノマーと、酢酸ビニル、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、2乃至20の炭素原子を含むオレフィン、例えばオクタデセン、エチレンイソブチレン、ジイソブチレン、イソオクチレン、並びにアルキルビニルエーテル、とりわけメチルビニルエーテルまたはステアリルビニルエーテル、並びにスチレン、並びにこれらの混合物から選択されるコモノマーとを含むコポリマーの形態である。
本発明の有利な一態様においては、本発明によって使用されるポリマーは、0.1乃至1、より好ましくは0.4乃至0.9の無水マレイン酸ユニットのモル分率を有する。
本発明によって使用される無水マレイン酸ポリマーの重量平均分子量は、有利には1000乃至500000、好ましくは1000乃至50000の範囲であってよい。
本発明の格別な一態様によれば、使用されるポリマーは、スチレンと無水マレイン酸とのコポリマーであり、とりわけスチレンと無水マレイン酸とが50/50の比率であるコポリマーである。
特に適切なポリマーの例としては、Atofina社により品番SMA1000HNa(登録商標)で市販されている、水中40%びナトリウム塩形態であるスチレン/無水マレイン酸(50/50)のコポリマー(CTFA名:スチレン/マレイン酸ナトリウムコポリマー)を挙げてよい。
前記ポリマーは、本発明による組成物中に、所望の効果を与えるために充分な量で、すなわちリン酸化アスコルビン酸の金属塩とスルホン酸基を含むUVスクリーン剤との混合物が安定且つ均一となるために充分な量で存在する。本発明の一つの格別な実施態様によれば、無水マレイン酸ユニットの量とリン酸化アスコルビン酸の金属塩とのモル比は、0.005乃至10、好ましくは0.01乃至1の範囲である。
好ましくは、ポリマーの量は、(活物質)として、組成物全重量に対して0.05乃至30重量%、とりわけ0.1乃至10重量%の範囲である。
(リン酸化アスコルビン酸の金属塩)
リン酸化アスコルビン酸の金属塩は、アルカリ金属アスコルビルホスフェート、アルカリ土類金属アスコルビルホスフェート、遷移金属アスコルビルホスフェート、及びこれらの混合物から選択されてよい。とりわけ、マグネシウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、または亜鉛のアスコルビルホスフェート及びこれらの混合物を挙げてよい。本発明の一つの好ましい実施態様によれば、前記塩はマグネシウムアスコルビルホスフェートである。
リン酸化アスコルビン酸の金属塩は、アルカリ金属アスコルビルホスフェート、アルカリ土類金属アスコルビルホスフェート、遷移金属アスコルビルホスフェート、及びこれらの混合物から選択されてよい。とりわけ、マグネシウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、または亜鉛のアスコルビルホスフェート及びこれらの混合物を挙げてよい。本発明の一つの好ましい実施態様によれば、前記塩はマグネシウムアスコルビルホスフェートである。
リン酸化アスコルビン酸の金属塩の量は、所望の目的によって大幅に変化してよい。この量には、例えば、組成物全重量に対して0.1乃至20重量%、とりわけ0.05乃至10重量%、更に好ましくは0.05乃至5重量%の範囲が可能である。
(UVスクリーン剤)
本発明の組成物中に使用されるスクリーン剤は、少なくとも1つのスルホン酸官能基を含み、且つ水溶性である。これらは水溶性スルホン及び/またはスルホネートスクリーン剤から選択してよい。これらのスクリーン剤は、とりわけ有機塩基、例えばトリエタノールアミンまたはエチレンジアミンで中和されていてよい。
本発明の組成物中に使用されるスクリーン剤は、少なくとも1つのスルホン酸官能基を含み、且つ水溶性である。これらは水溶性スルホン及び/またはスルホネートスクリーン剤から選択してよい。これらのスクリーン剤は、とりわけ有機塩基、例えばトリエタノールアミンまたはエチレンジアミンで中和されていてよい。
使用できるスクリーン剤は、ベンジリデンカンファ、ベンゾフェノン、またはフェニルベンズイミダゾールのスルホンまたはスルホネート誘導体、及びこれらの混合物から選択される。
本発明の好ましい実施態様によれば、本発明に使用される前記スルホンまたはスルホネートスクリーン剤は、ベンジリデンカンファ誘導体である。
とりわけ、本発明に使用しうる前記ベンジリデンカンファ誘導体は、下式(a):
[式中、
Bは、-Hまたは-SO3H基を表し、
0≦p≦1であって、p=0である場合にはB=-SO3Hであり、
0≦n≦4、
Dは、一つ以上の直鎖状または分枝状アルキルまたはアルコキシ基(これはn≧2の場合には同一でも相違していてもよく、およそ1乃至18の炭素原子を含む)、ハロ基またはヒドロキシル基を表し、
Aは、好ましくはメタまたはパラ位に位置し、-SO3H基;
または下記の基:
(式中、Yは、HまたはSO3H基を表す);
または下記の基:
(式中、
R11は、水素原子、およそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基、または-SO3H基を表し、R11は、B=-Hの場合に-SO3Hであり、
R12は、水素原子、またはおよそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
Xは、酸素または硫黄原子または-NR-基であり、Rは、水素原子または、およそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基であり、ここで少なくとも1つの-SO3H基が任意に中和されている)
のいずれかを表す]
の一般式を有する。
Bは、-Hまたは-SO3H基を表し、
0≦p≦1であって、p=0である場合にはB=-SO3Hであり、
0≦n≦4、
Dは、一つ以上の直鎖状または分枝状アルキルまたはアルコキシ基(これはn≧2の場合には同一でも相違していてもよく、およそ1乃至18の炭素原子を含む)、ハロ基またはヒドロキシル基を表し、
Aは、好ましくはメタまたはパラ位に位置し、-SO3H基;
または下記の基:
または下記の基:
R11は、水素原子、およそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基、または-SO3H基を表し、R11は、B=-Hの場合に-SO3Hであり、
R12は、水素原子、またはおよそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
Xは、酸素または硫黄原子または-NR-基であり、Rは、水素原子または、およそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基であり、ここで少なくとも1つの-SO3H基が任意に中和されている)
のいずれかを表す]
の一般式を有する。
挙げてよい式(a)の化合物の特段の例には、下式(I)、(II)、及び(III):
[式中、
・Zは、好ましくはパラまたはメタ位にあり、下式の基:
式(I):
(式中、
Yは、-Hまたは-SO3H基を表し、これらは任意に中和されている)
を示し、
・nは、0または1乃至4の範囲の数であり(0≦n≦4)、
・R1は、一つ以上の、直鎖上又は分枝状であり、同一又は相違する、好ましくは1乃至4の炭素原子を含むアルキルもしくはアルコキシ基を表す]
の誘導体が含まれる。
・Zは、好ましくはパラまたはメタ位にあり、下式の基:
式(I):
Yは、-Hまたは-SO3H基を表し、これらは任意に中和されている)
を示し、
・nは、0または1乃至4の範囲の数であり(0≦n≦4)、
・R1は、一つ以上の、直鎖上又は分枝状であり、同一又は相違する、好ましくは1乃至4の炭素原子を含むアルキルもしくはアルコキシ基を表す]
の誘導体が含まれる。
とりわけ好ましい式(I)の化合物は、n=0、Zはパラ位にあり、且つY=-SO3Hであるものに相当し:テレフタリリデンジカンファスルホン酸もしくは(CTFA命名法によれば)「テレフタリリデンジカンファスルホン酸」としても既知であり、Chimex社により「Mexoryl SX」の名で製造されている、ベンゼン-1,4-ビス(3-メチリデンカンファ-10-スルホン酸)である。
式(II):
式中、
・R2は、水素原子または-SO3H基を表し、
・R3、R4、R5、及びR6は、同一又は相違してよく、ヒドロキシル基、およそ1乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基、およそ2乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルケニル基、1乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルコキシ基、2乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ基、またはハロ基を表し;更にまた、R2が水素原子である場合にはR3乃至R6の少なくとも一つの基が-SO3Hであり、R3乃至R6のうち一つの基のみが-SO3Hであってよい。一つ以上の-SO3H基が更に中和されていてよい。
・R2は、水素原子または-SO3H基を表し、
・R3、R4、R5、及びR6は、同一又は相違してよく、ヒドロキシル基、およそ1乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基、およそ2乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルケニル基、1乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルコキシ基、2乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ基、またはハロ基を表し;更にまた、R2が水素原子である場合にはR3乃至R6の少なくとも一つの基が-SO3Hであり、R3乃至R6のうち一つの基のみが-SO3Hであってよい。一つ以上の-SO3H基が更に中和されていてよい。
挙げてよい特段の例には、式(II)の化合物であって、下記のものが含まれる。
・R4がベンジリデンカンファのパラ位の-SO3H基を示し、R2、R3、R5、及びR6がそれぞれ水素原子を示すもの、即ち、Chimex社により「Mexoryl SX」の名で市販の4'-スルホ-3-ベンジリデンカンファ(CTFA名:ベンジリデンカンファスルホン酸)、
・R3、R4、R5、及びR6がそれぞれ水素原子を示し、R2が-SO3H基を示すもの、すなわち、3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R4がベンジリデンカンファのパラ位のメチル基を示し、R5が-SO3H基を示し、R2、R3、及びR6が水素原子を表すもの、即ち、4'-メチル-3-ベンジリデンカンファ-3'-スルホン酸、
・R4がベンジリデンカンファのパラ位の塩素原子を示し、R5が-SO3H基を示し、R2、R3、及びR6が水素原子を示すもの、即ち、4'-クロロ-3-ベンジリデンカンファ-3'-スルホン酸、
・R4がベンジリデンカンファのパラ位のメチル基を示し、R3、R5、及びR6が水素原子を示し、R2が-SO3H基を示すもの、即ち、4'-メチル-3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R3はメチル基であり、R4が水素原子であり、R5がtert-ブチル基であり、R6がヒドロキシル基であるもの、即ち、(3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチル)-3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R3はメトキシ基であり、R4が水素原子であり、R5がtert-ブチル基であり、R6がヒドロキシル基であるもの、即ち、(3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メトキシ)-3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R3及びR5がそれぞれtert-ブチル基を示し、R4がヒドロキシル基を示し、R6が水素原子を示すもの、即ち、(3,5-ジtertブチル-4-ヒドロキシ)-3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R4がパラ-メトキシ基を示し、R5が-SO3H基を示し、R2、R3、及びR6がHを示すもの、即ち、4'-メトキシ-3-ベンジリデンカンファ-3'-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R3及びR6がHを示し、R4及びR5がメチレンジオキシ基を成すもの、即ち、3-(4,5-メチレンジオキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R4がメトキシ基を表し、R3、R5、及びR6がHを示すもの、即ち、3-(4-メトキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R4及びR5がいずれもメトキシ基であり、R3及びR6がHを示すもの、即ち、3-(4,5-ジメトキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R4がn-ブトキシ基であり、R3、R5、及びR6が水素原子を表すもの、即ち、3-(4-n-ブトキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R4がn-ブトキシ基であり、R5がメトキシ基であり、R3及びR6がいずれも水素原子を表すもの、即ち、3-(4-n-ブトキシ-5-メトキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸。
・R4がベンジリデンカンファのパラ位の-SO3H基を示し、R2、R3、R5、及びR6がそれぞれ水素原子を示すもの、即ち、Chimex社により「Mexoryl SX」の名で市販の4'-スルホ-3-ベンジリデンカンファ(CTFA名:ベンジリデンカンファスルホン酸)、
・R3、R4、R5、及びR6がそれぞれ水素原子を示し、R2が-SO3H基を示すもの、すなわち、3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R4がベンジリデンカンファのパラ位のメチル基を示し、R5が-SO3H基を示し、R2、R3、及びR6が水素原子を表すもの、即ち、4'-メチル-3-ベンジリデンカンファ-3'-スルホン酸、
・R4がベンジリデンカンファのパラ位の塩素原子を示し、R5が-SO3H基を示し、R2、R3、及びR6が水素原子を示すもの、即ち、4'-クロロ-3-ベンジリデンカンファ-3'-スルホン酸、
・R4がベンジリデンカンファのパラ位のメチル基を示し、R3、R5、及びR6が水素原子を示し、R2が-SO3H基を示すもの、即ち、4'-メチル-3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R3はメチル基であり、R4が水素原子であり、R5がtert-ブチル基であり、R6がヒドロキシル基であるもの、即ち、(3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチル)-3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R3はメトキシ基であり、R4が水素原子であり、R5がtert-ブチル基であり、R6がヒドロキシル基であるもの、即ち、(3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メトキシ)-3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R3及びR5がそれぞれtert-ブチル基を示し、R4がヒドロキシル基を示し、R6が水素原子を示すもの、即ち、(3,5-ジtertブチル-4-ヒドロキシ)-3-ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R4がパラ-メトキシ基を示し、R5が-SO3H基を示し、R2、R3、及びR6がHを示すもの、即ち、4'-メトキシ-3-ベンジリデンカンファ-3'-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R3及びR6がHを示し、R4及びR5がメチレンジオキシ基を成すもの、即ち、3-(4,5-メチレンジオキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R4がメトキシ基を表し、R3、R5、及びR6がHを示すもの、即ち、3-(4-メトキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R4及びR5がいずれもメトキシ基であり、R3及びR6がHを示すもの、即ち、3-(4,5-ジメトキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R4がn-ブトキシ基であり、R3、R5、及びR6が水素原子を表すもの、即ち、3-(4-n-ブトキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸、
・R2が-SO3H基を表し、R4がn-ブトキシ基であり、R5がメトキシ基であり、R3及びR6がいずれも水素原子を表すもの、即ち、3-(4-n-ブトキシ-5-メトキシ)ベンジリデンカンファ-10-スルホン酸。
式(III):
式中、
・R11は、水素原子、およそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基、または-SO3H基を表し、
・R12は、水素原子、またはおよそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
・R13は、水素原子、または-SO3H基を表し、
・R11及びR13の少なくとも1つが、-SO3H基を表し、
・Xは、酸素または硫黄原子または-NR-基であり、Rは水素原子、または、好ましくは1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基である。
・R11は、水素原子、およそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基、または-SO3H基を表し、
・R12は、水素原子、またはおよそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
・R13は、水素原子、または-SO3H基を表し、
・R11及びR13の少なくとも1つが、-SO3H基を表し、
・Xは、酸素または硫黄原子または-NR-基であり、Rは水素原子、または、好ましくは1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基である。
挙げてよい式(III)の化合物の特段の例は、式中Xが-NH基を示し、R11が-SO3H基を示し、R12及びR13のいずれもが水素原子を示すもの、即ち2-[4-(カンファメチリデン)フェニル]ベンズイミダゾール-5-スルホン酸である。
構造(I)、(II)、及び(III)の化合物は、文献US-A-4585597、FR-A-2236515、FR-A-2282426、FR-A-2645148、FR-A-2430938、及びFR-A-2592380に記載されている。
本発明に使用してよいベンジリデンカンファ誘導体の別の例としては、下記の一般式(b):
[式中、
・R9が、二価の基:-(CH2)m-または-CH2-CHOH-CH2-であってmが1乃至10の範囲の数である(1≦m≦10)、
・R10が、水素原子、およそ1乃至4の炭素原子を含むアルコキシ基、またはR9基もまた二価の基である場合に前記基に結合した二価の-O-基を表し、
・Y及びY’が水素原子または-SO3H基を表し、これらY及びY’基の少なくとも1つが水素ではない。この場合は更に、-SO3H基は中和されていてよい]
の化合物を挙げてよい。
・R9が、二価の基:-(CH2)m-または-CH2-CHOH-CH2-であってmが1乃至10の範囲の数である(1≦m≦10)、
・R10が、水素原子、およそ1乃至4の炭素原子を含むアルコキシ基、またはR9基もまた二価の基である場合に前記基に結合した二価の-O-基を表し、
・Y及びY’が水素原子または-SO3H基を表し、これらY及びY’基の少なくとも1つが水素ではない。この場合は更に、-SO3H基は中和されていてよい]
の化合物を挙げてよい。
挙げてよい特段の例には、式(b)の化合物であって、式中、Yが-SO3Hを表し、Y’が-Hであり、R10がHであり、R9が-CH2-CH2-であるもの、すなわちエチレンビス[(4-オキシベンジリデン)-3-カンファ-10-スルホン酸]が含まれる。
本発明の組成物中に使用してよい別のスクリーン剤としては、Merk社よりEusolex 232の商品名で市販のフェニルベンズイミダゾールスルホン酸(CTFA名:フェニルベンズイミダゾールスルホン酸)を挙げてよい。
スルホン酸官能基を含むUVスクリーン剤の量は、当該組成物に対して所望する日光保護及び所望するSPFによって広い範囲で変化してよい。この量(活物質として)は、例えば、組成物全重量に対して0.01乃至10重量%、とりわけ組成物全重量に対して活物質として0.02乃至5重量%の範囲であってよい。
(別の化合物)
本発明による水性組成物の生理学的に許容される媒質は、水を含む。これはとりわけ水と、任意に1乃至8の炭素原子、特に1乃至6の炭素原子を含む低級アルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、プロパノール、またはブタノール;6乃至80のエチレンオキシドユニットを含むポリエチレングリコール;ポリオール類、例えばプロピレングリコール、イソプレングリコール、ブチレングリコール、グリセリンまたはソルビトール;及びこれらの混合物から選択される生理学的に許容される有機溶媒とからなるものであってよい。
本発明による水性組成物の生理学的に許容される媒質は、水を含む。これはとりわけ水と、任意に1乃至8の炭素原子、特に1乃至6の炭素原子を含む低級アルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、プロパノール、またはブタノール;6乃至80のエチレンオキシドユニットを含むポリエチレングリコール;ポリオール類、例えばプロピレングリコール、イソプレングリコール、ブチレングリコール、グリセリンまたはソルビトール;及びこれらの混合物から選択される生理学的に許容される有機溶媒とからなるものであってよい。
本発明による組成物は、2乃至7、更に好適には3乃至6の、一般的に皮膚に適合するpHを有し、このpHは、当該組成物中に含まれる酸性活性剤によって異なる。
本発明による組成物は、局所適用のために従来使用されている如何なる提供形態であってもよく、特に水性または水性−アルコール性溶液、水性ゲル、または油性相が加えられた場合には水中油型(O/W)エマルジョンまたは油中水型(W/O)エマルジョンまたは多相(三相:W/O/WもしくはO/W/O)エマルジョン、あるいは球を用いて水性相中の油性相の分散物の形態で提供することもでき、これらの球はナノスフェア及びナノカプセル等のポリマーナノ粒子、またはイオン性及び/または非イオン性タイプの脂質小胞(リポソーム、ニオソーム、またはオレオソーム)であってよい。これらの組成物は、定法にしたがって調製される。
さらに、本発明による組成物は、多かれ少なかれ流動性であってよく、白色または有色のクリーム、軟膏、乳剤、ローション、セラム、ペースト、または泡沫の外観を有しうる。これらは任意に、エアロゾルの形態で皮膚に適用してもよい。これらはまた、固体形態、例えばスティックの形態で提供することもできる。
本発明により使用される組成物が油性相を含む場合には、この相は、好ましくは少なくとも1つのオイル、とりわけ化粧用オイルを含む。これは更に別の脂肪物質を含むことができる。
本発明の組成物中に使用可能なオイルとして、例えば、
・動物由来の炭化水素オイル、例えばペルヒドロスクアレン;
・植物由来の炭化水素オイル、例えば4乃至10の炭素原子を含む脂肪酸の液体トリグリセリド、例えばヘプタン酸もしくはオクタン酸のトリグリセリド、あるいはまた、例えば、サンフラワー油、トウモロコシ油、大豆油、ヒョウタン油、グレープシードオイル、ゴマ油、ヘーゼルナッツオイル、アプリコットオイル、マカダミアオイル、アララオイル、ヒマシ油、またはアボカドオイル、カプリル/カプリン酸のトリグリセリド、例えばStearineries Dubois社により市販のもの、またはDynamit Nobel社によりMiglyol 810,812,及び818の商品名で市販のもの、ホホバオイル、またはカリテバターオイル;
・合成エステル及びエーテル、特に脂肪酸のもの、例えば式R1COOR2及びR1OR2(式中R1は8乃至29の炭素原子を含む脂肪酸の残基を表し、R2は3乃至30の炭素原子を含む分枝状または非分枝状の炭化水素鎖を表す)のオイル、例えばパーセリンオイル、イソノニルイソノナノエート、イソプロピルミリステート、2−エチルヘキシルパルミテート、2−オクチルドデシルステアレート、2−オクチルドデシルエルケート、またはイソステアリルイソステアレート;水酸化エステル、例えばイソステアリルラクテート、オクチルヒドロキシステアレート、オクチルドデシルヒドロキシステアレート、ジイソステアリルマレート、トリイソセチルシトレート脂肪アルコールのヘプタノエート、オクタノエート、及びデカノエート;ポリオールエステル、例えばプロピレングリコールジオクタノエート、ネオペンチルグリコールジヘプタノエート、及びジエチレングリコールジイソノナノエート;及びペンタエリスリトールエステル、例えばペンタエリスリチルテトライソステアレート;
・鉱物または合成由来の直鎖状または分枝状の炭化水素、例えば揮発性または不揮発性の流動パラフィン及びこれらの誘導体、10乃至20の炭素原子を含む分枝状鎖炭化水素ベースオイル、例えばイソヘキサデカン、イソドデカン、イソパラフィン、及びこれらの混合物、ワセリン、ポリデセン、または水素化ポリイソブテン、例えばパーリームオイル;
・天然又は合成の精油、例えばユーカリオイル、ハイブリッドラベンダーオイル、ラベンダーオイル、ベチバーオイル、リツァクベバオイル、レモンオイル、サンダルウッドオイル、ローズマリーオイル、カモミールオイル、セイボリーオイル、ナツメグオイル、シナモンオイル、ヒソップオイル、キャラウェイオイル、オレンジオイル、ゲラニオールオイル、ケードオイル、およびベルガモットオイル;
・8乃至26の炭素原子を有する脂肪アルコール及び脂肪酸、例えばセチルアルコールまたはセチル酸、ステアリルアルコール、ステアリン酸、セチルアルコールとステアリルアルコールとの混合物(セチルステアリルアルコール)、オクチルドデカノール、2−ブチルオクタノール、2−ヘキシルデカノール、2−ウンデシルペンタデカノール、オレイルアルコール、またはリノレニルアルコール;
・部分的に炭化水素ベースの、及び/またはシリコーンベースのフッ化オイル、例えば文献JP-A-2-295912に開示されているもの;
・シリコーンオイル、例えば揮発性または不揮発性のポリジメチルシロキサン(PDMS)であって、直鎖状または環状のシリコーン鎖を含み、室温で液体状またはペースト状であるもの、特にシクロポリジメチルシロキサン(シクロメチコーン)、例えばシクロヘキサシロキサン;アルキル、アルコキシ、もしくはフェニル基をペンダント状にまたはシリコーン鎖の末端に含むポリジメチルシロキサンであって、前記基が2乃至24の炭素原子を含むもの;フェニル化シリコーン、例えばフェニルトリメチコーン、フェニルジメチコーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルジメチコーン、ジフェニルメチルジフェニルトリシロキサン、(2−フェニルエチル)トリメチルシロキシシリケート、及びポリメチルフェニルシロキサン;
・これらの混合物;
を挙げることができる。
・動物由来の炭化水素オイル、例えばペルヒドロスクアレン;
・植物由来の炭化水素オイル、例えば4乃至10の炭素原子を含む脂肪酸の液体トリグリセリド、例えばヘプタン酸もしくはオクタン酸のトリグリセリド、あるいはまた、例えば、サンフラワー油、トウモロコシ油、大豆油、ヒョウタン油、グレープシードオイル、ゴマ油、ヘーゼルナッツオイル、アプリコットオイル、マカダミアオイル、アララオイル、ヒマシ油、またはアボカドオイル、カプリル/カプリン酸のトリグリセリド、例えばStearineries Dubois社により市販のもの、またはDynamit Nobel社によりMiglyol 810,812,及び818の商品名で市販のもの、ホホバオイル、またはカリテバターオイル;
・合成エステル及びエーテル、特に脂肪酸のもの、例えば式R1COOR2及びR1OR2(式中R1は8乃至29の炭素原子を含む脂肪酸の残基を表し、R2は3乃至30の炭素原子を含む分枝状または非分枝状の炭化水素鎖を表す)のオイル、例えばパーセリンオイル、イソノニルイソノナノエート、イソプロピルミリステート、2−エチルヘキシルパルミテート、2−オクチルドデシルステアレート、2−オクチルドデシルエルケート、またはイソステアリルイソステアレート;水酸化エステル、例えばイソステアリルラクテート、オクチルヒドロキシステアレート、オクチルドデシルヒドロキシステアレート、ジイソステアリルマレート、トリイソセチルシトレート脂肪アルコールのヘプタノエート、オクタノエート、及びデカノエート;ポリオールエステル、例えばプロピレングリコールジオクタノエート、ネオペンチルグリコールジヘプタノエート、及びジエチレングリコールジイソノナノエート;及びペンタエリスリトールエステル、例えばペンタエリスリチルテトライソステアレート;
・鉱物または合成由来の直鎖状または分枝状の炭化水素、例えば揮発性または不揮発性の流動パラフィン及びこれらの誘導体、10乃至20の炭素原子を含む分枝状鎖炭化水素ベースオイル、例えばイソヘキサデカン、イソドデカン、イソパラフィン、及びこれらの混合物、ワセリン、ポリデセン、または水素化ポリイソブテン、例えばパーリームオイル;
・天然又は合成の精油、例えばユーカリオイル、ハイブリッドラベンダーオイル、ラベンダーオイル、ベチバーオイル、リツァクベバオイル、レモンオイル、サンダルウッドオイル、ローズマリーオイル、カモミールオイル、セイボリーオイル、ナツメグオイル、シナモンオイル、ヒソップオイル、キャラウェイオイル、オレンジオイル、ゲラニオールオイル、ケードオイル、およびベルガモットオイル;
・8乃至26の炭素原子を有する脂肪アルコール及び脂肪酸、例えばセチルアルコールまたはセチル酸、ステアリルアルコール、ステアリン酸、セチルアルコールとステアリルアルコールとの混合物(セチルステアリルアルコール)、オクチルドデカノール、2−ブチルオクタノール、2−ヘキシルデカノール、2−ウンデシルペンタデカノール、オレイルアルコール、またはリノレニルアルコール;
・部分的に炭化水素ベースの、及び/またはシリコーンベースのフッ化オイル、例えば文献JP-A-2-295912に開示されているもの;
・シリコーンオイル、例えば揮発性または不揮発性のポリジメチルシロキサン(PDMS)であって、直鎖状または環状のシリコーン鎖を含み、室温で液体状またはペースト状であるもの、特にシクロポリジメチルシロキサン(シクロメチコーン)、例えばシクロヘキサシロキサン;アルキル、アルコキシ、もしくはフェニル基をペンダント状にまたはシリコーン鎖の末端に含むポリジメチルシロキサンであって、前記基が2乃至24の炭素原子を含むもの;フェニル化シリコーン、例えばフェニルトリメチコーン、フェニルジメチコーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルジメチコーン、ジフェニルメチルジフェニルトリシロキサン、(2−フェニルエチル)トリメチルシロキシシリケート、及びポリメチルフェニルシロキサン;
・これらの混合物;
を挙げることができる。
上述のオイルのリスト中の「炭化水素ベースオイル」なる語は、炭素及び水素原子を主として含み、任意にエステル、エーテル、フッ化、カルボン酸、及び/またはアルコール基を含むあらゆるオイルを包含する。
油性相中に存在しうる他の脂肪物質は、例えば、8乃至30の炭素原子を含む脂肪酸、例えばステアリン酸、ラウリル酸、パルミチン酸、及びオレイル酸;ワックス、例えばラノリン、ミツロウ、カルナウバワックス、カンデリラワックス、パラフィンワックス、リグナイトワックス、またはミクロクリスタリンワックス、セレシンもしくはオゾケライト、合成ワックス、例えばポリエチレンワックスまたはフィッシャー・トロプシュワックス;シリコーン樹脂、例えばトリフルオロメチルC1−4アルキルジメチコーン及びトリフルオロプロピルジメチコーン;及びシリコーンエラストマー、例えばShin-Etsu社により「KSG」の名で市販の製品、Dow Corning社により「Trefil」、「BY29」、または「EPSX」の名で市販の製品、またはGrant Industries社により「Gransil」の名で市販の製品である。
これら脂肪物質は、所望の特性、例えば稠度またはテクスチャー特性を有する組成物を調製するために、当業者によって幅広い方法で選択することができる。
本発明による組成物が油中水型(W/O)または水中油型(O/W)のエマルジョンである場合、エマルジョン中の油性相の割合は、組成物全重量に対して5乃至80重量%、好ましくは5乃至50重量%の範囲であってよい。
本発明による組成物が油中水型(W/O)または水中油型(O/W)のエマルジョンである場合、エマルジョン中の油性相の割合は、組成物全重量に対して5乃至80重量%、好ましくは5乃至50重量%の範囲であってよい。
前記エマルジョンは、一般的に、両性、アニオン性、カチオン性、または非イオン性乳化剤から選択され、単独又は混合物として使用される少なくとも1つの乳化剤、及び任意に共乳化剤を含む。該エマルジョンは、得ようとするエマルジョン(W/OまたはO/W)によって適切に選択される。乳化剤及び共乳化剤は、当該組成物中に、一般的に、該組成物全重量に対して0.3乃至30重量%、好ましくは0.5乃至20重量%の範囲の割合で存在する。
W/Oエマルジョンとして挙げてよいエマルジョンの例には、例えば、ジメチコーンコポリオール、例えばDow Corning社により「DC 5225 C」の商品名で市販のシクロメチコーンとジメチコーンコポリオールとの混合物、アルキルジメチコーンコポリオール、例えばDow Corning社により「Dow Corning 5200 Formulation Aid」の商品名で市販のラウリルメチコーンコポリオール、及びGoldschmidt社によりAbil EM 90(登録商標)の商品名で市販のセチルジメチコーンコポリオール、またはGoldschmidt社によりAbil WE09(登録商標)の商品名で市販のセチルジメチコーンコポリオールとポリグリセリル-4イソステアレートとヘキシルラウレートとの混合物を挙げて良い。一つ以上の共乳化剤をここに更に加えてもよく、これはポリオールのアルキル化エステルを含む群から有利に選択してよい。特に挙げてよいポリオールのアルキル化エステルには、グリセリン及び/またはソルビタンエステル、例えばポリグリセリルイソステアレート、例えばGoldschmidt社によりIsolan GT 34(登録商標)の商品名で市販の製品、ソルビタンイソステアレート、例えばICI社によりArlacel 987の名で市販の製品、ソルビタングリセリルイソステアレート、例えばICI社によりArlacel 986の名で市販の製品が含まれる。
更に使用してよいW/Oエマルジョンの界面活性剤には、少なくとも1つのオキシアルキレン基を含む架橋弾性固体オルガノポリシロキサン、例えば文献US−A−5412004の実施例3、4、及び8及び文献US−A−5811487の実施例の操作に従って得られるもの、特に特許US−A−5412004の実施例3(合成実施例)の生成物、例えばShin Etsu社により品番KSG 21として市販のものを使用しても良い。
挙げてよいO/Wエマルジョンのための乳化剤の例には、非イオン性乳化剤、とりわけポリオールと例えば8乃至24の炭素原子、更に好適には12乃至22の炭素原子を含む飽和または不飽和鎖をもつ脂肪酸とのエステル、及びそのオキシエチレン化誘導体、すなわちオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化ユニットを含む誘導体、例えばC8-C24脂肪酸のグリセリルエステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘導体;C8-C24脂肪酸のソルビトールエステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘導体;C8-C24脂肪酸の糖(スクロース、グルコース、またはアルキルグルコース)エステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘導体;脂肪アルコールのエーテル;C8-C24脂肪アルコールの糖エーテル、並びにこれらの混合物が含まれる。
挙げてよい脂肪酸のグリセリルエステルには、グリセリルステアレート(グリセリルモノ-、ジ-、及び/またはトリ-ステアレート)(CTFA名:グリセリルステアレート)またはグリセリルリシノレート及びこれらの混合物が含まれる。
とりわけ挙げてよい脂肪酸のポリエチレングリコールエステルには、ポリエチレングリコールステアレート(ポリエチレングリコールモノ-、ジ-、及び/またはトリ-ステアレート)、とりわけポリエチレングリコール50OEモノステアレート(CTFA名:PEG-50ステアレート)及びポリエチレングリコール100OEモノステアレート(CTFA名:PEG-100ステアレート)、及びこれらの混合物が含まれる。
これら界面活性剤の混合物、例えばUniqema社によりArlacel 165の名で市販の、グリセリルステアレートとPEG-100ステアレートとを含む製品、及びGoldschmidt社によりTeginの名で市販の、グリセリルステアレート(グリセリルモノジステアレート)とカリウムステアレートとを含む製品(CTFA名:グリセリルステアレートSE)を使用することもまた可能である。
特に挙げてよいグルコースまたはアルキルグルコースの脂肪酸エステルには、グルコースパルミテート、アルキルグルコースセスキステアレート、例えばメチルグルコースセスキステアレート、アルキルグルコースパルミテート、例えばメチルグルコースパルミテートまたはエチルグルコースパルミテート、メチルグルコシドの脂肪エステル、とりわけメチルグルコシドとオレイン酸とのジエステル(CTFA名:メチルグルコースジオレエート);メチルグルコシドとオレイン酸/ヒドロキシステアリン酸混合物との混合エステル(CTFA名:メチルグルコースジオレエート/ヒドロキシステアレート);メチルグルコシドとイソステアリン酸とのエステル(CTFA名:メチルグルコースイソステアレート);メチルグルコシドとラウリン酸とのエステル(CTFA名:メチルグルコースラウレート);メチルグルコシドとイソステアリン酸とのモノエステル及びジエステルの混合物(CTFA名:メチルグルコースセスキイソステアレート);メチルグルコシドとステアリン酸とのモノエステル及びジエステルの混合物(CTFA名:メチルグルコースセスキステアレート)、とりわけAmerchol社によりGlucate SSの名で市販の製品、及びこれらの混合物が含まれる。
挙げてよい脂肪酸とグルコース又はアルキルグルコースとのオキシエチレン化エーテルの例には、脂肪酸とメチルグルコースとのオキシエチレン化エーテル、とりわけメチルグルコースと約20molのエチレンオキシドを含むステアリン酸とのジエステルのポリエチレングリコールエーテル(CTFA名:PEG-20メチルグルコースジステアレート)、例えばAmerchol社によりGlucam E-20ジステアレートの名で市販の製品;メチルグルコースと約20molのエチレンオキシドを含むステアリン酸とのモノエステルとジエステルとの混合物のポリエチレングリコールエーテル(CTFA名:PEG-20メチルグルコースセスキステアレート)、とりわけAmerchol社によりGlucamate SSE-20ジステアレートの名で市販の製品、及びGoldschmidt社によりGrillocose PSE-20の名で市販の製品、及びこれらの混合物が含まれる。
挙げてよいスクロースエステルの例には、スクロースパルミトステアレート、スクロースステアレート、及びスクロースモノラウレートが含まれる。
挙げてよい脂肪アルキルエーテルの例には、ポリエチレングリコールと8乃至30の炭素原子、とりわけ10乃至22の炭素原子を含む脂肪アルコールとのエーテル、例えばセチル、ステアリルもしくはセテアリルアルコールのポリエチレングリコールエーテル(セチルアルコールとステアリルアルコールとの混合物)が含まれる。例えば、1乃至200、好ましくは2乃至100のオキシエチレン化基を含むエーテル、例えばCTFA名:セテアレス-20及びセテアレス-30のもの、並びにこれらの混合物を挙げてよい。
特に挙げてよい糖エーテルは、アルキルポリグルコシド、例えばデシルグルコシド、例えばKao Chemicals社によりMydol 10の名で市販の製品、Henkel社によりPlantaren 2000の名で市販の製品、及びSEPPIC社によりOramix NS 10の名で市販の製品;カプリリル/カプリルグルコシド、例えばSEPPIC社によりOramix CG 110の名でまたはBASF社によりLutensol GD 70の名で市販の製品;ラウリルグルコシド、例えばHenkel社によりPlantaren 1200N及びPlantacare 1200の名で市販の製品;ココグルコシド、例えばHenkel社によりPlantaren 818/UPの名で市販の製品;セトステアリルグルコシド、任意にセトステアリルアルコールとの混合物として、例えばSEPPC社によりMontanov 68の名で、Goldschmidt社によりTego-Care CG90の名で、及びHenkel社によりEmulgade KE3302の名で市販のもの、さらにまた、アラキジルグルコシド、例えばSEPPC社によりMontanov 202の名で市販のアラキジルアルコールとベヘニルアルコールとアラキジルグルコシドとの混合物の形態のものである。
本発明の好ましい一実施態様によれば、前記組成物はO/Wエマルジョンの形態である。
既知の方法において、本発明の化粧品または皮膚科用組成物は、化粧品または皮膚科用の分野において一般的な一つ以上の補助剤をさらに含んで良い。挙げてよい補助剤には、ゲル化剤、活性剤、保存料、酸化防止剤、香料、溶媒、フィラー、上記以外のスクリーン剤(=UVスクリーン剤)、染料、塩基性化剤(トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、または水酸化ナトリウム)、または酸性化剤、さらにまた脂質小胞またはべつのあらゆるタイプのベクター(ナノカプセル、ミクロカプセル、等)、及びこれらの混合物が含まれる。これらの補助剤は、化粧品の分野において通常使用されている通り、例えば組成物全重量に対して0.01乃至30重量%であり、その性質によって水性相に、または存在する場合は油性相に、あるいは小胞もしくは別のタイプのベクターに導入される。これらの補助剤及びその濃度は、本発明のエマルジョンに望まれる特性を変更しないようなものでなければならない。
然るに、得ようとする組成物の流動性によって、前記組成物に一つ以上のゲル化剤、とりわけ親水性ゲル化剤、即ち水中に可溶性または分散性である剤を導入することができる。挙げてよい親水性ゲル化剤の例には、変性または未変性のカルボキシビニルポリマー、例えばGoodrich社によりCarbopol(CTFA名:カーボマー)及びPemulen(CTFA名:アクリレート/C10-30アルキルアクリレート架橋ポリマー)の名で市販の製品;ポリアクリルアミド;任意に架橋及び/または中性化した2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸ポリマー及びコポリマー、例えばHoechst社より「Hostacerin AMPS」(CTFA名:アンモニウムポリアクリルジメチルタウラミド)の名で市販のポリ(2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸);アクリルアミドとAMPSとの架橋アニオン性コポリマーであって、W/Oエマルジョンの形態のもの、例えばSEPPIC社によりSepigel 305(CTFA名:ポリアクリルアミド/C13-14イソパラフィン/ラウレス-7)の名で、及びSimulgel 600(CTFA名:アクリルアミド/ナトリウムアクリロイルジメチルタウレートコポリマー/イソヘキサデカン/ポリソルベート80)の名で市販のもの;多糖類生体高分子、例えばキサンタン、グアーガム、アルギネート、及び変性セルロース;並びにこれらの混合物を含まれる。
本発明の組成物中に使用可能なフィラーとしては、顔料の他に挙げてよい例は、シリカパウダー;タルク;ポリアミド粒子、特にAtochem社によりOrgasolの商品名で市販のもの;ポリエチレンパウダー;アクリルコポリマーをベースとするミクロスフェア、例えばDow Corning社によりPolytrapの商品名で市販の、エチレングリコールジメタクリレート/ラウリルメタクリレートコポリマー製のもの;発泡パウダー、例えば中空ミクロスフェア、特にKemanord Plast社によりExpancelの商品名で市販の、またはMatsumoto社によりMicropearl F 80 EDの商品名で市販のミクロスフェア;シリコーン樹脂ミクロビーズ、例えばToshiba Silicone社によりTospearlの商品名で市販のもの;及びこれらの混合物である。これらフィラーは、組成物全重量に対して、0乃至20重量%、好ましくは1乃至10重量%の範囲の量で存在してよい。
本発明に使用してよい活性剤として、挙げてよい例には、酵素(例えばラクトペルオキシダーゼ、リパーゼ、プロテアーゼ、ホスホリパーゼ、及びセルラーゼ);フラボノイド;保湿剤、例えばタンパク質加水分解物;ナトリウムヒアルロネート;ポリオール、例えばグリセリン、グリコール、例えばポリエチレングリコール、及び糖誘導体;抗炎症剤;プロシアニドールオリゴマー;ビタミン、例えばビタミンA(レチノール)、ビタミンE(トコフェロール)、ビタミンC(アスコルビン酸)、ビタミンB5(パンテノール)、ビタミンB3(ナイアシンアミド)、これらビタミンの誘導体(特にエステル)、及びこれらの混合物;尿素;カフェイン、脱色剤、例えばコウジ酸、ヒドロキノン、及びカフェー酸;サリチル酸及びその誘導体;α-ヒドロキシ酸、例えば乳酸及びグリコール酸及びこれらの誘導体;レチノイド、例えばカロテノイド及びビタミンA誘導体;ヒドロコルチゾン;メラトニン;藻類抽出物、菌類抽出物、植物抽出物、酵母抽出物、または細菌抽出物;ステロイド;抗生物質剤、例えば2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル(またはトリクロサン)、3,4,4'-トリクロロカルバニリド(またはトリクロカルバン)、及び上述の酸、とりわけサリチル酸及びその誘導体;マット化剤、例えば繊維;テンショニング剤;セラミド、精油;及びこれらの混合物;並びに前記組成物の最終目的に適合するあらゆる活性剤が含まれる。
挙げてよいステロイドの例には、デヒドロエピアンドロステロン(またはDHEA)、さらに(1)その前駆体及び生物学的誘導体、とりわけDHEAの塩及びエステル、例えばDHEAスルフェート及びサリチレート、7-ヒドロキシDHEA、7-ケトDHEA、7-ヒドロキシ及び7-ケトDHEAエステル、とりわけ3-β-アセトキシ-7-オキソDHEA、及び(2)その前駆体及び化学的誘導体、とりわけサポゲニン、例えばジオスゲニンまたはヘコゲニン、及び/またはその誘導体、例えばヘコゲニンアセテート、及び/またはこれらを含む天然抽出物、とりわけDioscorea植物、例えばヤマノイモの抽出物が含まれる。
上述のスルホン酸官能基を含むもの以外の有機UVスクリーン剤は、活物質の量として、組成物全重量に対して0.01乃至20重量%、好ましくは0.1乃至15重量%、さらに好適には0.2乃至10重量%の量で存在して良い。
本発明の組成物に加えてよいUV-A-活性及び/またはUV-B-活性有機スクリーン剤としては、例えば、パラ-アミノ安息香酸誘導体;サリチル酸誘導体、例えばHaarmann&Reimer社よりNeo Heliopan OSの商品名で市販の エチルヘキシルサリチレート;ジベンゾイルメタン誘導体、例えばHoffmann La Roche社より特にParsol 1789の商品名で市販のブチルメトキシジベンゾイルジメタン;桂皮誘導体、例えばHoffmann La Roche社より特にParsol MCMの商品名で市販のへチルヘキシルメトキシシンナメート;β,β'-ジフェニルアクリレート誘導体、例えばBASF社よりUvinul N539の商品名で市販のオクトクリレン(2-エチルヘキシルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート);ベンゾフェノン誘導体、例えばBASF社によりUvinul 400の商品名で市販のベンゾフェノン−1、BASF社によりUvinul D50の商品名で市販のベンゾフェノン−2、BASF社によりUvinul M40の商品名で市販のベンゾフェノン−3またはオキシベンゾン;ベンジリデンカンファ誘導体、例えばMerk社によりEusolexm 6300の商品名で市販の4−メチルベンジリデンカンファ;フェニルベンズイミダゾール誘導体、例えばHaarmann&Reimer社よりNeo Heliopan APの商品名で市販のベンズイミダジレート;トリアジン誘導体、例えばCiba Geigy社によりTinosorb Sの商品名で市販のアニソトリアジン、及びBASF社によりUvinul T150の商品名で市販のエチルヘキシルトリアジン;フェニルベンゾトリアゾール誘導体、例えばRhodia Chimie社によりSilatrizoleの商品名で市販のドロメトリゾールトリシロキサン;アントラニル誘導体、例えばHaarmann&Reimer社よりNeo Heliopan MAの商品名で市販のメンチルアントラニレート;イミダゾール誘導体;ベンザルマロネート誘導体;並びにこれらの混合物を挙げてよい。
本発明による組成物は、化粧品または皮膚科用組成物を構成可能であり、これはビタミンC及びその誘導体の通常の応用全てに於いて使用してよい。これはとりわけ、皮膚の脱色及び/または漂白、皮膚のシミ、皮膚表面の皺及び/または小じわの予防及び/または除去のため、皮膚の老化の徴候を予防及び/または除去するため、及び/またはUV光線の有害な作用を除去するために使用してよい。これはまた皮膚の色調を整え、再生させ、且つ/または皮膚の小じわを滑らかにし、且つ/または外的攻撃要因に対して皮膚組織を強化することを可能にする。これはまた、年齢と共に皮膚表面に表れる加齢斑の処理に使用してもよい。
然るに、本発明の主題はまた、皮膚の脱色及び/または漂白、皮膚のシミ、皮膚表面の皺及び/または小じわの予防及び/または除去のため、皮膚の老化の徴候を予防及び/または除去するため、及び/またはUV光線の有害な作用を除去するための、上述の組成物の美容のための使用である。
本発明の主題はまた、上述の組成物を皮膚に適用する工程を含む、皮膚の脱色及び/または漂白、皮膚のシミ、皮膚表面の皺及び/または小じわの予防及び/または除去のため、皮膚の老化の徴候を予防及び/または除去するため、及び/またはUV光線の有害な作用を除去するための、皮膚の美容処理方法である。
本発明の主題は、加齢斑を処理用軟膏の製造のための、上述の組成物の使用である。
本発明の組成物の下記の例は、例示のために示され、非限定的性質のものである。名称はCTFA名または化学名として記載される。ここに示した量は、特記のない限り重量%である。
(実施例1:本発明による)
水 95.8%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
スチレン/マレイン酸ナトリウムコポリマー(SMA 1000HNa) 1%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
該溶液のpHは2.0である。透明な溶液が得られる。
水 95.8%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
スチレン/マレイン酸ナトリウムコポリマー(SMA 1000HNa) 1%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
該溶液のpHは2.0である。透明な溶液が得られる。
(比較例2)
水 96.4%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
EDTA二ナトリウム 0.4%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
該溶液のpHは2.0である。溶液中に沈殿物が生成する。この実施例は、EDTAは、キレート剤として既知であるが、マグネシウムアスコルビルホスフェートとスルホンスクリーン剤との間の非適合性の問題を解決できないことを示す。
水 96.4%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
EDTA二ナトリウム 0.4%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
該溶液のpHは2.0である。溶液中に沈殿物が生成する。この実施例は、EDTAは、キレート剤として既知であるが、マグネシウムアスコルビルホスフェートとスルホンスクリーン剤との間の非適合性の問題を解決できないことを示す。
(比較例3)
水 96.8%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
該溶液のpHは1.5である。溶液中に沈殿物が生成する。この実施例は、マグネシウムアスコルビルホスフェートとスルホンスクリーン剤との間の非適合性を示す。
実施例1乃至3については、操作は下記の通り:
マグネシウムアスコルビルホスフェートを水に入れ、前記ポリマーまたはEDTAを加え、次いでUVスクリーン剤を加える。
水 96.8%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
該溶液のpHは1.5である。溶液中に沈殿物が生成する。この実施例は、マグネシウムアスコルビルホスフェートとスルホンスクリーン剤との間の非適合性を示す。
実施例1乃至3については、操作は下記の通り:
マグネシウムアスコルビルホスフェートを水に入れ、前記ポリマーまたはEDTAを加え、次いでUVスクリーン剤を加える。
(比較例4)
A相:
グリセリン 3%
メチルパラベン(保存料) 0.25%
フェノキシエタノール(保存料) 0.5%
水 100%とする残量
B相:
キサンタンガム 0.2%
アンモニウムポリアクリロイルジメチルタウレート
(Hostacerin AMPS) 1%
アクリレート/C10-30アルキルアクリレート架橋ポリマー 0.2%
C相:
トリエタノールアミン 0.2%
D相:
水 2%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
トリエタノールアミン 0.25%
E相:
ジメチコーン 1%
イソノニルイソノネート 1%
セテアリルアルコール(及び)セテアレス-30
(Goldschmidt社のEmulgator E-2209) 1%
エチルヘキシルメトキシシンナメート 1%
アクリレートコポリマー 0.25%
シクロペンタシロキサン 0.25%
F相:
水 2%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
EDTA四ナトリウム 0.2%
A相:
グリセリン 3%
メチルパラベン(保存料) 0.25%
フェノキシエタノール(保存料) 0.5%
水 100%とする残量
B相:
キサンタンガム 0.2%
アンモニウムポリアクリロイルジメチルタウレート
(Hostacerin AMPS) 1%
アクリレート/C10-30アルキルアクリレート架橋ポリマー 0.2%
C相:
トリエタノールアミン 0.2%
D相:
水 2%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
トリエタノールアミン 0.25%
E相:
ジメチコーン 1%
イソノニルイソノネート 1%
セテアリルアルコール(及び)セテアレス-30
(Goldschmidt社のEmulgator E-2209) 1%
エチルヘキシルメトキシシンナメート 1%
アクリレートコポリマー 0.25%
シクロペンタシロキサン 0.25%
F相:
水 2%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
EDTA四ナトリウム 0.2%
(操作)
A乃至F相を、これらを次々に加えることによって順に混合する。
得られる組成物は均一ではなく、多くの結晶を含む。この実施例は、EDTAが、キレート剤として既知ではあるが、マグネシウムアスコルビルホスフェートとスルホンスクリーン剤との間の非適合性の問題を解決できないことを示す。
A乃至F相を、これらを次々に加えることによって順に混合する。
得られる組成物は均一ではなく、多くの結晶を含む。この実施例は、EDTAが、キレート剤として既知ではあるが、マグネシウムアスコルビルホスフェートとスルホンスクリーン剤との間の非適合性の問題を解決できないことを示す。
(実施例5:本発明による)(O/Wエマルジョン)
A相:
グリセリン 3%
メチルパラベン(保存料) 0.25%
フェノキシエタノール(保存料) 0.5%
水 100%とする残量
B相:
キサンタンガム 0.2%
アンモニウムポリアクリロイルジメチルタウレート
(Hostacerin AMPS) 1%
アクリレート/C10-30アルキルアクリレート架橋ポリマー
(Pemulen) 0.2%
C相:
トリエタノールアミン 0.2%
D相:
水 2%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
トリエタノールアミン 0.25%
E相:
ジメチコーン 1%
イソノニルイソノネート 1%
セテアリルアルコール(及び)セテアレス-30
(Goldschmidt社のEmulgator E-2209) 1%
エチルヘキシルメトキシシンナメート 1%
アクリレートコポリマー 0.25%
シクロペンタシロキサン 0.5%
F相:
水 2%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
スチレン/マレイン酸ナトリウムコポリマー(SMA 1000HNa) 1%
A相:
グリセリン 3%
メチルパラベン(保存料) 0.25%
フェノキシエタノール(保存料) 0.5%
水 100%とする残量
B相:
キサンタンガム 0.2%
アンモニウムポリアクリロイルジメチルタウレート
(Hostacerin AMPS) 1%
アクリレート/C10-30アルキルアクリレート架橋ポリマー
(Pemulen) 0.2%
C相:
トリエタノールアミン 0.2%
D相:
水 2%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
トリエタノールアミン 0.25%
E相:
ジメチコーン 1%
イソノニルイソノネート 1%
セテアリルアルコール(及び)セテアレス-30
(Goldschmidt社のEmulgator E-2209) 1%
エチルヘキシルメトキシシンナメート 1%
アクリレートコポリマー 0.25%
シクロペンタシロキサン 0.5%
F相:
水 2%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
スチレン/マレイン酸ナトリウムコポリマー(SMA 1000HNa) 1%
得られた組成物は、目視によれば流動性であり、滑らか且つ均一である。これは皮膚の老化の徴候の処理及び除去のための光保護組成物(抗老化組成物)として使用してよい。
(実施例6:本発明による)(O/Wエマルジョン)
A相:
グリセリン 3%
メチルパラベン(保存料) 0.25%
フェノキシエタノール(保存料) 0.5%
コウジ酸 1%
水 100%とする残量
B相:
キサンタンガム 0.2%
アンモニウムポリアクリロイルジメチルタウレート
(Hostacerin AMPS) 1%
アクリレート/C10-30アルキルアクリレート架橋ポリマー
(Pemulen) 0.2%
C相:
トリエタノールアミン 0.2%
D相:
水 2%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
トリエタノールアミン 0.25%
E相:
ジメチコーン 1%
イソノニルイソノネート 1%
セテアリルアルコール(及び)セテアレス-30
(Goldschmidt社のEmulgator E-2209) 1%
エチルヘキシルメトキシシンナメート 1%
アクリレートコポリマー 0.25%
シクロペンタシロキサン 0.5%
F相:
水 2%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
スチレン/マレイン酸ナトリウムコポリマー(SMA 1000HNa) 1%
A相:
グリセリン 3%
メチルパラベン(保存料) 0.25%
フェノキシエタノール(保存料) 0.5%
コウジ酸 1%
水 100%とする残量
B相:
キサンタンガム 0.2%
アンモニウムポリアクリロイルジメチルタウレート
(Hostacerin AMPS) 1%
アクリレート/C10-30アルキルアクリレート架橋ポリマー
(Pemulen) 0.2%
C相:
トリエタノールアミン 0.2%
D相:
水 2%
テレフタリリデンジカンファスルホン酸
(水中に活物質33%を含む原料) 3.1% (即ち1%活物質)
トリエタノールアミン 0.25%
E相:
ジメチコーン 1%
イソノニルイソノネート 1%
セテアリルアルコール(及び)セテアレス-30
(Goldschmidt社のEmulgator E-2209) 1%
エチルヘキシルメトキシシンナメート 1%
アクリレートコポリマー 0.25%
シクロペンタシロキサン 0.5%
F相:
水 2%
マグネシウムアスコルビルホスフェート 0.1%
スチレン/マレイン酸ナトリウムコポリマー(SMA 1000HNa) 1%
得られた組成物は、目視によれば流動性であり、滑らか且つ均一である。これはシミの出現に対抗するための、脱色及び光保護組成物として使用してよい。
Claims (25)
- 生理学的に許容される媒質中に、少なくとも1つのリン酸化アスコルビン酸の金属塩、少なくとも1つのスルホン酸官能基を含む少なくとも1つの水溶性UVスクリーン剤、及び少なくとも1つの無水マレイン酸ポリマーを含む、水性組成物。
- 前記ポリマーが、ホモポリマーまたはコポリマーであることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーの無水マレイン酸ユニットが、加水分解形態またはアルカリ塩の形態であることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、無水マレイン酸モノマーと、酢酸ビニル、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、4乃至12の炭素原子を含むオレフィン、アルキルビニルエーテル、及びスチレン、並びにこれらの混合物から選択されるコモノマーとを含むコポリマーであることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、0.1乃至1の無水マレイン酸ユニットのモル分率を有することを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、ナトリウム塩の形態であることを特徴とする、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、スチレンと無水マレイン酸とのコポリマーであることを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の組成物。
- スチレンと無水マレイン酸との前記コポリマーが、50/50の比率のものであることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 前記無水マレイン酸ユニットの量とリン酸化アスコルビン酸の金属塩とのモル比が、0.005乃至10であることを特徴とする、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、組成物全重量に対して0.05乃至30重量%の範囲の量で存在することを特徴とする、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の組成物。
- リン酸化アスコルビン酸の前記金属塩が、アルカリ金属アスコルビルホスフェート、アルカリ土類金属アスコルビルホスフェート、及び遷移金属アスコルビルホスフェート、及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1乃至10のいずれか一項に記載の組成物。
- リン酸化アスコルビン酸の前記金属塩が、マグネシウムアスコルビルホスフェートであることを特徴とする、請求項1乃至11のいずれか一項に記載の組成物。
- リン酸化アスコルビン酸の前記金属塩が、組成物全重量に対して0.1乃至20重量%の範囲の量で存在することを特徴とする、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記スクリーン剤が、ベンジリデンカンファ、ベンゾフェノン、及びフェニルベンズイミダゾールの、スルホンもしくはスルフォネート誘導体、並びにこれらの混合物から選択されて良いことを特徴とする、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記スクリーン剤が、ベンゼン-1,4-ビス(3-メチリデンカンファ-10-スルホン酸)であることを特徴とする、請求項15に記載の組成物。
- 前記スクリーン剤が、下式(II):
・R2は、水素原子または-SO3H基を表し、
・R3、R4、R5、及びR6は、同一又は相違してよく、ヒドロキシル基、およそ1乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基、およそ2乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルケニル基、1乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルコキシ基、2乃至4の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ基、またはハロ基を表し;更にまた、R2が水素原子である場合にはR3乃至R6の少なくとも一つの基が-SO3Hであり、R3乃至R6のうち一つの基のみが-SO3Hであってよい]
のベンジリデンカンファ誘導体であることを特徴とする、請求項1乃至16のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記スクリーン剤が、下式(III):
・R11は、水素原子、およそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基、または-SO3H基を表し、
・R12は、水素原子、またはおよそ1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
・R13は、水素原子、または-SO3H基を表し、
・R11及びR13の少なくとも1つが、-SO3H基を表し、
・Xは、酸素または硫黄原子または-NR-基であり、Rは水素原子または、1乃至6の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基である]
のベンジリデンカンファ誘導体であることを特徴とする、請求項1乃至17のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記スクリーン剤の量が、組成物全重量に対して0.01乃至10重量%の範囲の量であることを特徴とする、請求項1乃至18に記載の組成物。
- エマルション、好ましくはO/Wエマルションの形態であることを特徴とする、請求項1乃至19のいずれか一項に記載の組成物。
- 化粧品または皮膚科用組成物であることを特徴とする、請求項1乃至20のいずれか一項に記載の組成物。
- 皮膚の脱色及び/または漂白、皮膚のシミ、皮膚表面の皺及び/または小じわの予防及び/または除去のため、皮膚の老化の徴候を予防及び/または除去するため、及び/またはUV光線の有害な作用を除去するための、請求項1乃至20のいずれか一項に記載の化粧品組成物の使用。
- 請求項1乃至20のいずれか一項に記載の化粧品組成物を皮膚に適用する工程を含む、皮膚の脱色及び/または漂白、皮膚のシミ、皮膚表面の皺及び/または小じわの予防及び/または除去のため、皮膚の老化の徴候を予防及び/または除去するため、及び/またはUV光線の有害な作用を除去するための、皮膚の美容処理方法。
- 加齢斑を処理用軟膏の製造のための、請求項1乃至20のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- リン酸化アスコルビン酸の少なくとも1つの金属塩と、少なくとも1つのスルホン酸官能基を含む少なくとも1つの水溶性UVスクリーン剤とを含む、均一な水性組成物を得るための、無水マレイン酸ポリマーの使用。
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