JP3136198B2 - 化粧料又は皮膚用組成物 - Google Patents

化粧料又は皮膚用組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は肌すなわち皮膚の漂白又
は着色斑点すなわちしみを処置する目的で局所適用使用
する,有効成分としてベンゾフラン誘導体を含有するこ
とを特徴とする化粧料又は皮膚用(dermatologiques) 組
成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚の
着色形成すなわちメラニン生成の機構は特に複雑であ
り、概略的には主として下記の反応工程: チロシン→ドーパ→ドーパキノン→ドーパクロム→メラ
ニン が関与し,この一連の反応に介入する酵素は本質的には
チロシナーゼであることが想起される。
【0003】現実に脱色剤として最も多用されている物
質は、特にヒドロキノン及びその誘導体、特にそのエー
テル類例えばヒドロキノン−モノメチルエーテル及びア
ルブチンである。
【0004】これらの化合物はある程度効果があるにし
ても、あいにく副作用を有するので、これらの化合物を
使用することは困難であるばかりでなく危険であると見
なされる。
【0005】同様にヒドロキノンは、そのほかにその使
用が濃度2%に限定され、特に刺激性のある化合物であ
り、しかもメラニン細胞に対して細胞毒性を示すので多
数の研究者がそれを全般的に又は部分的に代替すること
を目指した。
【0006】同様に米国特許第4526179号明細書
により、良好な活性を有し、刺激性が低くしかもヒドロ
キノンよりも安定である、ある種のヒドロキノン脂肪族
エステルが提案されている。
【0007】同じく日本国特許出願第27909186
号明細書により、ヒドロキノンの不都合がない別のヒド
ロキノン誘導体が提案されているが、その効果は比較的
劣ることが明らかにされている。
【0008】ある物質が通常メラニン形成の行なわれる
表皮のメラニン細胞の活力(vitalite)に直接作用した場
合及び/又はメラニン生合成の諸段階の一つで関連酵素
のうちの一つを阻害するか脱色効果を妨げる合成過程に
おいて構造上の類似体として介入した場合には脱色作用
を発揮することが確証されている。
【0009】メラニン細胞の過剰活性による局所過剰色
素沈着例えば妊娠中に突発する(妊娠性肝斑すなわち肝
斑)又は発情−月経前期の(oestro-progestative) 避妊
に付随する原発性の黒皮病、メラニン細胞の過剰活性及
び軽度の増殖による局部的過剰色素沈着例えば老年性着
色斑点いわゆる化学線ほくろ、偶発的な過剰色素沈着例
えば光感作及び損傷後の瘢痕化、並びにある種の白斑(l
eucodermies)例えば損傷した皮膚の再着色力の欠除下で
皮膚全体を均等に白色に又は着色するために残った正常
皮膚域に対して脱色が行われる白斑を処置することを目
的として使用する良好な効果を示し且つ害のない局部脱
色性物質が特に所望されている。
【0010】
【課題を解決するための手段、作用及び効果】種々様々
な物質について多数の試験を行なった結果、全く意外な
ことに、ある種のベンゾフラン誘導体が特にきわだった
脱色作用を有し、極めて良好な皮膚の耐性を有し、しか
もヒドロキノンのメラニン生成阻害活性に比べて1.5
〜2倍優れたメラニン生成阻害活性を有することが知見
された。
【0011】従って、本発明によれば皮膚の漂白又は着
色斑点の処置用の化粧料又は皮膚用組成物において、有
効成分として次式(I): (式中、OH官能基は5位又は6位の位置にあり、R1
及びR2 は同一か又は相異なるものであり、水素原子又
は(C1 −C4 )アルキル基を表わし、nは0又は1で
あり、nが0の場合には式中のC2 −C3 結合は二重結
合であり、nが1の場合には式中のC2 −C3 結合は単
結合である)で表わされるベンゾフラン誘導体を使用す
ることを特徴とする化粧料又は皮膚用組成物が提供され
る。
【0012】上記の式(I)の化合物としては5−ヒド
ロキシ−ベンゾフラン、6−ヒドロキシ−ベンゾフラ
ン、2,3−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−ベンゾフラ
ン、3−メチル−6−ヒドロキシ−ベンゾフラン、2,
3−ジメチル−6−ヒドロキシ−ベンゾフラン、2,3
−ジヒドロ−3−メチル−6−ヒドロキシ−ベンゾフラ
ン及び2−メチル−5−ヒドロキシ−ベンゾフランが挙
げられる。
【0013】上記のベンゾフラン誘導体は公知の化合物
であり、文献、特にRene及びRoyerの論文:Bull.Soc.Ch
em.Fr.,2355−2356(1973)及びOberholze
rらの論文:J.C.S. Perkin I ,423−426(19
77)に記載されている。
【0014】本発明の脱色用の組成物中の前記の式
(I)のベンゾフラン誘導体の濃度は、組成物の全重量
に対して一般に0.01〜10重量%好ましくは0.5
〜5重量%である。
【0015】組成物のビヒクル(vehicule)は、水溶液、
水性アルコール溶液、水中油又は油中水型乳濁液、乳化
ゲルであってもよいしあるいはまた二相系であってもよ
い。
【0016】本発明の組成物は、ローション、クリー
ム、乳液、ゲル、マスク(masque)、ミクロ粒子(microsp
heres)又はナノ粒子(nanospheres) あるいは小胞状(ves
iculaires)分散液の形態であるのが好ましい。小胞状分
散液の場合には、小胞(vesicules) を構成する脂質はイ
オン型又は非イオン型又はそれらの混合物とすることが
できる。
【0017】これら化粧料組成物はまた、湿潤剤、界面
活性剤、角質溶解剤、抗炎症剤、錯化剤、酸化防止剤、
防腐剤、香料又は太陽光フィルターを含有していてもよ
い。これらの組成物は、意図する組成物の型(ゲル、ク
リーム、ローションなど)に慣用の用薬量に相当する量
で局部に適用される。たとえばクリームの場合には、毎
回皮膚1cm2 あたりクリーム0.5〜3mg特に1〜
2mgを毎日1回又は2回の割合で用いる。
【0018】
【実施例】試験管内試験 数種のベンゾフラン誘導体を、試験管内(in vitro)チロ
シナーゼ活性阻害試験において等モル量のヒドロキノン
と比較して試験した。
【0019】この試験に従って、チロシンからメラニン
までの一連の変換反応中に生成するドーパクロムの量
を、可視部475nmの分光測定により追跡した。これ
らの反応は、還元剤補助基質(co-substrat reducteur)
(例えば少量のL−ドーパ)の存在下で菌類のチロシナ
ーゼにより試験管内(in vitro)で触媒促進されてL−チ
ロシンからL−ドーパへのヒドロキシ化反応を開始し、
L−ドーパは続いて触媒的に酸化されてドーパキノンに
次にドーパクロムとなる。後者は非酵素性酸化反応によ
りメラニン生成に至る中間生成物である。従って、阻害
剤すなわち表1に示した化合物の存在下及び不存在下で
反応の時間経過中に生成するドーパクロームの濃度を測
定した。チロシナーゼ活性阻害剤すなわち脱色剤の濃度
は反応媒体中のチロシン濃度に対して50モル%に定め
た。ドーパクロムの最大生成量(曲線の高平坦部(plate
au) レベルにおいて読みとった475nmにおける光学
的密度の値)と阻害剤不存在下において得られた量とを
比較して低下量(abaissemen)によってチロシナーゼ阻害
効果すなわち脱色効果を表わした。
【0020】実験記録(protocole) 反応剤: A:pH6.5の0.1M燐酸塩緩衝液(1% Tween2
0) B:A中の2×10-3M L−チロシン母液 C:A中の10-4M L−ドーパ母液 D:A中の2400単位/mlの菌類チロシナーゼ母液 E:A中の10-2M阻害剤母液 (溶液C及びDは同じ日に調製すべきである)。
【0021】結 果:− 対照容器(cuve):A 3ml− 試験容器:B 1ml C 0.1ml A+
E 1.85ml− 25℃において均質化及び平衡化した− D 0.05mlを添加した− 迅速に混合して時間経過に応じて475nmにおけ
る吸収の測定により反応速度を観察した
【0022】
【0023】得られた結果により、本発明の組成物のベ
ンゾフラン誘導体は、メラニン生成阻害活性がヒドロキ
ノンよりも明らかにすぐれていることを確かめ得る。
【0024】製造例 6−ヒドロキシベンゾフランの製造 冷却器、温度計、滴下漏斗、窒素供給口及び機械的攪拌
機/加熱システムを備えた反応器にテトラヒドロフラン
(THF)600cm3 を導入した。窒素ガスを加えて
脱気した(degazage)後に、LiAlH4 14gを少量ず
つ30分間かけて添加した。添加終了後、反応混合物を
67℃迄加温し、次いでこの温度において、沸騰中のT
HF 1.4lに6−ヒドロキシ3−クマラノン50g
を溶解させた溶液を2時間かけて添加した。添加終了
後、反応混合物を30℃に冷却し、次いで2N HCl
溶液2l中に激しく攪拌しながら注ぎ、さらに30分間
攪拌を続けた。エチルエーテル300cm3 で3回抽出
し、有機相を水200cm3 で2回水洗した後に硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、濾過し、次いで蒸発乾固させ
た。油状の粗生成物50gを得た。得られた粗生成物を
引き続きジクロロメタンを用いシリカカラムを使用して
クロマトグラフィーにより精製して、油状の所望の生成
物25gを得た。収率50%。
【0025】組成物例 実施例1:脱色用ローション 96%エチルアルコール 47.8 g オキシエチレン化ポリエチレングリコール(エチレノキシド 8モル) 28.7 g エチルジグリコール 9.5 g 酢酸ナトリウム三水和物 0.06g 酢酸 0.03g N−オクタノイル−5−サリチル酸 2.0 g 6−ヒドロキシベンゾフラン 2.5 g 水 全体を100.00gにする量
【0026】この例において、6−ヒドロキシベンゾフ
ランは同量の2,3−ジメチル6−ヒドロキシ−ベンゾ
フラン又は2,3−ジヒドロ−3−メチル−6−ヒドロ
キシ−ベンゾフランで代替できる。
【0027】実施例2:水中油型乳濁液 Ceteareth 20(ポリオキシエチレン化した セチルステアリルアルコール) 1.0g パルミトステアリン酸エチレングリコール 3.0g カプリル酸ココエステル(coco caprylate)/ カプリン酸エステル(caprate) (C8 −C10の酸と C12−C18の脂肪族アルコールとのエステル) 5.0g グッドリッチ社からCARBOMER934の名称で市販の カルボキシビニルポリマー 0.3g トリエタノールアミン 0.9g 96%エタノール 20.0g 6−ヒドロキシベンゾフラン 1.5g グリセリン 3.0g 防腐剤 0.2g 香料 0.1g 水 全体を100.0gにする量
【0028】この例において6−ヒドロキシ−ベンゾフ
ランは同量の5−ヒドロキシ−ベンゾフラン又は3−メ
チル6−ヒドロキシ−ベンゾフランで代替できる。
【0029】実施例3:油中水型乳濁液 プロピレングリコール 10.0g 6−ヒドロキシ−ベンゾフラン 2.0g ワセリン油 20.0g オキシエチレン化オキシプロピレン化ポリセチル ジメチルシロキサン/グリセロール4モルの イソステアリン酸ポリグリセリル/ラウリン酸 ヘキシルの混合物 3.0g 防腐剤 0.2g 香料 0.1g 水 全体を100.0gにする量
【0030】この例において6−ヒドロキシ−ベンゾフ
ランは同量の2,3−ジヒドロ3−メチル6−ヒドロキ
シ−ベンゾフランで代替できる。
【0031】実施例4:油中水型乳濁液 プロピレングリコール 10.0g 6−ヒドロキシ−ベンゾフラン 5.0g ワセリン油 20.5g 脂肪酸ソルビトールエステル 5.0g ジカプリン酸グリセリル中のステアリル−ジメチル ベンジルアンモニウムクロリドにより改質された ヘクトライト 5.0g カプリス酸ココエステル/カプリン酸エステル (C8 −C10の酸とC12−C18の 脂肪族アルコールとのエステル) 1.0g 防腐剤 0.2g 香料 0.1g 水 全体を100.0gにする量
【0032】この例において6−ヒドロキシ−ベンゾフ
ランは同量の3−メチル6−ヒドロキシ−ベンゾフラン
で代替できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブライス・クリスチアン フランス国.93270・セブラン.アレ ー・ジヤン・マサリク.24−81 (56)参考文献 特開 平3−261705(JP,A) 特開 平5−97638(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/00 - 7/50 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 皮膚の漂白又は着色斑点処置用の化粧料
    又は皮膚用組成物において、有効成分として次式
    (I): (式中、OH官能基は5位又は6位の位置にあり、R1
    及びR2 は同一か又は相異なるものであり、水素原子又
    は(C1 −C4 )アルキル基を表わし、nは0又は1で
    あり、nが0の場合には式中のC2 −C3 結合は二重結
    合であり、nが1の場合には式中のC2 −C3 結合は単
    結合である)で表わされるベンゾフラン誘導体を使用す
    ることを特徴とする化粧料又は皮膚用組成物。
  2. 【請求項2】 ベンゾフラン誘導体が5−ヒドロキシ−
    ベンゾフラン、6−ヒドロキシ−ベンゾフラン、2,3
    −ジヒドロ−6−ヒドロキシ−ベンゾフラン、3−メチ
    ル−6−ヒドロキシ−ベンゾフラン、2,3−ジメチル
    −6−ヒドロキシ−ベンゾフラン、2,3−ジヒドロ−
    3−メチル−6−ヒドロキシ−ベンゾフラン及び2−メ
    チル−5−ヒドロキシ−ベンゾフランの中から選ばれる
    請求項1記載の組成物。
  3. 【請求項3】 前記組成物中のベンゾフラン誘導体の濃
    度が0.01〜10重量%である請求項1又は2記載の
    組成物。
  4. 【請求項4】 前記組成物中のベンゾフラン誘導体の濃
    度が0.5〜5重量%である前記請求項1〜3のいずれ
    かに記載の組成物。
  5. 【請求項5】 前記化粧料又は皮膚用組成物がローショ
    ン,クリーム,乳液,ゲル,マスク,ミクロ球もしくは
    ナノ球又は小胞状分散液の形態である前記請求項1〜4
    のいずれかに記載の組成物。
  6. 【請求項6】 前記化粧料又は皮膚用組成物がさらに湿
    潤剤,界面活性剤,角質溶解剤、抗炎症剤、錯化剤,酸
    化防止剤,防腐剤,香料又は太陽光フィルターを含んで
    いる前記請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0755671B1 (en) * 1994-04-12 1998-07-08 Kao Corporation Dermatologic preparation
FR2728793A1 (fr) * 1994-12-28 1996-07-05 Oreal Utilisation d'un antagoniste d'histamine, d'un antagoniste d'interleukine 1 et/ou d'un antagoniste de tnf-alpha dans une composition cosmetique, pharmaceutique ou dermatologique et composition obtenue
FR2830443A1 (fr) * 2001-12-10 2003-04-11 Oreal Utilisation de derives hydroxyles de benzofurane dans une composition depigmentante, procede, compositions et derives nouveaux
US9212336B2 (en) * 2013-10-18 2015-12-15 International Flavors & Fragrances Inc. 3-methyl-benzofuran-5-ol and its use in perfume compositions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2320746A (en) * 1941-04-30 1943-06-01 Us Rubber Co Antioxidant
LU71012A1 (ja) * 1974-09-26 1976-08-19
US4639536A (en) * 1984-08-30 1987-01-27 Union Carbide Corporation Intermediate, its synthesis, and its use in a process for the preparation of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran
DE3777366D1 (de) * 1986-12-27 1992-04-16 Takeda Chemical Industries Ltd 2,3-dihydro-cumaron-derivate, ihre herstellung und verwendung.
US4966907A (en) * 1988-08-12 1990-10-30 Merck & Co., Inc. 6-substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans as inhibitors of leukotriene biosynthesis
GB8911073D0 (en) * 1989-05-15 1989-06-28 Fujisawa Pharmaceutical Co New benzofuran derivatives,a process for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same

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Publication number Publication date
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US5730962A (en) 1998-03-24
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ES2073888T3 (es) 1995-08-16
CA2074042A1 (fr) 1993-01-18
EP0524108B1 (fr) 1995-06-07
EP0524108A1 (fr) 1993-01-20
DE69202830T2 (de) 1995-12-07
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DE69202830D1 (de) 1995-07-13

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